KUMARYNY
KUMARYNY
KUMARYNY
KUMARYNY
Kumaryny są grupą związków czynnych,
Kumaryny są grupą związków czynnych,
które charakteryzują się dużą
które charakteryzują się dużą
różnorodnością działań farmakologicznych.
różnorodnością działań farmakologicznych.
Związane jest to bezpośrednio z różnicami
Związane jest to bezpośrednio z różnicami
w budowie cząsteczek poszczególnych
w budowie cząsteczek poszczególnych
związków. Z najważniejszych właściwości
związków. Z najważniejszych właściwości
tych substancji czynnych wymienić należy
tych substancji czynnych wymienić należy
działania: przeciwzakrzepowe,
działania: przeciwzakrzepowe,
spazmolityczne, uspokajające,
spazmolityczne, uspokajające,
fotosensybilizujące (uczulające) i
fotosensybilizujące (uczulające) i
światłochłonnne.
światłochłonnne.
Kumaryny są pochodnymi α-pironu –
Kumaryny są pochodnymi α-pironu –
aromatycznego związku
aromatycznego związku
heterocyklicznego. Można je także
heterocyklicznego. Można je także
traktować jako cykliczne laktony
traktować jako cykliczne laktony
kwasu cis-o-hydroksycynamonowego
kwasu cis-o-hydroksycynamonowego
(kw. kumarynowy). Kwas ten ma
(kw. kumarynowy). Kwas ten ma
samoistną tendencję do tworzenia
samoistną tendencję do tworzenia
wewnętrznego wiązania estrowego, w
wewnętrznego wiązania estrowego, w
wyniku którego powstaje lakton
wyniku którego powstaje lakton
nazywany kumaryną.
nazywany kumaryną.
Pod względem budowy kumaryny dzieli się na:
Pod względem budowy kumaryny dzieli się na:
kumaryny
kumaryny
, których zasadniczym rdzeniem jest benzo-α-
, których zasadniczym rdzeniem jest benzo-α-
piron (kumaryna, umbeliferon, herniaryna, skopoletyna,
piron (kumaryna, umbeliferon, herniaryna, skopoletyna,
eskuletyna, eskulina, fraksetyna)
eskuletyna, eskulina, fraksetyna)
furanokumaryny
furanokumaryny
, w których doszło do kondensacji
, w których doszło do kondensacji
cząsteczki kumaryny z furanem (psoralen, bergapten,
cząsteczki kumaryny z furanem (psoralen, bergapten,
ksantotoksyna, imperatoryna)
ksantotoksyna, imperatoryna)
piranokumaryny
piranokumaryny
, cząsteczka kumaryny jest połączona z
, cząsteczka kumaryny jest połączona z
heterocyklicznym piranem (wisnadyna, samidyna,
heterocyklicznym piranem (wisnadyna, samidyna,
ksantyletyna)
ksantyletyna)
Właściwości fizykochemiczne
Właściwości fizykochemiczne
Kumaryny są substancjami stosunkowo lotnymi,
Kumaryny są substancjami stosunkowo lotnymi,
posiadającymi charakterystyczny zapach siana.
posiadającymi charakterystyczny zapach siana.
Ich rozpuszczalność w wodzie jest różna,
Ich rozpuszczalność w wodzie jest różna,
uzależniona od budowy chemicznej, za to ich
uzależniona od budowy chemicznej, za to ich
glikozydy są z reguły dobrze rozpuszczalne. W
glikozydy są z reguły dobrze rozpuszczalne. W
rozpuszczalnikach organicznych rozpuszczają się
rozpuszczalnikach organicznych rozpuszczają się
dobrze.
dobrze.
Roztwory kumaryn (za wyjątkiem niepodstawionej
Roztwory kumaryn (za wyjątkiem niepodstawionej
kumaryny) charakteryzują się zdolnością do
kumaryny) charakteryzują się zdolnością do
fluorescencji - czyli świecenia pod wpływem
fluorescencji - czyli świecenia pod wpływem
światła UV.
światła UV.
Właściwości i profile działania farmakologicznego:
Właściwości i profile działania farmakologicznego:
spazmolityczne – piranokumaryny występujące w owocu
spazmolityczne – piranokumaryny występujące w owocu
aminka egipskiego. Rozszerzają naczynie wieńcowe i
aminka egipskiego. Rozszerzają naczynie wieńcowe i
mózgowe poprzez blokowanie kanałów wapniowych.
mózgowe poprzez blokowanie kanałów wapniowych.
przeciwobrzękowe – kumaryny nostrzyka i kasztanowca -
przeciwobrzękowe – kumaryny nostrzyka i kasztanowca -
usprawniają krążenie żylne i limfatyczne
usprawniają krążenie żylne i limfatyczne
wazoprotekcyjne – uszczelniają ściany naczyń włosowatych
wazoprotekcyjne – uszczelniają ściany naczyń włosowatych
w skutek zahamowania działania hialuronidazy –
w skutek zahamowania działania hialuronidazy –
leczenie ,,pajączków’’ , żylaków i hemoroidów
leczenie ,,pajączków’’ , żylaków i hemoroidów
światłochłonne – eskulina i metoksykumaryny – mogą być
światłochłonne – eskulina i metoksykumaryny – mogą być
wykorzystywane w produkcji preparatów absorbujących
wykorzystywane w produkcji preparatów absorbujących
promieniowanie UV (kremy z filtrami)
promieniowanie UV (kremy z filtrami)
fotouczulające – furanokumaryny typu
fotouczulające – furanokumaryny typu
psolarenu – stosowany w skojarzonym
psolarenu – stosowany w skojarzonym
leczeniu łuszczycy, pobudzają pigmentacje
leczeniu łuszczycy, pobudzają pigmentacje
skóry w bielactwie, hamuje odpowiedzi
skóry w bielactwie, hamuje odpowiedzi
komórkowe układu immunologicznego.
komórkowe układu immunologicznego.
uspokajające - słabo na OUN i
uspokajające - słabo na OUN i
hipotensyjnie – głównie angiolicyna
hipotensyjnie – głównie angiolicyna
obniżają krzepliwość krwi – dikumarol –
obniżają krzepliwość krwi – dikumarol –
dimer kumaryny wykryty w gnijącym zielu
dimer kumaryny wykryty w gnijącym zielu
nostrzyka
nostrzyka
przeciwobrzękowo, i cytotoksycznie –
przeciwobrzękowo, i cytotoksycznie –
benzo-α-piron
benzo-α-piron
SUROWCE
SUROWCE
KUMARYNOWE
KUMARYNOWE
Kora i liść jesionu – Cortex et folium Fraxini
Kora i liść jesionu – Cortex et folium Fraxini
Fraxinus Excelsior – jesion wyniosły - Oliwkowate
Fraxinus Excelsior – jesion wyniosły - Oliwkowate
Zawiera:
Zawiera:
Liść:
Liść:
- flawonoidy – rutozyd
- flawonoidy – rutozyd
- związki fenolowe
- związki fenolowe
- garbniki
- garbniki
- kumaryny
- kumaryny
Kora:
Kora:
- kumaryny:
- kumaryny:
- fraxetyna
- fraxetyna
- fraksyna
- fraksyna
- fraksydyna
- fraksydyna
- eskuletyna
- eskuletyna
- eskulina
- eskulina
Działanie
Działanie
:
:
żółcio- i moczopędnie
żółcio- i moczopędnie
przeciwreumatycznie
przeciwreumatycznie
przeciwartretycznie – usuwają z organizmu nadmiar kwasu moczowego
przeciwartretycznie – usuwają z organizmu nadmiar kwasu moczowego
Wyciągi z kory działają:
Wyciągi z kory działają:
przeciwzapalnie
przeciwzapalnie
przeciwgorączkowo
przeciwgorączkowo
Wyciągi z liścia:
Wyciągi z liścia:
przeciwzapalnie
przeciwzapalnie
przeciwbólowo
przeciwbólowo
przeciwysiękowo
przeciwysiękowo
przeciwartretycznie
przeciwartretycznie
moczopędnie
moczopędnie
Wskazania:
Wskazania:
jako środek tonizujący, odtruwający i oczyszczający krew
jako środek tonizujący, odtruwający i oczyszczający krew
wspomagająco w schorzeniach reumatycznych, dnie moczanowej,
wspomagająco w schorzeniach reumatycznych, dnie moczanowej,
kamicach
kamicach
Ziele nostrzyka – Herba Meliloti
Ziele nostrzyka – Herba Meliloti
Nostrzyk żółty – Melilotus oficinalis – Fabaceae
Nostrzyk żółty – Melilotus oficinalis – Fabaceae
Zawiera:
Zawiera:
kumaryny :
kumaryny :
dikumarol
dikumarol
umbeliferon
umbeliferon
skopoletyna
skopoletyna
kwasy fenolowe: orto- i para- kumen, kawowy,
kwasy fenolowe: orto- i para- kumen, kawowy,
salicylowy
salicylowy
flawonoidy
flawonoidy
saponiny
saponiny
garbniki
garbniki
Działanie i zastosowanie:
Działanie i zastosowanie:
hamuje nadmierna przepuszczalność naczyń krwionośnych
hamuje nadmierna przepuszczalność naczyń krwionośnych
przeciwzakrzepowo – ułatwia przepływ krwi przez naczynia żylne i
przeciwzakrzepowo – ułatwia przepływ krwi przez naczynia żylne i
włosowate
włosowate
poprawia obieg limfy, krążenie obwodowe i mózgowe, hamuje
poprawia obieg limfy, krążenie obwodowe i mózgowe, hamuje
obrzęki
obrzęki
Stosowane do wewnątrz
Stosowane do wewnątrz
tylko jako składniki preparatów złożonych przy chronicznej
tylko jako składniki preparatów złożonych przy chronicznej
niewydolności żylnej,
niewydolności żylnej,
szczególnie w bólach nóg, zakrzepowym zapaleniu żył,
szczególnie w bólach nóg, zakrzepowym zapaleniu żył,
hemoroidach.
hemoroidach.
Stosowane zewnętrznie
Stosowane zewnętrznie
skręcenia, obrzęki, stłuczenia z wysiękiem podskórnym
skręcenia, obrzęki, stłuczenia z wysiękiem podskórnym
do przemywania spojówek
do przemywania spojówek
zmiękczająco na skórę
zmiękczająco na skórę
miejscowo na wrzody i rany – przyspiesza gojenie
miejscowo na wrzody i rany – przyspiesza gojenie
Liść i ziele ruty – folium et herba Ruatae
Liść i ziele ruty – folium et herba Ruatae
Ruta graveolens – ruta zwyczajna
Ruta graveolens – ruta zwyczajna
Zawiera:
Zawiera:
furanokumaryny:
furanokumaryny:
psolaren
psolaren
bergapten
bergapten
ksantotoksyna
ksantotoksyna
piranokumaryny
piranokumaryny
hydroksy- i metoksykumaryny:
hydroksy- i metoksykumaryny:
umbeliferon
umbeliferon
herniaryna
herniaryna
alkaloidy chinolinowe - flawonoidy
alkaloidy chinolinowe - flawonoidy
olejki eteryczne
olejki eteryczne
Działanie:
Działanie:
spazmolityczne – na mięśnie gładkie dróg żółciowych,
spazmolityczne – na mięśnie gładkie dróg żółciowych,
moczowych, obwodowych naczyń krwionośnych
moczowych, obwodowych naczyń krwionośnych
Żółciopędne i żólciotwórcze
Żółciopędne i żólciotwórcze
uspokajające słabo na OUN
uspokajające słabo na OUN
wazoprotekcyjne – uszczelnia i wzmacnia
wazoprotekcyjne – uszczelnia i wzmacnia
Zastosowanie:
Zastosowanie:
doustnie w stanach skurczowych dróg żółciowych i zastoju
doustnie w stanach skurczowych dróg żółciowych i zastoju
żółci
żółci
pomocniczo w miażdżycy i nadmiernej przepuszczalności
pomocniczo w miażdżycy i nadmiernej przepuszczalności
naczyń krwionośnych
naczyń krwionośnych
zewnętrznie - schorzenia reumatyczne, choroby skóry
zewnętrznie - schorzenia reumatyczne, choroby skóry
owoc aminka egipskiego – fructus amni
owoc aminka egipskiego – fructus amni
visnaga
visnaga
Amni visnaga – aminek egipski – Apiaceae
Amni visnaga – aminek egipski – Apiaceae
Zawiera:
Zawiera:
Furanochromony (kumaryny) 2% do 4%:
Furanochromony (kumaryny) 2% do 4%:
kelina, wisnagina
kelina, wisnagina
piranokumaryny: seseliny, wisnadyna,
piranokumaryny: seseliny, wisnadyna,
samidyna, dihydrosamidyna
samidyna, dihydrosamidyna
flawonoidy: kwercetyna, kamferol
flawonoidy: kwercetyna, kamferol
olejki eteryczne
olejki eteryczne
kwasy fenolowe
kwasy fenolowe
Działanie i zastosowanie:
Działanie i zastosowanie:
rozkurczająco na mięśnie gładkie naczyń krwionośnych,
rozkurczająco na mięśnie gładkie naczyń krwionośnych,
zwłaszcza naczyń wieńcowych (wisnadyna)
zwłaszcza naczyń wieńcowych (wisnadyna)
rozkurczająco na mięśnie gładkie przewodu
rozkurczająco na mięśnie gładkie przewodu
pokarmowego, dróg żółciowych, dróg moczowych,
pokarmowego, dróg żółciowych, dróg moczowych,
mięśni gładkich oskrzeli.
mięśni gładkich oskrzeli.
Półsyntetyczne pochodne keliny i wisnadyny to -
Półsyntetyczne pochodne keliny i wisnadyny to -
kromoglikany, są to leki:
kromoglikany, są to leki:
- przeciwastmatyczne – stosowane prewencyjnie
- przeciwastmatyczne – stosowane prewencyjnie
- przeciwalergicznie – w postaci środka do inhalacji,
- przeciwalergicznie – w postaci środka do inhalacji,
kropli ocznych, nosowych, które zapobiegają napadom
kropli ocznych, nosowych, które zapobiegają napadom
astmy alergicznej
astmy alergicznej
Preparaty: Polkrom, Cromohexan – alergie, Nefrol – w
Preparaty: Polkrom, Cromohexan – alergie, Nefrol – w
kamicy nerkowej
kamicy nerkowej
owoc Amika większego – Fructus Amni majoris
owoc Amika większego – Fructus Amni majoris
Amni majus – Aminek większy
Amni majus – Aminek większy
Zawiera:
Zawiera:
- furanokumaryny ok 1% - psolaren
- furanokumaryny ok 1% - psolaren
Działanie i zastosowanie:
Działanie i zastosowanie:
furanokumaryny nasilają wytwarzanie i odkładanie się w
furanokumaryny nasilają wytwarzanie i odkładanie się w
skórze melaniny
skórze melaniny
silnie działa fototoksycznie – polega to na nieodwracalnym
silnie działa fototoksycznie – polega to na nieodwracalnym
łączeniu się z grupami pirymidynowymi pod wpływem UVA
łączeniu się z grupami pirymidynowymi pod wpływem UVA
po podaniu miejscowym i doustnym szybko docierają do
po podaniu miejscowym i doustnym szybko docierają do
tkanek docelowych: naskórek i skóra właściwa – stosuje się
tkanek docelowych: naskórek i skóra właściwa – stosuje się
zawsze w połączeniu z naświetlaniem UV w leczeniu:
zawsze w połączeniu z naświetlaniem UV w leczeniu:
łuszczycy, bielactwa, AZS i innych chorobach skóry o
łuszczycy, bielactwa, AZS i innych chorobach skóry o
różnym podłożu (gł. autoimmunologicznym z autoagresją).
różnym podłożu (gł. autoimmunologicznym z autoagresją).