Kwas 

L-asparaginowy 

(Asp)

Zelga Klaudia 

Kukowka Aleksandra

Kwas L-asparaginowy

• Ma postać białego, krystalicznego 

proszku bez zapachu, o słabo 
kwaśnym smaku.

• Łatwo rozpuszczalny w 

rozcieńczonych kwasach, słabo w 
wodzie.

Wzór chemiczny

COOH-CH2-CH(NH2)-

COOH

Masa molowa

133.10

Gęstość

1.663

Temperatura 

topnienia

278-280 °C

Kwas L-asparaginowy

• Endogenny aminokwas.
• Syntetyzowany z 

glutaminianu lub z 
białka.

• Aminokwas kodowany o 

kwaśnym odczynie.

• Występuje głównie w 

białkach roślin, 
zwłaszcza nasion 
nadając im kwaśny 
charakter.

Zadania i funkcje

• Asystuje przy 

metabolizmie 
węglowodanów;

• Nośnik 

transportujący 
magnez i potas do 
jak i z wewnątrz 
żywych komórek;

• Pośredniczy w 

cyklu Krebsa;

Zadania i funkcje

•

Główny transmiter 
impulsów pobudzenia 
w mózgu;

•

Neuroprzekaźnik;

•

Naprawa DNA;

•

Uczestniczy w 
syntezie pierścieni 
purynowych i 
pirymidynowych;

•

Bierze udział w 
syntezie mocznika;

Zadania i funkcje

• Wzmaga koncentrację, poprawia 

samopoczucie.

• Zapobiegał zmęczeniu, zwiększając 

wytrzymałość.

• Pobudza wydzielanie somatotropiny, 

insuliny i glukagonu.

• Ułatwia uczenie i zapamiętywanie 

oraz odtwarzanie informacji.

• Obecnie jest stosowany do leczenia 

zaburzeń rozwoju u dzieci, stanów 
wyczerpania psychicznego i 
fizycznego i zaburzeń intelektualnych 
u osób starszych.

Otrzymywanie

• Z hydrolizatów białkowych .
• Synteza malonowa .
• Synteza Streckera .
• Redukcyjne aminowanie α-

oksokwasów .

• Syntezy chiralnych aminokwasów.

Z hydrolizatów białkowych

• W celu wydzielenia aminokwasów białka są 

degradowane przez hydrolizę. Kwas 
asparaginowy przekształca się w odpowiedni 
kwas dikarboksylowy z wydzieleniem 
amoniaku. W celu uwolnienia kwasu 
asparaginowego używa się preparatów 
sporządzonych z wyciągu trzustki. Do 
rozdzielenia mieszaniny aminokwasów 
otrzymanej po hydrolizie, zwykle stosuje się 
metody chromatograficzne.

Synteza malonowa

• Z malonianu dietylu łatwo otrzymuje się chronioną 

pochodną aminową, np. acetyloaminomalonian 
etylu, do której można dołączyć resztę organiczną, 
tak jak w niepodstawionym estrze malonowym. 
Można to osiągnąć poprzez alkilowanie pochodnej 
sodowej. Po rozbudowie szkieletu węglowego 
produkt poddaje się hydrolizie i dekarboksylacji.

Synteza Streckera

• Synteza aminokwasów z aldehydów i 

cyjanku sodu lub potasu w obecności 
amoniaku, jest popularną metodą 
otrzymywania tych związków. Pośrednio 
tworzy imina, z niej powstaje aminonitryl, 
który w wyniku hydrolizy przekształca się w 
aminokwas.

Redukcyjne aminowanie α-

oksokwasów

• Oksokwasy redukowane w obecności 

amoniaku zostają przekształcone w 
aminokwasy. Jest to reakcja 
analogiczna do otrzymywania amin z 
aldehydów lub ketonów.

Syntezy chiralnych aminokwasów

• Dla aminokwasów L najbardziej wydajne są metody 

wykorzystujące mikroorganizmy lub enzymy. Tak w 
przemyśle na wielką skalę produkuje się aminokwasy. 
Kwas L-asparaginowy do wytwarzania Aspartamu – 
słodzika czy farmaceutyków . Enzym aspartaza 
osadzony na specjalnym podłożu jest bardzo trwały 
(półokres trwałości wynosi 2 lata) i zapewnia 
otrzymanie 220 ton aminokwasu z 1 kg tego 
biokatalizatora. 

A to ciekawe… 

• Kwas L-asparaginowy używany jest 

bardzo często w odżywkach i 
dopalaczach przed treningowy 
zwiększający siłę, wytrzymałość i 
poziom energii podczas treningu.

A to ciekawe…

• Asparaginian  działa jako neurotransmiter 

w mózgu ułatwiając przesyłanie 
informacji od neuronu do neuronu. 
Nadmiar asparaginianu w mózgu zabija 
pewne neurony powodując wpłynięcie do 
komórek za dużej ilości wapnia. 
Wpłynięcie za dużej ilości wapnia 
wyzwala nadmierną ilość wolnych 
rodników, które zabijają komórki - 
"Ekscytuje" komórki nerwowe na śmierć.

A to ciekawe…

• Większość (ponad 75%) komórek nerwowych w 

pewnym szczególnym obszarze mózgu zostaje zabitych 
zanim zauważalne staną się jakiekolwiek kliniczne 
symptomy choroby chronicznej . Niektóre z pośród 
wielu chorób chronicznych, w przypadku których 
zostało wykazane, że długotrwałe eksponowanie na 
działanie pobudzających aminokwasów przyczynia się 
do powstania obserwowanych uszkodzeń, to: 

stwardnienie rozsiane, utrata pamięci, problemy 
hormonalne, utrata słuchu, epilepsja, choroba 
Alzheimera, choroba Parkinsona, niedobór glukozy we 
krwi (hypoglycemia), demencja towarzysząca AIDS, 
uszkodzenia mózgu, i rozstroje neuroendokrynowe

.

A to ciekawe…

• Jak na ironię, w 1987 , G . D . Searle , producent 

aspartamu , rozpoczął poszukiwania leku 
zwalczającego utratę pamięci wywołaną 
uszkodzeniami spowodowanymi przez 
pobudzające aminokwasy. Ten sam naukowiec 
najpierw wypuszcza aspartam, a potem pracuje 
nad lekiem, który leczy choroby wywołane m.in. 
przez aspartam. Jest nadzieja, że jeśli używasz 
aspartamu to możesz już od razu leczyć skutki 
jego działania! Postęp jest to niezwykły! Prawda? 

Bibliografia

• „Biochemia” , Lubert Stryer;
• „Podstawy biochemii”, Jerzy Kączkowski;
• „Biochemia- ilustrowany przewodnik”, jan Koolman, 

Klaus- Heinrich Rohn;

• http://www.pg.gda.pl/chem/Katedry/Organa/dydaktyka/

TCH/wyklad-Chem-org/22.%20Aminokwasy%20i
%20peptydy.pdf;

• Przeglądarka google – obrazy;
• http://zschpraca.webpark.pl/otrzymywanie_aminokwaso

w.htm;

• http://luskiewnik.strefa.pl/psychostymulantia;
• www.sfd.pl;