Chemia organiczna - laboratorium 

1 

TRIFENYLOKARBINOL 

(trifenylometanol) 

 
 

MgBr

COOC

2

H

5

C

OMgBr

C

OH

Br

MgBr

2

+

H

2

O

H+

2

2Mg

eter

2

 

 

 

Odczynniki: 

Ilość: 

Szkło i aparatura: 

 

magnez (wiórki) 

2.7 g 

kolba kulista dwuszyjna  

250 cm

3 

jod 

 

kolba stożkowa 

 

eter dietylowy bezw. 

15 cm

3 

wkraplacz 

 

bromobenzen bezw. 

18 g 

lejek Bűchnera 

 

benzoesan etylu bezw. 

5 g (7,2 cm

3

) 

kolba ssawkowa 

 

kwas siarkowy(VI) stęż 

5 cm

3 

zlewka 

500 cm

3 

wodorosiarczan(IV) sodu  0.5 g 

rozdzielacz 

 

 

 

zestaw do destylacji 

 

 

 

z parą wodną 

 

 

 

chłodnica zwrotna 

 

 

 

rurka z bezw. CaCl

2

 

 

 

 

mieszadło magnetyczne 

 

 

 

 

W kolbie kulistej dwuszyjnej o poj. 250 cm

3 

 zamocowuje wkraplacz oraz chłodnicę 

zwrotną  o  podwójnym  płaszczu  chłodzącym  (uwaga:  szkło  musi  być  bardzo  dokładnie 

wysuszone!).  Na  szczycie  chłodnicy  i  wkraplacza  umieszcza  się  rurki  z  bezw.  chlorkiem 

wapnia. Aparaturę umieszcza się na mieszadle magnetycznym. 

 

W  kolbie  umieszcza  się  2.7  g  suchych  wiórków  magnezowych,  15  cm

3

  bezw.  eteru 

osuszonego sodem i  mały kryształek jodu. W małej kolbie stożkowej sporządza się roztwór 

18 g bezw. bromobenzenu  w 15 cm

3

 bezw. eteru. Z wkraplacza wprowadza się ok. 10 cm

3

 

tego roztworu do kolby i czeka na rozpoczęcie reakcji (lekkie wrzenie eteru). Jeśli rekcja nie 

Chemia organiczna - laboratorium 

2 

rozpocznie  się  w  przeciągu  3  min.,  należy  kolbę  nieco  ogrzać  przez  zanurzenie  w  łaźni             

z gorącą wodą. Po zapoczątkowaniu reakcji usuwa się łaźnię i wtedy dopiero (lecz nie przed 

rozpoczęciem  reakcji!)  dodaje  się  z  wkraplacza  małymi  porcjami  pozostały  roztwór 

bromobenzenu  tak,  aby  utrzymać  łagodne  wrzenie  eteru  bez  ogrzewania  kolby  z  zewnątrz.            

Po  dodaniu  bromopochodnej  usuwa  się  wkraplacz,  a  na  jego  miejsce  zakładamy  korek                  

i  ogrzewamy  mieszaninę  do  łagodnego  wrzenia  na  łaźni  wodnej  w  ciągu  30-40  min; 

większość magnezu powinna przy tym przereagować. 

 

Kolbę zawierającą związek Grignarda  usuwa się z gorącej łaźni wodnej i oziębia do 

temp.  pokojowej  przez  zanurzenie  w  łaźni  z  zimną  wodą  lub  w  wodzie  z  lodem.  Korek 

wymienia się znów na wkraplacz, w którym umieszcza się 7.5 g (7.2 cm

3

) bezw. benzoesanu 

etylu  w 20 cm

3

 bezw. eteru. Roztwór ten wkrapla się do roztworu Grignarda, wstrząsając co 

pewien czas w celu dokładnego wymieszania roztworów; w razie zbyt energicznego wrzenia 

kolbę należy chłodzić. Reakcję doprowadza się do końca, ogrzewając łagodnie mieszaninę do 

wrzenia pod chłodnicą  zwrotną w ciągu 15-30  min. Oziębioną  zawartość kolby  wylewa  się 

ostrożnie  do  dużej  kolby  lub  zlewki  zawierającej  150  g  pokruszonego  lodu  i  5  cm

3

  stęż. 

kwasu  siarkowego  i  miesza  aż  do  całkowitego  rozłożenia  związku  magnezowego                       

i rozpuszczenia trójfenylokarbinolu itp. w eterze. Niekiedy w celu rozpuszczenia całego osadu 

należy dodać nieco technicznego eteru.  

Po  przeniesieniu  do  rozdzielacza  dolną  warstwę  oddziela  się  a  warstwę  eterową 

przemywa dwukrotnie (aż się rozpuści osad) kolejno 30 cm

3

 10% kwasu siarkowego (w celu 

całkowitego usunięcia soli  magnezowych), raz wodą i  na koniec 25 cm

3

 wody zawierającej 

0.5 g wodorosiarczanu(IV) sodu (dla usunięcia jodu użytego do zapoczątkowania reakcji).  

Wyciąg eterowy przenosi się z powrotem do kolby poj. 250 cm

3

 (uprzednio umytej)                 

i oddestylowuje eter z łaźni wodnej, zachowując zwykłą ostrożność (palny). Do pozostałości 

dodaje  się  50-75  cm

3

  wody  i  łączy  kolbę  z  urządzeniem  do  destylacji  z  parą  wodną. 

Destylację  z  parą  prowadzi  się  aż  do  chwili,  gdy  przestaje  zbierać  się  olej  (niezmienione 

substraty i difenyl). Pozostałość w kolbie po oziębieniu krzepnie, osad ten zbiera się na lejku 

Bűchnera  i  suszy  pomiędzy  kilkoma  warstwami  bibuły  do  sączenia.  Surowy,  chociaż 

bezbarwny,  trójfenylokarbinol  (12  g)  krystalizuje  się  z  alkoholu  etylowego  lub                                

z czterochlorku węgla. Wydajność: 10 g (86%). Temperatura topnienia 162°C.