Alkohole 

wielowodorotleno

we

Ewa Sobieszek gr 4

Alkoholami nazywamy związki 

zawierające grupę lub grupy 

hydroksylowe -OH połączone z 

nasyconymi atomami węgla.

Mogą istnieć alkohole dwu-, trój i 

wielowodorotlenowe, z tym jednak 

zastrzeżeniem, że przy tym samym 

atomie węgla nie może znajdować się 

więcej niż jedna grupa wodorotlenowa.

Przykładem alkoholu 

dwuwodorotlenowego może być tzw. 
glikol zawierający w cząsteczce dwie 
grupy funkcyjne -OH, a alkoholu 
trójwodorotlenowego - gliceryna z 
trzema grupami -OH 

Nazewnictwo

Obecność grupy alkoholowej -OH w związkach 

organicznych zaznaczamy przyrostkiem -ol. 

Stąd alkohole wywodzące się z alkanów 

nazywamy alkanolami, a pochodne alkenów 

alkenolami. Pochodne alkanów zawierające w 

cząsteczkach dwie grupy alkoholowe to 

alkanodiole, a zawierające trzy grupy -OH - 

alkanotriole; ogólnie alkanopoliole. Zgodnie z 

powyższym glikol wywodzący się z etanu ma 

nazwę racjonalną etanodiol, a gliceryna - 

propanotriol. W przypadku dłuższego 

łańcucha węglowodorowego, przed podaniem 

liczby grup -OH należy podać numery atomów 

węgla, przy których znajdują się te grupy.

Glikole

Etanodiol, glikol etylenowy jest 
bezbarwną trującą cieczą, dobrze 
rozpuszczalną w wodzie. Związek tan 
znalazł zastosowanie jako domieszka do 
wody w chłodnicach samochodowych, co 
zapobiega zamarzaniu wody zimą. 
Ponadto glikol etylenowy używany jest w 
kosmetyce, do produkcji materiałów 
wybuchowych oraz do wyrobu włókna 
sztucznego - terylenu.

Glikol propylenowy – organiczny 
związek chemiczny z grupy alkoholi 
dihydroksylowych czyli dioli. W 
temperaturze pokojowej jest 
bezbarwną, bezwonną, oleistą cieczą, 
o słodkawym smaku i wysokiej 
lepkości. Znajduje szerokie 
zastosowanie w przemyśle i 
medycynie. W odróżnieniu od glikolu 
etylenowego glikol propylenowy nie 
jest toksyczny.

Glikol 

etylenowy:

Glikol 

propylowy:

Otrzymywanie

• Glikolu etylenowego:

a) hydroliza zasadowa 1, 2 – dichloroetanu

CH

2

   CH

2  

+

  

Cl

2 

          Cl – CH

2

 – CH

2

 – 

Cl 

Cl – CH

2

 – CH

2

 – Cl + 2NaOH  

HO – CH

2

 – CH

2

 – OH + 2NaCl

b) uwodnienie tlenku etylenu
            O
Ag
CH

2

 

 CH

2

  + ½ O

2

        CH

2

 – CH

2 

        eten

250 

o

C     tlenek  etylenu

   O
        H

+

 

CH

2

 – CH

2    

+ H

2

O  

HO – CH

2

 – CH

2

 – 

OH

    glikol

• Glikolu propylowego:

a) uwodnienie tlenku 

propylenu

              O

                                              H

+

        

OH     OH

CH

3

 – CH

2

 – CH

2

 + H

2

O                  CH

2

 – 

CH

2

 – CH

3

Pinakol – 

2,3-dimetylo-2,3-butanodiol – 

alkohol diwodorotlenowy  posiadający 
grupy OH w położeniu wicynalnym, czyli 
przy sąsiednich atomach węgla. 

Przegrupowanie pinakolinowe

Silne kwasy katalizują reakcje wicynalnych 
dioli, polegającą na eliminacji wody z 
jednoczesnym przegrupowaniem szkieletu 
węglowego. Produktami reakcji są ketony 
lub aldehydy, zależnie od budowy diolu.

Olefiny

Olefiny – organiczne związki 
chemiczne z grupy węglowodorów 
nienasyconych, w których występuje 
jedno lub więcej podwójnych wiązań 
chemicznych między atomami węgla. 
Olefiny mogą mieć budowę niecykliczną 
(alkeny, polieny) lub cykliczną 
(cykloalkeny, cyklopolieny). Najprostsze 
to np. etylen, propylen, butadien.

Utlenianie olefin

Na przykładzie etylenu:
                                        Ag                 O
• CH

2

  CH

2

  + ½ O

2

 

      CH

2

 – CH

2

                                                        

250 

o

C

• 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + H2O       

3CH2OHCH2OH + 2MnO2 + 2KOH

Produktami utleniania olefin są 

bezpośrednio alkohole 

wielowodorotlenowe lub 

epoksytlenki, które wystarczy 

uwodnić w celu otrzymania 

alkoholu wielowodorotlenowego

.

Gliceryna

Najprostszym, a równocześnie 

najważniejszym przedstawicielem 

alkoholi trójwodorotlenowych jest 

gliceryna (propanotriol)

•  G l i c e r y n a jest oleistą bezbarwną 

cieczą o słodkawym smaku. Z wodą miesza 

się w każdym stosunku. Wśród pochodnych 

gliceryny na szczególną uwagę zasługują 

tłuszcze - właśnie przez hydrolizę otrzymuje 

sie glicerynę na skalę techniczną.

•      Gliceryna znalazła zastosowanie w 

kosmetyce, w przemyśle farmaceutycznym 

oraz w przemyśle włókienniczym do 

apretury. Znaczne ilości gliceryny zużywa 

przemysł materiałów wybuchowych do 

otrzymywania triazotanu gliceryny zwanego 

tradycyjnie nitrogliceryną. Powstaje ona w 

wyniku estryfikacji gliceryny stężonym 

kwasem azotowym w obecności stężonego 

kwasu siarkowego 

Otrzymywanie 

gliceryny

• Synteza z propylenu

                                                                     

       

500o C

        

1          2        3

A. CH

2

=CH - CH

3

 + Cl

2

             CH

2

=CH-CH

2

-Cl 

+HCl

        

PROPYLEN

                            3-CHLORO-1-PROPEN

B. CH

2

=CH-CH

2

-Cl

2

 + OH

-    

       CH

2

=CH-CH

2

-OH 

+ Cl

-

                           

PROPENOL  

             

Kat.

C. CH

2

=CH-CH

2

-OH + H

2

O

2    

   OH-CH

2

-CH(OH)-

CH

2

-OH

• W reakcji 1,2,3 - trichloropropanu z 

KOH:

• W wyniku hydrolizy tłuszczów

Właściwości chemiczne 

gliceryny

• gliceryna reaguje z kwasem 

azotowym , tworząc triazotan (V) 
glicerolu (nitroglicerynę):

• gliceryna i glikol reagują z metalami 

alkalicznymi tworząc alkoholany: 
gliceryniany i glikolany

• gliceryna i glikol reagują z 

wodorotlenkami lub tlenkami metali 
ciężkich dając alkoholany:

Wybrane alkohole 

wielowodorotlenowe 

występujące w 

naturze

Alkohol cukrowy 

(cukrol) jest to alkohol 

polihydroksylowy, który 

posiada po jednej grupie 

hydroksylowej (-OH) przy 

każdym atomie węgla. 

Ogólny wzór cukroli to 

Adonit

Rybitol lub adonitol to 

pięciowęglowy alkohol 

polihydroksylowy (cukrol

). Jest 

składnikiem między 

innymi witaminy 

B2 (ryboflawiny), FAD i 

koenzymu FMN. 

Powstaje z redukcji 

rybozy, występuje 

naturalnie w miłku 

wiosennym i ścianie 

komórkowej bakterii 

Gram Dodatnich.

Arabitol

• Arabitol – organiczny związek 

chemiczny z grupy alkoholi 

cukrowych. Istnieje w postaci 

dwóch stereoizomerów – D-

arabitolu i L-arabitolu. Nie 

powoduje próchnicy zębów mimo, 

że ma słodkość zbliżoną 

do sacharozy. D-Arabitol występuje 

w naturze, między innymi 

w porostach i mchach oraz w 

organizmie ludzkim. D-Arabitol jest 

także produkowany 

przez grzyba jelitowego Candida 

albicans.

• Syntetycznie arabitol można 

otrzymać na drodze redukcji 

liksozy lub arabinozy. Możliwe jest 

także otrzymanie arabitolu na 

drodzefermentacji D-glukozy za 

pomocą bakterii Bacillus subtilis.

Ksylit

• Ksylitol – organiczny 

związek chemiczny, 

pięciowęglowy alkohol 

polihydroksylowy słodki w 

smaku 

(cukrol), zredukowana 

pochodna ksylozy.

• Stosowany w przemyśle 

spożywczym do słodzenia 

jako dodatek do 

żywności E967; głównie 

gum do żucia i cukierków ze 

względu na 

działanie przeciwpróchnicze

. Zalecany również 

dla diabetyków, ponieważ 

jest metabolizowany przy 

niewielkim udziale insuliny.

• Ksylitol wytwarza się 

naturalnie w organizmie 

człowieka w ilości ok. 15 

g dziennie w procesach 

trawienia.

Mannit

• Mannitol (mannitolum, mannit) jest 

alkoholem cukrowym występującym u 
zwierząt i roślin. Stanowi rodzaj 
materiału energetycznego i 
ochronnego, wchodzi w skład tkanek i 
jest substancją osmotycznie czynną. 
Zimą zapobiega zamarzaniu 
bezkręgowców i kręgowców oraz roślin 
oraz przeciwdziała powstawaniu 
kryształów lodu w komórkach ciała 
roślin i zwierząt, zapobiegając ich 
uszkodzeniu. Uczestniczy też w 
regulacji ciśnienia osmotycznego 
komórek. Dużo mannitolu produkują 
rośliny z rodziny trędownikowatych, 
oliwkowatych, ponadto jest to 
metabolit glonów, bakterii i sinic. 

• Pod względem chemicznym jest 

heksytolem odpowiadającym 
mannozie.

W lecznictwie znalazł 

zastosowaniejako środek 
moczopędny. Może być używany:

• w zapobieganiu nieodwracalnemu 

uszkodzeniu nerek 
w skąpomoczu (oligurii),

• do zmniejszenia ciśnienia 

wewnątrzczaszkowego,

• do zwiększania wydalania moczu 

(i zarazem trucizn) 
przy zatruciach

Dulcyt

Dulcyt, galaktykol  to 

alkohol cukrowy, powstały 

na skutek redukcji 

galaktozy.  U osób z 

deficytem galaktokinazy 

jest odkładany w moczu i 

różnych tkankach, np. w 

soczewce oka, co może 

prowadzić do katarakty. 

Dulcyt jest produktem 

reakcji galaktozy 

katalizowanej przez aldozę 

reduktazy.  Natomiast 

galaktoza powstaje z 

metabolizmu disacharydu: 

laktozy, hydrolizującej na 

galaktozę i glukozę.

Test

1. Co to jest położenie wicynalne?
2. Jaki alkohol jest najczęściej dodawany 

do kremów i kosmetyków?

3. Podaj definicję olefin.
4. Co to jest cukrol?
5. Podaj co najmniej 3 przykłady alkoholi 

wodorotlenowych występujących 
naturalnie w przyrodzie.

Dziękuję za 

uwagę 

