background image

Węglowodany

Budowa; podział; 

działanie i właściwości

Węglowodany

Budowa; podział; 

działanie i właściwości

background image

Węglowodany

Węglowodany

podział ze względu na wielkość cząsteczek

podział ze względu na wielkość cząsteczek

 

 

monosacharydy (cukry proste) – nie ulegają 

monosacharydy (cukry proste) – nie ulegają 

hydrolizie

hydrolizie

 

 

oligosacharydy – cukry złożone z 2-10 cząsteczek 

oligosacharydy – cukry złożone z 2-10 cząsteczek 

cukrów 

cukrów 

prostych połączonych wiązaniem 

prostych połączonych wiązaniem 

- lub 

- lub 

-glikozydowym: ulegają hydrolizie bezpośrednio 

-glikozydowym: ulegają hydrolizie bezpośrednio 

do 

do 

monosacharydów - nieulegających dalszej 

monosacharydów - nieulegających dalszej 

hydrolizie

hydrolizie

 

 

polisacharydy (wielocukry) – wielkocząsteczkowe 

polisacharydy (wielocukry) – wielkocząsteczkowe 

struktury składające się z kilkuset cząsteczek cukrów 

struktury składające się z kilkuset cząsteczek cukrów 

prostych – ulegają hydrolizie na oligosacharydy, 

prostych – ulegają hydrolizie na oligosacharydy, 

następnie na monosacharydy

następnie na monosacharydy

background image

Węglowodany

Węglowodany

podział ze względu na wielkość 

podział ze względu na wielkość 

cząsteczek:

cząsteczek:

1. monosacharydy (cukry proste) – nie 

1. monosacharydy (cukry proste) – nie 

ulegają hydrolizie -

ulegają hydrolizie -

zawierają oprócz grup hydroksylowych OH

zawierają oprócz grup hydroksylowych OH

aldehydową (aldozy)

aldehydową (aldozy)

   

   

ketonową 

ketonową 

(ketozy)

(ketozy)

C

H

C

O

background image

Monosacharydy

Monosacharydy

Z

Z

 

 

żywieniowego punktu widzenia – grupa 

żywieniowego punktu widzenia – grupa 

węglowodanów przyswajalnych:

węglowodanów przyswajalnych:

 triozy (3 at. C)

 triozy (3 at. C)

 tetrozy

 tetrozy

 pentozy

 pentozy

 heksozy

 heksozy

W przyrodzie:

W przyrodzie:

- najbardziej rozpowszechnione – heksozy

- najbardziej rozpowszechnione – heksozy

- mniej pentozy

- mniej pentozy

- z krótszymi łańcuchami – bardzo rzadko

- z krótszymi łańcuchami – bardzo rzadko

background image

Monosacharydy

Monosacharydy

podział ze względu na liczbę atomów 

podział ze względu na liczbę atomów 

węgla:

węgla:

a. Triozy 

a. Triozy 

dihydroksyaceton

dihydroksyaceton

 

 

(DHA)

(DHA)

 

 

aldehyd D-(+)glicerynowy      aldehyd L-(-)glicerynowy

aldehyd D-(+)glicerynowy      aldehyd L-(-)glicerynowy

 

 

CH2OH

CH2OH

O

C

CH2OH

CH2OH

O

C

H

O

C

C

H

OH

CH2OH

H

O

C

C

H

OH

CH2OH

H

O

C

C H

CH2OH

HO

H

O

C

C H

CH2OH

HO

background image

W cząsteczce monosacharydu – 4 asymetryczne atomy węgla 

W cząsteczce monosacharydu – 4 asymetryczne atomy węgla 

 

 

aktywność optyczna 

aktywność optyczna 

Ze względu na położenie grupy hydroksylowej

Ze względu na położenie grupy hydroksylowej

 

 

przy ostatnim 

przy ostatnim 

asymetrycznym atomie węgla – najbardziej oddalonym od grupy 

asymetrycznym atomie węgla – najbardziej oddalonym od grupy 

karbonylowej  - stereoizomery przypisane szeregowi 

karbonylowej  - stereoizomery przypisane szeregowi 

D

D

 lub 

 lub 

L

L

 

 

bardziej rozpowszechnione i łatwiej przyswajalne – odmiany D

bardziej rozpowszechnione i łatwiej przyswajalne – odmiany D

skręcanie płaszczyzny światła spolaryzowanego: w prawo (+), w 

skręcanie płaszczyzny światła spolaryzowanego: w prawo (+), w 

lewo (-)

lewo (-)

     

     

aldehyd D-(+)glicerynowy                   aldehyd L-

aldehyd D-(+)glicerynowy                   aldehyd L-

(-)glicerynowy

(-)glicerynowy

 

 

H

O

C

C

H

OH

CH2OH

H

O

C

C

H

OH

CH2OH

H

O

C

C H

CH2OH

HO

H

O

C

C H

CH2OH

HO

CH

2

OH

C*

H

CH

2

OH

C* H

HO

OH

stereoizomer D

stereoizomer L

CH

2

OH

C*

H

CH

2

OH

C* H

HO

OH

stereoizomer D

stereoizomer L

background image

Monosacharydy

Monosacharydy

podział ze względu na liczbę atomów 

podział ze względu na liczbę atomów 

węgla:

węgla:

a. Triozy 

a. Triozy 

(z grupą ketonową) - 

(z grupą ketonową) - 

dihydroksyaceton

dihydroksyaceton

 (DHA) 

 (DHA) 

biały proszek, 

biały proszek, 

rozpuszczalny w wodzie i alkoholu, 

rozpuszczalny w wodzie i alkoholu, 

nierozpuszczalny w tłuszczach. 

nierozpuszczalny w tłuszczach. 

W zetknięciu z keratyną naskórka 

W zetknięciu z keratyną naskórka 

tworzy brązowo-żółte kompleksy, stosowany 

tworzy brązowo-żółte kompleksy, stosowany 

w samoopalaczach (2-5%): lotionach, żelach 

w samoopalaczach (2-5%): lotionach, żelach 

i produktach emulsyjnych.

i produktach emulsyjnych.

b. Tetrozy

b. Tetrozy

CH2OH

CH2OH

O

C

CH2OH

CH2OH

O

C

background image

Monosacharydy

Monosacharydy

podział ze względu na liczbę atomów 

podział ze względu na liczbę atomów 

węgla:

węgla:

c. Pentozy

c. Pentozy

H

O

C

C

H

CH2OH

OH

OH

H C

OH

H C

H

O

C

C

H

CH2OH

OH

OH

H C

OH

H C

H

O

C

C

H

CH2OH

H

OH

H C

OH

H C

H

O

C

C

H

CH2OH

H

OH

H C

OH

H C

H

O

C

C

H

CH2OH

OH

OH

H C

HO

H

C

H

O

C

C

H

CH2OH

OH

OH

H C

HO

H

C

D-(+)-ksyloza

D-(+)-ksyloza

D-(-)-ryboza

D-(-)-ryboza

D-(-)-arabinoza

D-(-)-arabinoza

background image

Monosacharydy

Monosacharydy

podział ze względu na liczbę atomów 

podział ze względu na liczbę atomów 

węgla:

węgla:

d. Heksozy

d. Heksozy

H

O

C

C

H

CH2OH

OH

OH

H C

HO

H

C

C

H

OH

H

O

C

C

H

CH2OH

OH

OH

H C

HO

H

C

C

H

OH

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

C

H

OH

CH2OH

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

C

H

OH

CH2OH

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

C

H

OH

H

H

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

C

H

OH

H

H

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H

C

HO

H

C

C

H

OH

H

H

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H

C

HO

H

C

C

H

OH

H

H

glukoza

glukoza

fruktoza

fruktoza

mannoza

mannoza

galaktoza

galaktoza

background image

Węglowodany

Węglowodany

podział ze względu na wielkość 

podział ze względu na wielkość 

cząsteczek: 

cząsteczek: 

2. Oligosacharydy (dicukry, tricukry) - ulegają 

2. Oligosacharydy (dicukry, tricukry) - ulegają 

hydrolizie bezpośrednio do 

hydrolizie bezpośrednio do 

monosacharydów 

monosacharydów 

(maltoza, laktoza, 

(maltoza, laktoza, 

sacharoza)

sacharoza)

3. Polisacharydy (wielocukry) - ulegają 

3. Polisacharydy (wielocukry) - ulegają 

hydrolizie na 

hydrolizie na 

oligosacharydy, następnie na 

oligosacharydy, następnie na 

monosacharydy 

monosacharydy 

(skrobia, glikogen, 

(skrobia, glikogen, 

celuloza)

celuloza)

background image

Wzory cząsteczki glukozy

Wzory cząsteczki glukozy

  

  

wg Fischera

wg Fischera

wg Hawortha

wg Hawortha

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

OH

H C

6

5

4

3

2

1

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

H

wiązanie półacetalowe

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6 CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

OH

H C

6

5

4

3

2

1

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

H

wiązanie półacetalowe

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

background image

Wzory cząsteczki 

Wzory cząsteczki 

glukozy

glukozy

  

  

wg Fischera:

wg Fischera:

grupę aldehydową (lub ketonową) 

grupę aldehydową (lub ketonową) 

zaznacza się na górze, łańcuch 

zaznacza się na górze, łańcuch 

węglowy pisze pionowo, 

węglowy pisze pionowo, 

numeracja 

numeracja 

atomów węgla - od góry

atomów węgla - od góry

- podstawniki (-OH i -H) rozmieszcza 

- podstawniki (-OH i -H) rozmieszcza 

się 

się 

po obu stronach łańcucha 

po obu stronach łańcucha 

węglowego

węglowego

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

background image

Wzory cząsteczki 

Wzory cząsteczki 

glukozy

glukozy

  

  

wg Hawortha:

wg Hawortha:

pierścień monosacharydu jako 

pierścień monosacharydu jako 

płaski, 

płaski, 

widziany od strony 

widziany od strony 

krawędzi

krawędzi

- w pierścieniach 6-członowych atom 

- w pierścieniach 6-członowych atom 

w prawym górnym rogu

w prawym górnym rogu

- najdalej na prawo - atom węgla C1, 

- najdalej na prawo - atom węgla C1, 

kolejne numerowane zgodnie 

kolejne numerowane zgodnie 

z ruchem wskazówek zegara

z ruchem wskazówek zegara

- podstawniki pod płaszczyzną, gdy 

- podstawniki pod płaszczyzną, gdy 

we 

we 

wzorze Fischera po prawej 

wzorze Fischera po prawej 

stronie 

stronie 

lub nad - gdy po lewej

lub nad - gdy po lewej

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6 CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

OH

H C

6

5

4

3

2

1

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

H

OH

H C

6

5

4

3

2

1

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

H

background image

Glukoza

Glukoza

  

  

w wyniku utworzenia pierścienia - na atomie 

w wyniku utworzenia pierścienia - na atomie 

C1

C1

 

 

powstaje grupa -OH (duży wpływ na właściwości 

powstaje grupa -OH (duży wpływ na właściwości 

fizykochemiczne, np. rozpuszczalność, t.topn., 

fizykochemiczne, np. rozpuszczalność, t.topn., 

skręcalność płaszczyznę polaryzacji światła).

skręcalność płaszczyznę polaryzacji światła).

Wyróżnia się 2 odmiany diastereoizomeryczne glukozy 

Wyróżnia się 2 odmiany diastereoizomeryczne glukozy 

-glukoza (skręc. 111,2°) i 

-glukoza (skręc. 111,2°) i 

-glukoza (skręc. 17,5°)

-glukoza (skręc. 17,5°)

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

C

C

C

C

O

C

1

2

3

4

5

6

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

H

background image

Wzory cząsteczki fruktozy     

Wzory cząsteczki fruktozy     

      

      

wg Fischera

wg Fischera

wg 

wg 

Hawortha

Hawortha

wiązanie półacetalowe

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

H

H C

6

5

4

3

2

1

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

H

C

C

C

O

C

H2COH

OH

OH

HO CH2OH

H H

H

1

2

3

4

5

6

wiązanie półacetalowe

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

1

2

3

4

5

6

C

H

OH

H

H C

6

5

4

3

2

1

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

H

C

C

C

O

C

H2COH

OH

OH

HO CH2OH

H H

H

1

2

3

4

5

6

background image

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne

  

  

Redukcja aldoz i ketoz prowadzi do 

Redukcja aldoz i ketoz prowadzi do 

wytworzenia alkoholi wielowodorotlenowych

wytworzenia alkoholi wielowodorotlenowych

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

2 H

Na/Hg

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

OH

H

H

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

2 H

Na/Hg

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

OH

H

H

D-glukoza                   Sorbitol

H

O

H

H

OH

H

O

H

O

H

OH

CH

2

OH

H

H

H

OH

H

O

H

O

H

OH

CH

2

OH

H

CH

2

OH

C

C

C

C

C

C

C

C

C

mannoza

mannitol

background image

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne

  

  

utlenianie D-glukozy: delikatne - woda 

utlenianie D-glukozy: delikatne - woda 

bromowa

bromowa

D-glukoza        Kwas glukonowy

D-glukoza        Kwas glukonowy

D-glukoza        Kwas glukonowy

D-glukoza        Kwas glukonowy

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

OH

Br2

O

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

OH

Br2

O

background image

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne

  

  

utlenianie D-glukozy: silne - HNO

utlenianie D-glukozy: silne - HNO

3

3

 

 

D-glukoza        Kwas glukocukrowy

D-glukoza        Kwas glukocukrowy

D-glukoza        Kwas glukocukrowy

D-glukoza        Kwas glukocukrowy

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

C

C

OH

HNO3

O

O

C

OH

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

C

C

OH

HNO3

O

O

C

OH

background image

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne

  

  

Próba Trommera 

Próba Trommera 

D-glukoza                 Kwas glukuronowy

D-glukoza                 Kwas glukuronowy

D-glukoza                 Kwas glukuronowy

D-glukoza                 Kwas glukuronowy

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

HO

+ Cu(OH)2

+ Cu2O + H2O

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

HO

Cu(OH)2

Cu2O

 + H2O

background image

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne

  

  

Próba Tollensa 

Próba Tollensa 

D-glukoza                   Kwas glukonowy    

D-glukoza                   Kwas glukonowy    

D-glukoza                   Kwas glukonowy    

D-glukoza                   Kwas glukonowy    

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

HO

 + 2 Ag+ + 2OH-

+ 2 Ag0 + H2O

H

O

C

C

CH2OH

O

OH

H C

HO

H

C

H

H

C

H

OH

OH

H C

H

H

C

H

HO

C

H

OH

O

CH2OH

C

C

O

HO

 + 2 Ag+ + 2OH-

+ 2 Ag0 + H2O

background image

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne

  

  

Reakcja fermentacji alkoholowej

Reakcja fermentacji alkoholowej

 

 

C

C

6

6

H

H

12

12

O

O

6

6

   

   

zymaza     

zymaza     

2 C

2 C

2

2

H

H

5

5

OH + 2 CO

OH + 2 CO

2

2

Najłatwiej fermentuje glukoza, mannoza, 

Najłatwiej fermentuje glukoza, mannoza, 

fruktoza, najtrudniej - galaktoza

fruktoza, najtrudniej - galaktoza

background image

Znaczenie w kosmetyce

Znaczenie w kosmetyce

  

  

Glukoza

Glukoza

 - składnik NMF

 - składnik NMF

 - wiąże się z keratyną naskórka i uplastycznia 

 - wiąże się z keratyną naskórka i uplastycznia 

Wykorzystywana, podobnie jak inne cukry 

Wykorzystywana, podobnie jak inne cukry 

proste: deoksyryboza, ksyloza i arabinoza, w 

proste: deoksyryboza, ksyloza i arabinoza, w 

kremach - utrudniają dyfuzję i parowanie 

kremach - utrudniają dyfuzję i parowanie 

wody (stężenie < 3%)

wody (stężenie < 3%)

background image

Pochodne monosacharydów

Pochodne monosacharydów

  

  

1. Aminocukry (np. galaktozoamina, glukozoamina) 

1. Aminocukry (np. galaktozoamina, glukozoamina) 

- grupa -OH  przy drugim węglu w cząsteczce 

- grupa -OH  przy drugim węglu w cząsteczce 

zastąpiona grupą aminową - są one 

zastąpiona grupą aminową - są one 

składnikami polisacharydów

składnikami polisacharydów

glukozoamina – w preparatach do gojenia ran, w leczeniu stanów

glukozoamina – w preparatach do gojenia ran, w leczeniu stanów

zapalnych 

zapalnych 

2. Kwasy uronowe - w wyniku utlenienia do grupy 

2. Kwasy uronowe - w wyniku utlenienia do grupy 

karboksylowej

karboksylowej

3. Wieloalkohole - np. pochodną glukozy - sorbitol 

3. Wieloalkohole - np. pochodną glukozy - sorbitol 

(alkohol heksahydroksylowy - w owocach 

(alkohol heksahydroksylowy - w owocach 

jarzębiny)

jarzębiny)

4. Pochodną glukozy jest kwas askorbinowy

4. Pochodną glukozy jest kwas askorbinowy

O

OH

O

HO

HO

HO

kwas askorbinowy

O

OH

O

HO

HO

HO

kwas askorbinowy

H

O

NH

2

H

OH

H

O

H

H

OH

CH

2

OH

H

C

C

C

C

C

glukozoamina

background image

Disacharydy C

Disacharydy C

12

12

H

H

22

22

O

O

11

11

 

 

  

  

-

-

 

 

są kondensatami cukrów prostych

są kondensatami cukrów prostych

- ulegają hydrolizie pod wpływem 

- ulegają hydrolizie pod wpływem 

rozcieńczonych 

rozcieńczonych 

kwasów lub enzymów na 

kwasów lub enzymów na 

cukry proste

cukry proste

- powstają w wyniku kondensacji 2 cząsteczek 

- powstają w wyniku kondensacji 2 cząsteczek 

monosacharydów, której towarzyszy 

monosacharydów, której towarzyszy 

wydzielenie wody

wydzielenie wody

C

C

6

6

H

H

12

12

O

O

6

6

 + C

 + C

6

6

H

H

12

12

O

O

6

6

 

 

 C

 C

12

12

H

H

22

22

O

O

11

11

 + H

 + H

2

2

O

O

background image

Disacharydy C

Disacharydy C

12

12

H

H

22

22

O

O

11

11

 

 

  

  

 

 

Dwa cukry proste łączą się ze sobą tzw. 

Dwa cukry proste łączą się ze sobą tzw. 

wiązaniem glikozydowym. 

wiązaniem glikozydowym. 

 

 

Od grupy hydroksylowej przy pierwszym 

Od grupy hydroksylowej przy pierwszym 

węglu 

węglu 

jednego cukru odłącza się wodór, od 

jednego cukru odłącza się wodór, od 

czwartego węgla drugiego cukru odłącza 

czwartego węgla drugiego cukru odłącza 

się 

się 

grupa -OH i te atomy węgla łączą się ze 

grupa -OH i te atomy węgla łączą się ze 

sobą 

sobą 

za pomocą tlenu pozostałego z 

za pomocą tlenu pozostałego z 

grupy 

grupy 

hydroksylowej pierwszego cukru

hydroksylowej pierwszego cukru

 

 

background image

Disacharydy C

Disacharydy C

12

12

H

H

22

22

O

O

11

11

 

 

  

  

Sacharoza

Sacharoza

 

 

(cukier buraczany,

(cukier buraczany,

cukier trzcinowy 

cukier trzcinowy 

-

-

 

 

produkt kondensacji glukozy i fruktozy.

produkt kondensacji glukozy i fruktozy.

W kosmetyce stosowana w postaci karmelu

W kosmetyce stosowana w postaci karmelu

-D-glukopiranozylo-

-D-glukopiranozylo-

-

-

D-fruktofuranozyd

D-fruktofuranozyd

 

 

Laktoza

Laktoza

 

 

(cukier mlekowy) - produkt 

(cukier mlekowy) - produkt 

kondensacji 

kondensacji 

-D-galaktozy z 

-D-galaktozy z 

-D-glukozą

-D-glukozą

4’-(

4’-(

-D-galaktopiranozylo)-glukopiranoza

-D-galaktopiranozylo)-glukopiranoza

Maltoza

Maltoza

 

 

(cukier słodowy) - produkt 

(cukier słodowy) - produkt 

kondensacji jednej cząsteczki -

kondensacji jednej cząsteczki -

-D-glukozy i 

-D-glukozy i 

- lub 

- lub 

-glukozy

-glukozy

4’-(

4’-(

-D-glukopiranozylo)-

-D-glukopiranozylo)-

-D-glukopiranoza

-D-glukopiranoza

O

O

H

H

OH

H

H

OH

OH

H

O

O

H

OH

H

H

OH

OH

H

OH

sacharoza

O

H

H

OH

OH

H

H

OH

OH

H

OH

H

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

O

laktoza

O

H

OH

O

H

OH

OH

H

H

OH

H

O

H

H

OH

H

OH

H

OH

OH

H

maltoza

background image

Pochodne disacharydów

Pochodne disacharydów

Kwas laktobionowy

Kwas laktobionowy

 - otrzymywany 

 - otrzymywany 

w wyniku utleniania laktozy

w wyniku utleniania laktozy

- dobrze rozpuszcza się w wodzie

- dobrze rozpuszcza się w wodzie

- pH roztworów 5,4 - 7,6

- pH roztworów 5,4 - 7,6

- doskonały promotor przejścia przezskórnego (nośnik)

- doskonały promotor przejścia przezskórnego (nośnik)

- świetny adsorbent wody 

- świetny adsorbent wody 

- od dawna jego sole stosowane w farmacji, np. 

- od dawna jego sole stosowane w farmacji, np. 

laktobionian 

laktobionian 

wapnia, laktobionian erytromycyny

wapnia, laktobionian erytromycyny

O

O

OH

O

OH

O

H

OH

OH

OH

O

H

O

H

OH

kwas laktobionowy

background image

Pochodne disacharydów

Pochodne disacharydów

Kwas laktobionowy

Kwas laktobionowy

 

 

- zastosowanie w kosmetologii jako:

- zastosowanie w kosmetologii jako:

- substancja powlekająca, osłaniająca, 

- substancja powlekająca, osłaniająca, 

działająca zmiękczająco i 

działająca zmiękczająco i 

przeciwzapalnie

przeciwzapalnie

- stosowany w kosmetykach do pielęgnacji 

- stosowany w kosmetykach do pielęgnacji 

włosów 

włosów 

(szampony, odżywki) - umożliwia 

(szampony, odżywki) - umożliwia 

transport 

transport 

przezskórny innych substancji 

przezskórny innych substancji 

czynnych

czynnych

background image

Pochodne disacharydów

Pochodne disacharydów

Estry sacharozy

Estry sacharozy

 

 

- estry z kwasami tłuszczowymi (laurynowym, 

- estry z kwasami tłuszczowymi (laurynowym, 

palmitynowym, stearynowym) - 

palmitynowym, stearynowym) - 

niejonowe 

niejonowe 

środki powierzchniowo czynne - 

środki powierzchniowo czynne - 

po 

po 

oczyszczeniu nie wykazują działania 

oczyszczeniu nie wykazują działania 

alergogennego ani drażniącego

alergogennego ani drażniącego

- stosowane głównie jako emulgatory (typu 

- stosowane głównie jako emulgatory (typu 

O/W lub 

O/W lub 

W/O zależnie ile zawierają reszt 

W/O zależnie ile zawierają reszt 

kwasowych) 

kwasowych) 

w wysokiej jakości kremach 

w wysokiej jakości kremach 

kosmetycznych 

kosmetycznych 

i leczniczych

i leczniczych

- wysoka cena ogranicza zastosowanie

- wysoka cena ogranicza zastosowanie

background image

Oligosacharydy

Oligosacharydy

- zbudowane z niewielkiej liczby monomerów 

- zbudowane z niewielkiej liczby monomerów 

cukrów prostych 

cukrów prostych 

Bio-ecolia

Bio-ecolia

 - oligosacharyd pozyskiwany z kukurydzy 

 - oligosacharyd pozyskiwany z kukurydzy 

lub 

lub 

syntetyzowany z glukozy (technologia japońska)

syntetyzowany z glukozy (technologia japońska)

- zapobiega rozwojowi mikroorganizmów 

- zapobiega rozwojowi mikroorganizmów 

chorobotwórczych 

chorobotwórczych 

na powierzchni skóry chroniąc 

na powierzchni skóry chroniąc 

‘przyjazną’ florę 

‘przyjazną’ florę 

bakteryjną

bakteryjną

-

-

 

 

przywraca naturalną równowagę biologiczną 

przywraca naturalną równowagę biologiczną 

powierzchni 

powierzchni 

skóry (naruszoną 

skóry (naruszoną 

zanieczyszczeniami środowiska, 

zanieczyszczeniami środowiska, 

stosowaniem 

stosowaniem 

mydła i antybiotyków)

mydła i antybiotyków)

- na powierzchni skóry tworzy powłokę ochronną 

- na powierzchni skóry tworzy powłokę ochronną 

przepuszczającą powietrze i nieprzepuszczającą wody

przepuszczającą powietrze i nieprzepuszczającą wody

background image

Polisacharydy

Polisacharydy

- monosacharydy mogą łączyć się w długie cząsteczki - 

- monosacharydy mogą łączyć się w długie cząsteczki - 

polisacharydy (cukry złożone) - zbudowane z 

polisacharydy (cukry złożone) - zbudowane z 

kilkuset 

kilkuset 

do kilkunastu tys. połączonych mostkami 

do kilkunastu tys. połączonych mostkami 

tlenowymi 

tlenowymi 

(spełniają funkcje zapasowe, energetyczne, 

(spełniają funkcje zapasowe, energetyczne, 

budulcowe 

budulcowe 

lub ochronne)

lub ochronne)

Homoglikany (homopolisacharydy

Homoglikany (homopolisacharydy

) - zawierają tylko 

) - zawierają tylko 

jeden typ 

jeden typ 

cukru prostego

cukru prostego

Heteroglikany (heteropolisacharydy)

Heteroglikany (heteropolisacharydy)

 - połączenie kilku 

 - połączenie kilku 

rodzajów monosacharydów

rodzajów monosacharydów

Inny podział: polisacharydy obojętne i kwaśne 

Inny podział: polisacharydy obojętne i kwaśne 

(niektóre polisacharydy mają grupę karboksylową lub 

(niektóre polisacharydy mają grupę karboksylową lub 

sulfonową)

sulfonową)

background image

Polisacharydy obojętne:

Polisacharydy obojętne:

glikogen (skrobia zwierzęca):

glikogen (skrobia zwierzęca):

 zbudowany z cząsteczek 

 zbudowany z cząsteczek 

-D-glukozy połączonych 

-D-glukozy połączonych 

wiązaniami 1→4 i 1→6 glikozydowymi

wiązaniami 1→4 i 1→6 glikozydowymi

 bezbarwny proszek, pęczniejący w wodzie, tworzy 

 bezbarwny proszek, pęczniejący w wodzie, tworzy 

opalizujące roztwory

opalizujące roztwory

 występuje w tkankach zwierzęcych (głównie w 

 występuje w tkankach zwierzęcych (głównie w 

wątrobie 

wątrobie 

i mięśniach) – tworzy cukier zapasowy 

i mięśniach) – tworzy cukier zapasowy 

organizmów 

organizmów 

zwierzęcych i człowieka

zwierzęcych i człowieka

 spotykany także u roślin plechowych (głównie 

 spotykany także u roślin plechowych (głównie 

grzybów)

grzybów)

background image

Polisacharydy obojętne

Polisacharydy obojętne

Skrobia

Skrobia

 - stanowi polikondensat 

 - stanowi polikondensat 

-D-glukozy, jest roślinnym 

-D-glukozy, jest roślinnym 

materiałem zapasowym (cząsteczki glukozy 

materiałem zapasowym (cząsteczki glukozy 

połączone 

połączone 

wiązaniem 

wiązaniem 

 1

 1

4 i 1

4 i 1

6 glikozydowym)

6 glikozydowym)

- odkłada się w postaci tzw. ziaren: centrum - z formy 

- odkłada się w postaci tzw. ziaren: centrum - z formy 

nierozgałęzionej - amylozy (wiązania 1

nierozgałęzionej - amylozy (wiązania 1

4) – 

4) – 

około 20% 

około 20% 

otoczka – z rozgałęzionej amylopektyny 

otoczka – z rozgałęzionej amylopektyny 

(wiązania 1

(wiązania 1

6) – około 80%

6) – około 80%

- amyloza – zbudowana z około 250-300 cząsteczek 

- amyloza – zbudowana z około 250-300 cząsteczek 

glukozy

glukozy

- rozpuszcza się w wodzie; roztwory po ogrzaniu 

- rozpuszcza się w wodzie; roztwory po ogrzaniu 

tworzą 

tworzą 

kleik 

kleik 

 po ostudzeniu przechodzą w żel

 po ostudzeniu przechodzą w żel

- amylopektyna – nierozpuszczalna w wodzie, pęcznieje 

- amylopektyna – nierozpuszczalna w wodzie, pęcznieje 

w jej 

w jej 

środowisku, przy ogrzaniu wytwarza kleik

środowisku, przy ogrzaniu wytwarza kleik

 

 

(cząsteczki gorącej wody o dużej energii (ogrzewanie) wchodzą pomiędzy 

(cząsteczki gorącej wody o dużej energii (ogrzewanie) wchodzą pomiędzy 

połączone wiązaniami wodorowymi łańcuchy amylopektyn - tworzy się sieć z 

połączone wiązaniami wodorowymi łańcuchy amylopektyn - tworzy się sieć z 

uwięzioną w jej oczkach wodą, tzw. żel)

uwięzioną w jej oczkach wodą, tzw. żel)

 

 

OH

H

H

OH

OH

H

H

OH

H

O

OH

H

H

OH

H

OH

H

OH

H

O

O

amyloza

n

n

background image

Polisacharydy obojętne

Polisacharydy obojętne

Skrobia

Skrobia

- pozyskiwana z ziemniaków, pszenicy, ryżu, 

- pozyskiwana z ziemniaków, pszenicy, ryżu, 

kukurydzy, 

kukurydzy, 

tapioki 

tapioki 

(z manioku – Brazylia)

(z manioku – Brazylia)

, owsa, sago 

, owsa, sago 

(palma sago 

(palma sago 

– Nowa Gwinea)

– Nowa Gwinea)

 

 

- skrobia ziemniaczana - używana tylko do pudrów 

- skrobia ziemniaczana - używana tylko do pudrów 

i zasypek dla dzieci

i zasypek dla dzieci

do pudrów kosmetycznych dyskwalifikują ją: 

do pudrów kosmetycznych dyskwalifikują ją: 

duże, 

duże, 

śliskie ziarna - chłoną wodę i ‘grudkują’

śliskie ziarna - chłoną wodę i ‘grudkują’

- w pudrach kosmetycznych - skrobia ryżowa: ziarna < 

- w pudrach kosmetycznych - skrobia ryżowa: ziarna < 

od s. 

od s. 

ziemniaczanej, o dużej powierzchni, dobrze 

ziemniaczanej, o dużej powierzchni, dobrze 

przylegają 

przylegają 

do skóry i nadają jej matowy wygląd

do skóry i nadają jej matowy wygląd

- skrobia z ziaren owsa – stosowana w wyprysku

- skrobia z ziaren owsa – stosowana w wyprysku

- skrobia z guarany (roślina indyjska) - jako stabilizator 

- skrobia z guarany (roślina indyjska) - jako stabilizator 

emulsji (zwiększa lepkość, zagęszcza ją)

emulsji (zwiększa lepkość, zagęszcza ją)

background image

Polisacharydy obojętne

Polisacharydy obojętne

Skrobia

Skrobia

- z uwagi na obecność dużej liczby grup hydroksylowych jest 

- z uwagi na obecność dużej liczby grup hydroksylowych jest 

dobrym 

dobrym 

środkiem pochłaniającym i wiążącym wilgoć

środkiem pochłaniającym i wiążącym wilgoć

- preparaty skrobiowe pozostawiają na skórze film wiążący się 

- preparaty skrobiowe pozostawiają na skórze film wiążący się 

z podłożem - liniowa amyloza daje mocniejszy 

z podłożem - liniowa amyloza daje mocniejszy 

i bardziej gładki film niż amylopektyna

i bardziej gładki film niż amylopektyna

- wykorzystywana do tworzenia żeli z uwagi na łatwość dyspersji

- wykorzystywana do tworzenia żeli z uwagi na łatwość dyspersji

- skrobia ryżowa i kukurydziana - w kremach depilacyjnych i 

- skrobia ryżowa i kukurydziana - w kremach depilacyjnych i 

pudrach do 

pudrach do 

ciała (duża zdolność absorpcji potu i łoju oraz 

ciała (duża zdolność absorpcji potu i łoju oraz 

dobre przyleganie 

dobre przyleganie 

do skóry)

do skóry)

- grupy –OH – mogą być estryfikowane kwasami nieorganicznymi 

- grupy –OH – mogą być estryfikowane kwasami nieorganicznymi 

(siarkowym, fosforowym) lub organicznymi → skrobia 

(siarkowym, fosforowym) lub organicznymi → skrobia 

zmodyfikowana (dobre własności adhezyjne i kryjące, nie zbryla 

zmodyfikowana (dobre własności adhezyjne i kryjące, nie zbryla 

się, daje efekt schłodzenia skóry)

się, daje efekt schłodzenia skóry)

background image

Polisacharydy obojętne

Polisacharydy obojętne

Skrobia - ograniczenia

Skrobia - ograniczenia

w wilgotnym środowisku stanowi dobrą pożywkę dla 

w wilgotnym środowisku stanowi dobrą pożywkę dla 

mikroorganizmów

mikroorganizmów

- preparaty na jej bazie - konieczność konserwacji 

- preparaty na jej bazie - konieczność konserwacji 

odpowiednimi środkami chemicznymi

odpowiednimi środkami chemicznymi

background image

Polisacharydy obojętne

Polisacharydy obojętne

Skrobia - pochodne

Skrobia - pochodne

- dekstryna - krótkie łańcuchy powstające w wyniku 

- dekstryna - krótkie łańcuchy powstające w wyniku 

prażenia skrobi w temp. 160-220°C lub niecałkowitej 

prażenia skrobi w temp. 160-220°C lub niecałkowitej 

hydrolizy w rozcieńczonych kwasach w temp. 100-

hydrolizy w rozcieńczonych kwasach w temp. 100-

120°C; 

120°C; 

- rozpuszczalne w wodzie, dają koloidalny 

- rozpuszczalne w wodzie, dają koloidalny 

roztwór 

roztwór 

używany jako klej do wyrobu pudrów 

używany jako klej do wyrobu pudrów 

twardych i łatwo 

twardych i łatwo 

zmywalnych szminek do 

zmywalnych szminek do 

charakteryzacji teatralnych

charakteryzacji teatralnych

- w kosmetyce: stosowane różne pochodne 

- w kosmetyce: stosowane różne pochodne 

dekstrynowe, 

dekstrynowe, 

głównie estry z kwasami 

głównie estry z kwasami 

tłuszczowymi

tłuszczowymi

Dekstran - homopolimer glukozy produkowany na 

Dekstran - homopolimer glukozy produkowany na 

potrzeby przemysłowe przez sinicę 

potrzeby przemysłowe przez sinicę 

Leuconostoc 

Leuconostoc 

mesentroides

mesentroides

background image

Polisacharydy

Polisacharydy

Celuloza

Celuloza

podstawowy składnik ścian 

podstawowy składnik ścian 

komórek roślinnych

komórek roślinnych

- glukoza połączona wiązaniem 

- glukoza połączona wiązaniem 

 1,4-glikozydowym

 1,4-glikozydowym

- żaden organizm poza bakteriami nie jest w stanie jej 

- żaden organizm poza bakteriami nie jest w stanie jej 

strawić 

strawić 

- pociąć ją z powrotem na glukozę

- pociąć ją z powrotem na glukozę

- bawełna - prawie czysta celuloza

- bawełna - prawie czysta celuloza

- celuloza - nierozpuszczalna w wodzie i 

- celuloza - nierozpuszczalna w wodzie i 

rozpuszczalnikach 

rozpuszczalnikach 

organicznych, stosowana jako 

organicznych, stosowana jako 

składnik pudrów 

składnik pudrów 

i zasypek

i zasypek

- częściowo zdepolimeryzowana (tzw. celuloza 

- częściowo zdepolimeryzowana (tzw. celuloza 

mikrokrystaliczna) - dobrze stabilizuje emulsję O/W

mikrokrystaliczna) - dobrze stabilizuje emulsję O/W

OH

H

H

OH

OH

H

H

OH

H

O

O

OH

H

H

OH

H

OH

H

OH

H

O

celuloza

n

n

background image

Polisacharydy obojętne

Polisacharydy obojętne

Celuloza 

Celuloza 

(daje się łatwo estryfikować kwasami)

(daje się łatwo estryfikować kwasami)

- estry celulozy 

- estry celulozy 

m.in. jako stabilizatory (np. etylo-, hydroksypropylo-, 

m.in. jako stabilizatory (np. etylo-, hydroksypropylo-, 

karboksymetyloceluloza) - po wymieszaniu z wodą lub 

karboksymetyloceluloza) - po wymieszaniu z wodą lub 

roztworami wodno-alkoholowymi dają koloidy o dużej gęstości

roztworami wodno-alkoholowymi dają koloidy o dużej gęstości

- estry celulozy: 

- estry celulozy: 

     - triazotan celulozy - obecność 3 grup -O-NO

     - triazotan celulozy - obecność 3 grup -O-NO

2

2

 związanych z 

 związanych z 

każdą 

każdą 

jednostką celulozy - bawełna strzelnicza

jednostką celulozy - bawełna strzelnicza

- otrzymywana w wyniku działania mieszaniny nitrującej  

- otrzymywana w wyniku działania mieszaniny nitrującej  

(1 cz. stęż. HNO

(1 cz. stęż. HNO

3

3

 + 3 cz. stęż. H

 + 3 cz. stęż. H

2

2

SO

SO

4

4

) na celulozę

) na celulozę

- biała, łatwopalna, włóknista masa, nierozpuszczalna w 

- biała, łatwopalna, włóknista masa, nierozpuszczalna w 

wodzie

wodzie

- rozpuszczona w EtOH i Et

- rozpuszczona w EtOH i Et

2

2

O → kolodium: po wyschnięciu 

O → kolodium: po wyschnięciu 

– 

– 

trwała, bezbarwna błona: do produkcji 

trwała, bezbarwna błona: do produkcji 

lakierów do 

lakierów do 

paznokci, do opatrywania skaleczeń 

paznokci, do opatrywania skaleczeń 

i oparzeń

i oparzeń

    - 

    - 

diazotan celulozy - niższy stopień przetworzenia grup 

diazotan celulozy - niższy stopień przetworzenia grup 

hydroksylowych; znany jako wełna kolodionowa - 

hydroksylowych; znany jako wełna kolodionowa - 

przetwarzana 

przetwarzana 

na celuloid, lakiery nitro i roztwory 

na celuloid, lakiery nitro i roztwory 

kolodionowe

kolodionowe

background image

Pochodne celulozy

Pochodne celulozy

 

 

Celuloza mikrokrystaliczna 

Celuloza mikrokrystaliczna 

(Avicel, Elcema)

(Avicel, Elcema)

kryształy o wymiarach 20-150 nm otrzymywane przez 

kryształy o wymiarach 20-150 nm otrzymywane przez 

częściową 

częściową 

hydrolizę celulozy kwasem solnym

hydrolizę celulozy kwasem solnym

- w roztworach wodnych tworzy żele

- w roztworach wodnych tworzy żele

- w kosmetyce jako stabilizator emulsji; także w celu 

- w kosmetyce jako stabilizator emulsji; także w celu 

zapobieżenia 

zapobieżenia 

rozdziałowi stałych i płynnych składników past do 

rozdziałowi stałych i płynnych składników past do 

zębów, 

zębów, 

maseczek, pudrów

maseczek, pudrów

 Etery celulozy

 Etery celulozy

 

 

metyloceluloza (eter metylowy celulozy) 

metyloceluloza (eter metylowy celulozy) 

- otrzymywana w reakcji celulozy z jodkiem metylu 

- otrzymywana w reakcji celulozy z jodkiem metylu 

- rozpuszczalna w wodzie

- rozpuszczalna w wodzie

- jako regulator konsystencji (np. szampony), stabilizator 

- jako regulator konsystencji (np. szampony), stabilizator 

emulsji, 

emulsji, 

koloid ochronny, emulgator o/w, do 

koloid ochronny, emulgator o/w, do 

wytwarzania żeli 

wytwarzania żeli 

kosmetycznych

kosmetycznych

(m. in. Cellothyl, Tylose, Methocel MC)

(m. in. Cellothyl, Tylose, Methocel MC)

background image

Pochodne celulozy

Pochodne celulozy

 Etery celulozy

 Etery celulozy

 

 

etyloceluloza (eter etylowy celulozy)

etyloceluloza (eter etylowy celulozy)

- nierozpuszczalna w wodzie

- nierozpuszczalna w wodzie

- rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych (aceton, 

- rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych (aceton, 

octan 

octan 

butylu) – po wyschnięciu tworzy cienką powłokę

butylu) – po wyschnięciu tworzy cienką powłokę

- w lakierach do paznokci (AT-cellulose, Ethocel)

- w lakierach do paznokci (AT-cellulose, Ethocel)

 - hydroksyetyloceluloza

 - hydroksyetyloceluloza

- otrzymywana w reakcji celulozy z tlenkiem etylenu

- otrzymywana w reakcji celulozy z tlenkiem etylenu

- zastosowanie jak metylocelulozy

- zastosowanie jak metylocelulozy

(m. in. Tylose H, Viscotran)

(m. in. Tylose H, Viscotran)

 - karboksymetyloceluloza (m. in. CMC, Cethylose, Tylose MGA, 

 - karboksymetyloceluloza (m. in. CMC, Cethylose, Tylose MGA, 

Tylopur C)

Tylopur C)

- stosowana jako sól sodowa

- stosowana jako sól sodowa

- tworzy film nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach 

- tworzy film nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach 

organicznych 

organicznych 

nieutrudniający wymiany gazowej

nieutrudniający wymiany gazowej

- środek wiążący i zagęszczający w pastach do zębów, 

- środek wiążący i zagęszczający w pastach do zębów, 

kremach 

kremach 

beztłuszczowych, kremach 

beztłuszczowych, kremach 

ochronnych

ochronnych

background image

Polisacharydy kwaśne

Polisacharydy kwaśne

Chityna

Chityna

(polimer aminoglukozy - N-acetylo 

(polimer aminoglukozy - N-acetylo 

-2-amino-2-

-2-amino-2-

deoksyglukozy)

deoksyglukozy)

- po raz pierwszy wyizolowana z grzybów

- po raz pierwszy wyizolowana z grzybów

- budulec ścian komórkowych grzybów i pancerzyków 

- budulec ścian komórkowych grzybów i pancerzyków 

stawonogów - nie przepuszczają wody, ale nie 

stawonogów - nie przepuszczają wody, ale nie 

hamują 

hamują 

wymiany gazów

wymiany gazów

- podobne właściwości wykazują delikatne warstwy 

- podobne właściwości wykazują delikatne warstwy 

chityny

chityny

- nie nadaje się do stosowania w kosmetologii - nie 

- nie nadaje się do stosowania w kosmetologii - nie 

rozpuszcza się w wodzie

rozpuszcza się w wodzie

- w kosmetologii stosowane głównie pochodne chityny

- w kosmetologii stosowane głównie pochodne chityny

background image

Chitozan

Chitozan

- deacetylowana chityna

- deacetylowana chityna

aminopolisacharyd nierozpuszczalny w wodzie

aminopolisacharyd nierozpuszczalny w wodzie

 

 

- z uwagi na swój kationowy charakter - 

- z uwagi na swój kationowy charakter - 

powinowactwo do 

powinowactwo do 

keratyny i tworzenie połączeń 

keratyny i tworzenie połączeń 

z aminokwasami

z aminokwasami

- działanie:

- działanie:

   - powierzchniowe, nie jest absorbowany przez 

   - powierzchniowe, nie jest absorbowany przez 

naskórek

naskórek

   - ochronne, filmogenne i nawilżające - na 

   - ochronne, filmogenne i nawilżające - na 

powierzchni skóry 

powierzchni skóry 

i włosów tworzy hydrofilowy 

i włosów tworzy hydrofilowy 

film zatrzymujący wodę

film zatrzymujący wodę

 - tworzony film - giętki, nielepiący, bez pęknięć, 

 - tworzony film - giętki, nielepiący, bez pęknięć, 

łatwo 

łatwo 

zmywalny i odporny na wilgoć w 

zmywalny i odporny na wilgoć w 

powietrzu

powietrzu

background image

Chitozan

Chitozan

 

 działanie:

działanie:

 - pokrycie włosów filmem chitozanu: zmniejszenie ich 

 - pokrycie włosów filmem chitozanu: zmniejszenie ich 

ładunku 

ładunku 

elektrostatycznego, ułatwienie ułożenia 

elektrostatycznego, ułatwienie ułożenia 

fryzury, korzystny 

fryzury, korzystny 

wpływ nawilżający na skórę 

wpływ nawilżający na skórę 

głowy, zmniejszenie ilości 

głowy, zmniejszenie ilości 

rozszczepionych końcówek 

rozszczepionych końcówek 

włosów o około 40% 

włosów o około 40% 

 - łagodzi podrażnienia, działa gojąco i wygładzająco, 

 - łagodzi podrażnienia, działa gojąco i wygładzająco, 

regeneruje 

regeneruje 

naskórek i uelastycznia go

naskórek i uelastycznia go

 - reguluje białkowo-cukrową równowagę skóry

 - reguluje białkowo-cukrową równowagę skóry

 

 

-

-

 ma w składzie aminocukry - odpowiedzialne za 

 ma w składzie aminocukry - odpowiedzialne za 

działanie 

działanie 

antybakteryjne

antybakteryjne

 coraz częściej stosowany w kosmetykach do 

 coraz częściej stosowany w kosmetykach do 

pielęgnacji jamy 

pielęgnacji jamy 

ustnej (działa przeciwpróchniczo i 

ustnej (działa przeciwpróchniczo i 

zapobiega tworzeniu 

zapobiega tworzeniu 

płytki nazębnej)

płytki nazębnej)

background image

Chitozan

Chitozan

hamuje tworzenie nadtlenków w zawiesinach 

hamuje tworzenie nadtlenków w zawiesinach 

liposomalnych

liposomalnych

- stosowany samodzielnie lub w połączeniu z innymi 

- stosowany samodzielnie lub w połączeniu z innymi 

substancjami - modyfikuje ich działanie mechaniczne

substancjami - modyfikuje ich działanie mechaniczne

- używany w kremach odżywczych i nawilżających dla 

- używany w kremach odżywczych i nawilżających dla 

cery 

cery 

dojrzałej, starzejącej się

dojrzałej, starzejącej się

- do celów kosmetycznych otrzymywany ze skorupek 

- do celów kosmetycznych otrzymywany ze skorupek 

kryla 

kryla 

arktycznego lub biotechnologicznie

arktycznego lub biotechnologicznie

- związek nieszkodliwy, ulega biodegradacji

- związek nieszkodliwy, ulega biodegradacji

background image

Agar-agar

Agar-agar

- bezbarwna substancja, nierozpuszczalna w EtOH i zimnej 

- bezbarwna substancja, nierozpuszczalna w EtOH i zimnej 

wodzie, 

wodzie, 

rozpuszczalna w wodzie gorącej: 1% roztwory po 

rozpuszczalna w wodzie gorącej: 1% roztwory po 

oziębieniu 

oziębieniu 

tworzą żel

tworzą żel

-

-

 

 

polisacharyd używany jako środek żelujący w przemyśle 

polisacharyd używany jako środek żelujący w przemyśle 

spożywczym

spożywczym

- doskonały substytut żelatyny wołowej (priony) i wieprzowej

- doskonały substytut żelatyny wołowej (priony) i wieprzowej

- suchy ekstrakt otrzymywany z niektórych makroalg morskich, 

- suchy ekstrakt otrzymywany z niektórych makroalg morskich, 

zwłaszcza 

zwłaszcza 

krasnorostów

krasnorostów

- chem.: mieszanina liniowych polimerów agarozy (~70%) 

- chem.: mieszanina liniowych polimerów agarozy (~70%) 

i agaropektyny (~30%), zbudowanych z sulfonowanej 

i agaropektyny (~30%), zbudowanych z sulfonowanej 

galaktozy

galaktozy

- w przemyśle kosmetycznym - do otrzymywania żeli i 

- w przemyśle kosmetycznym - do otrzymywania żeli i 

zagęszczania 

zagęszczania 

roztworów wodnych i wodno-glicerynowych (takie 

roztworów wodnych i wodno-glicerynowych (takie 

żele cechuje 

żele cechuje 

zwiększona elastyczność i trwałość)

zwiększona elastyczność i trwałość)

- w połączeniu z 20-25% roztworami gliceryny – do pielęgnacji 

- w połączeniu z 20-25% roztworami gliceryny – do pielęgnacji 

wysuszonej skóry rąk

wysuszonej skóry rąk

background image

Agar-agar

Agar-agar

- dodatek niewielkich ilości agaru - poprawa 

- dodatek niewielkich ilości agaru - poprawa 

rozsmarowywalności kosmetyków i zapobieganie 

rozsmarowywalności kosmetyków i zapobieganie 

wysychaniu

wysychaniu

- w szamponach - do regeneracji włosów zniszczonych 

- w szamponach - do regeneracji włosów zniszczonych 

niewłaściwymi zabiegami fryzjerskimi

niewłaściwymi zabiegami fryzjerskimi

- oligosacharydy otrzymywane przez enzymatyczną 

- oligosacharydy otrzymywane przez enzymatyczną 

degradację agaru - nadają włosom miękkość, gładkość 

degradację agaru - nadają włosom miękkość, gładkość 

i połysk, mają właściwości antyseptyczne - 

i połysk, mają właściwości antyseptyczne - 

wykorzystywane w preparatach do układania włosów

wykorzystywane w preparatach do układania włosów

background image

Karagenian

Karagenian

polisacharyd uzyskiwany z alg (pełni w nich podobną 

polisacharyd uzyskiwany z alg (pełni w nich podobną 

funkcję do kolagenu w tkankach zwierzęcych)

funkcję do kolagenu w tkankach zwierzęcych)

- zbudowany (podobnie jak agar) z jednostek 

- zbudowany (podobnie jak agar) z jednostek 

sulfonowanej 

sulfonowanej 

D-galaktozy

D-galaktozy

- wykorzystywany z uwagi na zdolności do tworzenia 

- wykorzystywany z uwagi na zdolności do tworzenia 

odpowiedniej lepkości kosmetyków

odpowiedniej lepkości kosmetyków

- stosowany zewnętrznie pomaga uzyskać odpowiedni 

- stosowany zewnętrznie pomaga uzyskać odpowiedni 

stopień wilgotności w 

stopień wilgotności w 

stratum corneum

stratum corneum

 

 

- stosowany w preparatach ochronnych, kosmetykach 

- stosowany w preparatach ochronnych, kosmetykach 

nawilżających, w preparatach do kąpieli i pod 

nawilżających, w preparatach do kąpieli i pod 

prysznic, 

prysznic, 

pastach do zębów, kosmetykach do 

pastach do zębów, kosmetykach do 

golenia

golenia

background image

Karagenian

Karagenian

- duży rozmiar cząsteczki osłabia jego aktywność 

- duży rozmiar cząsteczki osłabia jego aktywność 

biologiczną

biologiczną

- częściowa depolimeryzacja prowadzi do 

- częściowa depolimeryzacja prowadzi do 

oligosacharydów 

oligosacharydów 

o zwiększonym działaniu biologicznym - 

o zwiększonym działaniu biologicznym - 

przyspieszenie procesów gojenia ran oraz poprawy 

przyspieszenie procesów gojenia ran oraz poprawy 

elastyczności skóry

elastyczności skóry

background image

Fukany

Fukany

- polisacharydy zbudowane głównie z siarczanu 

- polisacharydy zbudowane głównie z siarczanu 

6-deoksy-L-galaktozy

6-deoksy-L-galaktozy

- występują u wielu gatunków alg morskich, zwłaszcza 

- występują u wielu gatunków alg morskich, zwłaszcza 

brunatnic

brunatnic

- stosowane zewnętrznie działają aktywująco na 

- stosowane zewnętrznie działają aktywująco na 

syntezę 

syntezę 

kolagenu i proliferację fibroblastów skóry

kolagenu i proliferację fibroblastów skóry

- korzystne dla kosmetyków - tworzenie kompleksów 

- korzystne dla kosmetyków - tworzenie kompleksów 

fukanów 

fukanów 

z białkami - przyjmują postać żelu

z białkami - przyjmują postać żelu

towarzyszy temu chłonięcie wody 

towarzyszy temu chłonięcie wody 

 powoduje ujędrnienie tkanek 

 powoduje ujędrnienie tkanek 

i ich rewitalizację

i ich rewitalizację

- stosowane w preparatach poprawiających ukrwienie 

- stosowane w preparatach poprawiających ukrwienie 

skóry 

skóry 

i stymulujących komórkową przemianę materii; 

i stymulujących komórkową przemianę materii; 

w kremach do masażu i w środkach do 

w kremach do masażu i w środkach do 

usuwania 

usuwania 

cellulitu

cellulitu

background image

Alginiany

Alginiany

występują u glonów brunatnic

występują u glonów brunatnic

- sole Ca, K i Mg liniowego polisacharydu - kwasu 

- sole Ca, K i Mg liniowego polisacharydu - kwasu 

alginowego

alginowego

- alginiany w roztworach wodnych tworzą koloidalne 

- alginiany w roztworach wodnych tworzą koloidalne 

elektrolity

elektrolity

- działają stabilizująco na emulsje lub zawiesiny; 

- działają stabilizująco na emulsje lub zawiesiny; 

zależnie od 

zależnie od 

stopnia ich lepkości - stosowane jako 

stopnia ich lepkości - stosowane jako 

koloid ochronny 

koloid ochronny 

i zagęstnik fazy zewnętrznej

i zagęstnik fazy zewnętrznej

- dzięki działaniu spęczniającemu - stosowane do 

- dzięki działaniu spęczniającemu - stosowane do 

wytwarzania preparatów kosmetycznych w postaci 

wytwarzania preparatów kosmetycznych w postaci 

tabletek

tabletek

- preparat zawierający alginiany pozostawia na skórze 

- preparat zawierający alginiany pozostawia na skórze 

po 

po 

odparowaniu wody cienką warstwę - film ten ma 

odparowaniu wody cienką warstwę - film ten ma 

właściwości nawilżające, łatwo zmywalny wodą

właściwości nawilżające, łatwo zmywalny wodą

background image

Alginiany

Alginiany

film ten jest odporny na działanie rozpuszczalników 

film ten jest odporny na działanie rozpuszczalników 

org., 

org., 

smarów itp. tworząc ochronne ‘rękawice 

smarów itp. tworząc ochronne ‘rękawice 

biologiczne’

biologiczne’

- film na włosach (alginiany zawarte w szamponach) - 

- film na włosach (alginiany zawarte w szamponach) - 

chroni 

chroni 

fryzurę (czynniki atmosferyczne), ułatwia 

fryzurę (czynniki atmosferyczne), ułatwia 

układanie

układanie

- alginiany poprawiają ukrwienie skóry i jej aktywność 

- alginiany poprawiają ukrwienie skóry i jej aktywność 

metaboliczną (wykorzystywane np. do kąpieli 

metaboliczną (wykorzystywane np. do kąpieli 

rozgrzewających ciało

rozgrzewających ciało

- film na skórze zabezpiecza nie tylko przed utratą 

- film na skórze zabezpiecza nie tylko przed utratą 

wilgoci, 

wilgoci, 

działa także jako filtr chroniący przed UV

działa także jako filtr chroniący przed UV

background image

Alginiany

Alginiany

roztwór alginianu sodu zmieszany z CaCO

roztwór alginianu sodu zmieszany z CaCO

3

3

 

 

powoduje odkładanie CaCO

powoduje odkładanie CaCO

3

3

 na płytkach 

 na płytkach 

nazębnych wytworzonych przez szczepy 

nazębnych wytworzonych przez szczepy 

Streptococcus sobrinus

Streptococcus sobrinus

 

 

- wzmacnia remineralizację zębów i 

- wzmacnia remineralizację zębów i 

zapobiega 

zapobiega 

ich próchnicy

ich próchnicy

background image

Beta-glukan

Beta-glukan

rozpuszczalny w wodzie polisacharyd, zbudowany 

rozpuszczalny w wodzie polisacharyd, zbudowany 

z glukopirazonylopochodnych

z glukopirazonylopochodnych

- podany w pożywieniu: leczy niektóre dermatozy, 

- podany w pożywieniu: leczy niektóre dermatozy, 

redukuje 

redukuje 

poziom LDL-cholesterolu we krwi i obniża 

poziom LDL-cholesterolu we krwi i obniża 

ryzyko 

ryzyko 

zachorowań na choroby serca

zachorowań na choroby serca

- badania kliniczne - stosowany jako 0,1% żel na 

- badania kliniczne - stosowany jako 0,1% żel na 

karbopolu: 

karbopolu: 

działa silnie przeciwzmarszczkowo, 

działa silnie przeciwzmarszczkowo, 

rozpulchnia skórę, 

rozpulchnia skórę, 

poprawia jej koloryt i 

poprawia jej koloryt i 

elastyczność, stymuluje 

elastyczność, stymuluje 

aktywność metaboliczną 

aktywność metaboliczną 

komórek skóry, w tym 

komórek skóry, w tym 

syntezę aktywnego kolagenu

syntezę aktywnego kolagenu

- w stężeniu 1% w preparatach kosmetycznych - 50% 

- w stężeniu 1% w preparatach kosmetycznych - 50% 

ochrona przed UV

ochrona przed UV

background image

Mukopolisacharydy zwierzęce

Mukopolisacharydy zwierzęce

- dzielimy na kwaśne (np. heparyna, kwas 

- dzielimy na kwaśne (np. heparyna, kwas 

hialuronowy) 

hialuronowy) 

i obojętne

i obojętne

Kwas hialuronowy

Kwas hialuronowy

- masa cząsteczkowa 5 - 20•10

- masa cząsteczkowa 5 - 20•10

5

5

 

 

- liniowa cząsteczka złożona z wielu 

- liniowa cząsteczka złożona z wielu 

powtarzających się 

powtarzających się 

cząsteczek 

cząsteczek 

kwasu glukuronowego / glukuronianu 

kwasu glukuronowego / glukuronianu 

sodu i N-acetyloglukozoaminy

sodu i N-acetyloglukozoaminy

- występuje w wielu tkankach, np. we wszystkich 

- występuje w wielu tkankach, np. we wszystkich 

rodzajach 

rodzajach 

tkanki łącznej: chrząstkach, płynie 

tkanki łącznej: chrząstkach, płynie 

maziowym, ciałku 

maziowym, ciałku 

szklistym oka, w gojących się 

szklistym oka, w gojących się 

ranach

ranach

- w roztworze wodnym tworzy pętle i spirale mogące 

- w roztworze wodnym tworzy pętle i spirale mogące 

wiązać 

wiązać 

duże ilości wody

duże ilości wody

O

O

O

COOH

H

HO

HO

H

H

O

H

CH

2

OH

H

H

NH

C = O

CH

3

HO

background image

Kwas hialuronowy

Kwas hialuronowy

tworzy z wodą gęsty śluz lub żel 

tworzy z wodą gęsty śluz lub żel 

mogący związać do 4000 

mogący związać do 4000 

razy więcej wody niż wynosi 

razy więcej wody niż wynosi 

jego masa

jego masa

- 1% roztwór ma własności żelujące

- 1% roztwór ma własności żelujące

- pełni funkcje nawilżacza w kosmeceutykach - wiąże 

- pełni funkcje nawilżacza w kosmeceutykach - wiąże 

wodę, 

wodę, 

chroni skórę przed wysuszeniem, 

chroni skórę przed wysuszeniem, 

wygładza naskórek, 

wygładza naskórek, 

wspiera właściwości ochronne 

wspiera właściwości ochronne 

skóry

skóry

- produkty zawierające ten kwas można bezpiecznie 

- produkty zawierające ten kwas można bezpiecznie 

stosować zimą, bowiem w przeciwieństwie do kremów 

stosować zimą, bowiem w przeciwieństwie do kremów 

z wodą jako czynnikiem nawilżającym nie 

z wodą jako czynnikiem nawilżającym nie 

powoduje 

powoduje 

rozszerzania naczyń krwionośnych 

rozszerzania naczyń krwionośnych 

(telangiektazji)

(telangiektazji)

http://www.syriopharma.com.pl/img/kwas_big.jpg

http://www.syriopharma.com.pl/img/kwas_big.jpg

background image

Kwas hialuronowy

Kwas hialuronowy

wykorzystywany jako naturalny film osłaniający 

wykorzystywany jako naturalny film osłaniający 

warstwę 

warstwę 

rogową (przed wnikaniem substancji 

rogową (przed wnikaniem substancji 

chemicznych 

chemicznych 

i bakterii)

i bakterii)

- pełni funkcję nośnika (substancji ułatwiającej 

- pełni funkcję nośnika (substancji ułatwiającej 

wprowadzanie 

wprowadzanie 

w głąb skóry innych związków)

w głąb skóry innych związków)

- jest obok kolagenu najważniejszym składnikiem 

- jest obok kolagenu najważniejszym składnikiem 

skóry

skóry

- ma wyjątkową zdolność gromadzenia wilgoci, 

- ma wyjątkową zdolność gromadzenia wilgoci, 

zapewnia 

zapewnia 

zatem prawidłowe nawilżenie naskórka i 

zatem prawidłowe nawilżenie naskórka i 

pobudza go 

pobudza go 

do regeneracji

do regeneracji

- podobne działanie wykazuje także sól sodowa - 

- podobne działanie wykazuje także sól sodowa - 

hialuronian 

hialuronian 

sodu

sodu

background image

Heparyna

Heparyna

- pochodna sulfonowa węglowodanów, której 

- pochodna sulfonowa węglowodanów, której 

monomerani są: 

monomerani są: 

reszty glukozaminowe i kwasy 

reszty glukozaminowe i kwasy 

uronowe (glukuronowy 

uronowe (glukuronowy 

i iduronowy)

i iduronowy)

- naturalny czynnik zapobiegający krzepnięciu krwi 

- naturalny czynnik zapobiegający krzepnięciu krwi 

w naczyniach krwionośnych

w naczyniach krwionośnych

background image

Ciąg dalszy zapewne 

nastąpi

Dziękuję za uwagę

Ciąg dalszy zapewne 

nastąpi

Dziękuję za uwagę

background image

Dziękuję za uwagę

Dziękuję za uwagę

background image

Fukoidyna i laminaryna

- polisacharydy zawierające siarkę

- pozyskiwane z glonów należących do 

brunatnic (morszczyn pęcherzykowaty i 

listownica)

- działanie antykoagulujące

- poprawiają krążenie (~30% aktywności 

heparyny)

- ich grupy siarczanowe wiążą mikro- 

i makroelementy

Zastosowanie: w kosmetykach poprawiających 

ukrwienie skóry, stymulujących mikrokrążenie 

i komórkową przemianę materii, w 

preparatach do kąpieli, kremach do masażu i 

do zwalczania cellulitis

Fukoidyna i laminaryna

- polisacharydy zawierające siarkę

- pozyskiwane z glonów należących do 

brunatnic (morszczyn pęcherzykowaty i 

listownica)

- działanie antykoagulujące

- poprawiają krążenie (~30% aktywności 

heparyny)

- ich grupy siarczanowe wiążą mikro- 

i makroelementy

Zastosowanie: w kosmetykach poprawiających 

ukrwienie skóry, stymulujących mikrokrążenie 

i komórkową przemianę materii, w 

preparatach do kąpieli, kremach do masażu i 

do zwalczania cellulitis


Document Outline