Izomeria

optyczna

Izomeria optyczna to rodzaj izomerii, w
których dwie cząsteczki mają identyczny
skład chemiczny, wiązania, a różnią się
rozmieszczeniem atomów w przestrzeni i
przez to wykazują przeciwną aktywność
optyczną.

Patrząc na siebie, możemy zauważyć, że nasze
dłonie, a nawet część lewa i prawa naszego ciała,
mają się do siebie (w przybliżeniu), jak przedmiot i
jego odbicie lustrzane. Dlaczego tak jest? Otóż
związki, z których się składamy mają pewną
właściwość: są chiralne. Co to znaczy? Związki
(oraz przedmioty) chiralne nie posiadają
płaszczyzny symetrii, tzn. nie można ich nałożyć na
związek (lub przedmiot), który jest jego odbiciem
lustrzanym. Jeżeli skonstruujemy modele różnych
cząsteczek, to przekonamy się, że nienakładalne na
swoje odbicia lustrzane są tylko związki posiadające
tetraedryczny atom węgla (atom węgla z czterema
pojedynczymi wiązaniami, czyli w stanie
hybrydyzacji sp3) połączony z czterema różnymi
podstawnikami, tzw. asymetryczny atom węgla.

Krystaliczny kwas winowy

Zjawisko izomerii
optycznej, a ściślej
występowanie dwóch form
enacjomerycznych, zostało
odkryte pod koniec XIX wieku
przez Ludwika Pasteura,
który zauważył, że sztucznie
otrzymany kwas winowy, w
odróżnieniu od naturalnego,
krystalizuje w dwóch formach
enancjomorficznych.

Warunkiem występowania tzw. izomerii
optycznej jest chiralność. Jest to rodzaj
stereoizomerii, ponieważ nieidentyczność tych
związków jest zauważalna dopiero po
skonstruowaniu modelu przestrzennego.
Przestrzenne rozmieszczenie podstawników
wokół asymetrycznego atomu węgla określa się
mianem konfiguracji. Izomery o przeciwnych
kofiguracjach (odbicia lustrzane) noszą nazwę
enancjomerów (izomerów optycznych)

Stereoizomery - izomery przestrzenne,

związki chemiczne, w których atomy
połączone są w tych samych sekwencjach, a
różnią się jedynie ułożeniem przestrzennym.

Stereoizomery dzielą się na:

*

izomery optyczne (enancjomery,
diastereoizomery)

*

izomery geometryczne (izomery E-Z,
izomery cis-trans, izomery aksjalne-
ekwatorialne)

*

Konformery

*

Dwa izomery przestrzenne, z których jeden
zbudowany jest z cząsteczek stanowiących
nienakładalne, lustrzane odbicie cząsteczek
drugiego to enancjomery. Są to izomery,
których cząsteczki stanowią swoje lustrzane
odbicie. Enancjomery posiadają taką samą
strukturę, różnią się rozmieszczeniem
podstawników w przestrzeni (konfiguracją).

*

Zjawisko występowania związków w postaci
enancjomerów nazywane jest enancjomerią.

*

Mieszanina równych ilości(tj. równomolowa)
enancjomerów tej samej substancji to tzw.
mieszanina racemiczna czyli racemat.

Przykłady enancjomerów:

Diastereoizomery - stereoizomery, które są
nienakładalne na siebie i nie są swoim
odbiciem lustrzanym.

Do diastereoizomerów zaliczamy:

*

izomery geometryczne (izomeria
spowodowana zahamowaną rotacją wokół
wiązań, zarówno podwójnych, jak i w
pierścieniach).

*

diastereomery zawierające minimum 2
centra stereogeniczne, przy czym których
przynajmniej jedno ma tę samą konfigurację a
co najmniej jedno – przeciwną. Związki
będące diastereoizomerami posiadają w
ogromnej większości przypadków różne
widma NMR.

*

Izomeria optyczna to zjawisko bardzo
rozpowszechnione w przyrodzie. Odgrywa
niezwykle ważną rolę np. w biochemii. Można
śmiało powiedzieć, że większość kluczowych
substancji chemicznych, uczestniczących w
procesach życiowych, to izomery optyczne.

*

Co więcej, organizmy żywe tolerują zwykle
tylko jeden rodzaj izomeru optycznego każdej
substancji.

*

Inny izomer optyczny tej samej substancji jest
albo obojętny dla organizmu i nie bierze
udziału w procesach biochemicznych, albo
jest szkodliwy–powoduje inny przebieg
reakcji. Skutki dla żywego organizmu mogą
być wówczas katastrofalne

Źródła:

*

http://chemiaix.pl/wp-content/uploads/2011/05/01-2-
DRUK-Izomeria-optyczna-tok-lekcji.pdf

*

http://brain.fuw.edu.pl/edu/CHEM:Elementy_stereoche
mii

*

http://sciaga.onet.pl/12581,58,172,127,1,21073,2,scia
ga.html

Karolina

Winiarska

Natalia Świerz

Dziękujemy

za uwagę!