„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

 

 

 

 

Katarzyna Wińska 
Wanda Mączka 
Witold Gładkowski 

Kurs wyrównawczy 
z chemii organicznej

 

 

 
 

 

 

 

   

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

 

Kurs wyrównawczy 
z chemii organicznej

Wrocław 2009 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

Kurs wyrównawczy 
z chemii organicznej 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Kurs wyrównawczy z chemii organicznej

 

Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu
Katedra Chemii 
 
 

 

Materiały do kursu wyrównawczego z chemii nieorganicznej 
przeznaczony dla studentów kierunków przyrodniczych i technicznych
Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu
w semestrze letnim roku akademickiego 2009/2010
 

Kurs przeprowadzono w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki
współfinansowanego ze środków Europejskiego Funduszu Społecznego
 
 

 

Redakcja merytoryczna: Zespół autorów.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

© Copyright Katedra Chemii Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu.

Wrocław 2009 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

2 

chemii organicznej 

Wrocławiu 

Materiały do kursu wyrównawczego z chemii nieorganicznej  

kierunków przyrodniczych i technicznych 

Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu 

roku akademickiego 2009/2010 

przeprowadzono w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki 

rodków Europejskiego Funduszu Społecznego 

autorów. 

Katedra Chemii Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu. 

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Spis treści. 

 

Ćwiczenie 1. ................................

1.1 

Elementy budowy zwią

rozmieszczenie atomów w cząsteczkach.

1.1.1 

Izomeria konstytucyjna

1.1.2 

Izomeria przestrzenna (steroizomeria)

1.2 

Ustalenia budowy zwią

1.2.1 

Analiza elementarna

1.2.2 

Wyznaczanie wzoru elementarnego i sumarycznego.

1.3 

Zadania. ................................

Ćwiczenie 2. ................................

2.1 

Grupy funkcyjne. ................................

2.2 

Nazewnictwo związków organicznych.

2.3 

Węglowodory. ................................

2.3.1 

Węglowodory nasycone.

2.3.2 

Węglowodory nienasycone.

2.3.3 

Węglowodory aromatyczne.

2.4 

Zadania. ................................

Ćwiczenie 3. ................................

3.1 

Związki organiczne jednofunkcyjne zawieraj

3.1.1 

Alkohole i fenole.

3.1.2 

Aldehydy i ketony.

3.1.3 

Kwasy karboksylowe.

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

3 

................................................................................................................................

Elementy budowy związków organicznych. Struktura cząsteczek. Przestrzenne 

rozmieszczenie atomów w cząsteczkach. ................................................................

Izomeria konstytucyjna ................................................................................................

estrzenna (steroizomeria) ................................................................

Ustalenia budowy związków organicznych. ................................................................

Analiza elementarna ................................................................................................

Wyznaczanie wzoru elementarnego i sumarycznego. ................................

................................................................................................................................

................................................................................................................................

................................................................................................

ązków organicznych. ................................................................

................................................................................................

glowodory nasycone. ...............................................................................................

glowodory nienasycone. ................................................................

glowodory aromatyczne. ................................................................

................................................................................................................................

................................................................................................................................

zki organiczne jednofunkcyjne zawierające tlen. ................................

Alkohole i fenole. ................................................................................................

Aldehydy i ketony. ................................................................................................

Kwasy karboksylowe.................................................................................................

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

............................................ 5 

steczek. Przestrzenne 

............................................................ 5 

................................... 6 

............................................ 7 

........................................... 9 

........................................ 9 

................................................... 11 

................................. 13 

.......................................... 17 

................................................... 17 

................................................ 18 

....................................................... 22 

............................... 22 

.......................................................... 26 

.......................................................... 28 

................................. 30 

.......................................... 34 

.......................................................... 34 

.......................................... 34 

........................................ 37 

.................................... 40 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

3.1.4 

Estry. ................................

3.1.5 

Reakcje estrów.................................

3.2 

Zadania. ................................

Ćwiczenie 4. ................................

4.1 

Związki organiczne jednofunkcyjne zwieraj

4.1.1 

Aminy. ................................

4.1.2 

Amidy. ................................

4.1.3 

Związki pierścieniowe zawieraj

4.2 

Związki wielofunkcyjne.

4.2.1 

Hydroksokwasy, ketokwasy.

4.2.2 

Węglowodany. ................................

4.2.3 

Aminokwasy i białka.

4.3 

Zadania. ................................

Ćwiczenie 5. ................................

5.1 

Typy reakcji organicznych.

5.2 

Zadania. ................................

 

 

 

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

4 

..............................................................................................................................

................................................................................................

................................................................................................................................

................................................................................................................................

organiczne jednofunkcyjne zwierające azot. ................................

................................................................................................

................................................................................................

cieniowe zawierające azot, tlen i siarkę. ................................

zki wielofunkcyjne. ................................................................................................

Hydroksokwasy, ketokwasy. ................................................................

................................................................................................

Aminokwasy i białka. ................................................................................................

................................................................................................................................

................................................................................................................................

Typy reakcji organicznych. ................................................................................................

................................................................................................................................

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

.............................. 43 

.............................................. 43 

................................. 45 

.......................................... 48 

........................................................... 48 

........................................................... 48 

........................................................... 50 

.................................................. 51 

....................................... 52 

......................................................... 52 

............................................... 54 

.................................... 56 

................................. 57 

.......................................... 61 

................................... 61 

................................. 63 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Ć

wiczenie 1. 

1.1

 

Elementy budowy zwi

Przestrzenne rozmieszczenie atomów w cz

 

Główny  szkielet  cząsteczek  zwi

Pierwiastek  ten  leży  w  czwartej  grupie  układu  okresowego,  zatem  mo

wiązania kowalencyjne z innymi atomami 

także,  choć  w  mniejszym  stopniu 

łączyć  się  między  sobą  a  tak

podwójnymi  lub  potrójnymi.  W  ten  sposób  mo

węglowych. 

 

Rodzaje szkieletów węglowych:

•

 

Łańcuchy proste z wi

C

C

C

C

•

 

Łańcuchy rozgałę

C

C

C

C

C

C

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

5 

Elementy budowy związków organicznych. Struktura czą

Przestrzenne rozmieszczenie atomów w cząsteczkach. 

ąsteczek  związków  organicznych  zbudowany  jest  z  atomów  w

y  w  czwartej  grupie  układu  okresowego,  zatem  moż

zania kowalencyjne z innymi atomami - przede wszystkim z wodorem, tlenem, azotem a 

mniejszym  stopniu  –  z  siarką,  fosforem  i  fluorowcami.  Atomy  w

ą  a  także  z  innymi  pierwiastkami  wiązaniami  pojedynczymi, 

podwójnymi  lub  potrójnymi.  W  ten  sposób  możemy  otrzymywać  różne  typy  szkieletów 

ęglowych: 

cuchy proste z wiązaniami pojedynczymi i wielokrotnymi.

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

 

cuchy rozgałęzione. 

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

zków organicznych. Struktura cząsteczek. 

zków  organicznych  zbudowany  jest  z  atomów  węgla. 

y  w  czwartej  grupie  układu  okresowego,  zatem  może  tworzyć  cztery 

przede wszystkim z wodorem, tlenem, azotem a 

fosforem  i  fluorowcami.  Atomy  węgla  mogą 

zaniami  pojedynczymi, 

żne  typy  szkieletów 

zaniami pojedynczymi i wielokrotnymi. 

C

C

 

C

C

C

C

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

•

 

Połączenia pierścieniowe z wi

C

C

C

C

C

C

Przykład.  

Mając do dyspozycji cztery atomy w

C

C

C

C

C

C

C

C

C

Rysując  wzory  związków  organicznych  pami

oznacza nowy związek. 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

1.1.1

 

Izomeria konstytucyjna

 

Izomerami  konstytucyjnymi

siebie sposobem i kolejnością poł

na 

izomerię szkieletową (gdy cz

lub 

izomerię  podstawienia 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

6 

czenia pierścieniowe z wiązaniami pojedynczymi i wielokrotnymi.

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

dyspozycji cztery atomy węgla możemy połączyć je na wiele sposobów

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

ązków  organicznych  pamiętaj,  ze  nie  każda  narysowana  struktura 

H

2

CH

3

CH

3

CH

2

C

=

 

Izomeria konstytucyjna. 

konstytucyjnymi  (strukturalnymi)  nazywamy  cząsteczki  ró

ścią połączenia atomów. Izomerię konstytucyjną mo

(gdy cząsteczki będą różniły się tylko budową szkieletu w

  (gdy  cząsteczki  różnią  się  miedzy  sobą  tylko  poło

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

zaniami pojedynczymi i wielokrotnymi. 

C

C

 

 je na wiele sposobów. 

C

C

C

C

C

C

C

C

 

da  narysowana  struktura 

CH

2

CH

2

CH

3

 

ąsteczki  różniące  się  od 

 konstytucyjną możemy podzielić 

szkieletu węglowego) 

ą  tylko  położeniem 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

wiązania  podwójnego  lub  poło

szkieletu węglowego. Izomery konstytucje maj

Przykład. 

Izomery szkieletowe: 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

Izomery podstawienia 

C

H

2

CH

CH

2

Izomery podstawienia:

CH

3

C

CH

2

C

O

1.1.2

 

Izomeria przestrzenna (steroizomeria)

 

Izomerami przestrzennymi 

kolejność  i  sposób  połączenia  atomów  a  ró

Najprostszym  przykładem  tej  izomerii  s

względem  podwójnego  wiązan

znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny odniesienia 

przeciwnych stronach – są to izomery 

atomów lub grup atomów w pier

stosujemy  przedrostki  cis 

podstawników  wokół  wiązania  podwójnego

Preloga w związkach łańcuchowych, 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

7 

zania  podwójnego  lub  położeniem  podstawnika  funkcyjnego,  przy  zachowaniu  ogólnego 

glowego. Izomery konstytucje mają odmienne właściwości fizyczne i chemiczne.

H

3

CH

3

CH

CH

2

CH

3

CH

3

 o różnym miejscu położenia wiązania podwójnego:

CH

2

CH

3

CH

3

CH

C

Izomery podstawienia: 

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

C

O

 

Izomeria przestrzenna (steroizomeria). 

Izomerami przestrzennymi (steroizomerami) nazywamy cząsteczki, które maj

czenia  atomów  a  różnią  się  rozmieszczeniem  atomów  w  przestrzeni.

Najprostszym  przykładem  tej  izomerii  są  związki  różniące  się  położeniem  podstawników 

dem  podwójnego  wiązania  lub  innej  określonej  płaszczyzny.  Je

 po tej samej stronie płaszczyzny odniesienia – są to izomery cis

ą to izomery trans lub E. Do opisywania przestrzennego ustawienia 

up atomów w pierścieniach lub w dwupodstawionych wiązaniach podwójnych 

  lub  trans.  W  przypadku  rozpatrywania  rozmieszczenia 

ązania  podwójnego  według  reguł  pierwszeństwa  Cahna

owych, będziemy stosowali przedrostki Z lub 

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

przy  zachowaniu  ogólnego 

ci fizyczne i chemiczne. 

CH

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

 

zania podwójnego: 

CH

CH

2

CH

3

 

C

CH

2

CH

3

O

 

steczki, które mają tą samą 

  rozmieszczeniem  atomów  w  przestrzeni. 

żeniem  podstawników 

lonej  płaszczyzny.  Jeżeli  podstawniki 

cis lub Z, a jeżeli po 

Do opisywania przestrzennego ustawienia 

ązaniach podwójnych 

W  przypadku  rozpatrywania  rozmieszczenia 

ństwa  Cahna-Ingloda-

lub E.  

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Przykład 

Izomery cis-trans: 

CH

3

C

cis-1,2-dimetylocykloheksan

Izomery E, Z: 

H

Br

C

C

H

3

(E)-2-bromobut-2-en

Izomery  konfiguracyjne

nie  jest  identyczna  ze  swoim  odbiciem  lustrzanym  to  jest 

jest  -  achiralna).  Najprostszym  przykładem  zwi

o  hybrydyzacji  sp

3

  połączony  z  czterema  ró

nosił nazwę asymetrycznego 

Przykład 

CH

Br

H

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

8 

CH

3

CH

3

-1,2-dimetylocykloheksan

trans-1,2-dimetylocykloheksan

Br

CH

3

H

C

H

3

(E)-2-bromobut-2-en

(Z)-2-bromobut-2-en

Izomery  konfiguracyjne  związane  są  z  chiralnością  danego  związku.  Je

nie  jest  identyczna  ze  swoim  odbiciem  lustrzanym  to  jest 

chiralna

Najprostszym  przykładem  związku  chiralnego  jest  atom  w

czony  z  czterema  różnymi  podstawnikami.  Taki  atom  w

asymetrycznego i stanowi on centrum chiralności cząsteczki. 

H

3

Cl

CH

3

Cl

Br

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

3

CH

3

-1,2-dimetylocykloheksan

 

Br

CH

3

(Z)-2-bromobut-2-en

 

ązku.  Jeżeli  cząsteczka 

chiralna  (jeżeli  jest  to  

zku  chiralnego  jest  atom  węgla  

nymi  podstawnikami.  Taki  atom  węgla  będzie 

steczki.  

3

Br

H

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Pary izomerów konfiguracyjnych, które s

można ich nałożyć na siebie nazywamy enancjomerami. Maj

fizyczne i spektroskopowe, natomiast skr

sam kąt ale w przeciwnych znakach. Wszystkie pozostałe izomery konfiguracyjne, które nie 

są enancjomerami nazywamy diasteroizomerami. Diasteroizomery ró

właściwo

 

Przykład 

OH

H

I

H

COOH

COOH

O

H

I

enancjomery

 

1.2

 

Ustalenia budowy zwi

1.2.1

 

Analiza elementarna

 

Wszystkie  związki  organiczne  maj

Aby  poznać  budowę  związku  organicznego  nale

procentowy wykorzystując do tego celu metod

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

9 

Pary izomerów konfiguracyjnych, które są swoimi odbiciami lustrzanymi, ale nie 

 na siebie nazywamy enancjomerami. Mają identyczne wła

fizyczne i spektroskopowe, natomiast skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego o ten 

t ale w przeciwnych znakach. Wszystkie pozostałe izomery konfiguracyjne, które nie 

enancjomerami nazywamy diasteroizomerami. Diasteroizomery różnią

ściwościami fizycznymi i spektroskopowymi.  

H

H

COOH

COOH

OH

H

I

H

COOH

COOH

enancjomery

enancjomery

diasteroizomery

Ustalenia budowy związków organicznych. 

Analiza elementarna. 

zki  organiczne  mają  stały,  niezmienny  skład  jakościowy  i  ilo

ązku  organicznego  należy  doświadczalnie  wyznaczy

c do tego celu metody analizy elementarnej.  

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

 swoimi odbiciami lustrzanymi, ale nie 

 identyczne właściwości 

wiatła spolaryzowanego o ten 

t ale w przeciwnych znakach. Wszystkie pozostałe izomery konfiguracyjne, które nie 

żnią się między sobą 

H

O

H

H

I

COOH

COOH

enancjomery

 

  stały,  niezmienny  skład  jakościowy  i  ilościowy. 

wiadczalnie  wyznaczyć  jego  skład 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Przykład 

Po  spaleniu  0,720  g  nieznanego  zwi

dwutlenku węgla i 0,432 g wody. Oblicz skład procentowy zwi

g/mol, M

O

 = 16 g/mol) 

Rozwiązanie: 

Po spaleniu związku organicznego zawarty w nim w

wodór wodę. Obliczamy zatem masy w

proporcji: 

m

C 

m

H 

Odejmujemy od masy próbki prze

0,720 g 

Otrzymana różnica miedzy wag

w  badanym  materiale  jeszcze  jednego  pierwiastka

spalania tego związku były CO

Obliczamy skład procentowy: 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

10 

Po  spaleniu  0,720  g  nieznanego  związku  organicznego  wyłącznie  otrzymano  1,05  g 

i 0,432 g wody. Oblicz skład procentowy związku. (M

C

 = 12 g/mol, M

zku organicznego zawarty w nim węgiel utworzył dwutlenek w

. Obliczamy zatem masy węgla i wodoru w produktach spalania

M

CO2

  −  M

C 

m

CO2

  −  m

C

 

  

,    /

 /

   0,286  

M

H2O

  −  2M

H 

m

H2O

  −  m

H

 

  

,      /  

! / 

   0,048 g 

od masy próbki przed spaleniem masy węgla i wodoru: 

0,720 g – (0,286 g + 0,048 g) = 0,386 g 

nica miedzy wagą próbki oraz masami węgla i wodoru wskazuje na obecno

szcze  jednego  pierwiastka  –  tlenu,  ponieważ  jedynymi  produktami 

zku były CO

2

 i H

2

O. 

 

m

próbki

 −  100 % 

m

C

  −  X

C

 

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

cznie  otrzymano  1,05  g 

= 12 g/mol, M

H

 = 1 

utworzył dwutlenek węgla  a 

gla i wodoru w produktach spalania z nastepujących 

gla i wodoru wskazuje na obecność 

ż  jedynymi  produktami 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

X

C 

X

H 

Zawartość procentowa tlenu jest wynikiem ró

X

O

 = 100 % 

Badany związek zawierał 39,72 % w

 

1.2.2

 

Wyznaczanie wzoru elementarnego i sumarycznego.

 

Po  obliczeniu  składu  procentowego  mo

elementarnego.  Określa  on  stosunek  liczb  atomów  poszczególnych  pierwiastków  w 

cząsteczce badanego związku. 

Przykład  

Ustal wzór elementarny zwi

Rozwiązanie: 

Możemy  łatwo  obliczyć

6,67 g wodoru i 53,61 g tlenu. 

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

11 

$ 

 %

&'ó)*+

  

,!,    %

,- 

   39,72 % 

 

m

próbki

 −  100 % 

m

H

  −  X

H

 

  %

&'ó)*+

  

,!    %

,- 

   6,67 % 

 procentowa tlenu jest wynikiem różnicy: 

= 100 % − 39,72 % − 6,67 % = 53,61 % 

zek zawierał 39,72 % węgla, 6,67 % wodoru i 53,61 % tlenu. 

Wyznaczanie wzoru elementarnego i sumarycznego. 

obliczeniu  składu  procentowego  można  przystąpić  do  obliczania  wzoru 

la  on  stosunek  liczb  atomów  poszczególnych  pierwiastków  w 

.  

wzór elementarny związku z poprzedniego przykładu: 

emy  łatwo  obliczyć,  że  w  100  g  badanego  związku  znajduje  si

6,67 g wodoru i 53,61 g tlenu.  

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

 

  do  obliczania  wzoru 

la  on  stosunek  liczb  atomów  poszczególnych  pierwiastków  w 

zku  znajduje  się  39,72  g  węgla,  

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Obliczamy liczby moli pierwiastków:

Wyznaczamy  stosunek  liczb  tych  pierwiastków  mo

całkowitymi. 

n

C

: n

H

 : n

O

 = 3,3 : 6,6 : 3,3 = 1 : 2 : 1

Otrzymujemy  wzór  elementarny 

wzorem  a  jedynie  określa  jaka  jest  zawarto

może mieć wzór: CH

2

O, C

2

H

4

Na  podstawie  obliczonego  wzoru  elementarnego  oraz  ustalonej  metodami 

fizykochemicznymi masy cząsteczkowej, mo

Przykład 

Oblicz wzór sumaryczny zwi

180 g/mol. 

Rozwiązanie: 

Obliczamy masę cząsteczkow

M  1  Mc 4 2 × MH 41 × MO 

Wzór sumaryczny jest wielokrotno

tego związku będzie wielokrotno

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

12 

Obliczamy liczby moli pierwiastków: 

n

C 

7

$

  

8,-  

 / 

    3,3 % 

n

H 

  

,,,-  

 / 

    6,6 % 

n

O 

  

,,  

, /

    3,3 % 

Wyznaczamy  stosunek  liczb  tych  pierwiastków  możliwie  najmniejszymi  liczbami 

= 3,3 : 6,6 : 3,3 = 1 : 2 : 1 

Otrzymujemy  wzór  elementarny  związku  CH

2

O.  Nie  jest  on  jednak  rzeczywistym 

la  jaka  jest  zawartość  pierwiastków  względem  siebie.  Cz

4

O

2

, C

3

H

6

O

3

, C

4

H

8

O

  

itp. 

Na  podstawie  obliczonego  wzoru  elementarnego  oraz  ustalonej  metodami 

ąsteczkowej, możemy ustalić wzór sumaryczny. 

Oblicz wzór sumaryczny związku o wzorze elementarnym CH

2

O i masie cz

ąsteczkową związku o wzorze elementarnym CH

2

MO  1 × 12 g/mol 4 2 × 1 g/mol 41 ×16 g

Wzór sumaryczny jest wielokrotnością wzoru elementarnego, czyli masa cz

wielokrotnością masy CH

2

O.  

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

liwie  najmniejszymi  liczbami 

O.  Nie  jest  on  jednak  rzeczywistym 

dem  siebie.  Cząsteczka 

Na  podstawie  obliczonego  wzoru  elementarnego  oraz  ustalonej  metodami 

 wzór sumaryczny.  

O i masie cząsteczkowej 

2

O: 

g/mol  30 g/mol  

 wzoru elementarnego, czyli masa cząsteczkowa 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Zatem możemy obliczyć

Czyli wzorem sumarycznym badanego zwi

Aby  ustalić  wzór  strukturalny  nale

spektroskopowe. 

1.3

 

Zadania. 

1.

 

Ustal, który z podanych wzorów przedstawiaj

CH

3

CH

2

CH CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH CH CH

2

CH

3

CH

3

Cl

CH

3

CH CH

CH

CH

2

Cl

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

13 

emy obliczyć: 

M  M

<=>

   x 

czyli 

180 g/mol  30 g/mol   x 

x  6 

Czyli wzorem sumarycznym badanego związku jest wzór: C

6

H

12

O

6

 

  wzór  strukturalny  należy  zastosować  różne  metody  chemiczne,  fizyczne  i 

z podanych wzorów przedstawiają ten sam związek: 

CH

3

CH

2

CH CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

C

H

3

CH

3

CH CH CH

3

CH

2

CH

3

Cl

CH

H CH

3

H

3

CH

2

CH CH CH

CH

3

CH

3

Cl

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

ne  metody  chemiczne,  fizyczne  i 

CH

2

CH CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

 

H

3

C

CH CH

3

CH

3

CH

3

Cl

H

3

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

2.

 

Narysować  wzory  półstrukturalne  wszystkich  zwi

sumarycznym: 

a.

 

C

5

H

12

 

b.

 

C

4

H

9

Cl 

c.

 

C

5

H

8

 

3.

 

Ustal  wzór  rzeczywisty  w

reakcji spalania 3 g tego zwi

4.

 

Ustal najprostszy wzór sumaryczny zwi

wodoru oraz tlenu. Zaproponuj wzór

5.

 

Podaj nazwy poniższych zwi

Które z podanych wzorów przedstawiaj

a) homologi  

b) izomery  

c) te same cząsteczki 

C

H

3

CH

CH

CH

CH

3

a)

d)

6.

 

Narysuj stereoizomery 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

14 

  wzory  półstrukturalne  wszystkich  związków  izomerycznych  o  wzorze 

rzeczywisty  węglowodoru  o  masie  cząsteczkowej  60  g/mol,  je

reakcji spalania 3 g tego związku otrzymano 8,8 g dwutlenku węgla

Ustal najprostszy wzór sumaryczny związku, który składa się z 58,80% w

wodoru oraz tlenu. Zaproponuj wzór półstrukturalny tego związku. 

ższych związków.  

Które z podanych wzorów przedstawiają:  

C

H

2

CH

CH

CH

C

H

3

C

CH

CH

3

C

CH

3

CH

3

H

H

3

CH

3

C

H

CH

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

b)

c)

e)

f)

Narysuj stereoizomery E,Z 2-chlorobut-2-enu. 

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

zków  izomerycznych  o  wzorze 

steczkowej  60  g/mol,  jeżeli  w 

ęgla i wodę. 

 z 58,80% węgla, 9,87% 

 

H

H

3

CH

3

CH

3

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

7.

 

Narysuj  wzory  półstrukturalne 

wobec siebie  

a)

 

izomerami szkieletowymi

b)

 

izomerami położenia podstawnika 

c)

 

izomerami optycznymi

8.

 

Wymień rodzaje izomerii i podaj po jednym przykładzie.

9.

 

Narysuj stereoizomery 

10.

 

Które  z  wymienionych  zwi

nazwij te stereoizomery.

a)

 

but-2-en 

b)

 

heks-2-en 

c)

 

3,4-dimetylo-heks

11.

 

Narysuj  model  przestrzenny  cz

między wiązaniami. 

12.

 

Porównaj  budowę  etanu,  etenu  i  etynu.  Jakiego  typu  wi

cząsteczkach?  

13.

 

Określ  liczbę  atomów  w

metylookta-1,6-dien-4-

14.

 

Podaj stopnie utlenienia poszczególnych atomów w

a)

 

propan 

b)

 

propen 

c)

 

propyn 

15.

 

Wskaż za pomocą gwiazdki 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

15 

Narysuj  wzory  półstrukturalne  cząsteczek  o  wzorze  sumarycznym  C

izomerami szkieletowymi 

żenia podstawnika  

izomerami optycznymi 

 rodzaje izomerii i podaj po jednym przykładzie. 

Narysuj stereoizomery cis-trans 1,2-dimetylocykloheksanu. 

Które  z  wymienionych  związków  występują  w  formie  stereoizomerów?  Narysuj  i 

nazwij te stereoizomery. 

heks-3-en 

d)

 

pent-2-en 

e)

 

metylopropen

 

Narysuj  model  przestrzenny  cząsteczki  metanu,  podaj  długość  wią

ę  etanu,  etenu  i  etynu.  Jakiego  typu  wiązania  wyst

  atomów  węgla  o  hybrydyzacji  sp,  sp

2

,  sp

3

  w  cząsteczce  3

-ynu. 

Podaj stopnie utlenienia poszczególnych atomów węgla w następują

d)

 

propan-1-

e)

 

propanal 

f)

 

kwas propanowy

 gwiazdki asymetryczne atomy węgla w poniższych zwi

 

absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy” 

projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

steczek  o  wzorze  sumarycznym  C

4

H

8

Cl

2

,  które  są 

  w  formie  stereoizomerów?  Narysuj  i 

  

metylopropen 

ść  wiązań  i  wartość  kąta 

zania  występują  w  tych 

w  cząsteczce  3-bromo-2-

ępujących związkach: 

-ol 

 

kwas propanowy 

ższych związkach. 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

C

H

2

CH

CH

CH

3

CH

3

O

H

16.

 

Na  dowolnym  przykładzie  wyja

mieszanina racemiczna, prawoskr

17.

 

Posługując  się  wzorami  Fischera  narysuj  wszystkie 

jodobutanu, wskaż pary enancjomerów i diastereoizomerów.

18.

 

Posługując  się  wzorami  Fischera  narysuj  stereoizomery  kwasu  winowego.  Która 

struktura przedstawia izomer 

19.

 

Określ  przynależność  narysowanych  w  konwencji  Fischera  stereoiz

szeregu konfiguracyjnego D lub L. Narysuj ich enancjomery.

C

CH

3

H

OH

O

OH

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

16 

O

H

Cl

O

C

CH

2

O

O

H

H

O

H

O

H

CH

3

H

Br

Cl

OH

 

Na  dowolnym  przykładzie  wyjaśnij  pojęcia:  enancjomery,  diastereoizomery, 

mieszanina racemiczna, prawoskrętność związku chemicznego. 

  wzorami  Fischera  narysuj  wszystkie  stereoizomery  2

ż pary enancjomerów i diastereoizomerów. 

  wzorami  Fischera  narysuj  stereoizomery  kwasu  winowego.  Która 

struktura przedstawia izomer 

mezo? 

ść  narysowanych  w  konwencji  Fischera  stereoiz

szeregu konfiguracyjnego D lub L. Narysuj ich enancjomery. 

O

H

H

O

H

H

H

OH

C

H

OH

CH

2

OH

O

H

C

CH

3

N

H

2

H

O

OH

H

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

OH

O

H

OH

OH

CH

3

H

Br

Cl

OH

I

NH

2

CH

3

cia:  enancjomery,  diastereoizomery, 

stereoizomery  2-chloro-3-

  wzorami  Fischera  narysuj  stereoizomery  kwasu  winowego.  Która 

  narysowanych  w  konwencji  Fischera  stereoizomerów  do 

C

C

O

OH

H

H

H

OH

O

H

O

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

2

 

Ć

wiczenie 2.  

2.1

 

Grupy funkcyjne.  

 

Jak już wcześniej wspomniano, wszystkie zwi

węglowego, do którego przyłą

również  przyłączone  inne  atom

grupami  funkcyjnymi.  Decyduj

względu na jej wielkość i złożono

W  tabeli  zebrano  najważ

karbonylowej. 

Tabela 1. Grupy funkcyjne.

 

Nazwa związku 

Alkohole i fenole 
Etery 
Aminy 
Związki nitrowe 

Grupy funkcyjne zawieraj

Aldehydy 

Ketony 

Kwasy karboksylowe 

Estry 

Amidy 

R

(R – łańcuch węglowodorowy

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

17 

 

niej wspomniano, wszystkie związki organiczne zbudowane s

glowego, do którego przyłączone są głównie atomy wodoru. Do atomów w

atomy  (np.  chlor,  siarka)  lub  grupy  atomów

.  Decydują  one  o  właściwościach  chemicznych  cz

 i złożoność.  

ajważniejsze  grupy  funkcyjne  z  szczególnym  omówieniem  grupy 

Wzór 

Grupa funkcyjna

R - OH

 

hydroksylowa

R - O - R

 

eterowa

R - NH

2

 

aminowa

R - NO

2

 

nitrowa

Grupy funkcyjne zawierającą grupę karbonylową. 

*

C

O

R

C

O

H

 

aldehydowa

R

C

O

R

 

karbonylowa

R

C

O

OH

 

karboksylowa

R

C

O

OR

 

estrowa

R

C

O

NH

2

 

R

C

O

NHR R

C

O

NR

2

 

amidowa

owy nasycony, nienasycony lub aromatyczny) 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

zki organiczne zbudowane są z szkieletu 

omy wodoru. Do atomów węgla mogą być 

atomów,  które  nazywamy 

ciach  chemicznych  cząsteczki,  bez 

z  szczególnym  omówieniem  grupy 

Grupa funkcyjna 

hydroksylowa 
eterowa 
aminowa 
nitrowa 

*

 

aldehydowa 

karbonylowa 

karboksylowa 

estrowa 

amidowa 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

2.2

 

Nazewnictwo związków organicznych.

 

Obecnie  stosowany  system  nazewnictwa  zwi

(International Union of Pure and Applied Chemistry

składać się z trzech części: przedrostka, 

położenia  podstawników,  rdzeń

atomów węgla) a przyrostek okre

Zasady nazywania związków

1.

 

Należy znaleźć najdłu

łańcuch może być

wybieramy ten, który ma wi

 

Przykład  

CH

3

CH CH

2

CH

CH

2

CH

3

nie heksan

 

 

CH

3

CH CH

2

CH

CH

3

nie 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

18 

ą

zków organicznych. 

Obecnie  stosowany  system  nazewnictwa  związków  jest  zgodny  z  zaleceniami  IUPAC 

International Union of Pure and Applied Chemistry). Nazwa związku organicznego powinna 

: przedrostka, rdzenia i przyrostka. Przedrostek informuje o miejscu 

enia  podstawników,  rdzeń  –  opisuje  główny  szkielet  cząsteczki  (m.  in.  mówi  o  ilo

gla) a przyrostek określa główną grupę funkcyjną, do której należ

Zasady nazywania związków organicznych: 

źć najdłuższy łańcuch węglowy w cząsteczce. (Uwaga! Najdłu

że być „pozaginany”). Jeżeli w cząsteczce są dwa długie ła

wybieramy ten, który ma większą liczbę punktów rozgałęzienia.

H

2

CH CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

C

C

H

2

CH CH

3

CH CH

3

CH

3

CH

3

C

C

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

zków  jest  zgodny  z  zaleceniami  IUPAC 

organicznego powinna 

Przedrostek informuje o miejscu 

steczki  (m.  in.  mówi  o  ilości 

, do której należy cząsteczka. 

steczce. (Uwaga! Najdłuższy 

 dwa długie łańcuchy – 

ęzienia. 

CH CH

2

CH

2

CH CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

oktan

CH CH

2

CH

2

CH CH

3

CH

3

CH CH

3

CH

3

tak

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

2.

 

Numerujemy atomy w

(wiązanie wielokrotne, grupy funkcyjne itp.) to numerowanie rozpoczynamy od 

końca, na którym znajduje si

 

Przykład 

CH

3

CH CH

2

CH

CH

3

nie 

1

2

3

4

 

 

3.

 

Nazywamy  i  numerujemy  podstawniki.  Nazwy  podstawników 

pochodzą  zazwyczaj  od  nazw  odpowiednich  w

podstawników stosujemy ze wzgl

CH

3

C CH

3

CH

3

grupa tert-butylowa

CH CH

CH

3

CH

3

grupa izopentylowa

Jeżeli  na  atomie  w

sam numer. 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

19 

Numerujemy atomy węgla. Jeżeli w cząsteczce nie ma grup charakterystycznych 

zanie wielokrotne, grupy funkcyjne itp.) to numerowanie rozpoczynamy od 

ca, na którym znajduje się najbliższy punkt rozgałęzienia.

H

2

CH CH

3

CH CH

3

CH

3

CH

3

C

C

5

6

7

6

7

Nazywamy  i  numerujemy  podstawniki.  Nazwy  podstawników 

  zazwyczaj  od  nazw  odpowiednich  węglowodorów.  Dla  niektórych 

podstawników stosujemy ze względów historycznych nazwy zwyczajowe: 

CH

3

CH

CH

3

grupa izopropylowa

 

CH

CH

3

CH

2

CH

3

butylowa

grupa sec-butylowa

CH

3

H

2

CH

2

grupa neopentylowa

grupa izopentylowa

eli  na  atomie  węgla  znajdują  się  dwa  podstawniki  to  obydwa  uzyskuj

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

steczce nie ma grup charakterystycznych 

zanie wielokrotne, grupy funkcyjne itp.) to numerowanie rozpoczynamy od 

zienia.  

CH CH

2

CH

2

CH CH

3

CH

3

CH CH

3

CH

3

tak

1

2

3

4

5

6

Nazywamy  i  numerujemy  podstawniki.  Nazwy  podstawników  alkilowych 

glowodorów.  Dla  niektórych 

dów historycznych nazwy zwyczajowe:  

CH

3

CH CH

2

CH

3

grupa izobutylowa

 

3

C

CH

2

CH

3

CH

3

grupa neopentylowa

 

  dwa  podstawniki  to  obydwa  uzyskują  ten 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

4.

 

Zapisujemy  nazw

obecne są dwa lub wi

alfabetycznej. Jeż

stosujemy  przedrostki  di

alfabetycznej. 

 

Przykład  

 

 

Ad. 2. Jeżeli w cz

z  nich,  leżąca  najwy

pozostałe  ustawione  w  kolejno

nazwy.  Atom  w

charakterystyczna powinien mie

 

Przykład 

Dla  eterów  stosujemy  przedrostek  alkoksy  np.  grupa 

nazwę metoksy-.

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

20 

Zapisujemy  nazwę  związku  w  postaci  jednego  słowa.  Jeż

 dwa lub więcej różnych podstawników to zapisujemy je

alfabetycznej. Jeżeli występują dwa lub więcej takich samych podstawników to 

stosujemy  przedrostki  di-,  tri-,  tetra-,  ale  bez  układania  ich  w  kolejno

CH

3

CH CH

2

CH

2

C CH

2

CH

3

CH CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

1

2

3

4

5

6

7

3,3-dietylo-2,6-dimetyloheptan

 

eli w cząsteczce występują różne grupy charakterystyczne tylko jedna 

ąca  najwyżej  w  szeregu  ważności,  określa  nazw

pozostałe  ustawione  w  kolejności  alfabetycznej  zapisywane  s

Atom  węgla,  przy  którym  znajduje  się  „najwa

charakterystyczna powinien mieć jak najniższy numer. 

Dla  eterów  stosujemy  przedrostek  alkoksy  np.  grupa  –OCH

. 

CH

3

C

CH CH CH CH CH

3

O

OH

CH

3

1

2

3

4

5

6

7

6-hydroksy-5-metylohept-3-en-2-on

 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

zku  w  postaci  jednego  słowa.  Jeżeli  w  cząsteczce 

nych podstawników to zapisujemy je w kolejności 

cej takich samych podstawników to 

,  ale  bez  układania  ich  w  kolejności 

ne grupy charakterystyczne tylko jedna 

śla  nazwę  przyrostka, 

ci  alfabetycznej  zapisywane  są  w  przedrostku 

  „najważniejsza”  grupa 

OCH

3

  będzie  nosiła 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Tabela 2. Nazwy związków organicznych.

Nazwa grupy funkcyjnej 

Kwasy karboksylowe 

Bezwodniki kwasowe 

Estry 

Halogenki kwasowe 

Amidy 

Aldehydy 

Ketony  

Alkohole  

Aminy  

Alkeny  

Alkiny  

Alkany  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

21 

. Nazwy związków organicznych.

 

Przyrostek nazwy 

Przedrostek nazwy

kwas -owy 

kwas -karboksylowy 

bezwodnik -owy 

bezwodnik -karboksylowy 

-an 

-karboksylan 

alkoksykarbonylo

halogenek -oilu, -ylu  

-amid 

-karboksyamid 

-al 

-on 

-ol 

-amina 

-en 

-yn 

-an 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

Przedrostek nazwy 

karboksy- 

 

alkoksykarbonylo- 

halokarbonylo- 

karbamoilo- 

okso- 

okso- 

hydroksy- 

amino- 

alkenylo- 

alkinylo- 

alkilo- 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

2.3

 

Węglowodory. 

 

Węglowodory zbudowane s

budowę zostały podzielone na kilka grup:

 

Schemat 1. Podział węglowodorów. 

 

2.3.1

 

Węglowodory nasycone.

 

Węglowodory  nasycone 

cząsteczki  zbudowany  jest  z  wi

z trzema atomami wodoru a pozostałe z dwoma. 

 

Nasycone

Acykliczne

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

22 

glowodory zbudowane są wyłącznie z atomów węgla i wodoru. Ze wzgl

 zostały podzielone na kilka grup: 

glowodory nasycone. 

glowodory  nasycone  nazywamy  ogólnie  alkanami.  Łańcuch  w

steczki  zbudowany  jest  z  wiązań  pojedynczych.  Skrajne  atomy  wę

trzema atomami wodoru a pozostałe z dwoma.  

Węglowodory

Nasycone

Cykliczne

Aromatyczne

Nienasycone 

Acykliczne

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

gla i wodoru. Ze względu na 

cuch  węglowy  szkieletu 

  pojedynczych.  Skrajne  atomy  węgla  połączone  są 

Nienasycone 

Cykliczne

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Tabela 3. Węglowodory nasycone.

 

Nazwa alkanu 

Wzór

Metan 

Etan 

Propan 

Butan 

Pentan 

Heksan 

Heptan 

Oktan 

Nonan 

Dekan 

Undekan 

Dodekan 

Tridekan 

Tetradekan 

Pentadekan 

 

Wzór  sumaryczny  alkanów 

atomów węgla. Cząsteczki kolejnych w

różnią  sie  od  siebie  jedynie  o  fragment 

homologicznym a poszczególne zwi

Poza  węglowodorami  ła

łańcuchowe rozgałęzione, np. butan i 2

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

23 

Wzór sumaryczny 

Wzór strukturalny uproszczony

CH

4 

CH

4

C

2

H

6 

CH

3

CH

C

3

H

8

 

CH

3

CH

2

CH

C

4

H

10

 

CH

3

CH

2

CH

C

5

H

12

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

C

6

H

14

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

C

7

H

16

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

C

8

H

18

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

C

9

H

20

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

C

10

H

22

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

C

11

H

24

 

CH

3

(CH

2

)

C

12

H

26

 

CH

3

(CH

2

)

10

C

14

H

28

 

CH

3

(CH

2

)

11

C

16

H

30

 

CH

3

(CH

2

)

12

C

18

H

32

 

CH

3

(CH

2

)

13

Wzór  sumaryczny  alkanów  zapisujemy  wzorem:  C

n

H

2n+2

,  gdzie  n  oznacza  liczb

steczki kolejnych węglowodorów maja podobną budow

  sie  od  siebie  jedynie  o  fragment  –CH

2

–.  Taką  grupę  związków  nazywamy  szeregiem 

ym a poszczególne związki – homologami. 

glowodorami  łańcuchowymi  prostymi  znamy  równie

zione, np. butan i 2-metylopropan. 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

Wzór strukturalny uproszczony 

 

CH

3 

CH

3 

CH

2

CH

3

 

CH

2

CH

3

 

CH

2

CH

2

CH

3

 

CH

2

CH

2

CH

3

 

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

 

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

 

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

 

)

9

CH

3

 

10

CH

3

 

11

CH

3

 

12

CH

3

 

13

CH

3

 

,  gdzie  n  oznacza  liczbę 

 budowę i właściwości a 

zków  nazywamy  szeregiem 

cuchowymi  prostymi  znamy  również  węglowodory 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Atom  węgla  ma  rzędowo

możemy mieć atomy węgla I, II, III i IV rz

C

C

C

I-rzędowy

II-rz

Atomy węgla mogą łączy

węglowodory  nazywamy  cykloalkanami.  Podobnie  jak  alkany  tworz

o wzorze ogólnym C

n

H

2n

.  

CH

2

CH

2

CH

2

CH

CH

cyklopropan

cyklobutan

Jeżeli  do  pierścienia  przył

miejsce położenia oraz jego rodzaj.

Przykład  

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

24 

ędowość  równą  liczbie  atomów  węgla  z  nim  zwi

gla I, II, III i IV rzędowe: 

C

C

C

C

C

C

C

C

II-rzędowy

III-rzędowy

IV-rz

ą łączyć się nie tylko w łańcuchy, ale również w pier

glowodory  nazywamy  cykloalkanami.  Podobnie  jak  alkany  tworzą  szereg  homologiczny 

H

2

H

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

cyklobutan

cyklopentan

cienia  przyłączone  są  podstawniki  to  należy  wskaza

enia oraz jego rodzaj. 

1

2

3

4

5

6

2-etylo-1-izopropylo-4-metylocykloheksan

 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

gla  z  nim  związanych,  zatem 

C

C

C

C

IV-rzędowy

 

ż w pierścienie. Takie 

ą  szereg  homologiczny 

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

cykloheksan

 

y  wskazać  w  nazwie  jego 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

2.3.1.1

 

Reakcje węglowodorów nasyconych.

 

Węglowodory  nasycone  s

reakcjom spalania oraz reakcji z chlorem lub bromem w obecno

W  spalaniu  węglowodorów  mo

otrzymać różne produkty: 

C

5

H

12

 + 8 O

2

  

2 C

5

H

12

 + 11 O

2

  

C

5

H

12

 + 3 O

2

  

Alkany  ulegają  również

atomami fluorowców. Reakcja wymaga jednak zainicjowania przez 

temperaturę. W wyniku reakcji tworzy si

Cl

Cl

2

, h

ν

Na  podstawie  doświadcze

przy  trzeciorzędowym  atomie  w

reaktywne  –  przy  pierwszorzę

2-chloro-2-metylobutan.  

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

25 

glowodorów nasyconych. 

nasycone  są  związkami  mało  aktywnymi  chemicznie.

reakcjom spalania oraz reakcji z chlorem lub bromem w obecności światła.

glowodorów  możemy  w  zależności  od  ilości  dostarczonego 

5 CO

2

 + 6 H

2

O

 

10 CO + 12 H

2

O

 

5 C + 6 H

2

O

 

  również  reakcjom  podstawienia  jednego  lub  kilku  atomów  wodoru 

atomami fluorowców. Reakcja wymaga jednak zainicjowania przez światło lub podwy

W wyniku reakcji tworzy się mieszanina produktów podstawienia.

Cl

Cl

+

+

wiadczeń  stwierdzono,  ze  najbardziej  reaktywne  jest  wi

dowym  atomie  węgla,  mniej  reaktywne  jest  przy  drugorzę

przy  pierwszorzędowym.  Dlatego  głównym  produktem  powy

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

zkami  mało  aktywnymi  chemicznie.  Alkany  ulęgają 

wiatła. 

dostarczonego  tlenu 

  reakcjom  podstawienia  jednego  lub  kilku  atomów  wodoru 

wiatło lub podwyższoną 

 mieszanina produktów podstawienia. 

Cl

Cl

+

 

  stwierdzono,  ze  najbardziej  reaktywne  jest  wiązanie  C-H 

gla,  mniej  reaktywne  jest  przy  drugorzędowym  a  najmniej 

powyższej  reakcji  jest   

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

2.3.2

 

Węglowodory nienasycone.

 

Węglowodory  nienasycone  maj

podwójne  (alkeny)  lub  potrójne

o reaktywności tych grup zwią

(addycji) i polimeryzacji.  

 

2.3.2.1

 

Reakcje węglowodorów nienasyconych.

 

Reakcje addycji elektrofilowej do wi

Reguła  Markownikowa: 

wielokrotnego  w przewadze  tworzy  si

przyłącza się do węgla połączonego z wi

Addycja halogenu.

C

H

2

CH CH

3

propen

C

H

C

CH

3

propyn

 

 

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

26 

glowodory nienasycone. 

glowodory  nienasycone  mają  przynajmniej  jedno  wiązanie  wielokrotne 

lub  potrójne  (alkiny).  Obecność  wiązań  wielokrotnych  decyduje 

ci tych grup związków. Mogą one ulęgać miedzy innymi reakcjom przył

glowodorów nienasyconych. 

Reakcje addycji elektrofilowej do wiązania wielokrotnego: 

a  Markownikowa:  W  reakcjach  addycji  elektrofilowej 

przewadze  tworzy  się  ten  produkt,  gdzie  odczynnik  elektrofilowy  (kation) 

ączonego z większą ilością wodorów (o niższej rz

Addycja halogenu. 

3

C

H

2

CH CH

3

Cl

Cl

Cl

2

1,2-dichloropropan

 

C

C

CH

3

Br

Br

H

Br

2

Br

2

1,2-dibromopropen

1,1,2,2-tetrabromopropan

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

ązanie  wielokrotne  – 

  wielokrotnych  decyduje 

 miedzy innymi reakcjom przyłączenia 

W  reakcjach  addycji  elektrofilowej  do  wiązania 

  ten  produkt,  gdzie  odczynnik  elektrofilowy  (kation) 

szej rzędowości). 

 

C

C

CH

3

Br

Br

Br

Br

H

1,1,2,2-tetrabromopropan

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Addycja halogenowodoru.

 

CH

2

CH CH

3

propen

C

H

C

CH

3

propyn

 

Addycja wody. 

H

W  reakcji  addycji  wody  do  wi

nienasycony  alkohol,  który 

karbonylowego.

C

H

2

CH

CH

3

propen

Addycja wodoru.

C

H

2

CH CH

3

propen

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

27 

Addycja halogenowodoru. 

CH

3

CH CH

3

Cl

HCl

2-chloropropan 

C

H

2

C

CH

3

Br

HBr

HBr

2-bromopropen

 

C

H

2

CH CH

3

CH

3

CH C

OH

H

2

O, H

+

propen

propan-2-ol

W  reakcji  addycji  wody  do  wiązania  potrójnego  powstaje  nietrwały 

nienasycony  alkohol,  który  izomeryzuje  do  bardziej  trwałego  zwi

karbonylowego. 

3

C

H

2

C

CH

3

OH

H

2

O, H

+

 Hg

2+

Addycja wodoru. 

CH

3

CH

2

CH

3

H

2

propan

 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

C

H

3

C

CH

3

Br

Br

2,2-dibromopropen

CH

3

propan-2-ol

 

zania  potrójnego  powstaje  nietrwały 

izomeryzuje  do  bardziej  trwałego  związku 

CH

3

C

CH

3

O

      propanon
keton dimetylowy
       aceton

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

C

H

C

CH

3

propyn

 

Polimeryzacja: 

Reakcja  ł

policząsteczki nazywamy polimeryzacj

H

C

H

2

CH

Cl

+

H

C

H

2

CH +

styren

2.3.3

 

Węglowodory aromatyczne.

 

Węglowodory  aromatyczne  maj

i zawierają  wiązania  zdelokalizowane,  które  ł

elektronów 

π

 powinna być zgodna z reguł

Benzen  jest  najprostszym  zwi

homologiczne. 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

28 

C

H

2

CH CH

3

H

2

H

2

propen

 

Reakcja  łączenia  się  pojedynczych  cząsteczek  (monomerów)  w 

eczki nazywamy polimeryzacją: 

C

H

2

CH

Cl

CH

3

CH C

Cl

+

...

polichlorek winylu

C

H

2

CH

CH

3

CH C

+

...

polistyren

 

glowodory aromatyczne. 

glowodory  aromatyczne  mają  cząsteczkę  płaską,  cykliczną

zania  zdelokalizowane,  które  łączą  wszystkie  atomy  w  pier

ć zgodna z regułą Hückla 4n+2, gdzie n = 0, 1, 2, 3….

Benzen  jest  najprostszym  związkiem  aromatycznym,  tworzy 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

CH

3

CH

2

CH

3

propan

steczek  (monomerów)  w 

CH

2

CH

Cl

...

polichlorek winylu

 

CH

2

CH

...

polistyren

 

,  cykliczną  (pierścieniową) 

  wszystkie  atomy  w  pierścieniu.  Liczba 

 Hückla 4n+2, gdzie n = 0, 1, 2, 3…. 

zkiem  aromatycznym,  tworzy  różne  szeregi 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

benzen

benzen

naftalen

W  nazwach  dwupodstawionych  pochodnych  benzenu  wykorzystuje  si

orto (podstawienie 1,2), meta 

CH

3

CH

1,2-dimetylobenzen
orto-ksylen

2.3.3.1

 

Reakcje węglowodorów aromatycznych.

 

Reakcje podstawienia (substytucji) elektrofilowej:

Reakcje  substytucji  elektrofilowej  polega  na 

pierścieniu  aromatycznym  innym  atomem  lub  grup

miedzy innymi reakcje nitrowania, sulfonowania, halogenowania i alkilowania.

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

29 

CH

3

CH

2

C

benzen

toluen
(metylobenzen)

etylobenzen

naftalen

antracen

W  nazwach  dwupodstawionych  pochodnych  benzenu  wykorzystuje  si

 (podstawienie 1,3) i para (podstawienie 1,4).

H

3

CH

3

CH

3

CH

CH

1,2-dimetylobenzen

1,3-dimetylobenzen
meta-ksylen

1,4-dimetylobenzen
para-ksylen

glowodorów aromatycznych. 

Reakcje podstawienia (substytucji) elektrofilowej: 

Reakcje  substytucji  elektrofilowej  polega  na  podstawieniu  atomu  wodoru  w 

cieniu  aromatycznym  innym  atomem  lub  grupą  funkcyjną.  Reakcjami  substytucji  s

miedzy innymi reakcje nitrowania, sulfonowania, halogenowania i alkilowania.

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

CH

3

etylobenzen

 

fenantren

 

W  nazwach  dwupodstawionych  pochodnych  benzenu  wykorzystuje  się  przedrostki 

(podstawienie 1,4). 

H

3

H

3

1,4-dimetylobenzen

-ksylen

 

podstawieniu  atomu  wodoru  w 

.  Reakcjami  substytucji  są 

miedzy innymi reakcje nitrowania, sulfonowania, halogenowania i alkilowania. 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Schemat 2. Reakcje substytucji elektrofilowej węglowodorów aromatycznych.

 

Reakcje uwodornienia

Benzen  i  inne  węglowodory  aromatyczne  w  obecno

podwyższonego  ciśnienia  ulega  reakcjom  przył

odpowiednie cykloalkany. 

2.4

 

Zadania. 

1.

 

Narysuj  i  nazwij  po  3  zwi

węglowodorów  nienasyconych,  arenów,  chlorowcoalkanów,  alkoholi,  eterów, 

aldehydów,  ketonów,  kwasów  karboksylowych,  estrów,  amin,  amidów.  Wska

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

30 

NO

2

SO

3

H

Br

CH

3

HNO

3

+H

2

SO

4

H

2

SO

4

Br

2

, FeBr

3

CH

3

Cl, AlCl

3

nitrobenzen

kwas benzenosulfonowy

bromobenzen

toluen

substytucji elektrofilowej węglowodorów aromatycznych. 

Reakcje uwodornienia: 

ęglowodory  aromatyczne  w  obecności  katalizatora  (nikiel)  i 

nienia  ulega  reakcjom  przyłączenia  wodoru.  Produktem  reakcji  s

H

2

, kat. 2,5 MPa, 200

o

C

 

Narysuj  i  nazwij  po  3  związki  należące  do  węglowodorów  nasyconych, 

glowodorów  nienasyconych,  arenów,  chlorowcoalkanów,  alkoholi,  eterów, 

aldehydów,  ketonów,  kwasów  karboksylowych,  estrów,  amin,  amidów.  Wska

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

nitrobenzen

kwas benzenosulfonowy

bromobenzen

 

ci  katalizatora  (nikiel)  i 

czenia  wodoru.  Produktem  reakcji  są 

 

glowodorów  nasyconych, 

glowodorów  nienasyconych,  arenów,  chlorowcoalkanów,  alkoholi,  eterów, 

aldehydów,  ketonów,  kwasów  karboksylowych,  estrów,  amin,  amidów.  Wskaż 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

charakterystyczne  fragmenty  budowy  (wi

w  postaci  pełnych  wzorów  strukturalnych)  decyduj

związków do poszczególnej klasy.

2.

 

Podaj nazwy systematyczne nast

CH

3

CH

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

CH

3.

 

Określ  rzędowość  wszystkich  atomów  w

związków: 

a) 4-etylo-4-metylooktan    

b) 2,2-dimetylopropan 

4.

 

Ile trzeciorzędowych atomów w

5.

 

Podaj  ogólne  wzory  oraz  narysuj  i  nazwij  trzy  pierwsze  zwi

homologicznym alkanów, alkenów i alkinów.

6.

 

Napisz reakcje pełnego spalania butanu, propenu i acetylenu.

7.

 

Ile produktów monochlorowania uzyskasz w wyniku reakcji 2,3

etylocykloheksanu  z  chlorem?  Dla  pierwszego  z  wymienionych  substratów  podaj 

nazwy wszystkich produktów i zaznacz produkt główny.

8.

 

Narysuj  wzory  półstrukturalne  izomerycznych  alkenów  zawieraj

węgla w cząsteczce. Podaj ich nazwy systematyczne.

9.

 

Na przykładzie reakcji winylocykloheksanu z HBr wyja

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

31 

charakterystyczne  fragmenty  budowy  (wiązania,  grupy  funkcyjne  narysowane 

w  postaci  pełnych  wzorów  strukturalnych)  decydujące  o  przynale

zków do poszczególnej klasy. 

Podaj nazwy systematyczne następujących związków: 

H

3

CH

2

CH

3

H CH

2

CH

2

CH

3

H

2

CH

2

CH CH

2

CH

3

CH

3

C

CH

2

C

Br

Cl

Cl

Br

ść  wszystkich  atomów  węgla  w  cząsteczkach  nast

metylooktan     

 

c) 2,3,4-trimetylopentan     

d) 3-etylo-2,2-dimetylopentan

dowych atomów węgla zawiera: neopentan, 3-metyloheksan.

Podaj  ogólne  wzory  oraz  narysuj  i  nazwij  trzy  pierwsze  zwi

nów, alkenów i alkinów. 

Napisz reakcje pełnego spalania butanu, propenu i acetylenu. 

Ile produktów monochlorowania uzyskasz w wyniku reakcji 2,3-dimetylobutanu oraz 

etylocykloheksanu  z  chlorem?  Dla  pierwszego  z  wymienionych  substratów  podaj 

h produktów i zaznacz produkt główny. 

Narysuj  wzory  półstrukturalne  izomerycznych  alkenów  zawieraj

steczce. Podaj ich nazwy systematyczne. 

Na przykładzie reakcji winylocykloheksanu z HBr wyjaśnij regułę Markownikowa.

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

zania,  grupy  funkcyjne  narysowane  

ce  o  przynależności  tych 

CH

3

Cl

 

CH CH CH

3

Br Cl

 

steczkach  następujących 

trimetylopentan      

dimetylopentan 

metyloheksan. 

Podaj  ogólne  wzory  oraz  narysuj  i  nazwij  trzy  pierwsze  związki  w  szeregu 

dimetylobutanu oraz 

etylocykloheksanu  z  chlorem?  Dla  pierwszego  z  wymienionych  substratów  podaj 

Narysuj  wzory  półstrukturalne  izomerycznych  alkenów  zawierających  5  atomów 

ę Markownikowa. 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

10.

 

Napisz reakcje addycji 1 mola HCl, Br

a) etylenu 

 

b) metylopropenu 

 

11.

 

Napisz reakcje uwodornienia i polimeryzacji:

a) etenu 

12.

 

Na  dowolnym  przykładzie  napisz  dwie  reakcje  probówkowe,  za  pomoc

odróżnisz węglowodór nasycony od nienasyconego. Opisz krótko efekt wizualny tych 

reakcji. 

13.

 

Porównaj  budowę  i  hybrydyzacj

i  benzenu.  Napisz  reakcj

benzenu  tym samym odczynnikiem w obecno

14.

 

Narysuj i nazwij możliwe izomery dowolnego dwupodstawionego benzenu.

15.

 

Jakie będą główne produkty nast

 

a) bromobenzenu z chlorem w obecno

 

b) nitrobenzenu z bromem w obecno

 

c) toluenu z kwasem azotowym (V) w obecno

 

d) fenolu z kwasem azotowym (V) w obecno

16.

 

Napisz po jednym przykładzie reakcji 1

a) substytucji 

b) eliminacji 

17.

 

Uzupełnij poniższy schemat reakcji.

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

32 

addycji 1 mola HCl, Br

2

 oraz wody w środowisku kwa

 

c) 2-metylobut-2

d) acetylenu 

Napisz reakcje uwodornienia i polimeryzacji: 

b) metylopropenu 

Na  dowolnym  przykładzie  napisz  dwie  reakcje  probówkowe,  za  pomoc

glowodór nasycony od nienasyconego. Opisz krótko efekt wizualny tych 

ę  i  hybrydyzację  atomów  węgla  w  cząsteczkach  cykloheksa

i  benzenu.  Napisz  reakcję  cykloheksanu  z  bromem  pod  wpływem 

benzenu  tym samym odczynnikiem w obecności FeBr

3

. 

żliwe izomery dowolnego dwupodstawionego benzenu.

 główne produkty następujących reakcji: 

bromobenzenu z chlorem w obecności FeCl

3

 

b) nitrobenzenu z bromem w obecności FeBr

3

 

c) toluenu z kwasem azotowym (V) w obecności H

2

SO

4

 

d) fenolu z kwasem azotowym (V) w obecności H

2

SO

4 

Napisz po jednym przykładzie reakcji 1-bromopropanu z KOH będą

szy schemat reakcji. 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

rodowisku kwaśnym do: 

2-enu  

c) chlorku winylu 

Na  dowolnym  przykładzie  napisz  dwie  reakcje  probówkowe,  za  pomocą  których 

glowodór nasycony od nienasyconego. Opisz krótko efekt wizualny tych 

steczkach  cykloheksanu  

  cykloheksanu  z  bromem  pod  wpływem  światła  oraz 

liwe izomery dowolnego dwupodstawionego benzenu. 

ędącej reakcją: 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

C

H

3

CH

2

OH

H

A

 

18.

 

Ustal strukturę alkenów, które w wyniku ozonolizy daj

C

H

3

CH

2

C

O

H

CH

3

C

H

3

CH

2

C

O

CH

3

H

+

+

a)

b)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

33 

C

H

2

CH

2

H

C

H

3

CH

2

Cl

C

H

3

CH

CH

2

CH

3

Cl

B

C

 alkenów, które w wyniku ozonolizy dają następujące produkty:

C

O

H

C

O

H

O

CH

3

C

O

H

c)

+

d)

+

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

C

H

3

CH

2

CH

2

CH

3

D

ące produkty: 

C

H

3

C

CH

3

O

CH

3

C

O

CH

3

+

+

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

3

 

Ć

wiczenie 3. 

3.1

 

Związki organiczne jednofunkcyjne 

 

Wiele  związków  organicznych  poza  w

zawierające tlen np. grupa hydroksylowa, karbonylowa, karboksylowa.

 

3.1.1

 

Alkohole i fenole. 

 

Alkohole  to  grupa  zwi

węgla przyłączone są grupy hydroksylowe. W alkoholach alifatycznych grupa hydroksylowa 

przyłączona  jest  do  tetraedrycznego  atomu  w

z atomów wodory w pierścieniu aromatycznym.

CH

3

C

alkohol etylowy
etanol

W  zależności  od  rzędowo

alkohole nazywa się alkoholami pierwszorz

CH

2

OH

CH

2

CH

3

alkohol pierwszorzędowy

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

34 

zki organiczne jednofunkcyjne zawierające tlen. 

zków  organicznych  poza  węglem  i  wodorem  ma  grupy  funkcyjne 

ce tlen np. grupa hydroksylowa, karbonylowa, karboksylowa. 

 

Alkohole  to  grupa  związków  organicznych,  gdzie  do  jednego  lub  wi

 grupy hydroksylowe. W alkoholach alifatycznych grupa hydroksylowa 

czona  jest  do  tetraedrycznego  atomu  węgla,  w  fenolach  zaś  podstawiony  jest  jeden 

cieniu aromatycznym. 

CH

2

OH

OH

alkohol etylowy

fenol

ędowości  atomu  węgla,  do  którego  przyłączona  jest  grupa 

 alkoholami pierwszorzędowymi, drugorzędowymi i trzeciorz

CH

3

CH CH

3

OH

alkohol drugorzędowy

alkohol trzeciorz

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

glem  i  wodorem  ma  grupy  funkcyjne 

gdzie  do  jednego  lub  więcej  atomów 

 grupy hydroksylowe. W alkoholach alifatycznych grupa hydroksylowa 

  podstawiony  jest  jeden 

H

fenol

 

ączona  jest  grupa  –OH 

dowymi i trzeciorzędowymi.  

CH

3

C CH

3

OH

CH

3

alkohol trzeciorzędowy

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

3.1.1.1

 

Reakcje alkoholi i fenoli.

 

Reakcje alkoholi i fenoli z zasadami

Alkohole alifatyczne są

alkoholany: 

CH

3

CH

2

OH

+

2

W reakcjach w wodzie 

CH

3

CH

2

O

-

Na

+

H

Alkohole aromatyczne s

otrzymać można w reakcji z roztworami wodorotlenków litowców:

OH

+

Reakcja podstawienia grupy hydroksylowej atomem fluorowca:

W  reakcji  wymiany  grupy  hydroksylowej  na  atom  fluorowca  otrzymujemy 

odpowiednią 

halogenopochodn

florowcowodorowych często w podwy

bromki  i  jodki  z  alkoholi,  nie  da  si

chlorków.  

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

35 

Reakcje alkoholi i fenoli. 

fenoli z zasadami: 

są słabymi kwasami i w reakcji z aktywnymi metalami 

CH

3

CH

2

Na

O

-

Na

+

2

2

W reakcjach w wodzie alkoholany ulegają hydrolizie:

  

CH

3

CH

2

OH

H

2

O

+ Na

+

   

Alkohole aromatyczne są silniejszymi kwasami niż alkohole i woda, wi

na w reakcji z roztworami wodorotlenków litowców: 

O

NaOH

Na

+

+

 

Reakcja podstawienia grupy hydroksylowej atomem fluorowca:

W  reakcji  wymiany  grupy  hydroksylowej  na  atom  fluorowca  otrzymujemy 

 

halogenopochodną. 

Alkohol 

poddajemy 

działaniu 

silnych 

kwasów 

sto w podwyższonej temperaturze. Możemy w ten sposób otrzyma

bromki  i  jodki  z  alkoholi,  nie  da  się  natomiast  otrzymać  z  pierwszorzę

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

w reakcji z aktywnymi metalami tworzą 

+

+

H

2

 

+ OH

-

 

 alkohole i woda, więc fenolany 

+

H

2

O

 

Reakcja podstawienia grupy hydroksylowej atomem fluorowca: 

W  reakcji  wymiany  grupy  hydroksylowej  na  atom  fluorowca  otrzymujemy 

. 

Alkohol 

poddajemy 

działaniu 

silnych 

kwasów 

emy w ten sposób otrzymać 

  z  pierwszorzędowych  alkoholi 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

CH

3

CH

3

OH

C

H

3

Chlorki  pierwszorzędowe  otrzymamy  w  reakcji  alkoholi  pierwszorz

i ZnCl

2

  jako  katalizatorem,  jednak  reakcja  powinna  by

temperaturze. 

Reakcja eliminacji wody.

Eliminacja  cząsteczki  wody  z  alkoholi  prowadzi

zachodzi w obecności mocnych st

CH

3

CH

2

CH CH

3

OH

Reakcja utlenienia alkoholi alifatycznych.

Pierwszorzędowe  alkohole  alifatyczne 

odczynnika  do  aldehydów  lub  kwasów  karboksylowych,  natomiast 

utleniają  się  do  ketonów. 

stosowanymi utleniaczami.  

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

K

2

Cr

CH

3

CH

2

CH CH

3

OH

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

36 

H

C

H

3

HBr

ędowe  otrzymamy  w  reakcji  alkoholi  pierwszorz

,  jednak  reakcja  powinna  być  prowadzona  w  podwy

Reakcja eliminacji wody. 

steczki  wody  z  alkoholi  prowadzi  do  powstania  alkenu.  Reakcja 

ci mocnych stężonych kwasów i wysokiej temperatury.

CH

3

H

+, 

-

 

H

2

O

Reakcja utlenienia alkoholi alifatycznych. 

alkohole  alifatyczne  utleniają  się  w  zależno

odczynnika  do  aldehydów  lub  kwasów  karboksylowych,  natomiast  drugorz

  Trzeciorzędowe  alkohole  nie  utleniają  si

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

H

C

Cr

2

O

7

, H

+

3

CH

K

2

Cr

2

O

7

, H

+

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

CH

3

CH

3

Br

C

 

dowe  otrzymamy  w  reakcji  alkoholi  pierwszorzędowych  z  HCl 

  prowadzona  w  podwyższonej 

do  powstania  alkenu.  Reakcja 

onych kwasów i wysokiej temperatury. 

3

CH CH CH

3

 

zależności  od  użytego 

drugorzędowe  alkohole 

dowe  alkohole  nie  utleniają  się  powszechnie 

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

OH

 

H

3

CH

2

C

CH

3

O

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Reakcje podstawienia wodoru w pier

Fenol  podobnie  jak  benzen  ulega  reakcji  podstawienia  jednego  z  wodorów 

w pierścieniu  aromatycznym.  W  tej  reakcji  grupa  hydroksylowa  b

z podstawników w pozycję orto

OH

HNO

fenol

3.1.2

 

Aldehydy i ketony.

 

W  aldehydach  i  ketonach  atom  tlenu  jest  zwi

podwójnym. Utworzona grupa funkcyjna nosi nazw

W  aldehydach  grupa  karbonylowa  poł

węglowodorową  –  alifatyczną

karbonylowa połączona jest z dwoma resztami w

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

37 

podstawienia wodoru w pierścieniu aromatycznym fenolu.

Fenol  podobnie  jak  benzen  ulega  reakcji  podstawienia  jednego  z  wodorów 

cieniu  aromatycznym.  W  tej  reakcji  grupa  hydroksylowa  będzie  kierowała  drugi 

orto lub para. 

OH

NO

2

+

HNO

3

, H

2

SO

4

orto-nitrofenol

 

Aldehydy i ketony. 

W  aldehydach  i  ketonach  atom  tlenu  jest  związany  z  atomem  w

podwójnym. Utworzona grupa funkcyjna nosi nazwę grupy karbonylowej: 

*

C

*

O

 

W  aldehydach  grupa  karbonylowa  połączona  jest  z  atomem  wodoru  oraz  z  reszt

alifatyczną  lub  aromatyczną.  Natomiast  w  cząsteczkach  ketonów  grupa 

czona jest z dwoma resztami węglowodorowymi. 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

cieniu aromatycznym fenolu. 

Fenol  podobnie  jak  benzen  ulega  reakcji  podstawienia  jednego  z  wodorów 

ędzie  kierowała  drugi 

OH

NO

2

para-nitrofenol

 

zany  z  atomem  węgla  wiązaniem 

 

atomem  wodoru  oraz  z  resztą 

steczkach  ketonów  grupa 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

R

C

O

H

3.1.2.1

 

Reakcje aldehydów i 

 

Reakcje utlenienia: 

Wszystkie  aldehydy  wykazuj

kwasów karboksylowych. 

•

 

próba Tollensa 

Odczynnik  Tollensa  to  amoniak

wodorotlenek  diaminosrebrowy). 

wydzielające  się  na 

utlenieniu. 

CH

3

C

O

H

+ 2 Ag(NH

•

 

próba Trommera

W  próbie  Trom

wodorotlenek miedzi(

ulegają utlenieniu. 

CH

3

C

O

H

+

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

38 

 

aldehyd 

 

 

R

C

O

R

 

 

Reakcje aldehydów i ketonów. 

Wszystkie  aldehydy  wykazują  właściwości  redukujące  –  ulegaj

próba Tollensa  

Odczynnik  Tollensa  to  amoniakalny  roztwór  azotanu(V)  srebra  (

wodorotlenek  diaminosrebrowy).  O  pozytywnym  przebiegu  reakcji 

ę  na  ściankach  probówki  lustro  srebrowe.  Ketony  nie  ulegaj

CH

3

C

O

O

+

Ag(NH

3

)

2

OH

Ag

NH

4

+

era  

W  próbie  Trommera  czynnikiem  utleniającym  jest 

wodorotlenek miedzi(II). Wydziela się ceglasty osad tlenku miedzi 

CH

3

C

O

OH

Cu(OH)

2

+

 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

 

keton 

gają  utlenieniu  do 

(V)  srebra  (a  właściwie 

wnym  przebiegu  reakcji  świadczy 

Ketony  nie  ulegają 

+ H

2

O

Ag

+ 3 NH

3

 

 

cym  jest  świeżo  strącony 

 ceglasty osad tlenku miedzi (I). Ketony nie 

+

Cu

2

O + H

2

O

ceglasty osad

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Reakcje redukcji: 

Aldehydy  i  ketony  redukowane  s

(glinowodorkiem litu lub borowodorkiem sodu) 

alkoholi. 

CH

3

CH

3

Reakcja przyłączenia alkoholi:

W  obecności  kwasów  mo

karbonylowego  atomu  węgla  aldehydów  i  ketonów.  W  wyniku  tej  reakcji  tworzy  si

hemiacetal.  Jeżeli  reakcja  jest  prowadzona  w  nadmiarze  alkoholu  to  nast

kolejnej  cząsteczki  alkoholu  do  utworzenia  acetalu.  Acetale  s

rozpadowi pod wpływem wodnego roztworu kwasu.

CH

3

C

O

H

CH

3

CH

2

OH, H

+

 

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

39 

Aldehydy  i  ketony  redukowane  są  głównie  za  pomocą  wodorków  metali 

(glinowodorkiem litu lub borowodorkiem sodu) do odpowiednich pierwszo

3

C

O

H

NaBH

4

CH

3

CH

2

OH

 

C

CH

3

O

CH

3

CH CH

OH

LiAlH

4

 

alkoholi: 

ci  kwasów  może  nastąpić  przyłączenie  cząsteczek  alkoholi  do 

ęgla  aldehydów  i  ketonów.  W  wyniku  tej  reakcji  tworzy  si

eli  reakcja  jest  prowadzona  w  nadmiarze  alkoholu  to  nastę

steczki  alkoholu  do  utworzenia  acetalu.  Acetale  są  nietrwałe  i  łatwo  ulegaj

rozpadowi pod wpływem wodnego roztworu kwasu. 

CH

3

CH

O

O

H

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

OH, H

+

hemiacetal 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

ą  wodorków  metali 

do odpowiednich pierwszo i drugorzędowych 

OH

 

H

3

 

ąsteczek  alkoholi  do 

gla  aldehydów  i  ketonów.  W  wyniku  tej  reakcji  tworzy  się 

eli  reakcja  jest  prowadzona  w  nadmiarze  alkoholu  to  następuje  przyłączenie 

  nietrwałe  i  łatwo  ulegają 

CH

3

CH

O

O CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

acetal

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Reakcja haloformowa: 

Ketony z  grupą metylow

utleniają  się  do  kwasów  w  reakcji  z  fluorowcami  w  wodnym  zasadowym  roztworze. 

zależności  od  użytego  reagenta  p

lub bromoform. 

CH

3

C CH

3

O

+ 3 I

2

+ NaOH

3.1.3

 

Kwasy karboksylowe.

 

Grupą funkcyjną w kwasach karboksylowych jest grupa karboksylowa. 

od  budowy  reszty  węglowodorowej  kwasy  mo

Kwasy  mogą  mieć  więcej  ni

trikarboksylowe itp. 

Nazwy  systematyczne  pochodz

w łańcuchu rozpoczyna się od grupy karboksylowej. Bardzo cz

zwyczajowe,  które  zazwyczaj

zwyczajowe  dla  pochodnych  kwasów  karboksylowych  stosujemy  oznaczenia  atomów  w

literami  greckimi  zaczynając  numeracj

karboksylową. 

 

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

40 

 metylową przyłączoną bezpośrednio do karbonylowego atomu w

  do  kwasów  w  reakcji  z  fluorowcami  w  wodnym  zasadowym  roztworze. 

ytego  reagenta  produktem  reakcji  poza  kwasem  jest  jodoform,  chlorofo

CH

3

C

O

OH

NaOH

+

CHI

3

+

Kwasy karboksylowe. 

 w kwasach karboksylowych jest grupa karboksylowa. 

glowodorowej  kwasy  możemy  podzielić  na  alifatyczne  i  aromatyczne. 

ęcej  niż  jedną  grupę  karboksylową  –  kwasy  dikarboksylowe, 

Nazwy  systematyczne  pochodzą  od  odpowiednich  węglowodorów  a  numeracje 

ę od grupy karboksylowej. Bardzo często stosuje si

zwyczajowe,  które  zazwyczaj  określają  pochodzenie  danego  kwasu.  Wyprowadzaj

zwyczajowe  dla  pochodnych  kwasów  karboksylowych  stosujemy  oznaczenia  atomów  w

literami  greckimi  zaczynając  numerację  od  węgla  bezpośrednio  połą

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

COOH

1

2

3

4

5

α

β

γ

δ

 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

arbonylowego atomu węgla 

  do  kwasów  w  reakcji  z  fluorowcami  w  wodnym  zasadowym  roztworze.  W 

roduktem  reakcji  poza  kwasem  jest  jodoform,  chloroform 

3NaI

+

3H

2

O

 

 w kwasach karboksylowych jest grupa karboksylowa.  W zależności 

  na  alifatyczne  i  aromatyczne. 

kwasy  dikarboksylowe, 

glowodorów  a  numeracje 

sto stosuje się jednak nazwy 

  pochodzenie  danego  kwasu.  Wyprowadzając  nazwy 

zwyczajowe  dla  pochodnych  kwasów  karboksylowych  stosujemy  oznaczenia  atomów  węgla 

rednio  połączonego  z  grupą 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Tabela 4. Wzory i nazwy kwasów karboksylowych

Wzór 

HCOOH 

CH

3

COOH 

CH

3

CH

2

COOH 

CH

3

(CH

2

)

2

COOH 

CH

3

(CH

2

)

3

COOH 

CH

3

(CH

2

)

4

COOH 

CH

3

(CH

2

)

6

COOH 

CH

3

(CH

2

)

7

COOH 

CH

3

(CH

2

)

10

COOH 

CH

3

(CH

2

)

14

COOH 

CH

3

(CH

2

)

16

COOH 

Przykład. 

3.1.3.1

 

Reakcje kwasów karboksylowych.

 

Tworzenie soli: 

W  reakcjach  kwasów  karboksylowych 

wodorotlenkami  otrzymujemy  sole  kwasów  karboksylowych.  Niektóre  z  nich  s

w życiu  codziennym  od  dawna  np.  sole  sodowe  kwasów  tłuszczowych  s

składnikiem mydła, benzoesan sodu jest znanym 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

41 

. Wzory i nazwy kwasów karboksylowych

 

Nazwa systematyczna 

Nazwa zwyczajowa.

Kwas metanowy 

Kwas mrówkowy

Kwas etanowy 

Kwas octowy

Kwas propanowy 

Kwas propionowy

Kwas butanowy 

Kwas masłowy

Kwas pentanowy 

Kwas walerianowy

Kwas heksanowy 

Kwas kapronowy

Kwas oktanowy 

Kwas kaprylowy

Kwas nonanowy 

Kwas pelargonowy

Kwas dodekanowy 

Kwas laurynowy

Kwas heksadekanowy 

Kwas palmitynowy

Kwas oktadekanowy 

Kwas stearynowy

 

CH

3

CH

2

CH CH

2

COOH

OH

kwas 3-hydroksypentanowy
kwas 

β−

hydroksywalerianowy

 

 

Reakcje kwasów karboksylowych. 

W  reakcjach  kwasów  karboksylowych  z  aktywnymi  metalami,  tlenkami  metali 

jemy  sole  kwasów  karboksylowych.  Niektóre  z  nich  s

yciu  codziennym  od  dawna  np.  sole  sodowe  kwasów  tłuszczowych  s

składnikiem mydła, benzoesan sodu jest znanym środkiem konserwującym.

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

Nazwa zwyczajowa. 

Kwas mrówkowy 

Kwas octowy 

Kwas propionowy 

Kwas masłowy 

Kwas walerianowy 

Kwas kapronowy 

Kwas kaprylowy 

Kwas pelargonowy 

Kwas laurynowy 

Kwas palmitynowy 

Kwas stearynowy 

aktywnymi  metalami,  tlenkami  metali  lub 

jemy  sole  kwasów  karboksylowych.  Niektóre  z  nich  są  stosowane 

yciu  codziennym  od  dawna  np.  sole  sodowe  kwasów  tłuszczowych  są  głównym 

cym. 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

C

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

C

 

Reakcja estryfikacji: 

W wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami w 

otrzymuje się estry.  

C

O

OH

CH

2

CH

3

+

CH

3

CH

Reakcja tworzenia amidów: 

W pierwszym etapie reakcji kwasu karboksylowego z amoniakiem otrzymuje si

amonowe. Dopiero po ogrzaniu sole przechodz

C

O

OH

CH

3

+

2 NH

3

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

42 

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CO

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CO

W wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami w środowisku kwa

C

O

O

CH

2

CH

3

H

+

CH

2

OH

 

 

W pierwszym etapie reakcji kwasu karboksylowego z amoniakiem otrzymuje si

grzaniu sole przechodzą w amidy kwasowe. 

C

O

O NH

4

CH

3

T

-

+

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

OOH

OO Na

+

+ NaOH

+

H

2

O

-

 

rodowisku kwaśnym 

O

OCH

2

CH

3

H

2

O

+

 

W pierwszym etapie reakcji kwasu karboksylowego z amoniakiem otrzymuje się sole 

C

O

NH

2

CH

3

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Redukcja kwasów karboksylowych:

Kwasy  karboksylowe  mo

pierwszorzędowych alkoholi. 

CH

3

COOH

3.1.4

 

Estry. 

 

Produktami  reakcji  kwasów  karboksylowych  lub  nieorganicznych  z  alkoholami 

monowodorotlenowymi  lub  wielowodorotlenowymi  s

w świecie  roślinnym  i  zwierzę

zapachy, np. mrówczan etylu ma zapach rumowy, a ma

tworzy  się  podobnie  ja  nazwy  soli,  ale  zamiast  naz

pochodzącej od alkoholu. 

 

3.1.5

 

Reakcje estrów. 

 

Estry otrzymuje się w reakcji kwasów z alkoholami w 

jest  odwracalna,  ponieważ  powstaj

hydrolizę do kwasu i alkoholu. W trakcie reakcji ustala si

CH

3

CH

2

C

O

OH

CH

3

C

+

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

43 

Redukcja kwasów karboksylowych: 

Kwasy  karboksylowe  można  zredukować  np.  glinowodorkiem  litu 

 

COOH

CH

3

CH

2

OH

LiAlH

4

Produktami  reakcji  kwasów  karboksylowych  lub  nieorganicznych  z  alkoholami 

monowodorotlenowymi  lub  wielowodorotlenowymi  są  estry.  Te  szeroko  rozpowszechnione 

linnym  i  zwierzęcym  związki  mają  zazwyczaj  charakterystyczne  przyjemne 

, np. mrówczan etylu ma zapach rumowy, a maślan etylu - ananasowy

  podobnie  ja  nazwy  soli,  ale  zamiast  nazwy  metalu  podaje  si

 w reakcji kwasów z alkoholami w środowisku kwa

ż  powstająca  w  reakcji  woda  reaguje  z  estrem  powoduj

kwasu i alkoholu. W trakcie reakcji ustala się stan równowagi dynamicznej.

CH

2

OH

CH

3

CH

2

C

O

O CH

H

+

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

  np.  glinowodorkiem  litu  (LiAlH

4

)  do 

OH

 

Produktami  reakcji  kwasów  karboksylowych  lub  nieorganicznych  z  alkoholami 

Te  szeroko  rozpowszechnione 

  zazwyczaj  charakterystyczne  przyjemne 

ananasowy.

 

Nazwy estrów 

wy  metalu  podaje  się  nazwę  grupy 

rodowisku kwaśnym. Reakcja ta 

ca  w  reakcji  woda  reaguje  z  estrem  powodując  jego 

 stan równowagi dynamicznej.  

H

2

CH

3

+

H

2

O

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Kwasy nieorganiczne również reaguj

CH

3

CH

2

OH

+

HNO

Reakcja hydrolizy kwaśnej: 

Hydroliza  kwaśna  jest  procesem  odwrotnym 

stan równowagi w kierunku produktów reakcji stosuje si

CH

3

CH

2

C

O

O CH

2

CH

3

+

CH

3

CH

2

O NO

2

+

Reakcja hydrolizy zasadowej:

Reakcja hydrolizy zasadowej jest procesem nieodwracalnym. Produkt

alkohol i sól kwasu. 

CH

3

CH

2

C

O

O CH

2

CH

3

+

CH

3

CH

2

O NO

2

+

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

44 

Kwasy nieorganiczne również reagują z alkoholami dając estry: 

CH

3

CH

2

O NO

2

HNO

3

 

 

na  jest  procesem  odwrotnym  do  reakcji  estryfikacji.  Aby  przesun

stan równowagi w kierunku produktów reakcji stosuje się duży nadmiar wody.

H

+

CH

3

CH

2

C

O

OH

H

2

O

+

 

CH

3

CH

2

OH

H

+

H

2

O

+

 

Reakcja hydrolizy zasadowej: 

Reakcja hydrolizy zasadowej jest procesem nieodwracalnym. Produkt

CH

3

CH

2

C

O

O

OH

H

2

O

+

-

CH

3

CH

2

OH

OH -

H

2

O

+

 

 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

+

H

2

O

 

do  reakcji  estryfikacji.  Aby  przesunąć 

y nadmiar wody. 

CH

3

CH

2

OH

+

 

+

HNO

3

 

Reakcja hydrolizy zasadowej jest procesem nieodwracalnym. Produktami hydrolizy są 

CH

3

CH

2

OH

+

 

+

NO

3

-

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

3.2

 

Zadania. 

1.

 

Narysuj lub nazwij nastę

a) butan-1-ol 

b) 2-metylopropan-2-ol 

c) etanal 

 

d) propanon (aceton) 

 

O

h)

k)

2.  Narysuj wzory izomerycznych alkoholi o 4 atomach w

rzędowość. Jak za pomoc

o różnej rzędowości? Napisz odpowiednie 

3.  Porównaj kwasowość etanolu i fenolu pisz

świadczącą, że fenol jest kwasem słabszym od kwasu w

4.   Jakie produkty otrzymasz w reakcjach butan

a) HBr 

 

b) Al

2

O

3

 (300 

o

C)  

5.   Napisz jednoetapowe reakcje otrzymywania 2,4

a) alkenu 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

45 

Narysuj lub nazwij następujące cząsteczki: 

ol  

e) eter dietylowy

f) octan etylu    

g) fenol

H

O

OH

O

i)

j)

l)

Narysuj wzory izomerycznych alkoholi o 4 atomach węgla w cząsteczce i okre

. Jak za pomocą odczynnika Jonesa (K

2

Cr

2

O

7

 w H

2

SO

4

) rozró

ci? Napisz odpowiednie reakcje. 

ść etanolu i fenolu pisząc odpowiednie reakcje. Napisz reakcj

e fenol jest kwasem słabszym od kwasu węglowego. 

4.   Jakie produkty otrzymasz w reakcjach butan-2-olu z: 

c) K

2

Cr

2

O

7

 

d) CH

3

COOH 

Napisz jednoetapowe reakcje otrzymywania 2,4-dimetylopentan-3-olu z:

b) chlorowcoalkanu 

c) związku karbonylowego

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

e) eter dietylowy 

  

OH

 

ąsteczce i określ ich 

) rozróżnisz alkohole 

c odpowiednie reakcje. Napisz reakcję 

olu z: 

ązku karbonylowego

                                                         

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

6.

 

Otrzymaj  aldehyd  octowy  oraz  aceton  przez  utlenianie 

tlenkiem  miedzi  (II),  a  nast

z 2 molami etanolu w ś

7.

 

Napisz dwie reakcje probówkowe, za pomoc

Opisz efekty wizualne towarzysz

8.

 

Uzupełnij schemat reakcji:

2-metylobut-1-en

HCl

KMnO

4

, OH

-

D

9.  Narysuj wzory:  

a)  pięciu  pierwszych  kwasów  z  szeregu  homologicznego  nierozgał

alkanowych (podaj ich nazwy) 

b) kwasu benzoesowego 

c) kwasu stearynowego i palmitynowego 

d) kwasu oleinowego i linolowego (uwzgl

e) octanu propylu  

f) maślanu butylu 

10. Napisz reakcje: 

 

a) estryfikacji kwasu propionowego w 

 

b) hydrolizy benzoesanu etylu w 

 

c) hydrolizy mrówczanu etylu w 

Która z wymienionych reakcji jest reakcj

 

 

 

   

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

Otrzymaj  aldehyd  octowy  oraz  aceton  przez  utlenianie  odpowiednich  alkoholi 

tlenkiem  miedzi  (II),  a  następnie  napisz  reakcje  aldehydu  octowego  z  1  molem  oraz 

2 molami etanolu w środowisku kwaśnym. 

Napisz dwie reakcje probówkowe, za pomocą których odróżnisz aldehyd od ketonu. 

Opisz efekty wizualne towarzyszące tym reakcjom. 

Uzupełnij schemat reakcji: 

HCl

A

KOH, H

2

O

B

C

D

ciu  pierwszych  kwasów  z  szeregu  homologicznego  nierozgałę

alkanowych (podaj ich nazwy)  

b) kwasu benzoesowego  

c) kwasu stearynowego i palmitynowego  

d) kwasu oleinowego i linolowego (uwzględnij konfigurację wiązań

a) estryfikacji kwasu propionowego w środowisku kwaśnym 

b) hydrolizy benzoesanu etylu w środowisku zasadowym 

zy mrówczanu etylu w środowisku kwaśnym 

Która z wymienionych reakcji jest reakcją odwracalną? 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

odpowiednich  alkoholi 

pnie  napisz  reakcje  aldehydu  octowego  z  1  molem  oraz 

nisz aldehyd od ketonu. 

propanon

 

ciu  pierwszych  kwasów  z  szeregu  homologicznego  nierozgałęzionych  kwasów 

ązań podwójnych) 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

11. Posługując się odpowiednimi reakcjami uszereguj podane zwi

wzrastających właściwo

krezol, etanol, kwas wę

12. Narysuj wzór trioleinianu gliceryny i napisz reakcj

 

a) będącą podstawą procesu produkcji mydeł

 

b) wykorzystywaną w technologii produkcji margaryny

c)  wykorzystywaną  do  odró
efekt wizualny) 

 

13. Napisz reakcję nitrogliceryny z kwasem azotowym

14. Uzupełnij schemat reakcji:

etan

Cl

2

,

15. Zaproponuj ciąg reakcji chemicznych, w wyniku których z etanu mo

octan izopropylu. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

47 

 odpowiednimi reakcjami uszereguj podane związki według 

ściwości kwasowych.kwas octowy, butan-1-ol, glikol etylenowy, 

etanol, kwas węglowy 

12. Narysuj wzór trioleinianu gliceryny i napisz reakcję: 

ą procesu produkcji mydeł 

ą w technologii produkcji margaryny 

ą do odróżnienia tego związku od tripalmitynianu  gliceryny (pod

 

itrogliceryny z kwasem azotowym(V). 

14. Uzupełnij schemat reakcji: 

,hv

A

NaOH, H

2

O

B

CuO

Ag

2

O

D

NaOH

E

g reakcji chemicznych, w wyniku których z etanu moż

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

zki według 

ol, glikol etylenowy, p-

zku  od  tripalmitynianu  gliceryny  (podaj 

C

 

g reakcji chemicznych, w wyniku których z etanu można otrzymać 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

4

 

Ć

wiczenie 4. 

4.1

 

Związki organiczne jednofunkcyjne zwieraj

 

Azot jest obok węgla, wodoru, tlenu i fluorowców jednym z najcz

pierwiastków  w  związkach  organicznych.

związkach  nitrowych  oraz  aminokwasach  i  białkach,  a  tak

budujących nukleotydy. 

 

4.1.1

 

Aminy. 

 

Aminy są to związki organiczne wywodz

wodorów  znajdują  się  grupy  w

wprowadzonych grup na pierwszorz

 

Przykład 

Aminy pierwszorzędowe.

N

C

H

3

H

H

metyloamina

 

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

48 

organiczne jednofunkcyjne zwierające azot.  

gla, wodoru, tlenu i fluorowców jednym z najczęściej wyst

zkach  organicznych.  Występuje  miedzy  innymi  w  aminach,  amidach, 

zkach  nitrowych  oraz  aminokwasach  i  białkach,  a  także  jest  w  zasadach  azotowych 

zki organiczne wywodzące się od amoniaku, gdzie zamiast kolejnych 

  grupy  węglowodorowe.  Aminy  dzielimy  w  zale

wprowadzonych grup na pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe. 

ędowe. 

N

CH

3

CH

2

H

H

N

H

H

CH

CH

3

CH

3

etyloamina

izopropyloamina

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

ęściej występujących 

puje  miedzy  innymi  w  aminach,  amidach, 

e  jest  w  zasadach  azotowych 

 od amoniaku, gdzie zamiast kolejnych 

glowodorowe.  Aminy  dzielimy  w  zależności  od  ilości 

dowe.  

NH

2

anilina

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Aminy drugorzędowe. 

N

C

H

3

CH

3

H

dimetyloamina

Aminy trzeciorzędowe

H

N-etylo-N-metyloanilina

4.1.1.1

 

Reakcje amin. 

 

Aminy, podobnie jak amoniak, zachowuj

słabszymi  zasadami  od  amin  alifatycznych  i  amoniaku).  Reaguj

amoniowe: 

CH

3

CH

2

NH

2

+

Aminy pierwszorzędowe

CH

3

CH

2

CH

2

C

O

H

N

H

2

CH

+

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

49 

 

N

CH

3

CH

2

CH

3

H

N

H

C

CH

CH

3

C

dimetyloamina

etylometyloamina

izopropylometyloamina

dowe. 

N

C

H

3

CH

2

CH

3

N

C

H

3

CH

3

CH

3

N-etylo-N-metyloanilina

trimetyloamina

Aminy, podobnie jak amoniak, zachowują się jak słabe zasady (aminy aromatyczne s

słabszymi  zasadami  od  amin  alifatycznych  i  amoniaku).  Reagują  z  kwasami  daj

CH

3

CH

2

NH

HCl

chlorowodorek etyloaminy

ędowe reagują z związkami karbonylowymi tworz

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

C

N

H

C

zasada Schiffa

 

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

CH

3

CH

3

izopropylometyloamina

 

 

(aminy aromatyczne są 

  z  kwasami  dając  sole 

H

3

chlorowodorek etyloaminy

+ 

Cl-

 

tworząc zasady Schiffa. 

CH

2

CH

3

+

H

2

O

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Zasady  Schiffa  powstaj

aminokwasów przy udziale enzymów

4.1.2

 

Amidy. 

 

Amidy  są  pochodnymi  kwasów  karboksylowych  i  amin.  Zwi

amidowym występują bardzo cz

przemiany  związków  azotowych.  Wi

antybiotykach i alkaloidach. 

N

H

2

C

O

NH

2

C

H

3

C

O

mocznik

amid kwasu octowego
acetamid

4.1.2.1

 

Reakcje amidów. 

 

Amidy  w  środowisku  kwa

amoniowej. Natomiast w środowisku zasadowym hydrolizuj

i amoniaku lub aminy. 

Przykład. 

Hydroliza kwaśna. 

C

H

3

C

O

NH

2

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

50 

powstają  w  organizmach  żywych  w  przemianach  biochemicznych 

przy udziale enzymów. 

  pochodnymi  kwasów  karboksylowych  i  amin.  Związki  z  ugrupowaniem 

 bardzo często w przyrodzie np. mocznik będący koń

zków  azotowych.  Wiązanie  amidowe  występuje  w  białkach

O

NH

2

C

O

NH

2

C

H

3

amid kwasu octowego

benzamid

N,N-dimetyloacetamid

 

rodowisku  kwaśnym  hydrolizują  do  kwasu  karboksylowego  i  soli 

środowisku zasadowym hydrolizują do soli kwasu karboksylowego 

C

H

3

C

O

OH

H

+

,  

H

2

O

+

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

ywych  w  przemianach  biochemicznych 

ązki  z  ugrupowaniem 

cy końcowym produktem 

puje  w  białkach,  w  wielu 

C

O

N CH

3

CH

3

N,N-dimetyloacetamid

 

  do  kwasu  karboksylowego  i  soli 

 do soli kwasu karboksylowego 

NH

4

+

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

Hydroliza zasadowa. 

C

H

3

C

O

NH

2

 

4.1.3

 

Związki pierścieniowe zawieraj

 

Znamy wiele związków 

wiele z nich ma znaczenie w procesach biochemicznych. Najcz

O

N

furan

pirydyna

N

N

NH

2

adenina

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

51 

 

C

H

3

C

O

O

OH

+

-

cieniowe zawierające azot, tlen i siarkę. 

zków naturalnych pierścieniowych zawierających azot. Zazwyczaj 

wiele z nich ma znaczenie w procesach biochemicznych. Najczęściej spotykane zwi

S

N

H

N

N

H

N

N

N

H

N

N

tiofen

pirol

imidazol

pirymidyna

piperydyna

puryna

N

N

H

N

N

O

N

H

2

guanina

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

NH

3

 

cych azot. Zazwyczaj 

ciej spotykane związki to: 

N

H

N

N

N

H

imidazol

puryna

 

N

N

H

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

N

N

O

NH

H

cytozyna

4.2

 

Związki wielofunkcyjne.

 

Związki  zawierające  wię

Na  właściwości  chemiczne, 

wszystkie obecne w cząsteczce grupy, które mog

jak również wewnątrzcząsteczkowo.

 

4.2.1

 

Hydroksokwasy, ketokwasy

 

Związki  zawierające  zarówno  grup

hydroksykwasami.  W  produktach  naturalnych  s

w postaci  estrów  np.  kwas  jabłkowy  w  jabłkach,  kwas  winowy  w  winie. 

biochemicznych występują jako produkty po

CH

2

OH

COOH

kwas glikolowy

 

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

52 

H

2

N

N

O

O

H

N

O

H

uracyl

tymina

 

zki wielofunkcyjne. 

ce  więcej  niż  jedną  grupę  funkcyjną  nazywamy  wielofunkcyjnymi. 

  ich  zachowanie  i  reaktywność  takich  zwi

steczce grupy, które mogą reagować z poszczególnymi odczynnikami, 

steczkowo. 

, ketokwasy. 

ące  zarówno  grupę  hydroksylową  jak  i  karboksylow

W  produktach  naturalnych  są  często  spotykane  w  stanie  wolnym  lub  te

np.  kwas  jabłkowy  w  jabłkach,  kwas  winowy  w  winie. 

ą jako produkty pośrednie, np. kwas cytrynowy w 

C

H

3

CH

OH

COOH

CH

2

HOOC

kwas mlekowy

kwas jabłkowy

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

N

O

CH

3

tymina

 

nazywamy  wielofunkcyjnymi. 

  takich  związków  wpływają 

 z poszczególnymi odczynnikami, 

i  karboksylową  nazywamy 

sto  spotykane  w  stanie  wolnym  lub  też 

np.  kwas  jabłkowy  w  jabłkach,  kwas  winowy  w  winie.  W  procesach 

wy w cyklu Krebsa.  

CH

OH

COOH

kwas jabłkowy

 

                                                         

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

przyrodniczo-technicznych o kluczowym znaczeniu dla 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

 

CH

2

C

CH

OH

HOOC

COOH

kwas cytrynowy

Cząsteczki  hydroksykwasów  mog

alkoholami, 

mogą 

reagowa

wewnatrzczasteczkowej estryfikacji 

Najbardziej znane ketokwasy

C

H

3

C

O

COOH

kwas pirogronowy

Ketokwasy  posiadają  dwa  rodzaje  grup  funkcyjnych 

karbonylową.  Związki  te  odgrywaj

Ketokwasy ulegają dekarboksylacji do zwi

Przykład  

C

H

3

C

O

CO

kwas pirogronowy

C

H

3

C

CH

2

O

kwas acetylooctowy

 

 

 

   

 

„Program Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu dotycz

ą

cy zwi

ę

kszenia liczby absolwentów kierunków 

technicznych o kluczowym znaczeniu dla gospodarki opartej na wiedzy”

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

Europejskiego Funduszu Społecznego. 

53 

H

2

COOH

H

CH CH

OH OH

COOH

HOOC

kwas winowy

 

steczki  hydroksykwasów  mogą  tworzyć  estry  zarówno  z  kwasami  jak  i 

 

reagować 

miedzy 

sobą 

dając 

poliestry, 

lub 

te

wewnatrzczasteczkowej estryfikacji – laktony. 

ketokwasy to: 

C

H

3

C

O

kwas acetylooctowy

Ketokwasy  posiadają  dwa  rodzaje  grup  funkcyjnych  –  grupę

zki  te  odgrywają  ważna  role  w  wielu  procesach  biochemicznych. 

 dekarboksylacji do związków karbonylowych i dwutlenku w

OOH

C

H

3

C

O

H

kwas pirogronowy

+

aldehyd octowy

2

COOH

C

H

3

C

O

CH

3

kwas acetylooctowy

+

aceton

 

kszenia liczby absolwentów kierunków 

gospodarki opartej na wiedzy” 

Projekt realizowany w ramach Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki współfinansowanego ze 

ś

rodków  

OH

COOH

kwas salicylowy

  estry  zarówno  z  kwasami  jak  i 

c 

poliestry, 

lub 

też 

przy 

CH

2

COOH

kwas acetylooctowy

 

grupę  karboksylową  i 

na  role  w  wielu  procesach  biochemicznych. 

onylowych i dwutlenku węgla. 

+

CO

2

 

+

CO

2