Antocyjan
Antocyjan
y
y
Ochrona
Ochrona
przed
przed
rakiem???
rakiem???
Antocyjan
Antocyjan
y
y
Ochrona
Ochrona
przed
przed
rakiem???
rakiem???
Antocyjany:
Antocyjany:
barwniki roślinne :
barwniki roślinne :
czerwone
czerwone
niebieskie
niebieskie
fioletowe
fioletowe
należą do grupy związków
należą do grupy związków
flawonoidów
flawonoidów
charakter glikozydowy
charakter glikozydowy
glukoza
glukoza
galaktoza, ksyloza,
galaktoza, ksyloza,
ramnoza arabinoza
ramnoza arabinoza
barwa zależna od budowy
barwa zależna od budowy
chemicznej i pH
chemicznej i pH
Struktura
Struktura
flawonu
flawonu
Glukoza
Glukoza
szeroko rozpowszechnione w świecie roślinnym
glony
rośliny kaktusowate
rośliny komosowate (komosa, burak czerwony,
szpinak)
owoce, kwiaty, liście
17 typów części aglikonowych
17 typów części aglikonowych
CYJANIDYNA
CYJANIDYNA
DELFINIDYNA
DELFINIDYNA
PELARGONIDYNA
PELARGONIDYNA
PEONIDYNA
PEONIDYNA
MALWIDYNA
MALWIDYNA
PETUNIDYNA
PETUNIDYNA
Struktura
Struktura
antocyjanidyn
antocyjanidyn
antocyjany - antocyjanidyny
antocyjany - antocyjanidyny
cyjanidyno-3-O-
cyjanidyno-3-O-
glukoza
glukoza
cyjanidyna
cyjanidyna
Struktura
Struktura
antocyjanidyn
antocyjanidyn
jon flawyliowy
jon flawyliowy
Barwa antocyjanin
Barwa antocyjanin
Izolacja z roślin
Izolacja z roślin
Właściwości
Właściwości
rozpuszczalne w polarnych
rozpuszczalne w polarnych
rozpuszczalnikach
rozpuszczalnikach
ekstrakcja z materiału roślinnego
ekstrakcja z materiału roślinnego
metanol + kw. mrówkowy, solny
metanol + kw. mrówkowy, solny
oczyszczanie ekstraktu:
oczyszczanie ekstraktu:
ekstrakcja do fazy stałej
ekstrakcja do fazy stałej
C
C
18
18
lub Sephadex
lub Sephadex
Biosyntaza
Biosyntaza
antocyjanid
antocyjanid
yn
yn
Funkcje w roślinach:
Funkcje w roślinach:
przeciwutleniacze
przeciwutleniacze
ochrona przed działaniem
ochrona przed działaniem
światła
światła
zapylanie
zapylanie
rozmnażanie
rozmnażanie
Zastosowanie
Zastosowanie
barwienie żywności
barwienie żywności
cechy prozdrowotne wynikające z
cechy prozdrowotne wynikające z
właściwości:
właściwości:
przeciwutleniających
przeciwutleniających
antybakteryjnych
antybakteryjnych
antocyjany wyizolowane z
antocyjany wyizolowane z
czerwonego wina
czerwonego wina
Działanie
Działanie
przeciwnowotworo
przeciwnowotworo
we
we
czerwone
czerwone
wino
wino
•
hamowanie utleniania
lipoprotein
• scavenger reakcji
utleniania
utrudnia wzrost:
utrudnia wzrost:
•
komórek HCT-15
komórek HCT-15
•
komórek AGS
komórek AGS
Działanie
Działanie
przeciwnowotworo
przeciwnowotworo
we
we
Cu
Cu
2+
2+
- antocyjaniny -
- antocyjaniny -
LDL
LDL
malwidyna
delfinidyna
cyjanidyna
pelargonidyn
a
Różnorodne drogi
antyoksydacji:
• źródłó atomów wodoru,
• chelatacja jonów metali,
• wiązanie białek
Działanie
Działanie
przeciwnowotworowe –
przeciwnowotworowe –
oddziaływanie z DNA
oddziaływanie z DNA
Inne mechanizmy działania
przeciwnowotworowego:
hamowanie EGFR kinazy tyrozynowej
delfinidyna = cyjanidyna >
pelargonidyna >
peonidyna > malwidyna
-OH
-OH
Literatura:
Literatura:
1.
1.
Antocyans from fruits and vegetables – Does bright
colour signal cancer chemopreventive activity? Darren
Cooke, William P. Steward, Andreas J. Gescher, Tim Marczylo;
European Journal of Cancer 41 (2005) 1931-1940
European Journal of Cancer 41 (2005) 1931-1940
2. Analysis and biological activities of anthocyanins Jin-Ming
Kong, Lian-Sai Chia, Ngoh-Khang Goh, Tet-Fatt Chia, R. Brouillard;
Phytochemistry 64 (2003) 923-933
Phytochemistry 64 (2003) 923-933
3. Effects of anthocyanidin on the inhibition of proliferation
and induction of apoptosis in human gastric
adenocarcinoma cells Ping-Hsiao Shih, Chi-Tai Yeh, Gow-Chin
Yen;
Food and Chemical Toxicology 43 (2005) 1557-1566
Food and Chemical Toxicology 43 (2005) 1557-1566
http://mpancz.webpark.pl/biochantocyjany.php