Chemia organiczna - laboratorium 

1 

ŻÓŁCIEŃ ANILINOWA  

(p-aminoazobenzen) 

 

 

N

N

NH

2

NH

2

N

2

+

Cl  

-

N

N

NH

+

 

 

 

 

Odczynniki: 

Ilość: 

Szkło i aparatura:   

anilina  

12-15 g 

kolba okrągłodenna 

 

100 cm

3

 

dwuazoaminobenzen  

5 g 

chłodnica zwrotna 

 

chlorowodorek aniliny  

2.5 g 

zlewka  

150 cm

3

 

kwas octowy lod. 

15 cm

3

 

lejek Bűchnera 

 

czterochlorek węgla 

 

kolba ssawkowa 

 

alkohol etylowy 

 

lejek szklany

 

 

 

 

 

 

 

W  12-15  g  aniliny  umieszczonej  w  małej  kolbie  rozpuszcza  się  5  g  drobno 

sproszkowanego  dwuazoaminobenzenu  i  dodaje  2.5  g  drobno  sproszkowanego 

chlorowodorku aniliny (uwaga). Mieszaninę, często wstrząsając, ogrzewa się przez 1 godz. 

na  łaźni  wodnej  w  temp.  40-45ºC  i  pozostawia  na  30  min.  w  temp.  pokojowej.  Następnie 

dodaje się 15 cm

3

 lod. kwasu octowego rozcieńczonego równą objętością wody i miesza  lub 

wstrząsa  w  celu  usunięcia  nadmiaru  aniliny  w  postaci  rozpuszczalnego  octanu.  Mieszaninę 

reakcyjną  wstrząsa  się  jeszcze  przez  15  min.,  odsącza  aminoazobenzen  na  lejku  Bűchnera, 

przemywa niewielką ilością wody i suszy na bibule filtracyjnej. W celu otrzymania czystego 

związku  o  temp.  top.  125ºC  krystalizuje  się  surowy  aminoazobenzen  (3.5  g;  temperatura 

topnienia  120ºC)  z  15-20  cm

3

  czterochlorku  węgla.  Można  go  też  przekrystalizować                      

z rozcieńczonego alkoholu, do którego należy dodać kilka kropli stęż. roztworu amoniaku. 

W  celu  otrzymania  chlorowodorku  rozpuszcza  się  ok.  1g  związku  (nie  musi  być 

bardzo  dokładnie  wysuszony)  w  ok.  8  cm

3

  alkoholu.  Roztwór  ten  dodaje  się  do  wrzącego 

Chemia organiczna - laboratorium 

2 

rozc. kwasu solnego (10 cm

3

 stęż. kwasu i 80 cm

3

 wody). Ogrzewa się przez 5  min., sączy 

jeśli  zachodzi  potrzeba  i  pozostawia  do  ostygnięcia.  Wypada  chlorowodorek  p-aminoazo-

benzenu  w  postaci  stalowoniebieskich  kryształów.  Odsącza  się  je,  przemywa  niewielką 

ilością rozc. kwasu solnego i suszy. 

Aby  odzyskać  wolną  zasadę,  rozpuszcza  się  chlorowodorek  w  jak  najmniejszej 

objętości  wrzącego  alkoholu  i  dodaje  kroplami  roztwór  amoniaku,  aż  do  otrzymania 

przezroczystego  roztworu  i  zmiany  zabarwienia  z  niebieskiego  na  jasnobrązowe.  Następnie 

dodaje  się  ostrożnie  wody,  aż  do  pojawienia  się  zmętnienia  i  pozostawia  do  ostygnięcia.           

W miarę stygnięcia wypadają żółte kryształy p-aminoazobenzenu. 

 

Uwaga:  

Chlorowodorek aniliny można otrzymać działając w małej zlewce na 2 g aniliny nadmiarem 

(ok.  3  cm

3

)  stęż.  kwasu  solnego.  Mieszaninę  chłodzi  się,  osad  odsącza  na  lejku  Bűchnera, 

przemywa małą ilością eteru i suszy między dwoma arkuszami bibuły.