ZWIĄZKI FENOLOWE

ZWIĄZKI FENOLOWE



co najmniej 1 aromatyczny pierścień, podstawiony co najmniej 1 grupą

-OH

wolną/związaną/eter, ester, reszta cukrowa



mono

- fenol,

- hydrochinon,

pirokatechina,



tri

floroglucyna

, pirogallol

Inne grupy funkcyjne:



alkoholowa: alkoholofenole



aldehydowa: aldehydofenole



karboksylowa: fenolokwasy = kwasy fenolowe



cukier: glikozydy fenolowe

Grupy fenolowe zawierają:



alkaloidy (boldyna, morfina)



terpeny (gossypol, karnozol)



zw. polifenolowe: flawonoidy, antocyjany, proantocyjanidyny

ZWIĄZKI FENOLOWE



Proste fenole:

fenol, gwajakol, krezol, pirokatechina



fenolowe skł. olejków eterycznych:

tymol, karwakrol



Alkoholofenole: alkohole:

salicylowy =

saligenina

, koniferylowy



Aldehydofenole:

aldehyd anyżowy



anetol,

wanilina



Glik. fenolowe:

salicyna, populina, lejokarpozyd,

arbutyna, metyloarbutyna



Glikozydoestry:

werbaskozyd,

echinakozyd



Kwasy fenolowe:

pochodne

kw. cynamonowego

p-kumarowy, kawowy,

synapinowy, ferulowy: kurkumina

pochodne kw. benzoesowego :

OH-benzoesowy,

salicylowy

(

OH-

benzoesowy),

protokatechowy, galusowy, wanilinowy, syryngowy

połączenia estrowe cząsteczek kw. benzoesowego i pochodnych-

depsydy (depsydony)



ESTRY KWASÓW FENOLOWYCH

ESTRY KWASU KAWOWEGO

kw kawowym

kw. litospermowe

(tri-, tetrakawowe)



-OH dihydrokawowym

kw. rozmarynowy

kw chinowym (organiczny kwas aromatyczny)

chlorogenowy

(5-kawoilochinowy)

krypto-, neo-, izo-CHL

cynaryna

(1,5-dikawoilochinowy)

kw. winowym (organiczny kwas alifatyczny)

cykoriowy

(2,3-dikawoilowinowy)

PROSTE FENOLE



fenol, gwajakol, krezol,

pirokatechina

- produkty suchej destylacji drewna

•

dziegieć sosnowy

Pix liquida Pini

•

dziegieć brzozowy

Betulae oleum

•

kreozot ze smoły drewna bukowego

Fagus silvatica

•

Dziegcie

–składniki maści w chorobach skóry



keratoplastycznie, bakteriobójczo, p. pasożytniczo

(świerzb)

fenol

pirokatechina

krezol

OMe

gwajakol

GWAJAKOL

–

ester metylowy pirokatechiny



żywica z drewna gwajakowego

Resina Guajaci



podany doustnie wchłania się z p. pokarmowego do krwi



wydala w drogach oddechowych



drażni błonę śluzową



pobudza produkcję wydzieliny



rozrzedza ją



działa odkażająco



Sól K kwasu gwajakosulfonowego

syropach wyksztuśnych

OMe

gwajakol

FENOLOWE SKŁADNIKI OLEJKÓW ETERYCZNYCH

Tymol THYMOLUM

FP VI -

monoterpenowy fenol

Thymi herb

–

olejek – 50%

tymolu

+ izomer

karwakol



bakteriobójczo, grzybobójczo,



p. robaczo - wł. nie wykorzystywane



dermatologia, stomatologia



kosmetyka – właściwości odwaniające

pasty do zębów

wody do płukania ust

Olejek tymiankowy i tymol, składnik:



syropów w schorzeniach górnych dróg oddechowych



preparatów do inhalacji



maści antyseptycznych i ułatwiających gojenie

tymol

ALDEHYDOFENOLE

Aldehyd anyżowy

(aldehyd p-metoksybenzoesowy)



produkt utl. anetolu



p.grzybiczo

Wanilina

(aldehyd metoksyprotokatechowy)



jej glukozyd w owocach wanilii



śr poprawiający smak



synteza z eugenolu

CHO

OMe

ald. anyzowy

CHO

OMe

wanilina

GLUKOZYDY FENOLOWE (1)

Salicyna

Salicis cort -

hydr

alkohol salicylowy-utl-kwas salicylowy

glukozyd alk. salicylowego

(

o-OH-benzoesowego)

saligeniny (

aglikon)

Populina

Populus sp

–

jw. z kw. benzoesowym

hydroliza (jelita) i utl. do kw salicylowego

Monotropitozyd- ksylozylo gluk-

aldehydu salicylowego

kwiat wiązówki, ziele fiołka trójbarwn

- p. zapalne (reumatyzm)



- p. gorączkowe, p.bólowe (ból głowy, zębów)

OGl

COOH

salicyna

kwas salicylowy

GLUKOZYDY FENOLOWE (2)

Lejokarpozyd

diglukozyd estru alk. salicylowego

i kwasu 2,4 dihydroksy-3-metoksybenzoesowego

Solidaginis herba

(0,1-0,5%)



moczopędnie



p.zapalnie



p.bólowo



słabo resorbuje się z jelit

O-glc

glc-O

MeO

lejokarpozyd

GLUKOZYDY FENOLOWE

Arbutyna, metyloarbutyna



Uvae ursi fol

(6-10%)



Jelito-hydrol → hydrochinon → mocz: glukuronid, siarczan →

hydrol (alkaliczny mocz)



Leki, dieta zakwaszająca obniżają efekt p. bakteryjny



hydrochinon - p. bakteryjnie



diuretyczna aktywność wykazywana/nie

Hydrochinon

– toksyczny- mutagenny, karcynogenny



p.wskazania: ciąża, karmienie,

dzieci przed 12 r. ż.



Surowiec-nie dłużej niż 1 tydzień (3g/150ml wody 4 razy dz.)



nie więcej niż 5 razy/rok



napary, maceraty z surowca (przechodzi mniej garbników)

(w surowcach 15-20%)

O-Glc

hyd.

arbutyna

hydrohinon

Hydrochinon

i pochodne np

arbutyna

(ekstrakt z

Bergenia crassifolia)





syntezy melaniny



2% w preparatach w hiperpigmentacji: przebarwione blizny,

plamy ciążowe, starcza piegowatość



unikać: stosowania poza miejscem przebarwienia, dłuższego

stosowania, ekspozycji na słońce



efekty uboczne: odbarwienie wokół miejsca stosowania

GLIKOZYDOESTRY

kwasu kawowego z 3.4-dioksyfenyloetyloalkoholem- fenyloetanoidy

Werbaskozyd=akteozyd

–

Plantago sp

Verbascum sp.



p.wirusowo

Echinakozyd

–

Echinacea angustifolia

, pallida-

brak

w E purpurea



p.bakteryjnie



p.wirusowo



pobudza fagocytozę



wyciągi



odporność

R1=rha, R2=R3=H, Werbaskozyd
R1=rha, R2=glc, R3=H, Echinakozyd

POCHODNE KWASU CYNAMONOWEGO C

- C



Kw. cynamonowy

- w preparatach światłoochronnych



Kw. kawowy:

- p.bakteryjnie, p. zapalnie

- ochronnie na kom. wątroby

- immunomodulująco



Kw. ferulowy

szczególnie amid

–

p.bakteryjnie

- p.zapalnie

- żółciotwórczo

- ochronnie na kom. wątroby



Kw. synapinowy

(alkohol synapinowy = syryngenina-



jej glukozyd=syryngina=eleuterozyd B

kwas cynamonowy

R = OH, kw. kawowy
R = OMe, kw. ferulowy
R=R1=OMe, kw. synapinowy

POCHODNE KWASU BENZOESOWEGO C

–C

-OH- benzoesowy, protokatechowy,

wanilinowy, syryngowy(R=R1-Me)



kwas galusowy

i jego dimer – kw. elagowy



składniki garbników hydrolizujących

p.bakteryjnie, p.wirusowo, p.zapalnie



kwas salicylowy

OH-benzesowy



jako ester Me- salicylan metylu i pochodne w:

Ulmariae fl-

spireina= xyl-glc

Violae tricoloris herb-

wiolutozyd= ara-glc

gorączka, objawy grypy, p.wbólowo

ester Me kw m-metoksysalicylowego uwalnia się z

rymulawerozydu i

prymwerozydu

Primulae

sp.

kwas benzoesowy

R = H, kw. protokatechowy
R = Me, kw. wanilinowy
R=H, R1=OH, kw. galusowy

salicylan
metylu

O-glc-arab

wiolutozyd

ESTRY KWASU BENZOESOWEGO I CYNAMONOWEGO



Cynameina= mieszanina estrów kw benzosowego i

cynamonowego



Balsamum peruvianum, tolutanum

Myroxylon balsamum



Ciemnobrunatna ciecz syropowatej konsystencji, nie wysycha



Zewnętrznie: stosować nie dłużej niż 1 tydzień 5-20%



antyseptycznie



p-zaplanie



pobudza ziarninowanie



przyspiesza gojenie ran



p-pasożytnicze (świerzb)



Wewnętrznie: wykrztuśnie

– B.tolutański



Dodawane do perfum,

prep. kosmetycznych, higienicznych

dodatek do czekolady, gumy do żucia

ESTRY KWASU KAWOWEGO

kw kawowym

kw. litospermowe

(tri-, tetrakawowe)



-OH dihydrokawowym

kw. rozmarynowy

kw chinowym (organiczny kwas aromatyczny)

chlorogenowy

(5-kawoilochinowy)

cynaryna

(1,5-dikawoilochinowy)

kw. winowym (organiczny kwas alifatyczny)

cykoriowy

(2,3-dikawoilowinowy)

ESTRY KWASU KAWOWEGO (1)

z kwasem kawowym

Kwas rozmarynowy- garbnik

Labiatae

- ester kw. kawowego i



- OH-dihydrokawowego



Rosmarini, Melissae,

Orthosiphoni fol, herb

(48% sumy fenoli)

p.bakteryjnie, p.wirusowo, p.zapalnie

p.utleniająco (przemysł spożywczy)

CH=CH-COO-CH-CH

COOH

kwas rozmarynowy

ESTRY KWASU KAWOWEGO

z kwasem kawowym (2)

Kwas litospermowy

- tri- tetrakawowe (neolignany)



Orthosiphoni fol

(i jego pochodne 18% sumy fenoli)

Surowiec:



polepsza pracę nerek



przyspiesza filtrację kłębuszkową



zwiększa ilość moczu i kreatyniny

kwas litospermowy

ESTRY KWASU KAWOWEGO z kwasem chinowym

(1)

Kwas chlorogenowy -

5-kawoilochinowy





przepływ żółci,



stężenie lipidów, wolnych rodników





przemiany GABA w OUN



immunostymulująco



hamuje uwalnianie histaminy

CH=CH-CO-O

COOH

kwas chlorogenowy

ESTRY KWASU KAWOWEGO z kw chinowym (2)

Cynaryna

1, 5 -dikawoilochinowy

kwas chlorogenowy

5 -kawoilochinowy

Cynarae herb

- 1% estrów kw kawowego





wytwarzanie, przepływ żółci, hepatoochronnie

ekstrakt



poziom cholesterolu,



trawienie tłuszczu

CH=CH-CO-O

COOH

CO-CH=CH

cynaryna

KWAS FERULOWY

Kurkumina

–

diferuilometan



w korzeniach

Curcuma longa



żółciopędnie i p.zapalne



wyciągi w chorobach wątroby i pęcherzyka żółciowego

CH=CH-C=O

MeO

CH=CH-C=O

MeO

kurkumina

Document Outline