Alkilowanie 

i-butanu 

olefinami 

C

3

-C

4, 

 

wykorzystanie 

produktu 

jako komponenta benzyn

Przygotowali:

Alkilacja

Alkilowanie,  alkilacja  –  obszerna  grupa  reakcji 
chemicznych  polegających  na  przeniesieniu 
grupy  alkilowej  lub  aryloalkilowej  z  jednego  do 
drugiego  związku  chemicznego.  Grupa  alkilowa 
może  być  przeniesiona  w  formie  rodnika. 
Czynnikami  alkilującymi  są  m.  in.  alkeny, 
siarczany.  Proces  zwykle  katalityczny.  W  reakcji 
alkilowania  wytwarza  się  ważne  półprodukty 
przemysłowe  (m.in.  do  produkcji  styrenu, 
fenolu, paliw silnikowych).

Alkilowanie jest stosowane 

przy:

 syntetycznej produkcji benzyn
   procesach  wspomagających  otrzymywanie 

benzyn              i olejów z ropy naftowej

   produkcji  wielu  barwników,  leków  i  innych 

produktów syntezy organicznej

 polimeryzacji 

winylowej 

prowadzącej 

do 

otrzymania  poliolefin,  polimerów  winylowych 
takich  jak  PVC  czy  polietylen  jest  rodzajem 
reakcji alkilowania

Wyróżnia się trzy główne 

rodzaje alkilowania:

C-alkilowanie  (C-C),  gdy  grupa 

alkilowa  wiąże  się  z  atomem 

węgla

C-alkilowanie  (C-C),  gdy  grupa 

alkilowa  wiąże  się  z  atomem 

węgla

O-alkilowanie 

(C-O-C), 

gdy 

grupa  alkilowa  wiąże  się  z 

atomem tlenu

O-alkilowanie 

(C-O-C), 

gdy 

grupa  alkilowa  wiąże  się  z 

atomem tlenu

N-alkilowanie 

(C-N), 

grupa 

alkilowa  wiąże  się  z  atomem 

azotu

N-alkilowanie 

(C-N), 

grupa 

alkilowa  wiąże  się  z  atomem 

azotu

Surowce

I-butan C

4

H

10

 - izomer konstytucyjny butanu. 

Izobutan stosuje się jako składnik paliw, syntez 
organicznych oraz jako gaz wyrzucający 
substancje na zewnątrz pojemników 
aerozolowych. 

Surowce

Olefiny  –  związki  węgla  i  wodoru  o  budowie 
łańcuchowej, 

posiadające 

w 

cząsteczce 

pomiędzy  atomami  węgla  co  najmniej  jedno 
wiązanie podwójne, np. alkeny.
propylen 

buten

Produkt główny procesu

Jako  produkt  główny  procesu  alkilowania 
otrzymujemy, 

w 

zależności 

od 

użytego 

katalizatora, 

2,2,4- 

2,3,3- 

2,3,4- 

trimetylopentany 

(CH

3

)

2

CCH(+)CH(CH

3

)

2

 + (CH

3

)CH = 

(CH

3

)

3

CCH

2

CH(CH

3

)

 2

 + (CH

3

)

 3

C(+)

Produkt główny procesu

Produkt (trimetylopentan) to składnik benzyny i 
paliw silnikowych, wykazuje stosunkowo 
niewielką skłonność do detonacji. Przyjęto dla 
izooktanu LO=100. Wykorzystywany jest jako 
komponent do benzyn wysokooktanowych, 
pomaga sprostać wymaganiom odnośnie ilości 
benzenu i ołowiu w paliwie. 

Produkty uboczne procesu alkilacji

trimery C12 i 
tetramery C16

Mechanizm katalitycznego 

alkilowania izobutanu 

butenami

opiera 

się 

na 

pośrednim 

powstaniu 

drugorzędowego 

 

 

 

 

a 

następnie 

trzeciorzędowego kationu butylowego np.

3

2

3

3

3

CH

HCH

C

CH

CHCH

CH

CH

















C

CH

H

C

CH

CH

CH

HCH

C

CH

3

3

10

4

3

3

3

2

3

)

(

)

(

Mechanizm katalitycznego 

alkilowania izobutanu 

butenami

kation trzeciorzędowy reaguje z następną 
cząsteczką butenu

3

3

3

3

3

3

3

3

)

(

)

(

)

(

HCH

C

CH

CCH

CH

CHCH

CH

CH

C

CH













2

3

2

3

3

)

(

)

(

CH

C

CCH

CH





2

3

3

3

)

(

)

(

CH

HCH

C

C

CH



Mechanizm katalitycznego 

alkilowania izobutanu 

butenami

Wytworzone  jony  karboniowe  ulegają  zatem 
izomeryzacji 

na 

wewnątrzcząsteczkowych 

przegrupowaniach  mających  charakter  migracji 
wodoru  i  grup  metylowych.  W  reakcjach  tych 
jonów                z izobutanem tworzy się produkt 
główny czyli trimetylopentan.











C

CH

CH

CH

CCH

CH

CH

CH

CH

HCH

C

C

CH

3

3

2

3

2

3

3

3

3

2

3

3

3

)

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

(

Warunki i katalizatory procesu

Parametry procesu

Propylen

buten

Katalizator

H2SO4

HF

Temperatura 

 0

C

0-10

10-50

Ciśnienie  MPa

0,1-0,3 

1,0

Schemat technologiczny procesu z 

użyciem H2S04

Schemat technologiczny procesu z 

użyciem HF

Szybkość procesu zależy od:

  stosunku  zawartości  izobutanu  i  olefin  w 

strumieniu wprowadzanym do reaktora alkilowania

czasu  przebywania  reagującej  mieszaniny  w 

reaktorze

stosunku objętości fazy węglowodorowej i kwasowej

temperatury i stężenia kwasu

składu  fazy  węglowodorowej  i  zawartości  w  niej 

chemicznie 

obojętnych 

składników

Bibliografia:

1) E. Grzywa, J. Molenda, Technologia 

podstawowych syntez organicznych tom 2, 
WNT, Warszawa 2008

2) www.nw.pwr.wroc.pl
3) www.encyklopedia.pwn.pl