izomeria optyczna

background image

Autor:
Beata Szwagrzyk

background image

Prezentacja może służyć jako:

samouczek dla uczniów szkół średnich

• materiał do powtórzenia i usystematyzowania wiadomości

pomoc

dydaktyczna

dla

nauczyciela

chemii,

wprowadzającego trudny temat izomerii optycznej.

Między slajdami poruszamy się klikając w dowolnym
miejscu myszką (wówczas pojawi się następny slajd, w
kolejności zaproponowanej przez autorkę prezentacji) lub
klikając na wybranym obiekcie (o jego dostępności
świadczy

rączka

, pojawiająca się po najechaniu nań

myszą).

Ponadto w każdej chwili możesz przejść do dowolnego
slajdu, wybierając jego numer z listy widocznej po lewej
stronie lub u dołu slajdu. Numer aktualnie wyświetlanego
slajdu jest wyróżniony kolorem niebieskim. Aby przerwać
oglądanie prezentacji naciśnij klawisz Esc (o ile nie
oglądasz jej w przeglądarce internetowej – wówczas x w
prawym górnym rogu).

1

1

6

6

3

3

4

4

5

5

7

7

8

8

9

9

10

10

11

11

12

12

13

13

14

14

15

15

20

20

19

19

18

18

17

17

16

16

2

2

background image

Zagadnienia

Izomeria

Rodzaje izomerii; „miejsce” izomerii
optycznej

Izomeria optyczna

Najważniejsze pojęcia – uczniowskie
„zmory”

Ciekawostki

1

1

6

6

3

3

4

4

5

5

7

7

8

8

9

9

10

10

11

11

12

12

13

13

14

14

15

15

20

20

19

19

18

18

17

17

16

16

2

2

background image

Jest to zjawisko istnienia związków chemicznych o identycznym

wzorze sumarycznym, ale różniących się budową – strukturą
cząsteczek. Związki takie nazywamy

izomerami.

Izomeria występuje bardzo powszechnie w świecie związków
organicznych, np.:

I Z O M E R I A

CH

3

CH

2

C

O

H

CH

3

C

CH

3

O

propanal
(aldehyd)

propanon (keton)

WZÓR SUMARYCZNY:

C

3

H

6

O

1

3

4

5

7 8 9 10 11 12 13 14 15

20

19

18

17

16

2

6

background image

I Z O M E R I A

konstytucyjn

a

(strukturalna

)

przestrzenna

(stereoizomer

ia)

-izomery różnią się kolejnością i
sposobem powiązania atomów w
cząsteczce

-izomery, mając tą samą
konstytucję, różnią się
rozmieszczeniem atomów w
przestrzeni

1

3 4

5

7 8 9 10 11 12 13 14 15

20

19

18

17

16

2

6

przestrzenna

(stereoizomer

ia)

geometrycz

na (cis-

trans)

optyczna

(enancjomeri

a)

diastereo-

izomeria

inne

łańcuchowa

(szkieletow

a)

położeni

a

funkcyjna

(metameria

)

podstawnika

(podstawieni

a)

wiązania

wielokrotneg

o

background image

izomery
optyczne

chiralność

diastereoizom
ery

enancjome
ry

konfigurac

ja D i L

asymetrycz
ny atom
węgla

wzory

stereochemiczne

racem
at

odmian

a

mezo-

WAŻNE POJĘCIA

Kliknij gdziekolwiek poza kształtami, a poznasz je w kolejności
zaproponowanej przez autorkę lub na wybranym obiekcie, jeśli sam
chcesz zadecydować o „kie-runku zwiedzania”.

1

1

6

6

3

3

4

4

5

5

7

7

8

8

9

9

10

10

11

11

12

12

13

13

14

14

15

15

20

20

19

19

18

18

17

17

16

16

2

2

background image

to nieidentyczność przedmiotu z jego lustrzanym odbiciem
(niemożność nałożenia na odbicie lustrzane).

Pomyśl – chiralne czy
achiralne?

Wskazówka!

Obiekt jest chiralny,

jeśli nie posiada

płaszczyzny ani

środka symetrii (może

mieć osie symetrii).

Oczywiście

, że

chiralne!

Zauważ, że prawy but jest odbiciem
lustrzanym lewego (jeśli masz
wątpliwości, to ściągnij bambosze,
podejdź do lustra i porównaj jeden z nich
z lustrzanym odbiciem drugiego). A czy
są takie same (spróbuj założyć np. prawy
na lewą nogę!)?

CHIRALNOŚĆ

1

1

6

6

3

3

4

4

5

5

7

7

8

8

9

9

10

10

11

11

12

12

13

13

14

14

15

15

20

20

19

19

18

18

17

17

16

16

2

2

background image

chiralne

achiralne

1

1

6

6

3

3

4

4

5

5

7

7

8

8

9

9

10

10

11

11

12

12

13

13

14

14

15

15

20

20

19

19

18

18

17

17

16

16

2

2

background image

ENANCJOMERY (IZOMERY OPTYCZNE)

- to po prostu chiralne cząsteczki, a więc
dwa izomery będące swoimi
lustrzanymi odbiciami

Najważniejszym centrum chiralności jest

asymetryczny atom

węgla (C*)

węgiel tetraedryczny, połączony z czterema różnymi podstawnikami, np.:

Cząsteczka jest chiralna tylko wtedy, jeśli posiada przynajmniej jedno

centrum chiralności

(warunek konieczny, ale niewystarczający – patrz:

forma mezo).

lustr
o

C

H

F

Br

Cl

C

H

F

Br

Cl

*

*

1

3 4 5

7 8

9

10 11 12 13 14 15

20

19

18

17

16

2

6

background image

Para izomerów optycznych
(enancjomerów) różni się

konfiguracją

(czyli rozmieszczeniem podstawników)
wokół każdego atomu C* np.:

Aby zmienić

konfigurację

wystarczy

zamienić

miejscami

dwa

podstawniki

.

Właściwości
enancjomerów

fizyczne

chemiczn
e

To są enancjomery – są lustrzanymi odbiciami (różnią

się konfiguracjami obu centrów asymetrii).

Ta cząsteczka nie jest lustrza-

nym odbiciem żadnej z nich

(różni się konfiguracją tylko

jednego centrum).

1

1

6

6

3

3

4

4

5

5

7

7

8

8

9

9

10

10

11

11

12

12

13

13

14

14

15

15

20

20

19

19

18

18

17

17

16

16

2

2

background image

enancjomerów są takie same z wyjątkiem oddziaływania ze światłem
spolaryzowanym.

światło niespolaryzowane

(drgania we wszystkich

płaszczyznach)

światło spolaryzowane

(drgania tylko w jednej

płaszczyżnie)

Enancjomery

skręcają płaszczyznę polaryzacji

(o ten sam

kąt ale w przeciwnych kierunkach!) – są

optycznie

czynne

.

Enancjomer prawoskrętny

(+)

Enancjomer lewoskrętny

(-)

Uwaga!

Równomolowa mieszanina obu enancjomerów – tzw.

mieszanina racemiczna (racemat) ()

jest oczywiście

optycznie nieczynna, podobnie jak substancje achiralne
(skręcalność obydwu enancjomerów jest wzajemnnie
równoważona).

Właściwości

fizyczne

1

1

6

6

3

3

4

4

5

5

7

7

8

8

9

9

10

10

11

11

12

12

13

13

14

14

15

15

20

20

19

19

18

18

17

17

16

16

2

2

background image

POLARYMETR

Jest przyrządem służacym do badania czynności optycznej i pomiaru
kąta skręcenia płaszczyzny polaryzacji przez roztwór badanej
substancji.

Jego główne części to:

źródło światła

polaryzator

(polaryzuje światło – polaryzator foliowy, tzw.polaroid lub

odpowiednio przygotowany kryształ substancji dwójłomnej, np. pryzmat
nikola),

rurka polarymetryczna

(wypełniona roztworem badanej substancji)

analizator

(przez jego obrót, aż do momentu uzyskania maksymalnego

natężenia światła, możemy określić

kąt skręcenia

)

1

1

6

6

3

3

4

4

5

5

7

7

8

8

9

9

10

10

11

11

12

12

13

13

14

14

15

15

20

20

19

19

18

18

17

17

16

16

2

2

background image

płaszczyzna polaryzacji

światła padającego

płaszczyzna polaryzacji światła po przejściu przez

substancję optycznie czynną

-kąt skręcenia płaszczyzny polaryzacji

(wielkość kąta, o jaki należy obrócić
analizator, aby skompensować
skręcenie)

Dla danej temperatury i długości fali wielkość kąta

zależy od

rodzaju substancji

oraz

liczby cząsteczek

znajdujących się na drodze wiązki światła podczas jej

przechodzenia przez rurkę polarymetryczną. Zdolność danej substancji do
wykazywania czynności optycznej określa tzw.

skręcalność właściwa []

, czyli

liczba stopni, o jaką została skręcona
płaszczyzna polaryzacji światła w rurce o
długości 1dm, zawierającej 1g badanego
związku w 1cm

3

roztworu,

co obliczamy ze

wzoru:

 

d

l*

 - obserwowany kąt skręcenia (ze znakiem „+” dla substancji prawoskrętnych, a „-” dla

lewoskrętnych)

l – długość rurki [dm]

d – gęstość czystej cieczy lub stężenie roztworu [g/cm

3

]

np. skręcalność właściwa -glukozy wynosi

+112

0

, a -fruktozy

–133,5

0

Pomiary polarymetryczne umożliwiają identyfikację substancji oraz określenie
ich stężenia w roztworze (zastosowanie m.in. w przemyśle cukrowniczym).

1

3 4 5

7 8 9 10 11 12

13

14 15

20

19

18

17

16

2

6

background image

enancjomerów są również identyczne z wyjątkiem reakcji ze
związkami optycznie czynnymi.

Ponieważ chiralność może być stwierdzona tylko w
kontakcie z innym obiektem chiralnym.

Spróbuj:

I

. Złapać szklankę (obiekt achiralny) raz

prawą, a raz lewą ręką (chiralne!).

II

. Nałożyć pieciopalczastą , np. prawą

rękawiczkę (chiralna) na prawą, a następnie –
lewą rękę.

Widzisz

różnicę?

Podobnie - enancjomery reagują z tą samą łatwością z
substancjami achiralnymi, a z różną – z chiralnymi.

Dlaczego

Właściwości chemiczne

1

3 4 5

7 8 9 10 11 12 13

14

15

20

19

18

17

16

2

6

background image

Wzory
stereochemiczne

czyli – jak rysować stereoizomery?

Można
tak:

Ale znacznie prościej tak (wzory rzutowe
Fischera):

Kwas

L-(+)-mlekowy

Kwas

D-(-)-mlekowy

COOH

C

CH

3

HO

H

COOH

C

CH

3

H

OH

Kwas L-(+)-
mlekowy

Kwas D-(-)-
mlekowy

bardziej

utleniona

grupa – u góry

łańcuch główny

rysujemy w pionie,

a wiązania pionowe

są skierowane za

płaszczyznę

rzutowania

wiązania

poziome

skierowane są

przed

płaszczyznę

rzutowania

Co oznaczają litery D i
L?

1

1

6

6

3

3

4

4

5

5

7

7

8

8

9

9

10

10

11

11

12

12

13

13

14

14

15

15

20

20

19

19

18

18

17

17

16

16

2

2

background image

Konfiguracja D i
L.

CHO

CH

2

OH

H

C

HO

C

H

OH

CH

2

OH

CHO

HO

H

C

CHO

CH

2

OH

C

CHO

HOH

2

C

OH

H

Wzorzec:

aldehyd L-(-)-glicerynowy

aldehyd L-(-)-glicerynowy

(łac. laevus – lewy; grupa –OH
po lewej stronie atomu węgla)

aldehyd D-(+)-glicerynowy

aldehyd D-(+)-glicerynowy

(łac. dexter – prawy; grupa –OH

po prawej stronie atomu węgla)

Jeśli jakiś enancjomer można przekształcić w aldehyd L-
glicerynowy lub z niego otrzymać, to przypisujemy mu symbol
L (analogicznie D).

1

1

6

6

3

3

4

4

5

5

7

7

8

8

9

9

10

10

11

11

12

12

13

13

14

14

15

15

20

20

19

19

18

18

17

17

16

16

2

2

Prznależność do szeregu D lub L i kierunek skręcenia (+ lub -) to cechy niezależne!
Symbole D i L stosuje się głównie w przypadku aminokwasów i cukrów. Na studiach
poznasz bardziej uniwersalną metodę określania konfiguracji absolutnej (wg reguł
Cahna – Ingolda – Preloga).

background image

DIASTEREOIZOMERIA

COOH

C

C

COOH

OH

HO

H

H

COOH

C

C

COOH

H

H

HO

OH

COOH

C

C

COOH

OH

H

H

OH

*

*

*

*

*

*

enancjomery

diastereoizomer
y

diastereoizomer
y

Diastereoizomery

stereoizomery nie będące swoimi

lustrzanymi odbiciami (różnią się konfiguracją nie wszystkich
centrów asymetrii).

Kwas L-(+)-winowy

Kwas D-(-)-winowy

Kwas mezo-
winowy

Ostatnia cząsteczka posiada płaszczyznę
symetrii !!!

Pomimo obecności asymetrycznych atomów węgla (aż dwóch) jest
achiralna. Taki izomer nazywamy formą

mezo-.

Uwaga!

1

3 4 5

7 8 9 10 11 12 13 14 15

20

19

18

17

16

2

6

background image

LICZBA STEREOIZOMERÓW

1

3 4 5

7 8 9 10 11 12 13 14 15

20

19

18

17

16

2

6

n

Liczba

stereoizom

erów

Liczba par

enancjome

rów

Przykład substancji

1
2

2,3-dichlorobutanal

3

fruktoza (odmiana łańcuchowa)

4

LICZBA STEREOIZOMERÓW

Jeśli cząsteczka posiada

n

asymetrycznych atomów węgla, to jej

wzorowi odpowiada

2

n

stereoizomerów, co stanowi

2

n

/2

par

enancjomerów (lub mniej – w przypadku form mezo-) np.:

bromochlorofluorometan

glukoza (odmiana łańcuchowa)

2
4
8

16

1
2
4
8

Brakujące elementy uzupełnisz

kolejnymi kliknięciami

Brakujące elementy uzupełnisz

kolejnymi kliknięciami

background image

Glukoza i jej stereoizomery

CH O

C

C

C

C

H

OH

OH

CH

2

OH

H

OH

HO

H

H

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

D-glukoza

CH O

C

C

C

C

OH

OH

OH

CH

2

OH

H

OH

H

H

H

D-alloza

CH O

C

C

C

C

OH

OH

OH

CH

2

OH

HO

H

H

H

H

D-altroza

CH O

C

C

C

C

H

OH

OH

CH

2

OH

HO

H

HO

H

H

D-mannoza

CH O

C

C

C

C

OH

H

OH

CH

2

OH

H

OH

H

HO

H

D-guloza

CH O

C

C

C

C

OH

H

OH

CH

2

OH

HO

H

H

HO

H

D-idoza

CH O

C

C

C

C

H

H

OH

CH

2

OH

H

OH

HO

HO

H

D-galaktoza

CH O

C

C

C

C

H

H

OH

CH

2

OH

HO

H

HO

HO

H

D-taloza

Są to tylko D-stereoizomery (grupa –OH po prawej stronie najniższego
asymetrycznego atomu węgla), będące diastereoizomerami. Każdemu z
nich odpowiada jeszcze enancjomer L – razem 8*2=2

4

czyli 16

stereoizomerów.

1

1

6

6

3

3

4

4

5

5

7

7

8

8

9

9

10

10

11

11

12

12

13

13

14

14

15

15

20

20

19

19

18

18

17

17

16

16

2

2

background image

1

1

6

6

3

3

4

4

5

5

7

7

8

8

9

9

10

10

11

11

12

12

13

13

14

14

15

15

20

20

19

19

18

18

17

17

16

16

2

2

Następną proszę!

Organizmy są

stereoselektywne

, tzn.

wytwarzają lub wykorzystują do swoich celów
tylko konkretne enancjomery! Na przykład:

(-) – karwon

nadaje zapach mięcie ogrodowej,

(+) – karwon

jest składnikiem olejku

kminkowego

kwas L-(+)– mlekowy

powstaje z glikogenu

podczas pracy mięśni, powodując „zakwasy”,
podczas gdy

kwas D-(-)– mlekowy

jest produktem fermentacji

mlekowej cukrów, zachodzącej tam, gdzie coś
ulega kwaszeniu - znajduje sie w kiszonej
kapuście, ogórkach czy kwaśnym mleku (powstaje
racemat).

Wszystkie naturalne

cukry

należą do szeregu

konfigu-racyjnego

D

, a

aminokwasy

białkowe do

szeregu

L

!

Chemik, syntezując jakąś substancję w

probówce może otrzymać jedynie

mieszaninę racemiczną. Aby uzyskać jeden z

enancjomerów musi ją bardzo mozolnie

rozdzielać na składniki lub oddając hołd

niezrównanej naturze – użyć na jednym z

etapów enancjomeru wyprodukowanego

przez organizm żywy!.

Następny proszę


Document Outline


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
izomeria optyczna
Chemia wykłady, koło II sem v.3.0 - do nauki, Izomeria optyczna
Izomeria optyczna id 221213 Nieznany
Chemia wykłady, koło II sem v.3.0, Izomeria optyczna
2 13 Izomeria optyczna
Chemia wykłady, koło II sem v.3.01, Izomeria optyczna
izomeria optyczna, Technologia chemiczna, Chemia fizyczna, Laboratorium, inne, chemia fizyczna
Chemia org. - Izomeria optyczna 1, SZKOŁA, CHEMIA, Organiczna
Izomeria optyczna, studia
Chemia org. - Izomeria optyczna 2, Studia - materiały, semestr 2, Chemia, Organiczna
Chemia wykłady, koło II sem v.3.0 długopis, Izomeria optyczna
Izomeria optyczna
izomeria optyczna, Biostereochemia, stereochemia, Biostereochemia, Biostereo seminarka, biostereo, P
Izomeria optyczna, Chemia
Chemia wykłady, koło II sem v.2.0, Izomeria optyczna
izomeria optyczna
izomeria optyczna
Izomeria optyczna K W&N Ś

więcej podobnych podstron