CHEMIA 

ORGANICZNA 

WYKŁAD 7

Związki funkcyjne. 
Pochodne 
węglowodorów.

Grupa  związków  organicznych  w  których  atomy  wodoru  w 
cząsteczkach węglowodorów zastąpione są atomami lub grupami 
atomów 

innych 

pierwiastków 

nazywamy 

pochodnymi 

węglowodorów. Cząsteczki tych połączeń zbudowane są  z grupy 
węglowodorowej (alkilowej lub arylowej) 
oraz podstawnika, zwanego grupą funkcyjną. 

Grupa  funkcyjna  -  jest  to  atom  lub  grupa  atomów,  które  w 
połączeniu 

z 

grupą 

węglowodorową 

tworzą 

cząsteczkę 

pochodnej  węglowodorowej  i  nadają  danej  grupie  połączeń 
charakterystyczne właściwości.
Obecność  jednej  grupy  funkcyjnej  zalicza  dany  związek  do 
jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów. 

Grupa 

funkcyjna

Nazwa grupy funkcyjnej 

(Z)

Nazwa pochodnych

  -F, -Cl, -Br, 

-I

Fluorowce (halogenki)

Fluorowcopochodne węglowodorów

  -OH

Hydroksylowa

Jeżeli jest połączona z grupą 

alkilową - alkohole

Jeżeli jest połączona z grupą arylową 

- fenole 

Aldehydowa

Aldehydy

Ketonowa

Ketony

Karboksylowa

Kwasy karboksylowe

  -NH

2

Aminowa

Aminy

  -NO

2

Nitrowa

Związki nitrowe

CHLOROWCOPOCHODNE

 Chlorowcopochodne mogą być pochodnymi alkilowymi i 

aromatycznymi. Symbol chlorowcopochodnych - RX (X = F, 
Cl, Br, I). 

Nazewnictwo

Grupa funkcyjna Z = -X (-F, -Cl, -Br, -I) w połączeniach tworzy związki 
typu 
R-X, Ar-X - halogeno(chlorowco) -pochodne
Nazwy systematyczne tworzy się przez dodanie przed nazwę 
węglowodoru:



liczb oznaczających położenie chlorowca 



liczebnika określającego liczbę atomów chlorowca 



nazw: fluoro-, chloro-, bromo-, jodo-.

Nazwy potoczne: halogenek + nazwa grupy alkilowej lub arylowej:

CH

3

-Cl

chlorometan, chlorek metylu

Cl-CH

2

-CH

2

-Cl

1,2-dichloroetan, chlorek etylenu

CHCl

2

-CH

3

1,1-dichloroetan

       

dla węglowodorów aromatycznych

Właściwości fizyczne

Z  powodu  większej  masy  cząsteczkowej 
halogenoalkany  mają  znacznie  wyższe 
temperatury  wrzenia  niż  alkany  o  tej 
samej liczbie atomów węgla w cząsteczce. 
Przy 

określonej 

grupie 

alkilowej 

temperatura 

wrzenia 

wzrasta 

ze 

wzrostem  masy  atomowej  halogenu,  w 
związku  z  czym  temperatura  wrzenia 
fluorku  jest  najniższa,  a  jodku  najwyższa. 
Halogenki  alkilów  mimo  swej  polarności 
nie 

rozpuszczają 

się 

w 

wodzie, 

prawdopodobnie  dlatego,  że  nie  mogą 
tworzyć 

wiązań 

wodorowych. 

Rozpuszczają 

się 

one 

natomiast 

w 

typowych 

rozpuszczalnikach 

organicznych. 

Chlorowcopochodne 

są 

dobrymi 

rozpuszczalnikami. 

Wprowadzenie  chlorowca  do  łańcucha 
węglowodorowego 

obniża 

palność.

Jodo-, 

bromo- 

i 

polichloropochodne 

alkanów mają większą gęstość niż woda. 

Otrzymywanie

Chlorowcopochodne 

można 

otrzymać 

w 

wyniku 

bezpośredniego  chlorowcowania  i  innymi  metodami.  Metoda 
bezpośredniego  chlorowcowania  została  opisana  podczas 
prezentacji  reakcji  węglowodorów.  Z  innych  metod  należy 
wymienić:



wymiana grupy hydroksylowej OH



przyłączanie chlorowcowodorów HX i chlorowców X

chlorek etylu                H

2

C=CH

2

 + HCl → H

2

CCl-CH

3

 

1,2-dichloroetan      H

2

C=CH

2

 + Cl

2

 → H

2

CCl-CH

2

Cl

wymiana grupy hydroksylowej OH w alkoholach

R-OH → R-X (z udziałem HX lub PX

3

)

Przykłady:

otrzymywanie bromku n-propylu

(czynnikiem bromującym jest stęż.HBr lub NaBr + H

2

SO

4

)

CH

3

CH

2

CH

2

OH → CH

3

CH

2

CH

2

Br

otrzymywanie 1-bromo-1-fenyloetanu (czynnikiem 

bromującym jest PBr

3

)

C

6

H

5

CH(OH) -CH

3

 → C

6

H

5

CH(Br) -CH

3

Fluoropochodne otrzymuje się działając F

2

 rozcieńczonym N

2

 

albo fluorkami metali AgF, SbF

3

, CoF

2

Przykład - otrzymywanie freonów

CHCl

3

 → HCClF

2

 + HCCl

2

F + CHF

3

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE

POCHODNE HALOGENOWE SZEREGU ALIFATYCZNEGO 
CHARAKTERYZUJĄ SIĘ DUŻĄ AKTYWNOŚCIĄ 
CHEMICZNĄ I SŁUŻĄ DO OTRZYMYWANIA INNYCH 
POCHODNYCH.

W WYNIKU REAKCJI SUBSTYTUCJI NUKLEOFILOWEJ SN OTRZYMUJEMY:

•

ALKOHOLE 

•

AMINY 

•

NITRYLE A DALEJ KWASY KARBOKSYLOWE 

•

TIOLE (MERKAPTANY) 

•

SULFIDY (TIOESTRY)

Przykłady: 
Otrzymywanie alkoholi

R-X + HOH → R-OH + HX

R-X + OH

-

 

→ R-OH + X

-

Otrzymywanie amin

R-X + NH

3

 → R-NH

2

R-X + R'-NH

2

 → R'-NH-R

R-X + R'-NH-R" → > R'-NRR"

Otrzymywanie nitryli

R-X + CN

-

 → R-CN + X

-

R-CN + H

2

O → R-COOH + NH

3

Otrzymywanie tioli

R-X + SH

-

 → R-SH + X

-

R-SH → utlenianie R-SO

3

H (kwas sulfonowy)

Otrzymywanie tioestrów 

R-X + -SR' → R-SR'

Dehydrohalogenacja
Jest to reakcja eliminacji i polega ona na równoczesnym oderwaniu 
atomu halogenu od atomu węgla oraz atomu wodoru od sąsiedniego 
atomu węgla: 

Reakcja 

przebiega 

z 

udziałem  mocnej  zasady 
(KOH 

w 

alkoholu) 

i 

podwyższonej temperaturze. 
W  niektórych  przypadkach 
reakcja  ta  prowadzi  do 
powstania  jednego  alkenu, 
w  innych  natomiast  do 
powstania 

mieszaniny. 

Przykładem 

są 

prezentowane 

reakcje 

chemiczne chlorku n-butylu i 
chlorku 

sec-butylu. 

W 

przypadkach, 

w 

których 

mogą  powstać  oba  alkeny, 
głównym  produktem  jest 
but-2-en,  co  jest  zgodne  z 
ogólnym 

mechanizmem 

reakcji. 

Udowodniono,  że  uprzywilejowanym  produktem  jest  alken, 
który  ma  większą  liczbę  grup  alkilowych  przy  atomach  węgla 
połączonych wiązaniem podwójnym.

Zastosowanie

Chorowcopochodne  są  związkami  chemicznymi,  które  znajdują 
zastosowanie  jako  półprodukty  do  otrzymywania  ważnych  związków 
chemicznych.    Jednym    z    takich  związków  chemicznych  jest  związek 
Grignarda.

Związek  Grignarda  ma  ogólny  wzór  RMgX  i  nazwę  halonegenek 
alkilomagnezowy.

Jest  to  jeden  z  najbardziej  użytecznych  i  uniwersalnych  odczynników 
znanych  chemikom  organikom.  Charakteryzuje  się  dużą  reaktywnością. 
Reaguje  m.in.  z  wodą,  dwutlenkiem  węgla  i  tlenem,  oraz  większością 
związków 

organicznych.

Wiązanie  węgiel  -  magnez  jest  wiązaniem  kowalencyjnym,  lecz  silnie 
polarnym,  gdyż  atom  węgla  przyciąga  elektrony  należące  do 
elektrododatniego  atomu  magnezu,  natomiast  wiązanie  magnez  - 
halogen  jest  w  zasadzie  jonowe.  Ten  charakter  wiązania  nadaje 
związkowi Grignarda dużą reaktywność.

CH

3

CH

2

Br + Mg → CH

3

CH

2

MgBr

Reakcja  otrzymywania  odczynnika  Grignarda  przebiega  w  środowisku 
suchego  eteru  dietylowego.  Reakcja  zachodzi  dosyć  energicznie.  Z 
innych  związków  metaloorganicznych  o  podobnych  właściwościach 
należy  wymienić  związki  z  metalami:  litu,  potasu,  sodu,  cynku,  rtęci, 
ołowiu,  talu,  itd.  Każdy  rodzaj  związku  metaloorganicznego  wykazuje 
charakterystyczne właściwości i od nich zależy jego zastosowanie.

Reakcja Friedla-Craftsa

Ponadto chlorowcopochodne wykorzystywane są do produkcji 

alkilobenzenów w reakcji Friedla-Craftsa

R-X + ArH + AlCl

3

 → Ar-R

Innymi 

ważniejszymi 

chlorowcopochodnymi 

znajdującymi 

zastosowanie praktyczne są:

Chloroform  (trichlorometan  -  CHCl

3

)  -  znany  jako  środek 

używany  podczas  narkozy.  Obecnie  do  tego  celu  stosowany 
coraz rzadziej. Jest to substancja słabo rozpuszczalna w wodzie 
ale  jest  dobrym  rozpuszczalnikiem  żywic,  tłuszczów  i  innych 
substancji.  Stąd  jego  zastosowanie  jako  rozpuszczalnika. 
Chloroform  pod  wpływem  wilgoci,  powietrza  i  światła  rozpada 
się na silnie trujący fosgen i chlorowodór.

Tetrachlorometan (czterochlorek węgla - CCl

4

) - stosuje się jako 

rozpuszczalnik  do  tłuszczów,  olejów,  żywic  i  wosków.  Jego 
zaletą  jest  to,  że  jest  on  substancją  niepalną.  Jako  substancja 
działa  toksycznie  i  odurzająco,  stąd  coraz  to  mniejsze  jego 
zastosowanie.

Chlorek  winylu  (chloroeten  -  CH

2

=CHCl)  -  ulega  polimeryzacji, 

stąd  jego  zastosowanie  do  produkcji  tworzywa  sztucznego  o 
nazwie polichlorek winylu (PCV).

Freony    (CCl

2

F

2

  ,  CCl

3

F)  -  są  to  bezbarwne  gazy,  łatwo 

poddające  się  skropleniu,  niepalne  i  odporne  termicznie  oraz 
chemicznie.  Były  szeroko  stosowane  jako  środek  chłodniczy  i 
wypełniacz  pojemników  dla  różnego  rodzaju  kosmetyków. 
Przypuszcza  się,  że  uwalniany  do  atmosfery  jest  jednym  z 
czynników  niszczących  warstwę  ozonową,  stąd  ograniczenie 
jego stosowania.

Związki organiczne z grupą funkcyjną -OH i -OR 

(alkohole i etery)

Związki organiczne zawierające grupę funkcyjną Z = -OH 
można podzielić na trzy zasadnicze typy:



alkohole 



fenole 



etery.

ALKOHOLE   

Grupa funkcyjna -OH 

grupa hydroksylowa w połączeniach tworzy związki typu: 



alkanole o wzorze ogólnym C

n

H

2n+1

OH (alkohole) 



alkandiole o wzorze ogólnym C

n

H

2n

(OH)

2

 



alkantriole o wzorze ogólnym C

n

H

2n-1

(OH)

3

Hybrydyzacja atomów tlenu - sp

3

.

FENOLE

Fenole są to związki organiczne powstałe przez wprowadzenie 
do pierścienia aromatycznego w miejsce wodoru grupy (grup) 
-OH.

Wzór ogólny – ArOH

ETERY

Etery są to związki organiczne pochodne alkoholi, fenoli o 
wzorze ogólnym 

R'-O-R, R-O-Ar, Ar-O-Ar (etery) 

NAZEWNICTWO

Alkohole

W użyciu mają zastosowanie nazwy zwyczajowe i systematyczne.
nazewnictwo zwyczajowe (dotyczy prostszych alkoholi). Składają się one z 
nazwy grupy alkilowej, poprzedzonej słowem alkohol. 
nazewnictwo systemowe w którym:
- jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy. 



 struktura podstawowa ma nazwę w zależności od ilości atomów węgla, 
etanol, 

  propanol,....; nazwę tworzy się przez dodanie końcówki 

-ol

- określamy cyfrą położenie grupy -OH
- położenie każdej z pozostałych grup przyłączonych do łańcucha 
podstawowego 
  określa się również odpowiednią cyfrą, np. 2-metylobutan-1-ol 



 alkohole zawierające w cząsteczce dwie grupy wodorotlenowe 
nazywane są ogólnie diolami (dawniej glikolami) 



 alkohole zawierające w cząsteczce trzy grupy wodorotlenowe nazywane 
są  

   glicerynami

Alkohole propan-1-ol i propan-2-ol są przykładem występowania 
izomerii łańcuchowej wśród alkoholi.
Grupa węglowodorowa -R w cząsteczce alkoholu może pochodzić 
również od węglowodorów nienasyconych i wówczas otrzymuje się 
alkohole nienasycone, np.

prop-2-en-1-ol            CH

2

=CH-CH

2

-OH

Przykłady alkoholi:

metanol, alkohol metylowy        CH

3

-OH

etanol, alkohol etylowy      C

2

H

5

-OH

propan-1-ol, alkohol propylowy        CH

3

-CH

2

-CH

2

-OH

Przykłady alkoholi 

wielowodorotlenowych:

Rzędowość alkoholi

Alkohole klasyfikuje się 

według rzędowości 

węgla

Fenole Ar-OH

Fenole są związkami o ogólnym wzorze 
Ar-OH, w którym Ar oznacza fenyl, 
naftyl..... 
Fenole różnią się od alkoholi tym, że 
grupa -OH związana jest bezpośrednio 
z pierścieniem aromatycznym.
Nazwy fenoli tworzy się na ogół od 
nazwy najprostszego przedstawiciela, 
a mianowicie fenolu. 
Metylofenole mają specyficzną nazwę 
krezole.

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

alkan

alkan

ol

butan

butan-1-

ol

butan-2-

ol

R

OH

R

H

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH CH

3

OH

Alkohol 

alkilowy

Alkohol 

butylowy

Nazewnictwo

Alkoh

ol

e

Alkohol tert-

butylowy

Alkohol sec-

butylowy

Alkohol izopentylowy

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH CH

3

OH

CH

3

C CH

3

OH

CH

3

CH

3

CH CH

2

CH

2

OH

CH

3

1,2-dichloro-2-metylobutan-3-ol

3,4-dichloro-3-metylobutan-2-ol

2-bromo-1-metylocykloheksan-4-ol

3-bromo-4-metylocykloheksanol

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

CH

2

C CH CH

3

CH

3

OH

Cl

Cl

O

H

Br

CH

3

Fenole

Nazewnictwo

OH

OH

OH

benzenol

fenol

naftalen-1-ol
-naftol

nafalen-2-ol
-nafol

OH

NO

2

NO

2

O

2

N

OH

OH

kwas pikrynowy

hydrochinon

Niektóre  grupy  w  nomenklaturze  podstawnikowej  nigdy  nie  są 
traktowane  jako  grupy  funkcyjne,  nazywamy  je  grupami  podrzędnymi. 
W  nazwie  związku  ich  obecność  wskazywana  jest  wyłącznie  w  formie 
przedrostka: 

Niektóre  grupy  charakterystyczne  (podrzędne)  wskazywane  w 
nomenklaturze podstawnikowej wyłącznie przedrostkami

Grupa 

Przedrostek 

 -Br

 bromo- 

-N

3

 azydo- 

-Cl 

chloro- 

-NO

 nitrozo-

 -F 

fluoro- 

-NO

2

nitro-

 -I 

jodo-

-O-R 

alkoksy- (alkiloksy-)     

-S-R 

alkilosulfanylo-

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

Chociaż  znanych  jest  wiele  związków  wielofunkcynych,  to  w  nazwie 
nigdy nie mogą pojawić się dwie grupy funkcyjne w formie przyrostka. 
Wsród  grup  głównych  ustalono  pewną  kolejność  pierwszeństwa 
(ważność). Tylko grupa o największym pierwszeństwie może być 
pokazana  w  nazwie  w  formie  przyrostka.  Pozostałe  grupy  w 
nazwie związku występują w formie przedrostka. 

Grupy 

główne 

wg 

pierwszeństwa

kwasy karboksylowe -COOH 
bezwodniki kwasowe 
estry 
halogenki kwasowe 
amidy 
nitryle 
aldehydy i ketony

alkohole  i fenole

  

-ol (hydroksy-)

tiole 
aminy 
iminy 

Nazewnictwo

Alkoh

ol

e

4-hydroksyheksan-2-on

Kwas 3-hydroksybenzoesowy

2-bromo-7-metylonaftalen-1-ol

2-bromo-7-metylo-1-naftol

Kwas 7-bromo-8-

hydroksynaftaleno-2-

sulfonowy

CH

3

CH

2

CH CH

2

C

O

CH

3

OH

OH

COOH

OH

Br

HO

3

S

OH

Br

C

H

3

Alkohole

podział

Alkohole

monowodorotlenowe

wielowodorotlenowe

alifatyczne 
(nasycone)

alifatyczne
(nasycone)

aromatyczne

(fenole)

aromatyczne

(fenole)

CH

3

CH

CH

2

CH

3

OH

CH

2

CH

CH

3

OH

OH

CH

3

CH CH

CH

3

OH

OH

CH

2

CH

2

OH

OH

.

OH

OH

O

H

Alkohole

podział

Alkohole alifatyczne

Pierwszorzędowe

1

o

Drugorzędowe

2

o

Trzeciorzędowe

3

o

CH

3

CH

2

CH

2

C

OH

H

H

CH

3

CH

2

C

CH

3

OH

H

CH

3

C

CH

3

OH

CH

3

Etery

Nazwy  systematyczne  wyprowadza  się  z  nazw  alkanów,  w 

których  jeden  lub  więcej  atomów  wodoru  zastąpiono 

grupami  -OR  (grupa  alkoksylowa)  lub  -OAr  (grupa 

aryloksylowa).  Nazwę  eteru  tworzy  się  również  i  w  ten 

sposób,  że  po  słowie  eter  podaje  się  w  kolejności 

alfabetycznej  nazwy  dwóch  grup,  które  są  przyłączone  do 

atomu 

tlenu.

Przykłady:

eter dimetylowy, metoksymetan         CH

3

-O-CH

3

eter etylometylowy, metoksyetan       CH

3

-O-C

2

H

5

Etery – właściwości fizyczne

Pomiędzy cząsteczkami eterów nie tworzą się wiązania wodorowe, 

dlatego posiadają stosunkowo niskie temperatury wrzenia. 

Również dość słabo rozpuszczają się w wodzie

R

1

O

R

2

WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE

Alkohole

Alkohole  jednowodorotlenowe  o  małych  masach  cząsteczkowych 
są  bezbarwnymi  cieczami.  Alkohole  zawierające  więcej  niż  12 
atomów  C  w  cząsteczce  w  temp.  pokoj.  są  ciałami  stałymi. 
Alkohole  o  małej  liczbie  atomów  węgla  w  cząsteczce  są  dobrze 
rozp. w wodzie.  Temp. wrzenia poszczególnych alkoholi w szeregu 
homologicznym  rośnie  ze  wzrostem  łańcucha  węglowego.  Ze 
wzrostem łańcucha węglowego maleje ich rozp. w wodzie.

Fenole

Najprostsze  fenole  są  cieczami  lub  ciałami  stałymi  o  niskich 
temperaturach  topnienia.  Stosunkowo  wysokie  temperatury 
wrzenia  fenoli  spowodowane  są  występowaniem  między 
cząsteczkowych 

wiązań 

wodorowych. 

Fenol 

jest 

nieco 

rozpuszczalny w wodzie a większość pozostałych fenoli zasadniczo 
nie  rozpuszcza  się  w  wodzie.  Fenole  są  bezbarwne,  chyba  że  ich 
cząsteczki zawierają jakąś grupę nadającą zabarwienie.

Etery

Cząsteczki  eterów  wykazują  mały  średni  moment  dipolowy  i 
dlatego  ta  słaba  polarność  nie  wpływa  w  widoczny  sposób  na 
temperatury wrzenia  eterów, które są mniej więcej takie same 
jak  temperatury  wrzenia  alkanów  o  porównywalnych  masach 
cząsteczkowych  i  znacznie  niższe  niż  temperatury  wrzenia 
izomerycznych alkoholi.

Rozpuszczalność  eterów  w  wodzie  jest  porównywalna  z 
rozpuszczalnością  alkoholi,  np.  zarówno  eter  dietylowy,  jak  i 
alkohol n-butylowy rozpuszcza się w stosunku ok. 8 g na 100 g 
wody.
Etery  stosowane  są  jako  rozpuszczalniki.  Nie  tworzą  wiązań 
wodorowych  i  dlatego  mają  stosunkowo  niskie  temperatury 
wrzenia.

eter dimetylowy CH

3

-O-CH

3

     temp. wrzenia -24°C 

eter etylometylowy CH

3

-O-C

2

H

5

     temp. wrzenia 6,4°C 

eter dietylowy C

2

H

5

-O-C

2

H

5

        temp. wrzenia 34°C

Alkohole

Właściwości fizyczne

Tworzenie wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholu 
powoduje, że mają one wysoką temperaturę wrzenia

Tworzenie  wiązań  wodorowych  pomiędzy 
wodą a alkoholem powoduje, że alkohole 
zawierające 

do 

4 

atomów 

węgla 

doskonale rozpuszczają się w wodzie

Część 

hydrofobowa

Część 

hydrofilowa

R

O

H

R

O

H

R

O

H

R

O

H

R

O

H

R

O

H

R

O

H

H

O

H

R

O

H

H

O

H

O

H

Otrzymywanie

Alkohole

Otrzymuje się je w wyniku 



hydrolizy chlorowcopochodnych 



przyłączenia wody do alkenów 



fermentacji 



redukcji aldehydów i ketonów 



syntezy Grignarda

Przykłady:

Hydroliza chlorowcopochodnych

R-X + HOH --> ROH + HX

Addycja wody do alkenów
Reakcja  addycji  wody  przebiega  z  udziałem  octanu  rtęci  (OAc)

2

Hg  a 

orientacja  addycji  zgodna  jest  z  regułą  Markownikowa.  Sama  reakcja 
nazywana jest reakcją hydroksyrtęciowania

CH

2

=CH

2

 + HOH 

→

 CH

3

-CH

2

OH

Reakcja  hydroksyrtęciowania  polega  na  elektrofilowej  addycji  do 
podwójnego wiązania węgiel-węgiel, gdzie czynnikiem elektrofilowym jest 
jon rtęciowy.

Fermentacja
Fermentacja  jest  to  najstarsza  synteza  chemiczna  stosowana  przez 
człowieka. Fermentacji podlegają cukry znajdujące się w owocach, zbożu i 
ziemniakach  za  pomocą  drożdży.  Produktem  fermentacji  jest  głównie 
alkohol etylowy. 

C

6

H

12

O

6

 → 2C

2

H

5

OH + 2CO

2

Drożdże,  które  uczestniczą  w  procesie  fermentacji,  wytwarzają  enzym, 
zwany zymazą, która działa jako katalizator przemiany. Podczas produkcji 
piwa  zboże,  np.  jęczmień  lub  owies,  przemienia  się  w  "słód"  przez 
moczenie  w  wodzie  w  celu  umożliwienia  kiełkowania.  W  wyniku 
kiełkowania  wytwarza  się  enzym,  zwany  diastazą,  który  katalizuje 
przemianę  skrobi  w  cukier.  Następnie  przez  fermentację  otrzymuje  się 
alkohol etylowy. Piwo zawiera niewielką ilość alkoholu (3 - 6%), osiągając 
swój  charakterystyczny  smak  dzięki  dodatkowi  chmielu.  Wina  są  zwykle 
nieco  mocniejsze  (10  -  14%  alkoholu).  Maksymalna  zawartość  alkoholu 
osiągana  przez  destylację  zwykła  wynosi  95%  objętościowych.  Pozostałą 
zawartość  wody  (5%  obj.)  można  usunąć  za  pomocą  chemicznych 
środków odwadniających (CaCl

2

).

REDUKCJA ALDEHYDÓW I KETONÓW

RCHO + H

2

 → R-CH

2

-OH

(CH

3

)

2

C=O + H

2

 → (CH

3

)

2

CH-OH

Synteza alkoholi metodą Grignarda
Otrzymywanie związku Grignarda (środowisko bezwodnego 
eteru)

RX + Mg → RMgX

Przebieg reakcji z udziałem związku Grignarda.

Rodzaj alkoholu powstającego w syntezie metodą Grignarda zależy od typu 
użytego związku karbonylowego:
z formaldehydu HCHO, powstają alkohole I-rzędowe 

z RCHO - alkohole II-go rzędowe 

z R

2

CO - alkohole III-cio rzędowe

z  formaldehydu

HCHO + RMgX → R-CH

2

-OMgX      dalej + H

2

O → R-CH

2

OH

z  aldehydu RCHO

RCHO + R'MgX → RR'CH-OMgX      dalej + H

2

O → RR'CH-OH

z  ketonu RR'C=O

RR'C=O + R"MgX → RR'R"C-OH

Fenole

Hydroksypochodne aromatyczne otrzymuje się z kwasów 
sulfonowych w reakcji stapiania z NaOH lub KOH

C

6

H

5

SO

3

H + NaOH --> C

6

H

5

SO

3

Na + H

2

O

C

6

H

5

SO

3

Na + NaOH --> C

6

H

5

OH + Na

2

SO

3

Etery

Etery dwu alkilowe otrzymuje się przez odwodnienie alkoholi w 
silnie kwaśnym środowisku

2ROH --> R-O-R + H

2

O

Inna metoda polega na reakcji alkoholanów lub fenolanów z 
halogenowęglowodorami

RBr + R-O--Na

+

 --> R-O-R + NaBr 

Właściwości chemiczne

Alkohole
O właściwościach chemicznych alkoholi decyduje obecność grupy 
hydroksylowej w cząsteczce. Reakcje alkoholi mogą polegać na 
rozerwaniu jednego z dwóch wiązań: wiązania C-OH z 
odszczepieniem grupy -OH, albo wiązania O-H z oderwaniem 
atomu H. 
Każda z tych przemian może polegać na reakcji substytucji, w 
której następuje wymiana grupy -OH lub atomu wodoru na inną 
grupę, albo na reakcji eliminacji, 
w wyniku której zostaje utworzone wiązanie podwójne. 

Reakcja z halogenowodorami

R-OH + HX --> RX + H

2

O

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

-OH + H

Br

 (48%) 

<===>

 CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

-OH

2

(+)

 

Br

(-)

  

---->

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

-

Br

 + H

2

O

  

S

N

2

 

(CH

3

)

3

C-OH + H

Cl

 (37%)

<===>

 (CH

3

)

3

C-OH

2

(+)

 

Cl

(-)

  

<===>

 (CH

3

)

3

C

(+)

 

Cl

(-)

 +H

2

O ---> 

 (CH

3

)

3

C-

Cl

 +H

2

O   

S

N

1

Reakcja z trójhalogenkami fosforu

R-OH + PX

3

 --> RX + H

3

PO

4

 (PX

3

 = PBr

3

, PI

3

)

Reakcja dehydratacji
Rekcja dehydratacji przebiega w środowisku kwasowym np. H

2

SO

4

. 

Przebieg i mechanizm reakcji był już opisany w punkcie opisującym 
otrzymywanie alkenów.

CH

3

-CH

2

OH → CH

2

=CH

2

 + H

2

O

Reakcje alkoholi z metalami aktywnymi
Metalami aktywnymi są: Na, K, Al

2CH

3

-CH

2

OH + 2Na --> 2CH

3

-CH

2

ONa + H

2

Reakcja tworzenia estrów
Reakcja tworzenia estrów przebiega w środowisku kwasowym np.H

2

SO

4

CH

3

-CH

2

OH + CH

3

COOH --> CH

3

COOC

2

H

5

 + H

2

O

Mechanizm reakcji 

Estrami są:



tłuszcze 



substancje zapachowe 



woski 



inne

Estry o miłym zapachu wykorzystywane są w przemyśle 
kosmetycznym i spożywczym (aromaty spożywcze). Zapach kwiatów i 
owoców to zapach estrów.  Szczególną grupę estrów stanowią 
tłuszcze.

Fenole

Najbardziej charakterystyczną właściwością chemiczną fenoli jest ich 
kwasowość i zdolność tworzenia soli.

ArOH + H

2

O <=> ArO

- 

+ H

3

O

+

Oprócz kwasowości, fenole charakteryzują się dużą reaktywnością 

pierścienia w reakcjach substytucji elektrofilowej.

Fenole ulegają nie tylko reakcjom podstawienia elektrofilowego, typowym 

dla większości związków aromatycznych, lecz także wielu innym reakcjom, 

które możliwe są tylko dzięki niezwykłej reaktywności pierścienia. Do tych 

reakcji zaliczamy:



reakcja tworzenia eterów - synteza Williamsona 

ArO

-

 + RX ----> ArOR + X

-



reakcja tworzenia estrów 

Substytucja w pierścieniu

Przykładami reakcji substytucji elektrofilowej są następujące 
reakcje chemiczne. 

reakcja nitrowania 

W wyniku działania stężonego kwasu azotowego na fenol powstaje

2,4,6-trinitrofenol (kwas pikrynowy)

reakcja sulfonowania

 

reakcja halogenowania

 

Bromowanie w obecności CS

2

 i w temperaturze 0°C daje produkt

 o nazwie   p-bromofenol.

tworzenie aldehydów 
- reakcja Reimera-
Tiemanna

 

acylowanie metodą Friedla-
Craftsa 
karboksylowanie

 

Etery

Wiązanie eterowe jest wiązaniem trwałym, trudno ulega działaniom 
czynników chemicznych. Rozerwanie wiązania eterowego powoduje 
działanie jodowodoru HI

R-O-R + HI --> R-I + ROH

Najważniejszymi alkoholami mającymi praktyczne zastosowanie są: 

metanol, etanol a z alkoholi aromatycznych fenol.

Metanol

 jest bezbarwną cieczą, bardzo dobrze rozpuszczalną w wodzie. 

Na powietrzu pali się niebieskawym płomieniem. Metanol (spirytus 
drzewny) jest śmiertelną trucizną. Niektórzy ludzie mogą pamiętać 
metanol jako truciznę, która oślepiła lub zabiła wielu ludzi. Metanol ma 
następujące zastosowanie:



służy jako rozpuszczalnik farb i lakierów oraz paliwo 



używa się go do produkcji tworzyw sztucznych, leków, barwników, 
włókien 
    syntetycznych 



stosowany w przemyśle chemicznym m.in. do wytwarzania aldehydu 
    mrówkowego (formalina), estrów, metyloamin, chlorku metylu

Etanol

 jest bezbarwną, łatwo palną cieczą. Rozpuszcza się w wodzie, 

benzenie  i  benzynie.  Większość  etanolu  stosuje  się  do  wyrobu 
różnego  rodzaju  napoi  alkoholowych.  Przyjmowany  w  niewielkich 
ilościach obniża próg wrażliwości narządów zmysłu. Jest szkodliwy dla 
zdrowia.  Nadmierne  picie  napojów  alkoholowych  powoduje  różnego 
rodzaju  uszkodzenia  tkanek  oraz  doprowadzenie  do  alkoholizmu,  tj. 
nałogowego  zatruwania  się  i  całkowitego  uzależnienia  od  alkoholu. 
Dobrą ilustracją działania alkoholu na organizm człowieka, może być 
praktyczny pokaz działania alkoholu na białko kurze. 

Białko kurze poddane działaniu alkoholu etylowego ulega 
ścinaniu czyli zachowuje się podobnie jak białko kurze rzucone 
na rozgrzaną patelnię. Jest to proces nieodwracalny w wyniku 
którego struktura białka ulega zniszczeniu. 
W organizmie uszkodzeniu ulega: serce, wątroba, przewód 
pokarmowy i układ nerwowy. 

Fenol

   jest silnie toksyczny. Głownie jest wykorzystywany jako 

półprodukt do wyrobu tworzyw sztucznych.

Wśród związków organicznych zawierających grupę karbonylową 
=C=O można wyróżnić 3 zasadnicze typy: 

aldehydy, ketony i kwasy karboksylowe

. 

Aldehydami

 nazywamy pochodne węglowodorów zawierające w 

cząsteczce grupę aldehydową -CHO, natomiast 

ketonami

 

nazywamy pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce 

grupę ketonową =C=O.

Symbol aldehydów - RCHO, ketonów - RCOR

1

Hybrydyzacja atomów grupy karbonylowej: C    sp

2  

 i   O   sp.

Podstawowe wiązanie w grupie karbonylowej - σ i π

NAZEWNICTWO

Nazwy zwyczajowe aldehydów

 pochodzą od nazw zwyczajowych 

odpowiednich kwasów karboksylowych, w których słowo "kwas" 
zastąpiono słowem "aldehyd", np. aldehyd mrówkowy.
W nazwach systematycznych nazwy wyprowadzamy od nazwy 
węglowodoru dodając końcówkę 

-al

Przykłady:

metanal, aldehyd mrówkowy     

 HCHO

etanal, aldehyd octowy            

CH

3

-CHO

aldehyd benzoesowy (aromatyczny)        

C

6

H

5

-CHO

Nazewnictwo ketonów

Ketony mogą być: alifatyczne, alifatyczno-aromatyczne i aromatyczne.

Zasady nazewnictwa ketonów są podobne do tych które były 
opisywane przy aldehydach.
Nazwę ketonu tworzy się przez dodanie końcówki 

-on

 do nazwy 

węglowodoru.

Przykłady:

propanon, aceton

butan-2-on, keton etylo-metylowy       

C

2

H

5

COCH

3

acetofenon (aromatyczny)                

C

6

H

5

COCH

3

Właściwości fizyczne

Właściwości fizyczne aldehydów i ketonów zależne są od liczby 
atomów węgla w cząsteczce:

Aldehydy

 Stan skupienia
C1 - występuje w stanie gazowym
> C2 - występują w stanie ciekłym
Charakterystyczny zapach
C1 - C3 - mają nieprzyjemny zapach
C4 - C7 - mają odrażającą woń
> C8 - mają przyjemny zapach

Ketony

1. Są cieczami
2. Są lotniejsze niż odpowiadające im alkohole
3. Rozpuszczają się w wodzie i w rozpuszczalnikach organicznych w 
tym samym stopniu co alkohole
4. Są dobrymi rozpuszczalnikami organicznymi
5. Mają małą zdolność do krystalizacji

Otrzymywanie

Aldehydy otrzymuje się następującymi metodami



utlenianie alkoholi I-szo rzędowych w obecności K

2

Cr

2

O

7 



utlenianie metylowych pochodnych benzenu 



redukcja chlorków kwasowych 



synteza Reimera-Tlemanna (otrzymywanie fenolo-aldehydów)

Przykłady 
Utlenianie alkoholi I-szo rzędowych

RCH

2

OH --> RCHO

Pogłębione utlenianie alkoholi I-szo rzędowych daje nam produkt 
końcowy - kwas karboksylowy

Synteza Reimera-Tiemanna (otrzymywanie fenolo-aldehydów)
W wyniku działania chloroformu i wodnego roztworu wodorotlenku 
na fenol grupa aldehydowa -CHO zostaje wprowadzona do 
pierścienia aromatycznego, na ogół w położenie -orto do grupy 
-OH.

C

6

H

5

OH + (CHCl

3

, NaOH) --> HOC

6

H

4

CHO

Kwasy 
karboksylowe

Kwasy  karboksylowe  powstają  w  wyniku  utleniania  odpowiednich 
aldehydów.  Ze  względu  na  resztę  węglowodorową  kwasy  mogą 
występować 

w 

postaci 

kwasów 

alifatycznych 

(nasyconych 

i 

nienasyconych)  oraz  aromatycznych.  Przykładami  tych  związków  są 
kwasy:  mrówkowy  (metanowy),  octowy  (etanowy),  benzoesowy 
(benzenokarboksylowy).

kwas mrówkowy (metanowy)

kwas octowy (etanowy)

kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy)

Kwasy 
karboksylowe

Kwasy  karboksylowe  są  słabymi  kwasami  tzn.  ulegają 
jedynie 

w 

ograniczonym 

stopniu 

dysocjacji 

elektrolitycznej:

Najsilniejszym z nich jest kwas mrówkowy, który w roztworze wodnym o 
stężeniu 1 mol/dm

3

 wykazuje stopień dysocjacji 1,3 %. Pozostałe człony 

szeregu  homologicznego  są  jeszcze  słabsze.  Kwasy  karboksylowe 
reagują  z  aktywnymi  metalami,  tlenkami  metali  lub  wodorotlenkami 
tworząc  sole.  Np.  w  reakcji  magnezu  z  kwasem  mrówkowym  powstaje 
mrówczan magnezu, a w reakcji kwasu benzoesowego z wodorotlenkiem 
sodu benzoesan sodu.

Kwasy 
karboksylowe

Do  grupy  kwasów  dikarboksylowych  zawierających  dwie  grupy 
karboksylowe należy kwas szczawiowy (kwas etandiowy):

Spośród  aromatycznych  kwasów  dikarboksylowych  należy  wymienić 
kwasy:  kwas  ftalowy  i  kwas  tereftalowy.  Związki  te  znalazły 
zastosowanie w produkcji włókien sztucznych.

kwas ftalowy (1,2-benzenodikarboksylowy)

kwas 

tereftalowy 

(1,4-

benzenodikarboksylowy )

Kwasy 
karboksylowe

Kwasy karboksylowe są mało lotne. Wraz ze wzrostem wielkości 
cząsteczki  wzrastają  temperatury  topnienia  i  wrzenia  kwasów 
karboksylowych.  Wszystkie  kwasy  łatwo  krystalizują.  Kwasy 
zawierające od 1 do 4 atomów węgla w cząsteczce mieszają się 
z wodą w każdym stosunku, a zawierające do 12 atomów węgla 
w cząsteczce, rozpuszczają się dobrze w alkoholu. Niższe kwasy 
karboksylowe  są  cieczami  o  ostrym  zapachu,  kwasy  o średniej 
wielkości  są  oleistymi  cieczami  o  przykrej  woni,  a  kwasy 
długołańcuchowe  ciałami  stałymi  lub  cieczami  w  zależności  od 
stopnia  nienasycenia.  Kwasy  karboksylowe  są  aktywnymi 
chemicznie związkami, a ich właściwości chemiczne wynikają z 
obecności grupy karboksylowej.

Kwasy karboksylowe reagują z zasadami, tlenkami metali i metalami 
tworząc sole.

Reakcja z zasadami, np.:

CH3COOH + NaOH --> CH3COONa + H2O
W reakcji kwasu octowego z zasadą sodową powstaje octan sodu i 
woda

Wyższe kwasy - tłuszczowe, w reakcji z zasadami, tworzą sole 
nazywane mydłami, np. mydło sodowe - stearynian sodu:
C17H35COOH + NaOH --> C17H35COONa + H2O

Reakcja z tlenkami metali, np.:
2 HCOOH + CuO --> (HCOO)2Cu + H2O
W reakcji kwasu mrówkowego z tlenkiem miedzi (II), powstaje 
mrówczan miedzi (II) i woda

Reakcja z metalami, np.:
CH3COOH + Mg --> (CH3COO)2Mg + H2
W reakcji kwasu octowego z magnezem, powstaje octan magnezu i 
wodór.

Kwasy 
karboksylowe

KWAS MRÓWKOWY HCOOH

Jest  pierwszym  członem  szeregu  homologicznego  kwasów 

monokarboksylowych, nasyconych. Jego nazwa wywodzi się stąd, że 
został  wyodrębiony  z  jadu  mrówek.    Występuje  również  w  jadzie 
pszczół i w liściach pokrzyw. Kwas mrówkowy jest bezbarwną cieczą 
o  ostrym,  duszącym  zapachu  i  właściwościach  parzących.  Jest 
trucizną.  Dobrze  rozpuszcza  się  w  wodzie.  Na  skalę  przemysłową 
kwas mrówkowy otrzymuje się w reakcji tlenku węgla (II) z ok. 30% 
wodnym roztworem wodorotlenku sodu. Kwas mrówkowy stosuje się 
do  garbowania  skór,  produkcji  barwników,  w  przemyśle 
włókienniczym oraz jako substancję bakteriobójczą.

KWAS OCTOWY CH3COOH

Kwas  octowy  jest  stosowany  w  gospodarstwie  domowym  w 
roztworach  6%  i  10%,  jako  przyprawa  i  składnik  marynat.  W 
przemyśle  stosowany  jest  do  produkcji  tworzyw  sztucznych  (np. 
jedwabiu  sztucznego),  barwników,  substancji  zapachowych, 
rozpuszczalników i leków. 

Kwasy  karboksylowe  otrzymuje  się  zwykle  w  reakcjach  utleniania 
odpowiednich alkoholi lub aldehydów:

Kwasy  karboksylowe  ulegają  takim  samym  reakcjom  jak  zwykłe 
kwasy  nieorganiczne.  Tworzą  one  sole  z  zasadami  nieorganicznymi  i 
organicznymi.  Reagują  również  z  alkoholami  tworząc  estry.  Estry 
kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.

Tworzenie chlorków kwasowych

W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl3) lub chlorkiem tionylu 
(SOCl2) przechodzą w chlorki kwasowe:

kwas octowy + trichlorek fosforu → chlorek octowy + kwas 
fosforawy

Odwadnianie

Inną  charakterystyczną  reakcją  dla  kwasów  karboksylowych  jest 
reakcja odwadniania, w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy:

Reakcje redoks związków organicznych

Reakcje redoks związków organicznych