Chemia organiczna - laboratorium
1
BENZYLIDENOACETOFENON
(chalkon)
C
C
C
O
H
H
C
H
O
+
C
O
C
H
3
NaOH
Odczynniki:
Ilość:
Szkło i aparatura:
wodorotlenek sodu
2.2 g
kolba z szeroka szyją 50 cm
3
alkohol etylowy
12.5 cm
3
chłodnica zwrotna
acetofenon
5.2 g (5.05 cm
3
)
mieszadło
aldehyd benzoesowy
4.6 g (4.4 cm
3
)
łaźnia lodowa
lejek Bűchnera
kolba ssawkowa
termometr
Praca z benzylidenoacetofenonem wymaga zachowania dużej ostrożności,
ponieważ działa on drażniąco na skórę.
Do kolby z szeroką szyją poj. 50 cm
3
, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne dodaje
się roztwór 2.2 g wodorotlenku sodu w 20 cm
3
wody i 12.3 cm
3
alkoholu etylowego. Kolbę
umieszcza się w łaźni z drobno pokruszonym lodem i wlewa się do niej 5.2 g świeżo
przedestylowanego acetofenonu (uwaga 1), uruchamia się mieszadło i oddaje 4.6 g świeżo
przedestylowanego aldehydu benzoesowego (uwaga 2). Miesza się ją energicznie utrzymując
temperaturę mieszaniny ok. 25ºC (dopuszczalne granice temperatury 15-30ºC), aż stanie się
tak gęsta, że jej dalsze mieszanie będzie niemożliwe (2-3 godz.). Wówczas usuwa się
mieszadło i pozostawia mieszaninę reakcyjną na noc w łaźni z lodem lub w lodówce. Produkt
odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Bűchnera, przemywa zimną wodą dotąd,
aż odczyn przesączu będzie obojętny wobec papierka lakmusowego, a następnie się 2 cm
3
ochłodzonego w lodzie etanolu.
Po wysuszeniu na powietrzu otrzymuje się 8.8 g surowego benzylidenoacetofenonu
o temperaturze topnienia 50-54ºC. Krystalizuje się go z etanolu ogrzanego do 50ºC
(około 5 cm
3
/g).
Wydajność czystego benzylidenoacetofenonu (jasnożółty osad) o temp. topnienia
56-57ºC wynosi 7.7 g (85%).
