POLITECHNIKA KRAKOWSKA
im. Tadeusza Ko
ściuszki
WYDZIA
Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ
INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ
mgr inż. Maria Mikulska
Zadania do 1 ćwiczeń z chemii organicznej:
1. Narysować i nazwać węglowodory aromatyczne o wzorze strukturalnym:
a) C
8
H
10
b) C
12
H
12
c) C
6
H
4
BrCl
2. Narysuj wzory strukturalne węglowodorów nasyconych:
a) 3-etylo-5-izopropylo-3-metylooktan
b) 2,3,6,6-tetrametylooktan
c) 3,5-dimetylooktan
d) 5-etylo-2,3,5,6,6-pentametylo-4-(2-metylopropylo)-oktan
e) 3,4-dietylo-3,4-dimetyloheksan
f) 4-(1,1-dimetyloetylo)-4-izopropylo-2,2,5,5-tetrametyloheptan
g) 3-etylo-4-izopropylo-2,2,4,5-tetrametyloheksan
h) 3,4-dietylo-2,2,5-trimetyloheksan
i) 3,4-dietyloheksan
j) 8-etylo-4,5-dimetylo-6-pentylododekan
k) 2,3-dimetylopentan
l) 3-etylo-7-(3-etylo-4-metylopentylo)-3,10-dimetylotridekan
m) 2,2-dimetylopropan
n) 2,3-dimetylobutan
o) 2,5-dimetyloheksan
p) 2,4-dimetylopentan
3. Sprawdź, które z podanych nazw węglowodorów są prawidłowe, a w przypadku nazw
błędnych podaj poprawne:
a) 3-etylo-2,4,4-trimetyloheptan
b) 4-etylo-2,6,6-trimetyloheptan
c) 3-etenylo-6-propylo-4-okten
d) 2-metylo-3-penten
e) 3-(1,1-dimetyloetylo)heptan
f) 3-(2-etylobutylo)heksan
g) 2-etyloheks-3-en
4. Narysuj wzory strukturalne i podaj nazwy systematyczne wszystkich węglowodorów
o wzorach sumarycznych:
a) C
6
H
14
b) C
5
H
10
5. Narysuj wzory następujących związków cyklicznych:
a) 1,4-dimetylocykloheksan
b) metylocyklopropan
c) 1-etylo-2-metylocyklobutan
d) cyklopentan
e) 1-etylo-3,3-dimetylocykloheksan
6. Narysuj wzory następujących związków nienasyconych:
POLITECHNIKA KRAKOWSKA
im. Tadeusza Ko
ściuszki
WYDZIA
Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ
INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ
mgr inż. Maria Mikulska
a) 3,6-dimetylohept-3-en
b) 4-etylo-6,6-dimetylohept-2-en
c) 4,4-dimetylopenten
d) 3,4,5-trimetyloheks-2-en
e) 2,3-dimetylopent-2-en
f) 2,3-dimetylobut-2-en
g) 3-etylo-3,4-dimetyloheksa-1,5-dien
h) 2-etylo-4-metylopenta-1,4-dien
i) 3-metylocykloheksen
j) hept-2-yn
k) nona-1,7-diyn
l) 3-butylo-8-etylododek-1-en-5-yn
m) heksa-1,3,5-triyn
n) pent-1-en-4-yn
o) 2-etylo-4-metyloheks-1-en-5-yn
7. Narysuj wzory następujących związków aromatycznych:
a) 1,2-dimetylobenzen
b) etylobenzen
c) 3-fenyloprop-1-en
d) 1-etylo-3-metylobenzen
e) 1-etylo-2-metylo-5-propylobenzen
f) 1,2,3-trimetylobenzen
g) 1-etylo-2-metylobenzen
h) propylobenzen
i) izopropylobenzen
8. Narysuj wzory następujących związków halogenopochodnych:
a) 3-bromo-2,5-dimetyloheksan
b) 3-bromo-3-metylobut-1-en
c) 1,1,2-trichloroeten
d) 2-chlorobuta-1,3-dien
e) 4-bromo-2-chloro-3-etylo-4-metylopentan
f) 1-chloro-2-metylobut-1-en
g) chloroeten
h) 2-chloropropan
i) 3-chloropropen
j) 2-chloro-2-metylopropan
k) 1,2-dichloroetan
l) 1,1-dichloroetan
9. Narysuj wzory następujących alkoholi i fenoli:
a) 1-pentanol
b) 2-metylobutan-1-ol
c) 3-metylobutan-1-ol
d) 2,2-dimetylopropan-1-ol
e) 2-metylobutan-2-ol
f) 3-metylopentan-2-ol
POLITECHNIKA KRAKOWSKA
im. Tadeusza Ko
ściuszki
WYDZIA
Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ
INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ
mgr inż. Maria Mikulska
g) 3,4-dimetylopent-1-yn-3-ol
h) 2-metyloheks-5-en-3-yn-2-ol
10. Narysuj wzory następujących aldehydów i ketonów:
a) 2-metylopropanal
b) 3-butanon
c) fenylometyloketon
d) dimetyloketon
e) penta-2,3-dion
11. Narysuj wzory następujących związków aromatycznych:
a) kwas 2-metylopropanowy
b) kwas 3-metylobutanowy
c) kwas 3-metylo-2-butenowy
d) kwas 2-etylo-2,3-dimetylopentanowy
12. Napisz wzory strukturalne następujących związków:
a) 2-metylopent-1-en-3-yn
b) 3-chloropropyn
c) p-nitrotoluen
d) bromek benzylu
e) 1,5-dihydroksynaftalen
f) 1,3,5-tribromobenzen
g)
-bromonaftalen
h) 2,4,6-trinitrotoluen
i) 3-chlorokumen
j) p-diizopropylobenzen
13. Napisz wzory strukturalne następujących alkoholi:
a) 2,2-dimetylopropanol
b) pentan-1-ol
c) 3-metylobutan-1-ol
d) alkohol sec-butylowy
e) alkohol butylowy
f) alkohol t-butylowy
14. Narysuj wzory strukturalne następujących związków:
a) 2-metylopent-1-en-3-yn
b) 3-chloropropyn
c) etynylobenzen
POLITECHNIKA KRAKOWSKA
im. Tadeusza Ko
ściuszki
WYDZIA
Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ
INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ
mgr inż. Maria Mikulska
15. Podaj nazwy związków:
CH
2
=CH-CH
2
-O-CH
2
-CH=CH
2
CH-O-CH
H
5
C
2
C
2
H
5
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CHCHCH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CHCHCH
2
CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CHCHCH
3
CH
3
CHCH
3
CH
3
CH
2
CHCHCH
2
CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH-CH
3
CH
3
-(CH
2
)
4
-CH-CH
2
-CH-CH
3
C
C
3
H
7
Br
C
2
H
5
C
C
3
H
7
Br
C
2
H
5
CH
3
CH
2
CHCHCH
2
CH
3
16. Napisz wzory strukturalne p-nitrobenzoesanu etylu, octanu metylu, aniliny.
17. Podaj nazwy związków:
N
Br
CH
3
CH
3
18. Napisz wzory strukturalne związków:
a) 5-etylo-3,6-dimetylohept-2-en
b) 2-chlorobut-1-en
c) 2,5-dibromoheks-3-en
d) 4-(2-bromocyklopentylo)-cykloheks-1-en
e) cykloheksa-1,3-dien
f) cyklobuta-1,3-dien
g) cyklopentadien
h) bromobenzen
i) 2-metylobut-2-en
j) 2-metylopent-2-en
k) 2-metyloheksen
l) 2,3-dibromobutan
m) 1-chloropenten
n) 2,3-dibromobut-2-en
o) 3-metylohept-3-en
19. Napisz wzory i nazwy izomerycznych węglowodorów o wzorze C
4
H
8
(pięć
związków)
POLITECHNIKA KRAKOWSKA
im. Tadeusza Ko
ściuszki
WYDZIA
Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ
INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ
mgr inż. Maria Mikulska
20. Podać nazwy związków:
C
C
H
C
H
3
C
2
H
5
C
2
H
5
CH=CH
2
CH
3
CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
2
C
2
H
5
C
2
H
5
C
C
H
5
C
6
C
H
3
C
6
H
5
COOH
C
C
C
H
3
(CH
3
)
3
C
Br
CHO
C
C
C
H
3
Br
C(CH
3
)
3
C
2
H
5
C
C
C
H
3
C
H
3
H
C
H
C
C
2
H
5
CH
3
C
C
ClCH
2
(CH
3
)
2
CH
CH
3
Br
C
C
C
2
H
5
Br
C
6
H
5
NO
2
21. Podaj nazwy związków przedstawionych poniżej:
CH
2
=CH-CH
2
-NH
2
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
NH
2
CH
3
-CH
2
-N-CH
3
CH
2
-CH
3
NH
2
N
CH
3
NH
2
NH
2
N
H
2
NH-C-CH
3
O
CH=CH
2
C N
C
CH
2
-CH
3
O
F
O-CH
3
CH
2
-COOH
CH
3
NO
2
Br
NO
2
NO
2
Br
Cl
NO
2
O
2
N
Br
Br
NO
2
C
C
n-C
3
H
7
t-C
4
H
9
Cl
i-C
3
H
7
C
C
Br
Cl
Br
CH
2
Cl
C
C
(CH
3
)
2
HC
(CH
3
)
3
C
CHCl
2
CCl
3
POLITECHNIKA KRAKOWSKA
im. Tadeusza Ko
ściuszki
WYDZIA
Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ
INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ
mgr inż. Maria Mikulska
NARYSUJ WZORY STRUKTURALNE:
1.
1-bromo-1-metylocyklopentan
2.
4-metylopentan-2-ol
3.
2-metylobutan
4.
1,2,4-trichlorobutan
5.
1-chloro-1-fenylopropan
6.
3-bromocykloheksan
7.
3-etylo-2,3-dimetyloheksan
8.
4-etylo-2,3,3,5-tetrametylooktan
9.
7-etylo-4,4-dimetylo-6-(2-metylopropylo)-undekan
10. 5-(2,2-dimetylopropylo)-3-etylo-4,4-dimetylooktan
11. 3-etylo-2,2,5,6-tetrametylo-4-propylooktan
12. 3,3-dietylo-4,4-dimetylooktan
13. metylocyklopentan
14. 1,2-dimetylocykloheksan
15. 1-etylo-2,2-dimetylocyklobutan
16. 1,2-dietylo-1-metylocyklopentan
17. 3-metylobut-1-en
18. 2,4,4-trimetylopent-2-en
19. 3-etylo-2,2,6-trimetylookt-4-en
20. 2,5-dietylo-3-metylo-4-propylo-1,7-okta-1,7-dien
21. heks-2-en
22. 2-metylobut-2-en
23. 3-metylopent-2-en
24. 1,2-dimetylocyklopropan
25. 1,2,3-trimetylocyklopropan
26. 2,4-heksadiyn
27. pent-1-en-4-yn
28. 3-metylobut-1-yn
29. 2-metylopentan
30. chlorek winylu
31. chlorek izopropylu
32. chlorek allilu
33. chlorek t-butylu
34. dichlorek etylen
35. aceton
36. 1,2-dibromoetan
37. aldehyd octowy
38. but-2-yn
39. p-bromonitrobenzen
40. kwas p-chlorobenzoesowy
41. etylobenzen
42. kwas m-nitrobenzoesowy
POLITECHNIKA KRAKOWSKA
im. Tadeusza Ko
ściuszki
WYDZIA
Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ
INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ
mgr inż. Maria Mikulska
43. m-dichlorobenzen
44. o-krezol
45. kwas m-nitrobenzenosulfonowy
46. m-dinitrobenzen
47. p-nitrofenol
48. o-chlorofenol
49. 2-metylobut-2-en
50. 2-metylopent-2-en
51. 2-metyloheksen
52. 2,3-dibromobutan
53. 2-chloropenten
54. 2,3-dibromobut-2-en
55. 3-metylohept-3-en
56. heks-3-en
57. 2-etylobut-1-en
58. but-2-en
59. 2-metylopropen
60. 1-chloropropen
61. 1-chloro-2-metylocykloprop-1-en
62. 2-bromobutan
63. bromek acetylu
64. 2-metylobut-3-yn-2-ol
65. 2-chloro-4,4-dimetylopentanol
66. 2-metylopropanol
67. 3-etylo-2-metylopentanal
68. 3-metylobuten-2-ol
69. 2-metylookt-2-en-4-on
70. 2,4-pentadion
71. butan-2-on
72. 3-etylo-2-metylopentanal
73. keton fenylowo-metylowy
74. 2,2-dimetylopropanol
75. 2-metylobutan-2-ol
76. kwas 2-bromo-3-metylobutanowy
77. chlorek acetylu
78. bezwodnik octowy
79. octan etylu
80. fenol
81. etylofenyloamina
82. kwas benzoesowy
83. kwas m-nitrobenzoesowy
84. kwas 2-bromo-4-nitrobenzoesowy
85. 2,4-dimetyloheksyloamina
86. etylometyloamina
87. N,N-dimetyloamina
88. 1-amino-2-metyloheks-3-en
89. anilina
POLITECHNIKA KRAKOWSKA
im. Tadeusza Ko
ściuszki
WYDZIA
Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ
INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ
mgr inż. Maria Mikulska
90. p–chloroanilina
91. m-nitroanilina
92. acetanilid
93. azobenzen
94. o-chlorojodobenzen
95. kwas 2,6-dibromo-4-chlorobenzoesowy
96. p-bromotoluen
97. etyloamina
98. mocznik
99. kwas 2-hydroksypropanowy
100. kwas 2-hydroksy-2,3-dimetylobutanowy
101. kwas trichloroetanowy
102. kwas 3-hydroksybutanowy
103. acetylooctan etylu
104. octan etylu
105. malonian dietylu
106. propionian etylu
107. kwas 2-metylobutanowy
108. kwas 2,2-dimetylobutanowy
109. butan-2-on
110. 3-etylopentan-2-on
111. pentan-2-on
112. 1,4-dioksan
113. acetanilid
114. 2-metylopentan-3-ol
115. 1,2,3-tribromocyklopentan
116. kwas sulfanilowy
117. acetanilid
118. benzoesan etylu
119. aldehyd propionowy
120. 2-chloro-2-metylopentan
121. 1-bromobutan
122. 2-fenylojodopropan
123. p-ksylen
124. penta-1,5-diol
125. kwas trimetylooctowy
126. kwas m-bromobenzoesowy