1. Które z poniższych związków maja moment dipolowy różny od zera? Jaki jest jego kierunek? (3)

0x01 graphic

2. Dorysuj do poniższej struktury brakujące pary elektronowe (1). Określ hybrydyzację poszczególnych atomów węgla i azotu oraz rodzaje wiązań pomiędzy atomami cząsteczki (1). Wskaż parę elektronową (podaj krótkie wyjaśnienie):

a. o najwyższej energii; (1)

b. trzecią pod względem energii. (1)

0x01 graphic

3. Wskaż wypadkowy moment dipolowy (jeśli taki istnieje) poniższych cząsteczek (2):

a. CH3Cl b. C(CH3)4 C. ClCH2Br

4. Które z poniższych związków mogą tworzyć wiązania wodorowe? (2)

a. CH3CH2OH b. CH2O c. C2H2 d. CH3OCH3

5. W każdym z poniższych związków wskaż wiązanie o najwyższej energii (najsilniejsze) spośród wskazanych strzałkami i podaj uzasadnienie wyboru. (3)

0x01 graphic

6. Narysuj izomery konstytucyjne dla C5H12. Który z nich ma najwyższą, a który najniższą temperaturę wrzenia? (3)

7. Wskaż kierunek momentu dipolowego (jeśli taki istnieje) dla poniższych związków. (3)

0x01 graphic

8. Histamina jest ważnym związkiem naturalnym odpowiedzialnym m.in. za reakcje alergiczne. Na których atomach histaminy znajdują się wolne pary elektronowe i na jakich orbitalach są usytuowane? Czy są one zlokalizowane czy zdelokalizowane? (3)

0x01 graphic

9. Kwas butanowy jest rozpuszczalny w wodzie. Narysuj jego izomer konstytucyjny nierozpuszczalny w wodzie i wyjaśnij przyczynę jego słabej rozpuszczalności. (2)

0x01 graphic

10. Z którego rodzaju oddziaływania orbitali atomowych p może powstać orbital molekularny (jaki?) - równoległego bocznego (a) czy prostopadłego (b)? Podaj wyjaśnienie. (3)

0x01 graphic

11. Która z cząsteczek - HeH+ czy HeH- - będzie trwała? Wyjaśnij posługując się wykresem orbitali molekularnych.

12. Jaki jest ładunek formalny heteroatomów w Benadrylu (lek antyhistaminowy, związek w postaci chlorowodorku)? (3)

0x01 graphic

13. Poniższe związki ustaw od najbardziej lotnego do najwyżej wrzącej cieczy. Uzasadnij

wybraną kolejność. (3)

0x01 graphic

14. Posługując się wiedzą na temat oddziaływań molekularnych wskaż i uzasadnij, który ze związków w poniższych parach ma wyższą temperaturę wrzenia (3):

a. pentan czy oktan;

b. alkohol etylowy czy eter dimetylowy;

c. 2,2-dimetylopropanol czy 1-butanol.

15. Wyjaśnij różnice w temp. topnienia poniższych izomerycznych alkanów. (3)

0x01 graphic

16. W poniższych związkach zidentyfikuj wolne pary elektronowe (jeśli trzeba, to dorysuj je). Podaj na jakich orbitalach się znajdują. (3)

0x01 graphic

16. Jaka jest hybrydyzacja atomów węgla w poniższym związku: (3)

0x01 graphic

17. Dlaczego temperatura wrzenia etanotiolu (CH3CH2SH) jest niższa od etanolu (35 w stosunku do 78.5°C), a wyższa od eteru dimetylowego (-24°C)? (3)

18. Określ hybrydyzację atomów węgla i azotu w Zolpidemie (lek uspokajający). (3)

0x01 graphic