CHEMIA 

CHEMIA 

ORGANICZNA

ORGANICZNA

WĘGLOWODANY

WĘGLOWODANY

Węglowodany swoją nazwę zawdzięczają stąd, że związki te na ogół 
można przedstawić wzorem empirycznym C

x

(H

2

O)

y

, w którym węgiel 

przedstawia się jako uwodniony.
Zgodnie z nową definicją węglowodanami nazywamy wielowodorotlenowe 
aldehydy oraz wielowodorotlenowe ketony, a także związki, z których 
takie hydroksyaldehydy lub ketony można otrzymać w wyniku hydrolizy.
Węglowodan, który nie ulega hydrolizie do prostszych związków, nosi 
nazwę monosacharydu (cukru prostego). 
Węglowodan, którego cząsteczka hydrolizuje do dwóch cząsteczek 
monosacharydu, nazywa się disacharydem (dwucukrem). 
Węglowodan, którego cząsteczka hydrolizuje do wielu cząsteczek 
monosacharydów, nazywa się polisacharydem (wielocukrem, cukrem 
złożonym).

Według innego podziału
cukry które zawierają w cząsteczce grupę aldehydowa nazywane są 
aldozami, 
cukry zawierające grupę ketonową noszą ogólna nazwę ketoz.

Aldoza

Ketoza

Monosacharydy (cukry proste)

Monosacharydy, obok licznych grup wodorotlenowych, posiadają grupę 

aldehydową 

-CHO albo ketonową =C=O. 

Zgodnie z obecnością tych grup cukry proste dzielimy na:  aldozy i ketozy

Nazewnictwo

W nazwach ogólnych cukrów prostych przyjęto zasadę uwidaczniania ilości 

atomów węgla albo atomów tlenu w cząsteczce.

Zgodnie z tą zasadą aldozy będą nazywane:

najprostszą aldozą jest aldehyd glikolowy CH

2

OH-CHO, który posiada dwa 

atomy węgla stąd nazwa aldodioza 

CH

2

OH-CHOH-CHO - aldotrioza (trzy atomy węgla w cząsteczce) 

CH

2

OH-(CHOH)

2

-CHO - aldotetroza (cztery atomy węgla w cząsteczce) 

CH

2

OH-(CHOH)

3

-CHO - aldopentoza (pięć atomów węgla w cząsteczce) 

CH

2

OH-(CHOH)

4

-CHO - aldoheksoza (sześć atomów węgla w cząsteczce)

Szereg ketoz, zaczyna się od cukrowca posiadającego trzy atomy węgla:

CH

2

OH-CO-CH

2

OH ketotrioza (trzy atomy węgla w cząsteczce) 

CH

2

OH-CHOH-CO-CH

2

OH ketotetroza (cztery atomy węgla w cząsteczce) 

CH

2

OH-(CHOH)

2

-CO-CH

2

OH ketopentoza (pięć atomów węgla w cząsteczce) 

CH

2

OH-(CHOH)

3

-CO-CH

2

OH ketoheksoza (sześć atomów węgla w cząsteczce)

Oprócz nazw ogólnych dla poszczególnych grup cukrów prostych w 

nazewnictwie cukrów prostych stosuje się;

•  nazwy zwyczajowe 

•  nazwy systematyczne

Sposoby rysowania wzorów cukrów

Atomy węgla w cząsteczkach cukrów prostych mogą mieć różne ułożenie 

przestrzenne i tworzyć łańcuchy lub zamknięte pierścienie. 

Konfiguracje łańcuchowych form monosacharydów przedstawia się za 

pomocą wzorów Fischera, a ich przestrzenne struktury pierścieniowe - 

za pomocą wzorów Hawortha. 

We wzorach Fischera atomy węgla łańcucha głównego ułożone są 

pionowo w ten sposób, że grupa aldehydowa (lub ketonowa) znajduje się 

najwyżej. Pozostałe atomy lub grupy atomów zapisujemy po lewej albo 

po prawej stronie łańcucha głównego.

Wzór 

Fischera 

glukozy

Struktura 

przestrzenna 

glukozy

 

We wzorach tego rodzaju linie poziome 

oznaczają w rzeczywistości wiązania 

"wychodzące" ku nam z płaszczyzny 

papieru (ekranu), 

a linie pionowe - wiązania "odchodzące" 

od nas poza płaszczyznę papieru 

(ekranu). 

Wiązania skierowane do tyłu mogą być 

przedstawione za pomocą linii 

przerywanych, natomiast skierowane do 

przodu za pomocą strzałek.

Grupa aldehydowa (lub ketonowa) może reagować z grupą hydroksylową 

związaną z węglem C

4

 lub C

5 

w cząsteczce monosacharydu. Wówczas 

pomiędzy atomem węgla 

C

1

 i najczęściej C

5

 w aldoheksosach (lub C

2

 i C

5

 w ketoheksozach) tworzy się 

tzw. wiązanie półacetalowe. 

Cząsteczka aldoheksozy przyjmuje formę pierścienia sześcioczłonowego, 

natomiast cząsteczka ketoheksozy - formę pierścienia pięcioczłonowego.

Monosacharydy tworzą półacetale o budowie pierścieniowej. Półacetale są 

uprzywilejowaną formą istnienia monosacharydów w roztworach i jedyną ich 

formą w stanie krystalicznym. Strukturalne wzory cukrów, określające 

przestrzenne rozmieszczenie podstawników, są przedstawiane wzorami 

Hawortha.

Według Hawortha - glukoza

W perspektywicznie zaznaczonych wzorach Hawortha sześcioczłonowy 
pierścień przedstawiany jest jako płaski sześciokąt. Nie odpowiada to jednak 
rzeczywistości, gdyż w cukrach występuje stale forma krzeselkowa - patrz 
rysunek niżej

Forma 
krzesełkowa

Jest to forma 
energetycznie 
korzystniejsza. Z 
prawej strony 
przestrzenna 
konfiguracja fruktozy 
przedstawiona 
wzorem Hawortha. 

Według wielkości pierścienia, monosacharydy nazywamy furanozami 

lub piranozami. W tym przypadku przed rdzeniem -furanoza lub 

-piranoza umieszcza się przedrostek określający budowę cukru.

Glukopiranoza

Fruktopiranoza

Pentozy

Pentozy   C

5

H

10

O

5

 

Pentozy jako związki chemiczne odgrywają duże znaczenie 

fizjologiczne. Najważniejsze to:

Z szeregu pentoz najważniejsza jest ryboza, która wchodzi w skład 

kwasów rybonukleinowych (RNA) i koenzymów nukleotydowych.

               ryboza (rybofuranoza)

Niżej sposób zamykania pierścienia

W kwasach dezoksyrybonukleinowych (DNA) znajduje się ryboza odtleniona 
(dezoksy) 

i nie posiadająca tlenu przy drugim węglu.

Heksozy

Heksozy C

6

H

12

O

6

. 

Najbardziej rozpowszechnioną z 16 aldoheksoz jest D(+)-glukoza (cukier 
gronowy), 
a z ketoheksoz D(-)-fruktoza.

D(+)-glukoza (glikopiranoza)

D(-)-fruktoza (fruktopiranoza)

Aldoheksoza należy do grupy cukrów posiadających sześć atomów węgla w 

cząsteczce, o wzorze sumarycznym C

6

H

12

O

6

, różniących się jednak 

strukturalnie, tzn. rozmieszczeniem atomów. Zjawisko to nosi nazwę izomerii.

Wszystkie węgle w cząsteczce cukru, według Fischera, połączone są w 

łańcuch prosty. Pierwszy węgiel grupy aldehydocukrów, jakim jest 

aldoheksoza, tworzy grupę aldehydową -CHO, ostatni, tzn. szósty - grupę 

alkoholu I-szo rzędowego -CH

2

OH. Pozostałe węgle (2,3,4,5) tworzą grupy 

alkoholowe II-go rzędowe i są zarazem węglami asymetrycznymi.

Obecność w cząsteczce czterech asymetrycznych węgli daje nam  16 

izomerów.

Z tych 16 izomerów aldoheksozy praktycznie znane są obecnie wszystkie. 

Otrzymano je albo na drodze syntezy laboratoryjnej, albo przez wydzielenie 

ze źródeł naturalnych. Stwierdzono, że tylko trzy z tych izomerów: (+)-

glukoza, (+)-mannoza

oraz (+)-galaktoza występują w znacznych ilościach.

Wybrane izomery aldoheksoz

Wybrane przykłady struktur 
cyklicznych

Ketoheksozy w odróżnieniu od aldoheksoz posiadają 3 asymetryczne atomy 
węgla. I
Ilość izomerów w tej grupie cukrów prostych wynosi 8.
Z ketoheksoz najbardziej znanym izomerem jest D(-)-fruktoza, która podobnie 
jak glukoza powszechnie występuje w owocach a także - w połączeniu z 
glukozą - w dwucukrze, sacharozie. Obydwa cukry tj. glukoza i fruktoza 
występują w świecie roślinnym obok siebie, przeważnie w słodkich owocach i 
w miodzie.
Glukoza jak i fruktoza posiadają struktury liniowe i pierścieniowe. 
Sposób zamykania pierścienia dla glukozy pokazuje poniższy rysunek.

                             D(+)-glukoza -- > D-glukopiranoza

Przejście glukozy ze struktury liniowej w cykliczną

Reakcje cukrów prostych
Cukry proste poddają się następującym reakcjom:

•  reakcji utleniania, gdzie czynnikiem utleniajacym może być odczynnik 
Fehlinga 
    lub Tollensa, woda bromowa (utlenia aldozy a nie utlenia ketoz), kwas 
azotowy, 
    kwas nadjodowy HJO

4

 

•  tworzenia osazonów (reakcja z fenylohydrazyną i dotyczy tylko aldoz) 

•  wydłużania i skracania łańcucha węglowego (dotyczy aldoz)
Odczynnik Fehlinga (roztwór siarczanu(VI)miedzi(II) + roztwr kwasu 
winowego) to roztwór min. wykorzystywany do wykrywania substancji o 
własnościach redukujących a takimi są cukry proste.
Siarczan(VI) miedzi(II) CuSO

4

 w środowisku zasadowym (NaOH) tworzy 

galaretowaty osad Cu(OH)

2

. Ogrzewany Cu(OH)

2

 z roztworem glukozy 

tworzy czerwonoceglasty osad tlenku miedzi(I) Cu

2

O. 

CuSO

4

 + 2NaOH --> Cu(OH)

2

+ Na

2

SO

4

Reakcja z odczynnikiem Tollensa jest nazywana "próbą lustra. W reakcji 

wydziela się srebro, które tworzy lustrzaną warstwę na ściankach naczynia 

(probówki).

Jedną z najważniejszych przemian, jakiej ulegają cukry w organizmach 

żywych jest glikoliza. Jest to proces przemiany glukozy w tkankach i 

komórkach w wyniku czego uwalniana jest energia pokrywająca 

zapotrzebowanie energetyczne komórek.

Proces glikolizy jest bardzo złożony i bierze w nim udział zespół 

enzymów , koenzymów i aktywatorów. Schemat glikolizy można 

przedstawić następująco:

      glukoza --> kwas pirogronowy --> kwas mlekowy

Proces ten może przebiegać w warunkach beztlenowych lub przy 

dostatecznej ilości tlenu. Sumarycznie procesy te możemy opisać 

równaniami:

Przemiana beztlenowa

C

6

H

12

O

6

 --> 2CH

3

CH(OH)COOH + 57kcal

Przemiana tlenowa

C

6

H

12

O

6

 + 6O

2

 --> 6CO

2

 + 6H

2

O + 677kcal

!!!

glikoliz
a

Cukry złożone

Jeżeli cząsteczki cukrów prostych łączą się ze sobą, tak że jedna 
cząsteczka cukru prostego łączy się z grupą alkoholową drugiej 
cząsteczki cukru, wówczas związki te nazywamy disacharydami 
(dwucukrami). Gdy więcej cząsteczek cukru łączy się ze sobą, 
powstają odpowiednio trójcukry, czterocukry itd.
Cukry zawierające do ośmiu prostych reszt cukrowych przyjęto nazywać 
oligosacharydami, jeżeli łączy się więcej reszt wówczas nazywamy je 
polisacharydami.

Oligosacharydy - małocząsteczkowe polisacharydy są rozpuszczalne w 
wodzie i zdolne do krystalizacji. Oligosacharydy z reguły mają smak 
słodki. Podczas hydrolizy rozpadają się na cząsteczki cukrów prostych. 
Najważniejszymi oligosacharydami są disacharydy (dwucukry), do 
których zaliczamy:

(+)-maltozę 
(+)-celobiozę 
(+)-laktozę 
(+)-sacharozę 
(+)-gencjobiozę

Polisacharydy - są to wielocukrowce, które nie mają smaku słodkiego, 
podczas hydrolizy rozpadają się na kilka cząsteczek oligosacharydów, a 
te z kolei rozpadają się na cząsteczki cukrów prostych. Do 
polisacharydów zaliczamy:

skrobię 
glikogen 
celulozę (błonnik)

Disacharydy
(+)Maltoza
(+)Maltozę można otrzymać jako jeden z produktów częściowej 
hydrolizy skrobi w wodnym roztworze kwasu. Hydroliza ta jest 
katalizowana przez diastazę, enzym znajdujący się w słodzie (kiełkujący 
jęczmień).
(+)Maltoza ma wzór sumaryczny C

12

H

22

O

12 

i składa się z dwóch 

połączonych cząsteczek D-glukozy. Połączeniem dwóch cząsteczek 
glukozy jest wiązanie 
-glukozytowe. Wzór strukturalny 

Redukuje ona odczynniki Tollensa i Fehlina i w związku z tym zalicza się 
do cukrów redukujących.
(+)-Maltoza istnieje w dwóch odmianach  i , które w roztworze 
ulegają mutarotacji. Rozkłada się pod wpływem kwasów do D-glukozy, 
wg. reakcji

C

12

H

22

O

12

 + H

2

O --> 2C

6

H

12

O

6

(+)-Celobioza
Celuloza (włókno bawełniane) poddawana w ciągu kilku dni działaniu 
kwasu siarkowego i bezwodnika octowego ulega połączonym reakcjom 
acetylowania i hydrolizy. W końcowej części zastosowanie zasadowej 
hydrolizy, prowadzi do otrzymania (+)-celobiozy
(+)-Celobioza, podobnie jak (+)-maltoza ma wzór sumaryczny C

12

H

22

O

12

, 

jest cukrem redukującym i występuje w formach  i .
Cząsteczka (+)-celobiozy ulega hydrolizie do dwóch cząsteczek D-
(+)glukozy. Z tego możemy wnioskować, że budowa (+)-celobiozy jest 
podobna do (+)-maltozy. Faktycznie różnica występuje tylko w wiązaniu 
glukozydowym. (+)-Maltoza ma wiązanie -glukozytowe a (+)-celobioza 
- -glukozytowe.

(+)-Laktoza
(+)-Laktoza stanowi około 5% mleka krowiego, a także mleka ludzkiego. Do 
celów handlowych otrzymuje się (+)-laktozę jako produkt uboczny przy 
produkcji sera, gdyż jej obecność stwierdzono w serwatce - wodnym 
roztworze pozostałym po koagulacji białek zawartych w mleku.
Jest to biały krystaliczny proszek, mało słodki, dobrze rozpuszczalny w 
wodzie i nierozpuszczalny w etanolu.
(+)-Laktoza ma wzór sumaryczny C

12

H

22

O

12 

a wzór strukturalny następujący 

Jest ona cukrem redukującym i występuje w odmianach  i . W wyniku 

hydrolizy kwasowej (+)-laktoza przekształca się w równe ilości D-(+)-
glukozy i D-(+)-galaktozy.

C

12

H

22

O

12

 + H

2

O --> C

6

H

12

O

6

 (D-glukoza) + C

6

H

12

O

6

 (D-galaktoza)

(+)-Laktoza jest (beta)-glikozydem

(+)-Sacharoza
Jest cukrem stołowym otrzymywanym z trzciny cukrowej lub 
buraków cukrowych. Bardzo słodka, dobrze rozpuszczalna w 
wodzie i słabo w etanolu.
Ma wzór sumaryczny C

12

H

22

O

11

 a strukturalny następujący

Nie redukuje ona odczynnika Tollensa ani Fehlinga, co wskazuje, że nie 
posiada własności redukujących (nie zawiera "wolnej" grupy aldehydowej ani 
ketonowej).
W wyniku hydrolizy (+)-sacharozy pod wpływem rozcieńczonego, wodnego 
roztworu kwasu lub enzymu inwertazy powstają równe ilości D-(+)-glukozy i 
D-(-)-fruktozy.

C

12

H

22

O

12

 + H

2

O --> C

6

H

12

O

6

 (D-glukoza) + C

6

H

12

O

6

 (D-fruktoza)

Hydrolizie towarzyszy zmiana znaku skręcalności z dodatniego na ujemny i 
dlatego proces ten nazywa się często inwersją (+)-sacharozy a otrzymana 
lewoskrętna mieszanina cukrów nosi nazwę cukru inwertowanego. Z 
cukrem inwertowanym możemy spotkać się w miodzie, 
gdzie inwertazy dostarczają pszczoły.

Model przestrzenny cząsteczki sacharozy

Polisacharydy

Polisacharydy (wielocukry) są związkami, których każda cząsteczka jest 
zbudowana z wielu setek lub nawet tysięcy jednostek monosacharydowych. 
Jednostki te, podobnie jak w disacharydach, połączone są z sobą wiązaniami 
glikozydowymi, które mogą ulec rozerwaniu w wyniku hydrolizy.
Polisacharydy są polimerami, które można uważać za związki pochodzące z 
aldoz lub ketoz w wyniku polimeryzacji kondensacyjnej. Polisacharyd 
wywodzący się np. z heksozy ma wzór ogólny (C

6

H

10

O

5

)

n

. Wzór ten mówi nam 

oczywiście bardzo niewiele o strukturze polisacharydu. Musimy znać rodzaj 
jednostek monosacharydowych, ich liczbę przypadającą na każdą cząsteczkę 
oraz wiedzieć, w jaki sposób są one ze sobą połączone, a także - czy 
utworzone w ten sposób olbrzymie cząsteczki mają łańcuchy liniowe, czy 
rozgałęzione, splątane lub zwinięte spiralnie.
Najważniejszymi wielocukrami są:

celuloza 
skrobia

Powstają one w roślinach z dwutlenku węgla i wody w procesie fotosyntezy.
Celuloza jak i skrobia zbudowane są z jednostek D-(+)-glukozowych.

Skrobia nie jest jednorodna z punktu widzenia chemicznego. Składa się 

ona z substancji wielkocząsteczkowych amylozy (20%) i amylopektyny 

(80%). Zarówno amyloza jak i amylopektyna składają się z jednostek D-(+)-

glukozowych, lecz oba różnią się wielkością i kształtem cząsteczek.

W amylozie jednostki D-(+)-glukozowe połączone są ze sobą w pozycji 1,4 

w kształcie spirali -glikozydowej. Cząsteczki amylozy składają się z długich 
łańcuchów, z których każdy zawiera 1000 lub więcej jednostek D-

glukozowych. Rozgałęzienie łańcucha jest albo niewielkie, albo w ogóle nie 

występuje.

Niżej fragment wiązania glikozydowego w amylozie

W amylopektynie w odróżnieniu od amylozy występują struktury silnie 
rozgałęzione. Jej cząsteczka składa się z kilkuset krótkich łańcuchów, z 
których każdy zawiera 20-25 jednostek D-(+)-glukozowych

Celuloza jest głónym składnikiem drewna i włókien roślinnych: na przykład 
bawełna jest prawie czystą celulozą. Nie rozpuszcza się w wodzie i nie ma 
smaku oraz nie posiada własności redukujących.
Celuloza ma wzór (C

6

H

10

O

5

)

n

. W wyniku hydrolizy pod wpływem kwasu 

powstaje         D-(+)-glukoza jako jedyny monosacharyd. Dlatego celuloza 
podobnie jak skrobia, zbudowana jest z łańcuchów jednostek D-glukozowych. 
Celuloza różni się jednak od skrobi konfiguracją wiązania glikozydowego. 
Dowiedziono, że wszystkie wiązania glikozydowe w celulozie, są wiązaniami 
beta.
Poniżej fragment wiązania glikozydowego w celulozie

Wartość masy cząsteczkowej dla celulozy mieści się w granicach od 250 

000 do     1 000 000 lub więcej. Długie łańcuchy cząsteczek ułożone są 

jeden obok drugiego i utrzymywane razem dzięki wiązaniom wodorowym.

Celuloza ma szczególnie duże znaczenie przemysłowe, co zawdzięcza 
swoim własnościom chemicznym. Celuloza może być poddana 
następującym reakcjom:

-nitrowania, w wyniku czego powstaje bawełna strzelnicza, piroksylina 
oraz azotan celulozy  [cel-(O-NO

2

)

n

] 

-w obecności bezwodnika octowego, kwasu octowego i małej ilości 
kwasu siarkowego(VI) przekształca się w pochodną triacetylową 
[trioctan cel-(O-CO-CH

3

)

n

], który poddany częściowej hydrolizie daje 

nam produkt o nazwie "octan celulozy". Octan celulozy jest mniej palny 
od azotanu celulozy, stąd jego zastosowanie do produkcji błon 
fotograficznych. 

-  reakcji z dwusiarczkiem węgla i wodnym roztworem wodorotlenku 
sodu, w wyniku czego otrzymujemy celulozoksantogenian sodowy, 
ktory po rozpuszczeniu w roztworze zasady tworzy lepką zawiesinę 
koloidalną zwaną wiskozą. Podczas przetłaczania wiskozy przez dysze 
w kąpieli kwasu otrzymuje się nitki materiału znanego jako sztuczny 
jedwab.

Glikogen nazywany jest cukrem mięśniowym. Jest magazynowany przez 

organizmy żywe i uwalniany w miarę zapotrzebowania metabolicznego.   Ma 

strukturę podobną do struktury amylopektyn, z tą różnicą, że jego cząsteczki 

są znacznie bardziej rozgałęzione i zawierają krótsze łańcuchy (12-18 

jednostek D-glukozowych).