Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
BENZYLIDENOACETON (4-Fenylo-3-buten-2-on)
O
H
C
H
3
O
CH
3
O
+
NaOH
+
H
2
O
M.cz. 106,1 58,1 146,2
Substraty:
Aldehyd benzoesowy (benzaldehyd)
10,1 ml (10,6 g; 0,1 mola)
Aceton
20 ml (16 g; 0,275 mola)
Wodorotlenek sodu (10% roztwór)
2,5 ml
Kwas solny (5% roztwór)
5 ml
Toluen
10 ml
Siarczan magnezu
0,5-1g
W kolbie trójszyjnej pojemności 100 ml zaopatrzonej w mieszadło
mechaniczne, termometr i wkraplacz umieszcza się 10.1 ml świeżo destylowanego
aldehydu benzoesowego i 20 ml czystego acetonu. Kolbę umieszcza się w łaźni z
zimną wodą i powoli wkrapla 2,5 ml 10% roztworu wodorotlenku sodu.
Temperaturę w kolbie utrzymuje się w granicach 25-30
o
C, a następnie miesza się w
temperaturze pokojowej przez 1,5 godziny. Mieszaninę zakwasza się do pH = 2-3
rozcieńczonym kwasem solnym i przenosi do małego rozdzielacza. Oddziela się
górną warstwę organiczną, a warstwę wodną ekstrahuje się 10 ml toluenu i ekstrakt
łączy z warstwą organiczną. Całość przemywa się 5 ml wody i suszy niewielką
ilością siarczanu magnezu. Roztwór sączy się do zestawu destylacyjnego z nasadką
Claisena, oddestylowuje toluen, a pozostałość destyluje pod zmniejszonym
ciśnieniem. Benzylidenoaceton destyluje w temperaturze 150-160
o
C/25 mmHg (33
hPa) lub 137-142
o
C/16 mmHg (21 hPa), a następnie zestala się na krystaliczną
masę o tt. 38-39
o
C. Wydajność reakcji około 11g (77%). Pozostałość w kolbie
zawiera nieco dibenzylidenoacetonu. Chcąc otrzymać czysty benzylidenoaceton o
