POCHODNE KWASU
KLAWULANOWEGO
O
N
R
2
R
1
O
Kwas Klawulanowy
COOH =CHCH
2
OH
Kwas klawamo 2-
karboksylowy
H
COOH
2-
hydroksymetylenoklawa
m
H
CH
2
OH
2-(2-
hydroksymetylo)klawam
H
CH
2
CH
2
OH
2-
formyloksymetyloklawam
H
CH
2
OCHO
Kwas 2-
hydroksypropionylo-
klawulanowy
COOH =CHCH2O-
C(=O)(CH
2
)
2
OH
2-(3-alanyloklawam
-H
CH2CH(NH2)C
OOH
R
1
R
2
POCHODNE KARBOPENEMU
N
R
2
COOH
O
R
1
Tienamycyna S. cattleya
CH
2
(CH
3
)OH
S(CH
2
)
2
OH
S-Acetylotienamycyna
(S. Cattleya)
CH
2
(CH
3
)OH
COOH
Nortienamycyna (S.
cattleya)
CH
2
OH
PS5 (S. cremus auratilis)
H
CH
2
CH
2
OH
Karpetymycyna
(S. griseus cruophilus)
H
CH
2
OCHO
Asparenomycyna
(S.tokunonensis)
COOH
=CHCH
2
O-C(=O)
(CH
2
)
2
OH
Kwas oliwanowy (MM-
4550)
(S. Olivaceus)
-H
CH2CH(NH
2
)COO
H
R
1
R
2
POCHODNE
KARBOPENEMU
N
R
2
COOH
O
R
1
Pluracydomycyna
Streptomyces sp.
-
CH(CH
3
)OSO
3
H
SO
3
H
SQ 27 860
(Serratia sp., Erwinia
sp.)
H
H
R
1
R
2
N
S
COOH
O
O
H
CH
3
NH
2
H
n ie s t a b iln o �� w o b e c n e r k o w j
d ip e p t y d a z y
n ie s t a b iln o �� w o b e c
b - la k t a m a z
W r a �liw p �� n a
d e h y d r o p e p t y d a z �
a k t y w n o �� i z a k r e s d z ia �a n ia
Struktura tienamycyny
i jej właściwości
biologiczne
N
S
COOH
O
R
2
CH
3
O
H
R
1
T ie n a m y c y n a H C H
2
C H
2
N H
2
I m p e n e m H C H
2
C H
2
N H C H = N H
M e r o p e n e m C H
3
NH
C
H
3
N
CH
3
CH
3
O
B ia p e n e m C H 3
N
+
N
N
C
H
3
Tienamycyna i jej
pochodne