Me
Me
H
C
C
C
C
C
C
H
Me
Me
sp
2
sp sp
2
1,3-dimetyloallen H
3
C-CH=C=CH-CH
3
Po ustaleniu pierwszeństwa podstawników zgodnie z regułami
Cahna-Ingolda-Preloga określamy konfigurację absolutną:
Me
Me
H
C
C
C
C
C
C
H
Me
Me
sp
2
sp sp
2
1,3-dimetyloallen H
3
C-CH=C=CH-CH
3
Po ustaleniu pierwszeństwa podstawników zgodnie z regułami
Cahna-Ingolda-Preloga określamy konfigurację absolutną:
Cl
Cl
Cl
Cl
OH
H
CH
3
OH
H
3
C
H
OH
H
H
HO
CHO
(CH
3
)
2
C OH
CHO
przyjemny zapach bez zapachu
lilii
cis- trans-
(CH
3
)
2
C OH
H
2
N
O
NH
3
H
COO
H
2
N
O
NH
3
H
COO
L
-asparagina
D
-asparagina
smak gorzki smak słodki
Stereoizomery mogą wykazywać zróżnicowane działanie
O
H
H
H
CH
3
HO
( ) estron
+
O
H
H
H
CH
3
HO
( ) estron
_
aktywny hormon całkowicie nieaktywny
N
COOH
O
HS
H
3
C
N
COOH
O
HS
H
3
C
Captopril
lek przeciw diastereoizomer
nadciśnieniu 100 x mniej aktywny
H
H
N
NH
O
O
O
O
N
NH
O
O
O
O
H
H
(R) ( ) THALIDOMIDE (S) ( ) THALIDOMIDE
_
+
_
lek o działaniu uspokajającym działanie teratogenne
i słabo nasennym
Po
wykazaniu,
że
Thalidomid
wykazuje
działanie
immunosupresyjne i antyangiogeniczne został ponownie
wprowadzony na rynek farmaceutyczny. Stosowany jest
również w leczeniu niektórych zaburzeń immunologicznych.
F
N
O
NC
O
NC
N
F
Escitalopramum
(+)-(S
)
Citalopramum
(±)-(RS)
(LEXAPRO ® 28tbl á 10mg ~ € 20,-) (CITAL ®
30tbl á 20mg ~ € 8,-)
Citalopram
– wprowadzony w 1989 antidepressant , inhibitor zwrotnego
wychwytu serotoniny (selective serotonin reuptake inhibitor -SSRI)
-ketoglutaric
acid
COOH
CH
2
CH
2
COCOOH
acid
acid
acid
acid
acid
adipic
glutaric
succinic
malonic
oxalic
C
6
C
5
C
4
C
3
C
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
COOH
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
CH
2
COOH
COOH
COOH
CH
2
CH
2
COOH
CH
2
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
CH
2
HO
COOH
HO
acid
malic
OH
COOH
acid
tartaric
Ważniejsze kwasy dikarboksylowe
(winowy)
(szczawiowy)
(bursztynowy)
(malonowy)
(jabłkowy)
(glutarowy) (adypinowy)
(α-ketoglutarowy)
COOH
CH
2
OH
HC-COOH
O
acid
glyoxalic
acid
glycolic
CH
3
CHCOOH
OH
acid
lactic
CH
3
CCOOH
O
acid
pyruvic
CH
3
CCH
2
COOH
acid
acetylacetic
O
HOOCCCH
2
COOH
O
acid
oxaloacetic
COOH
COOH
COOH
HOOC
acid
maleic
acid
fumaric
Inne ważne kwasy karboksylowe
(acetylooctowy)
(szczawiooctowy)
(maleinowy)
(fumarowy)
(mlekowy)
(pirogronowy)
(glikolowy)
(glioksalowy)
Wykrywany bardzo rzadko u dzieci
niedobór
dehydrogenazy
pirogronianowej prowadzi do
poważnych
uszkodzeń
neurologicznych i w efekcie do
śmierci.
Cykl Krebsa
Cykl kwasu cytrynowego
Hans Krebs (1937)
dehydratacja
hydratacja
dekarboksylacja
dehydrogenacja
1
2
3
4
5
6
7
8
9
dehydrogenacja
dehydrogenacja
hydratacja
kondensacja
oksydatywna
dekarboksylacja
fosforylacja
substratowa GDP
H
H
O
O
O
O
O
O
OH
O
OH
Adenine
O
O-P=O
O
HS-CH
2
CH
2
-N-C-CH
2
CH
2
-N-C-CH-C-CH
2
-O-P-O-P-OCH
2
CH
3
CH
3
Coenzyme A (CoA-SH)
HOOC-CH
2
CH
2
-N-C-CH-C-CH
2
-OH
H
O
OH
CH
3
CH
3
Panthotenic acid
(belongs to vitamin B group)
-alanine moiety
Fritz Lipmann
– odkrywca koenzymu A; w 1953 uhonorowany wraz z
Hansem Krebsem
nagrodą Nobla
NH
3
+
CH
2
CH
COO
--
Dopa
(Levodopa)
Dopamine
HO
OH
OH
NH
3
+
CH
2
CHCOO
--
HO
Tyr
(Tyrosine)
HO
HO
HO
HO
CH
2
CH
2
NH
2
OH
Dopamine
HO
OH
CH
2
CH
2
NH
2
HO
Noradrenaline
OH
CHCH
2
NH
2
H
OH
HO
Adrenaline
OH
CHCH
2
NCH
3
Epinephrynene
Norepinephrynene
Ważne aminy biogenne
COO
--
NH
3
+
CH
2
CH
H
H
3
C O
H
Melatotonin
N
Serotonin
HO
H
N
Trp
H
N
CH
2
CH
2
NH
2
CH
2
CH
2
NCCH
3
O
COO
--
CH
2
CH
Histamine
His
H
N
N
H
NH
3
+
N
N
CH
2
CH
2
NH
2
H
3
N
H
3
N
COO
--
COO
--
(np.spermidyna, spermina)
"Poliaminy"
Putrescyna
(C4)
Ornityna
NH
2
Kadaweryna
(C5)
Lys
NH
2
H
2
N
H
2
N
NH
2
NH
2
acetylcholinesterase
Acetyl
choline
CH
3
OCH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
O
Cholina
CH
3
Ser
COO
--
NH
3
+
HOCH
2
CH
CH
3
C
HOCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
N
O
OH
HO
O
CH
2
OH
OH
O
O
CH
2
OH
OH
O
O
kwas L-askorbinowy
kwas dehydroaskorbinowy
-2H+,- 2e
(witamina C)
OH
CH
3
H
3
C
N
N
S
N
Thiamina (witamina B
1
)
N
N
S
N
H
3
C
CH
3
O O
O O
O
-P-O-P=O
Pirofosforan thiaminy
H
1'
5'
HO
HO
HO
Riboflavin (Vitamin B
2
)
CH
2
OH
CH
2
N
N
N
N
H
3
C
H
3
C
O
O
Nicotinamide
Nicotinic acid
N
CONH
2
COOH
N
(witamina B
3
)
Witaminy rozpuszczalne w wodzie
CH
3
CH
3
OH
O
H
HOOC-CH
2
CH
2
-N-C-CH-C-CH
2
-OH
Kwas pantotenowy (witamina B
5
)
Biotin (Vitamin H)
O
H
H
COOH
S
N
N
W reakcjach przenoszenia grup jednowęglowych: formylowej, hydroksymetylowej, metylowej, metylenowej, formiminowej uczestniczy jako koenzym czynna jego postać – kwas 5,6,7,8-tetrahydrofoliowy (FH4).
W reakcjach przenoszenia grup jednowęglowych: formylowej, hydroksymetylowej, metylowej, metylenowej, formiminowej uczestniczy jako koenzym czynna jego postać – kwas 5,6,7,8-tetrahydrofoliowy (FH4).
W reakcjach przenoszenia grup jednowęglowych: formylowej,
hydroksymetylowej,
metylowej,
metylenowej,
formiminowej
uczestniczy jako koenzym czynna jego postać – kwas 5,6,7,8-
tetrahydrofoliowy (FH4)
Bierze udział w syntezie zasad
purynowych, pirymidynowych i syntezie DNA. W okresie ciąży
zapobiega wadom wrodzonym cewy nerwowej u płodu.
.
Jest koenzymem karboksylaz
biotynozależnych.
Bierze
udział w przenoszeniu grupy
karboksylowej.
.
N
N
N
N
H
2
N
CH
2
-N-
H
-C-N-
O
CH
2
CH
2
COOH
CHCOOH
5 6
7
8
kwas foliowy (witamina B
9
)
CHO
Pyridoksamina
Pyridoksal
Pyridoksyna
H
3
C
H
3
C
H
3
C
HO
HO
HO
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
NH
2
CH
2
OH
H
N
H
N
H
CH
2
OH
N
Witamina B
6
N
H
HO
H
3
C
CHO
O
O
CH
2
O
-P=O
Fosforan pyridoksalu (aktywna forma witaminy B
6
)
Dimethylbenzimidazole
R
R
C
63
H
88
N
14
O
14
PCo
N
N
CH
3
Nikotyna
N
H
H
CH
2
CH
2
CH
3
Koniina
CH
3
O
CH
3
O
CH
3
O
CH
2
CH
2
NH
2
Meskalina
N
CH
3
O
OOCCH(C
6
H
5
)CH
2
OH
Skopolamina
HN
N
H
CH
3
CON
H
C
2
H
5
C
2
H
5
(LSD)
Dietylowy amid
kwasu lizergowego
H
NCH
3
HO
O
HO
Morfina
Kodeina
Heroina
N
O
O
O
CH
3
CO
CH
3
CO
CH
3
H
N
O
O
O
CH
3
H
CH
3
H
Wybrane alkaloidy, narkotyki i halucynogeny
CH
2
CHCH
3
NH
2
Amfetamina
HN
N
N
N
O
O
CH
3
CH
3
Teofilina
O
H
3
C
HO
CH
2
N
CH
3
CH
3
CH
3
Muskaryna
N
CH
3
H
COOCH
3
H
OOC
Kokaina
N-methylamphetamin
Ecstasy = MDMA
3,4-methylendioxy-
O
O
HN
N
N
H
BZP
N-benzylopiperazyna
„dopalacz”
n-hexadecanoic acid
COOH
palmitic acid
COOH
18
16
n-octadecanoic
stearic acid
9
COOH
18
(Z)-9-octadecenoic acid
oleic acid
mp + 16
o
mp + 70
o
mp + 63
o
18:1 cis--octadecenoic acid
9
COOH
16
(Z)-9-hexadecenoic acid
palmitoleic acid
mp 0
o
16:1 cis- -hexadecenoic acid
Wyższe kwasy tłuszczowe
COOH
9
12
18
Linoleic acid
COOH
9
12
15
18
(Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoic acid
-Linolenic acid
COOH
9
12
6
18
-Linolenic acid
(Z,Z,Z)-6,9,12,-octadecatrienoic acid
(Z,Z)-9,12-octadecadienoic acid
COOH
8
11
5
14
Arachidonic acid
(Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14-eicozatetraenoic acid
tt - 50
o
tt -5
o 18:2
cis,cis
-
12
tt -11
o 18:3 cis,cis,cis
-
12 15
18:3 (n-3), omega-3
18:3
cis,cis,cis
-
6 12
18:3 (n-6), omega-6
20:4 (n-6), omega-6
18:2 (n-6), omega-6
20
20:4 all
cis-5,8,11,14
= essential fatty acids (
EFA
)
17
COOH
8
11
5
14
Eicosapentaenoic acid (EPA)
20
Docosahexaenoic acid (DHA)
19
13
4
10
7
COOH
16
22
COOH
9
11
H
H
H
H
18
c-9,t-11 CLA
COOH
12
10
H
H
H
18
t-10,c-12 CLA
H
CH
2
OH
CH
2
OH
CHOH
HO
OH
OH
glycerol
not recommended
(allowed only)
O
O
O
O
O
O
R2
R1
R3
Zawartość
nasyconych
i
nienasyconych
kwasów tłuszczowych
w wybranych tłuszczach pochodzenia zwierzęcego i roślinnego