Materiały pochodzą z Platformy 

Edukacyjnej Portalu 

www.szkolnictwo.pl

Wszelkie  treści  i  zasoby  edukacyjne  publikowane  na  łamach  Portalu  www.szkolnictwo.pl    mogą  być  wykorzystywane  przez  jego 
Użytkowników 

wyłącznie 

w  zakresie  własnego  użytku  osobistego  oraz  do  użytku  w  szkołach  podczas  zajęć  dydaktycznych.  Kopiowanie,  wprowadzanie  zmian, 
przesyłanie, 

publiczne 

odtwarzanie 

i  wszelkie  wykorzystywanie  tych  treści  do  celów  komercyjnych  jest  niedozwolone.  Plik  można  dowolnie  modernizować  na  potrzeby 
własne 

oraz 

do 

wykorzystania 

w szkołach podczas zajęć dydaktycznych.

Węglowodany

(Cukry) 

Związki wielofunkcyjne

Część 

1

Węglowodany

(Cukry)

Węglowodany

- wiadomości ogólne
- podział

Monosacharydy

- wiadomości ogólne
- budowa 
strukturalna
- izomeria

Węglowodany – wiadomości 

ogólne

• Trzecią, podstawową grupą naturalnych związków organicznych 

są węglowodany, inaczej zwane cukrami lub sacharydami.

• Nazwa  „węglowodany”  wywodzi  się  stąd,  że  we  wzorze 

sumarycznym liczba atomów wodoru jest dwukrotnie większa od 

liczby atomów tlenu, tak jak ma to miejsce w cząsteczkach wody. 

• Wzór ogólny większości cukrów można zapisać w postaci:

Węglowodany – wiadomości 

ogólne

• W 

życiu 

codziennym 

spotykamy  wiele  przykładów 
cukrów:
- cukier buraczany (sacharoza) 
– cukier stosowany w kuchni
- cukier gronowy – glukoza
-  skrobia  –  składnik  ziaren 
zbóż i bulw ziemniaczanych
- 

celuloza 

– 

materiał 

budulcowy tkanek roślinnych

Węglowodany - podział

• Węglowodany dzielą się na trzy główne grupy:

Węglowodany - podział

• Monosacharydy

  –  związki  zbudowane  tylko  z 

pojedynczych 

cząsteczek 

np. 

glukoza, 

fruktoza, 

galaktoza.

• Oligosacharydy 

–

 

związki  zbudowane  od  2  do  10 

cząsteczek 

monosacharydów. 

Najpopularniejszy 

disacharyd

  (di  –  2),  to  sacharoza.  Znane  są  również   

związki  zbudowane  z  3  cząsteczek  tzw.  trisacharydy 
przykładem będą rafinoza i gencjanoza, oraz zbudowane 
z 4 cząsteczek – tetrasacharydy np. stachioza.

• Polisacharydy

  –  związki  powstałe  w  wyniku  połączenia 

więcej  niż  10  do  wielu  tysięcy  monosacharydów. 
Przykładem będzie celuloza, skrobia, glikogen i chityna.

Monosacharydy – wiadomości 

ogólne

Monosacharydy

 (cukry proste) są związkami zbudowanymi 

z  węgla,  wodoru  i  tlenu.  Zawierają  w  swych  cząsteczkach 
tylko  dwa  rodzaje  grup  funkcyjnych: 

karbonylową

 

(aldehydową  lub  ketonową)  oraz  grupy 

hydroksylowe

. 

Cukry 

proste 

są 

więc 

hydroksyaldehydami 

lub 

hydroksyketonami,  te  które  zawierają  grupę  aldehydową 
noszą  nazwę 

aldoz

,  te  z  grupą  ketonową  to 

ketozy

. 

Charakterystyczną 

końcówką 

nazw 

wszystkich 

monosacharydów  i  większości  innych  cukrów  jest 

–oza. 

Najczęściej  spotykane  cukry  proste  składające  się  z  3  do  6 
atomów węgla w cząsteczce.

Liczba 

atomów 

węgla

Nazwa 

monosachary

dów

zawiera 

grupę 

aldehydową

zawiera 

grupę 

ketonową

3

Trioza

aldotrioza

ketotrioza

4

Tetroza

aldotetroza

ketotetroza

5

Pentoza

aldopentoza ketopentoza

6

Heksoza

aldoheksoz

a

ketoheksoza

Monosacharydy – budowa strukturalna

Budowę strukturalną cząsteczek większości monosacharydów 
można przedstawić jednym ze wzorów:

-

Aldozy

Monosacharydy – budowa strukturalna

Budowę strukturalną cząsteczek większości monosacharydów 
można przedstawić jednym ze wzorów:

-

Ketozy

Monosacharydy - izomeria

Aldozy i ketozy o tej samej liczbie atomów węgla są 
względem  siebie  izomerami  konstytucyjnymi  tzn. 
ich wzór sumaryczny jest identyczny jednak różnią 
się od siebie układem wiązań chemicznych.
Przykładem  będą  związki  o  sumarycznym  wzorze 
C

3

H

6

O

3

Monosacharydy - izomeria

Po uważnej analizie wzorów obu pokazanych trioz, 
można zauważyć, że ketotrioza posiada 

płaszczyznę 

symetrii

. 

płaszczyzna symetrii

Monosacharydy - izomeria

Natomiast 

aldotrioza 

nie 

posiada 

takowej 

płaszczyzny  i  dlatego  jest 

związkiem  chiralnym

. 

Aldehyd  glicerynowy  ma  w  swojej  budowie  jeden 
asymetryczny atom węgla, dzięki temu możliwe jest 
występowanie dwóch 

enancjomerów

 tego związku.

Enancjomery

  to 

izomery  optyczne

,  które  są 

własnymi lustrzanymi odbiciami.

Aldehyd D-(+)-glicerynowy

Aldehyd L-(-)-glicerynowy

Monosacharydy - izomeria

Aby  poprawnie  zapisywać  wzory  stereochemiczne 
węglowodanów przyjęto zapis zgodny z  konwencją 
zaproponowaną  przez  Emilia  Fishera  (znane 
powszechnie jako 

wzory Fishera

).

Główny  łańcuch  węglowy  rysuje  się  pionowo  z 
grupą aldehydową lub ketonową na górze, wiązania 
poszczególnych 

atomów 

węgla 

z 

grupami 

hydroksylowymi  i  atomami  wodoru  poziomo. 
Przyjmuje  się  również,  że  wiązania  rysowane 
pionowo są skierowane pod płaszczyznę rysunku, a 
poziome nad płaszczyznę rysunku.

 

Monosacharydy - izomeria

Sposób rysowania wzorów Fishera dla 
enancjomerów aldehydu glicerynowego. Aldehyd D-
(+)-glicerynowy

wzór Fishera
aldehydu 
D-(+)-
glicerynowego

Monosacharydy - izomeria

Sposób rysowania wzorów Fishera dla 
enancjomerów aldehydu glicerynowego. Aldehyd L-
(-)-glicerynowy

wzór Fishera
aldehydu 
L-(-)-
glicerynowego

Monosacharydy - izomeria

Natomiast  gdy  związek  składa  się  z  czterech 
atomów  węgla  w  cząsteczce,  dwa  z  nich  mają 
charakter asymetryczny. Dzięki nim możliwe są dwa 
diastereoizomery,  które  różnią  się  między  sobą  nie 
tylko  układem  wiązań,  ale  i  właściwościami 
fizycznymi 
i  chemicznymi.  Ponadto  te  dwa  diastereoizomery 
mogą występować w formie dwóch enancjomerów. 
Różne izomery stereochemiczne aldotetroz.

Monosacharydy - izomeria

Na koniec rozważań o izomerii monosacharydów należy 
zauważyć, że badając organizmy żywe, znaleziono większość 
możliwych teoretycznie aldoz i ketoz. Jednak należy zauważyć, 
że niemal wszystkie naturalnie występujące monosacharydy 
mają taka samą konfigurację przedostatniego atomu węgla w 
łańcuchu.     

Konfiguracja ta jest taka sama jak konfiguracja achiralnego 
atomu węgla w cząsteczce aldehydu D-(+)-glicerynowego. 
Dlatego mówi się, że 

naturalne monosacharydy należą do 

szeregu konfiguracyjnego D

. Organizmy żywe mają tak 

wrażliwe enzymy, że nie przyswajają monosacharydów z 
szeregu konfiguracyjnego L. 

Źródło zdjęć: wikipedia