Chemia ogólna
Chemia ogólna
Wykład 8
Chemia ogólna
Chemia ogólna
Wykład 8
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
2
Wprowadzenie
Wprowadzenie
Chemia organiczna= chemia węgla
chemia życia
3
Histor
Histor
ia
ia
1828 - F. Wöhler – synteza mocznika
10 000 000 znanych związków organicznych
100 000 nowych związków syntezowanych każdego roku
NH4CNO
NH2
C O
NH2
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
4
Chemia węgla
Chemia węgla
Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest
czterowartościowy
4 wolne elektrony
Węgiel może tworzyć łańcuchy otwarte i zamknięte
Stany atomowe węgla
łańcuch prosty
C C C C C
C C C C C
C
C
C
łańcuch rozgałęziony
wiązania
wielokrotne
C C C C C
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
5
Węglowodory
Węglowodory
Związki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru
węglowodory
węglowodory
alifatyczne
• alkany,
• alkeny,
• alkiny
alicykliczne
• cykloalkany,
• cykloalkeny,
• cykloalkiny
aromatyczne
• benzen,
• homologi benzenu,
• pochodne benzenu
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
6
Alkan
Alkan
y
y
C
C
n
n
H
H
2n+2
2n+2
CH
3
metan
etan
propan
butan
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
pentan
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C
H
H
H
H H
H
C
C H
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
C
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
C
H
H H
H
C
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
7
Nazewnictwo alkanów
Nazewnictwo alkanów
• znajdź najdłuższy łańcuch i ponumeruj atomy węgla zaczynając
od końca z większą ilością podstawników: 9 węgli nonan,
• znajdź wszystkie podstawniki i podaj numery atomów węgla, do
których są doczepione: 2-metylo, 5-(1,2-dimetylopropylo)
• uszereguj podsatwniki w porządku alfabetycznym:
5-(1,2-dimetylopropylo) 2-metylononane
CH3
CH CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2 CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
8
Izomeria strukturalna
Izomeria strukturalna
ten sam wzór ogólny, różne struktury
CH3
CH2CH2
CH2
CH3
pentan
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
2-metylobutan
CH3
CH3
CH3
CH3 C
2,2-dimetylopropan
C
C
5
5
H
H
12
12
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
9
Fizyczne własności alkanów
Fizyczne własności alkanów
Destylacja frakcyjna ropy naftowej
Ropa naftowa
Nafta (C
12
–C
16
- ciecze)
temp. wrzenia (200 – 250ºC)
Olej opałowy(C
15
–C
18
– ciała stałe)
temp. wrzenia (250 – 300ºC)
Gaz ziemny (C
1
–C
4
)
Benzyna (C
4
–C
12
– ciecze)
temp. wrzenia (40–200ºC)
Wieża destylacyjna
redestylator
Kondensator
zbiornik zwrotny
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
10
Rea
Rea
kcje alkanów
kcje alkanów
Q
O
H
CO
O
CH
2
2
2
4
Spalanie
Podstawianie
Odwodornienie
2
.
kat
2
2
H
R
CH
CH
R
R
CH
CH
R
H
X
CH
CH
H
X
H
CH
CH
H
2
2
2
2
np. halogenowanie
HCl
Cl
CH
CH
H
Cl
H
CH
CH
H
2
2
światło
2
2
2
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
11
Alken
Alken
y
y
C
C
n
n
H
H
2n
2n
eten
1–propen
1–buten
CH2
CH2
CH3
C C
H
H
H
CH3
C C
H
H
H
C
H
H
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
12
1-buten
1-penten
1-hexen
1,3-butadien
3-metylo-1,4-pentadien
2-penten
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
13
Izomeria geometryczna
Izomeria geometryczna
cis
cis -
trans-
trans-
cis-(Z)-2-buten
trans-(E)-2-buten
Ten sam wzór – różne własności chemiczne i fizyczne
H
H
R
R
H
H
R
R
CH
3
CH
3
H
H
CH
3
CH
3
H
H
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
14
Rea
Rea
kcje
kcje
alken
alken
ów
ów
energy
O
H
2
CO
2
O
3
CH
CH
2
2
2
2
2
Spalanie
Uwodornienie
R
CH
CH
R
H
R
CH
CH
R
2
2
)
Pt
.
np
(
kat
2
Utlenianie
OH
CH
CH
HO
CH
CH
2
2
O
H
,
OH
,
KMnO
2
2
2
4
Polimeryzacja
n
2
2
2
2
CH
CH
CH
nCH
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
15
jedno podstawione
halogenowcopochodne
sulfozwiązki
alkohole
Przyłączanie
2
2
1
2
2
1
R
CH
CH
R
B
A
R
CH
CH
R
B
A
C C
H
X
H OSO3H
H OH
H+
X X
C C
H
X
C C
H
OSO3H
C C
H
OH
C C
X
X
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
dwu podstawione
halogenowcopochodne
16
Alk
Alk
iny
iny
C
C
n
n
H
H
2n–2
2n–2
etyn
etin
acetylen
propyn
propin
but-1-yn
(1-butyn)
C
H C
H
CH3
C
H C
CH3
CH2
C
H C
C
CH3
CH3
C
but-2-yn
(2-butyn)
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
17
Reakcje alkinów
Reakcje alkinów
Q
O
H
CO
2
O
2
3
CH
CH
2
2
2
Spalanie
Alkiny są bardziej aktywne niż alkeny
gaz spawalniczy
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
18
Cy
Cy
k
k
loalkan
loalkan
y
y
C
C
n
n
H
H
2n
2n
cyklopropan
cyklobutan
cyklopentan
C
H
H
H
C
C
H
H
H
C
H
H
H
C
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
C
H C
H
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
19
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
C
H
H
H
C
C
H
H
cykloheksan
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
konformacja krzesełkowa
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
20
Węglowodory aromatyczne
Węglowodory aromatyczne
Benzen
C
6
H
6
struktury Kekule’go
okrąg reprezentuje
6 elektronów krążących
po całej cząsteczce
H
C
C
H
C
C
H
C
H
C
H
H
H
C
C
H
C
C
H
C
H
C
H
H
6 elektronów z orbitali p
tworzy, chmurę elektronową
stabilizacja aromatyczna
H
H
H
H
H
H
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
21
Homologi i pochodne beznenu
Homologi i pochodne beznenu
Naftalen
Antracen
Fenantren
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
2
H
5
Cl
NH
2
OH
OH
C
O
CH
CH
2
CH
3
NO
2
O
2
N
NO
2
etylobenzen
Toluen
metylobenzen
anilina
fenol
kwas
benzoesowy
chlorobenzen
–meta
-para
2,4,6-trinitrotoluen
(TNT)
1,2–dimetylobenzen
ortho-ksylen
(o–ksylen)
styren
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
22
Reakcje węglowodorów
Reakcje węglowodorów
aromatycznych
aromatycznych
Elektrofilowe podstawianie
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
E
E
+
X
-
H
+
X
-
+
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Pierścienie aromatyczne są stabilizowane rezonansowo
sprzężonym układem wiązań podwójnych
23
Nitrowanie
Sulfonowanie
HONO
2
+
H
2
SO
4
-
H
2
O
NO
2
nitrobenzen
+
-
H
2
O
SO
3
H
HOSO
3
H
Halogenowanie
sulfobenzen
+
Cl
2
AlCl
3
Cl
HCl
+
chlorobenzen
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
24
Grupy funkcyjne
Grupy funkcyjne
Grupa funkcyjna - grupa atomów determinująca własności
całej cząsteczki organicznej
Grupy funkcyjne
Grupy funkcyjne
C, H, O
• alkohole,
• ethery,
• aldehydy,
• ketony,
• kwasy karboksylowe,
• estry,
• węglowodany.
C,H,O,N,S
•
tiole,
• tioetery,
• tioalkohole,
• siarczki,
• sulfonamidy.
C,H,O,N
• aminy,
• amidy,
• nitrozwiązki.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
25
Al
Al
k
k
ohol
ohol
e
e
R–OH
R–OH
OH
CH3
OH
CH3CH2CH2
OH
CH3
CH
CH3
metanol,
alkohol metylowy
alkohol etylowy, etanol
propan-1-ol
C2H5OH
OH
CH3CH2
propan-2-ol,
izopropanol
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
26
OH
CH3
CH2
CH2
CH2
OH
CH3
C
CH3
CH3
Rzędowość alkoholi
alkohole pierwszorzędowe -
grupa OH przyłączona do
węgla związanego z jednym
atomem C,
n-butanol
alkohole drugorzędowe -
grupa OH przyłączona do węgla
związanego z dwoma atomami C,
butan-2-ol
izobuthanol
alkohole trzeciorzędowe -
grupa OH przyłączona do węgla
związanego z trzema atomami C,
2-metylopropan-2-ol,
tert-butanol
CH3
CH2
CH
CH3
OH
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
27
retinol (vit A)
cholesterol
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
28
Pol
Pol
i
i
alcohol
alcohol
e
e
OH OH
CH2
CH2
CH3
OH OH
CH2
CH2
etano-1,2-diol,
glikol etylenowy
propano-1,2-diol,
glikol propylenowy
propano-1,2,3-triol,
gliceryna
OH
OH
CH2
CH2 OH
CH
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
29
F
F
enol
enol
e
e
Ar-OH
Ar-OH
fenol
OH
CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3
C
CH
3
OH
HO
ortho–kresol
bisfenol A
meta–kresol
para–kresol
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
30
OH
BHT
konserwant
żywności
kapsaicyna
substancja aktywna chili
Estradiol
hormon płciowy
Serotonina
neurotransmiter
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
31
• R=C
1
to C
4
rozpuszczalne w H
2
O, R>C
4
coraz mniej
rozpuszczalne,
• kwasowe, polarne rozpuszczalniki,
•metanol:
rozpuszczalnik
farb,
paliwo
samochodów
wyścigowych, wysokotoksyczny – powoduje ślepotę.
•etanol: alkohol spożywczy, rozpuszczalnik leków, perfum,
olejków zapachowych, antyseptyczny,
•
glikole:
trujące,
stosowane
w
syntezie
polimerów,
rozpuszczalniki barwników, antybakteryjne, składniki odmrażaczy
w samochodach.
• fenol: toksyczne, bezwonne ciało stałe, antyseptyczny,
stosowany w produkcji leków (aspiryny) i syntetycznych żywic
(bakelit).
Fizyczne własności alkoholi
Fizyczne własności alkoholi
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
32
Rea
Rea
kcje
kcje
al
al
k
k
ohol
ohol
i
i
Odwodnienie
O
H
CH
CH
R
OH
CH
CH
R
2
2
Q
,
SO
H
2
2
4
2
Tworzenie alkoholanów i soli
2
2
2
2
2
H
Na
O
CH
CH
R
2
Na
2
OH
CH
CH
R
2
CH
OH
CH2
CH2
OH
OH
+
3 HONO2
ONO2
CH2
CH2
CH ONO2
ONO2
+
3H2O
nitrogliceryna
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
33
Utlenianie
Alkohole pierwszorzędowe
Alkohole drugorzędowe
aldehyd
[O]
C O
CH OH
R1
R2
R1
R2
keton
OH
O
H
C
R
[O]
R
OH
CH2
[O]
R C
O
kwas karboksylowy
Estryfikacja
+
+
H2O
OH
O R1
R2 C
O
R1 OH
O
C
R2
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
34
Eter
Eter
y
y
R–O–R
R–O–R
O
O
CH
3
–O–CH
3
dimetyloeter
oksantren
dioksyna
CH
3
–CH
2
–O–CH
2
–CH
3
CH
3
–O–CH
2
CH
3
dietyloeter
metyloetyloeter
tetrahydrofuran
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
35
Eter
Eter
y koronowe
y koronowe
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
36
Fizyczne własności eterów
Fizyczne własności eterów
• dimetyloeter i etylometyloeter– gazy, wyższe etery - ciecze,
• niektóre etery mają własności narkotyczne, usypiające i
przeciwbólowe,
•some ethers has narcotic and sleeping effect, painkillers,
• dioksyny – bardzo toksyczne.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
37
Aldehyd
Aldehyd
y
y
R–CHO, Keton
R–CHO, Keton
y
y
R
R
1
1
–CO–R
–CO–R
2
2
H C
H
O
CH3 C
H
O
C
H
O
C
CH3
CH3
O
formaldehyd,
metanal,
aldehyd metylowy,
formalina
aldehyd octowy
etanal ,
benzaldehyd
aldehyd benzoesowy,
CH2
C
CH3
CH3
O
CH3
C
O
acetofenon,
1-fenyletanone
dimetyloketon
propanon
aceton,
metyloetylo keton
butanon,
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
38
testosteron
(hormonmęski)
estrogen
(hormon żeński)
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
39
Fizyczne własności aldehydów i
Fizyczne własności aldehydów i
ketonów
ketonów
• aldehydy: wodny roztwór formaldehydu używany jest do
dezynfekcji,
• formaldehyd w polikondensacji z fenolem, mocznikiem lub
melaminą tworzy żywice,
• acetofenon: rozpuszczalnik celulozy w przemyśle żywic
rozpuszczalnych w alkoholach,
• ketony: stosowane w przemyśle perfumeryjnym i farbiarskim,
• rozpuszczalniki i substraty w przemyśle chemicznym.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
40
Rea
Rea
kcje
kcje
aldehydów i ketonów
aldehydów i ketonów
Utlenianie
Redukcja
CH2OH
R
R C
H
O
[H]
[H]
R2
R1
R2
R1
OH
CH
O
C
R C
O
H
[O]
[O]
O
C
R
OH
R CH2OH
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
41
Kwasy karboksylowe
Kwasy karboksylowe
R–COOH
R–COOH
Wzór
Nazwa
zwyczajow
a
Nazwa
systematyczna
Występowanie
HCOOH
Kwas
mrówkowy
Kwas metanowy
Żądła owadów
CH
3
COOH
Kwas octowy
Kwas etanowy
Ocet winny
CH
3
CH
2
COOH
Kwas
propioniowy
Kwas propanowy
CH
3
(CH
2
)
2
COOH
Kwas
masłowy
Kwas butanowy
Zjełczałe masło
CH
3
(CH
2
)
3
COOH
Kwas
walerianowy
Kwas pentanowy
CH
3
(CH
2
)
10
COOH
Kwas
laurowy
Kwas dodekanowy
Olejek kokosowy
CH
3
(CH
2
)
16
COOH
Kwas
stearynowy
Kwas
oktadekanowy
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
42
OH
COOH
C
C
C H
3
O
O H
O
O
kwas salicylowy
aspirina
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
43
Fizyczne własności kwasów
Fizyczne własności kwasów
karboksylowych
karboksylowych
• polarne, tworzą aglomeraty połączone wiązaniami
wodorowymi,
• R=C
1
do C
4
rozpuszczalne w H
2
O, R>C
4
słabo rozpuszczalne ze
względu na hydrofobowe własności łańcucha węglowego,
• nienasycone, długołańcuchowe – kwasy tłuszczowe
• rozpuszczalne w eterach i alkoholach,
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
44
Rea
Rea
kcje kwasów karboksylowych
kcje kwasów karboksylowych
Zobojętnianie
O
C
C
O
OH
CH
3
CH
3
O
H
2
+
+
NaOH
ONa
Estryfikacja
+
+
H
2
CH
3
O
OH
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
OH
O
C
C
O
Redukcja do aldehydów i ketonów
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
45
Estr
Estr
y
y
R
R
1
1
–COO–R
–COO–R
2
2
H
O
C
O CH
3
O
C
CH
3
O CH
3
O
C
CH
2
CH
3
O
CH
3
O CH
2
C
O
CH
3
O CH
3
C
O
CH
2
O
CH
3
C
O
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
46
Fizyczne własności estrów
Fizyczne własności estrów
• rozpuszczalne w wodzie nieco gorzej niż kwasy, od kórych
pochodzą,
• większość posiada charakterystyczny zapach, stąd
stosowane jako sztuczne dodatki smakowe i zapachowe.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
47
Rea
Rea
kcje
kcje
estrów
estrów
Hydroliza
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
OCH
3
COOH+ C
2
H
5
OH
+
CH
2
CH
CH
2
CO O
CO O
CO O
NaOH
3
3
COONa
+
CH
2
CH
CH
2
HO
HO
HO
Zmydlanie
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Amin
Amin
y
y
R–NH
R–NH
2
2
NH
2
CH
3
NH
2
metyloamina
NH
2
CH
2
NH
2
metylodiamina
NH
2
NH
2
CH
3
NHCH
3
dimetyloamina
heksametylenodiamin
a
anilina
benzoamina
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności amin
Fizyczne własności amin
• metylo-, dimetylo-, trimetylo- oraz etyloamina – gazy w
warunkach normalnych, dietyloamina i trietyloamina -
ciecze, wyższe aminy – ciała stałe,
• gazowe aminy posiadają charakterystyczny zapach
amoniakalny, ciekłe aminy posiadają „rybi” zapach,
• większość amin alifatycznych wykazuje rozpuszczalność w
wodzie malejącą ze wzrostem liczby atomów węgla w
łańcuchu,
• aminy alifatyczne wykazują rozpuszczalność w polarnych
rozpuszczalnikach organicznych.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
50
Węglowodany
Węglowodany
C
C
n
n
(H
(H
2
2
O)
O)
n
n
(monosachar
(monosachar
ydy
ydy
)
)
OH
OH
OH
OH
CH
2
HO
C
O
H
C
C
C
H
H
H
H C
OH
OH
CH
2
HO
HO
C
O
H
C
C
C
H
H
H
C
HO
H
H
H
C
C
C
H
O
C
HO
HO
HO
CH
2
OH
ryboza
glukoza
fruktoza
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
51
Fizyczne własności węglowodanów
Fizyczne własności węglowodanów
Węglowodany spełniają w organizmach następujące
funkcje:
• zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g
glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin
magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u
zwierząt oraz ludzi glikogen,
• transportowa – u roślin transportową formą cukru jest
sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza,
• budulcowa (celuloza, hemiceluloza) - wchodzą w skład
DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek,
• hamują krzepnięcie krwi – heparyna,
• są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym
(maltoza, laktoza, rafinoza).