NH
2
NH
2
N
+
O
-
O
OH
C
H
3
CH
3
CH
3
C
OH
C
H
3
CH
2
N
H
N
H
grupa 1
1. Dlaczego PhCH
2
-H ma mniejsza energie dysocjacji od CH
3
-H?(2)
Dlatego że:
a) PhCH
2
-H jest silniejszym kwasem i łatwiej odczepić atom H niż w CH
3
-H. Grupa Ph jest
elektronoakceptorowa i zwiększa kwasowość, podczas gdy grupa CH
3
nie ma żadnego
udziału w stabilizacji bądź destabilizacji anionu (BTW – grupy elektronodonorowe
zmniejszają kwasowość związku; kwasowość – oddawanie wodoru).
b) w wyniku pojawienia się ujemnego ładunku na atomie benzylowym węgla w PhCH
2
-
można narysować cztery formy rezonansowe a przy CH
3
- mamy tylko jedną – im więcej form
rezonansowych tym związek trwalszy, im trwalszy związek tym łatwiej go otrzymać, a w tym
przypadku otrzymanie polega na dysocjacji jonu H
+
.
2.Co jest silniejsza zasada i dlaczego:(3)
a) anilina czy o-nitroanilina (może była para ale na to samo chyba wychodzi)?
Anilina jest silniejszą zasadą, albowiem o-nitroanilina zawiera silniejszą grupę
elektronoakceptorową (nitrofenolową), która zmniejsza zasadowość (zwiększa kwasowość).
b) jon tert-butalenowy czy jon etanolanowy?
Grupy CH3- zmniejszają kwasowość związku zwiększając zasadowość, dzięki czemu etanol
jest silniejszym kwasem niż alkohol tert-butylowy. Mocniejszy kwas oznacza słabszą
sprzężoną z nim zasadę, czyli alkohol tert-butylowy będąc słabszym kwasem posiada
silniejszą sprzężoną zasadę.
c) pirol lub pirolidyna?
Bardziej zasadowa jest pirolidyna, albowiem tutaj atom azotu posiada wolną parę
elektronową, którą może wykorzystać jako akceptor jonów H
+
. Natomiast wolna para
elektronowa atomu azotu w pirolu nie jest taka wolna – uczestniczy w tworzeniu sekstetu
elektronowego nadającego właściwości aromatyczne cząsteczce pirolu.
← pirol
← pirolidyna
