Chemia organiczna

Wykład 15
Biocząsteczki: aminokwasy i 
peptydy,
lipidy i cukry

 

 

Aminokwasy

Związki dwufunkcyjne zawierające:



grupę kwasową (grupa karboksylowa  -COOH 

i 



grupę  zasadową ( aminową  -NH

2

)

1

2

3

4

5

CH

3

CH

2

CH CH

2

COOH

NH

2

kwas 3-aminopentanowy

(kwas -aminopentanowy)









COOH

NH

2

kwas para-aminobenzoesowy

 

 



Aminokwasy w znaczeniu potocznym- kwasy karboksylowe 

posiadające grupę aminową w położeniu α  (czyli przy 

sąsiednim węglu) w stosunku do grupy karboksylowej. 



Aminokwasy  (α-aminokwasy) występują w przyrodzie w 

postaci wolnej lub w postaci związków o budowie 

polimerycznej (peptydy, białka). 



Dotychczas poznano około 200 aminokwasów, jednak 

zaledwie 20 z nich zaliczane jest do tzw. aminokwasów 

białkowych.



Αminokwasy  występujące w przyrodzie to głównie α-

aminokwasy.

R CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH COOH

NH

2

1

2

3

4

5

6











 

 



Najprostszym aminokwasem występującym w organizmach 
żywych jest glicyna, czyli kwas aminooctowy (aminoetanowy)

 



Węgiel C α jest  pozostałych białkowych aminokwasach 
centrum chiralności, czyli  jest to atom C posiadający cztery 
różne podstawniki  (za wyjątkiem glicyny wszystkie  
pozostałe aminokwasy są optycznie czynne). 



W przyrodzie większość aminokwasów to L-aminokwasy:

COOH

R

H

2

N

H

CH

2

COOH

NH

2

H

2

N

-

CH

2

COOH 

C

NH

2

COOH

H

H

kwas aminoetanowy = kwas aminooctowy = glicyna (Gly)

L-aminokwas
grupa NH

2

 we wzorze Fischera

 przy węglu sąsiednim do 
grupy kwasowej -COOH
po lewej stronie

 

 



Ponieważ aminokwasy zawierają zarówno grupę kwasową, 
jaki i zasadową, ulegają one wewnątrzcząsteczkowej reakcji 
kwas-zasada i występują głównie w formie jonu dipolowego 
albo obojnaczego (lub Zwitterjonu)- czyli inaczej mówiąc 
soli wewnętrznej

N

H

H

CH
R

C

O

O

H

N

H

H

H

CH
R

C

O

O

jon obojnaczy 

"Zwitterjon"

Grupa NH

2

 jest akceptorem protonu , grupa COOH donorem protonu

 

 

Jony obojnacze aminokwasów są rodzajem wewnętrznych 

soli 

i dlatego charakteryzują się wieloma właściwościami 

fizycznymi 

typowymi dla soli. 
Mają duże momenty dipolowe, są rozpuszczalne  w wodzie, 
ale nierozpuszczalne w węglowodorach, 
są substancjami  krystalicznymi o wysokich temperaturach 

topnienia.

 

 

W pH osocza krwi ( pH 7,4) czy przestrzeni śródkomórkowej 

(pH 7,1) 

grupy karboksylowe istnieją prawie całkowicie jako 
jony karboksylowe  -COO   
a większość grup aminowych (przy Cα) występuje w formie 
protonowanej –NH

3

.

To anion karboksylanowy, -COO ,  a nie grupa 

aminowa działa 

jako centrum zasadowe i przyłącza proton w 

roztworze 

kwaśnym:

N CH

H

H

R

C

O

O

H

jon obojnaczy

+

H

3

O

œrodowisko kwaœne

H N

H

H

CH
R

COO

H

H

2

O

kation

 

 



Podobnie, to kation amoniowy, -NH

3 

, nie zaś grupa 

karboksylowa działa jako centrum kwasowe i oddaje 
proton w roztworze zasadowym:

N CH
H

H

R

C

O

O

H

+

OH

H

2

O

jon obojnaczy

H N

H

CH
R

COO

anion

środowisko zasadowe

 

 

Punkt izoelektryczy   pI

   to jest takie pH środowiska, w którym

 aminokwas, jako cała cząsteczka nie jest obdarzona żadnym 
ładunkiem.

kation

H

H N

H

H

CH
R

COO

środowisko kwaśne

jon obojnaczy

N CH

H

H

R

C

O

O

H

środowisko zasadowe

anion

H N

H

CH
R

COO

pH = pI

(np.pH = 10)

(np. pH =2)

Dla aminokwasu obojêtnego

 

 

Aminokwasy białkowe :



Aminokwasy obojętne

Glicyna

Gly

G

pI  5,97

NH

2



1

2

CH COOH

2

kwas 2-aminoetanowy

Alanina

Ala

A

pI  6,02

 

NH

2



1

2

CH COOH

CH

3

3

kwas 2-aminopropanowy

 

 

Walina

Val

V

     pI  5,97

Egzogenny

NH

2



1

2

CH COOH

CH

CH

3

CH

3

3

4

kwas 2-amino-3-metylobutanowy

Leucyna   LeuL

pI  5,98

Egzogenny

NH

2



1

2

CH COOH

CHCH

2

CH

3

CH

3

3

4

5

kwas 2-amino-4-metylopentanowy

 

 

Izoleucyna

Ile  I   

pI  6,02

Egzogenny

NH

2



1

2

CH COOH

CH

CH

2

CH

3

3

4

5

CH

3

kwas 2-amino-3-metylopentanowy

 

 



Aminokwasy obojętne zawierające grupę 
hydroksylową

Seryna Ser

S

pI  5,68

NH

2



1

2

CH COOH

CH

2

3

OH

kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy

pK

3

 = ~13

 

Treonina

  Thr

T 

pI  5,60

Egzogenny

NH

2



1

2

CH COOH

CH

CH

3

3

OH

4

kwas 2-amino-3-hydroksybutanowy

pK

3

 = ~13

 

 

 



Aminokwasy obojętne zawierające siarkę:

Cysteina  Cys

C   

pI  5,07

NH

2



1

2

CH COOH

CH

3

2

SH

kwas 2-amino-3-merkaptopropanowy

Metionina

Met  M      

pI  5,75

Egzogenny

NH

2



1

2

CH COOH

CH

CH

2

S

CH

3

3

2

4

kwas 2-amino-4-metylotiobutanowy

 

 



Aminokwasy obojętne zawierające drugorzędowy  
(dwupodstawiony) atom azotu:

Prolina

 Pro

P

pI  6,30

N

H

COOH



1

2

 

nie daje pozytywnego wyniku reakcji z ninhydryną

 

 



Aminokwasy obojętne zawierające układ 
aromatyczny lub heteroaromatyczny:

Fenyloalanina  Phe  F

pI   5,48

Egzogenny

NH

2



1

2

CH COOH

CH

3

2

kwas 2-amino-3-fenylopropanowy

Tyrozyna  Tyr

Y  

pK

3

 = 10,1   pI  5,65

NH

2



1

2

CH COOH

CH

HO

3

2

kwas 2-amino-3-(4'-hydroksyfenylo)propanowy

 

 

Tryptofan

Trp

W  

pI  5,88

Egzogenny

N

H

CH

2

CH

NH

2

COOH



 

 



Aminokwasy kwasowe:

Kwas asparaginowy   Asp   D

pI 2,87



HOOC CH

2

CH

NH

2

COOH

1

2

3

4

kwas 2-aminobutanodiowy

Kwas glutaminowy   Glu   E  pI  3,22

HOOC CH

2

CH

2

CH

NH

2

COOH

1

2

3

4

5



kwas 2-aminopentanodiowy

 

 



Aminokwasy zasadowe:



Lizyna  Lys

K

pI  9,74

H

2

N CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH COOH

NH

2











1

2

3

4

5

6

H

2

N (CH

2

)

4

CH

NH

2

COOH

inaczej:

kwas 2,6-diaminoheksanowy

Arginina

Arg   R

pI  10,76

Aminokwas niezbędny dla młodych rozwijających się 
organizmów

H

2

N C NH

NH

(CH

2

)

3

CH

NH

2

COOH



 

 

Histydyna

  HisH

pI  7,64

Aminokwas niezbędny dla 

młodych

 rozwijających się 

organizmów

N

N

H



CH

2

CH

NH

2

COOH

 

 



Aminokwasy egzogenne

, to takie , które nie są syntezowane 

przez organizm ludzki i muszą być dostarczone (w formie gotowej) 

z pożywieniem.



W budowie białek biorą także udział dodatkowe aminokwasy 

hydroksyprolina i hydroksylizyna powstające w wyniku hydroksylacji 

proliny i lizyny.



 Cysteina natomiast tworzy z drugą cząsteczką tego samego

 aminokwasu połączenie (mostek  disiarczkowy(–S─S−), tworząc w ten
 sposób cząsteczkę cystyny.



Poza aminokwasami białkowymi w organizmach żywych spotykamy

 inne aminokwasy pełniące funkcje metaboliczne (np. tyroksyna-
prekursor hormonów tarczycy, lub 3,4-dihydroksyfenyloalanina- 
tzw.DOPA prekursor dopaminy) a także β-alanina (kwas 3-
aminopropanowy), składnik koenzymu A.

 

 

N

H

COOH

HO



1

2

hydroksyprolina

H

2

N CH

2

CH CH

2

CH

2

CH COOH

NH

2

OH











1

2

3

4

5

6

hydroksylizyna

S
S

CH

2

CHCOOH
NH

2

CH

2

CHCOOH

NH

2

cystyna

 

 

O

CH

2

CHCOOH
NH

2

HO

I

I

I

I

tyroksyna

OH

OH

CH

2

CHCOOH
NH

2

DOPA (3,4-dihydroksyfenyloalanina)

CH

2

CH

2

COOH

NH

2

kwas 3-aminopropanowy (-alanina)

 

 

Budowa i nomenklatura peptydów



Najważniejszą reakcją chemiczną aminokwasów jako 

związków 

dwufunkcyjnych przebiegającą z jednoczesnym 

wykorzystaniem obu 

grup funkcyjnych (pochodzących od dwóch aminokwasów)  

jest reakcja

 tworzenia wiązania amidowego  

−CO─NH−

 zwanego 

wiązaniem 

peptydowym. 



W wyniku tej reakcji powstają związki polimeryczne - zwane 

peptydami. Jeżeli połączone zostają dwa aminokwasy powstaje 
dipeptyd, z trzech aminokwasów tripeptyd  itd.

 

 

Tworzenie wiązania peptydowego – reakcja 
grupy karboksylowej jednego aminokwasu i 
grupy aminowej
drugiego aminokwasu

H

2

N CH

2

C

O

OH

N

H

H

CH

2

COOH

Gly

Gly

H

2

O

H

2

N CH

2

C

O

N

H

CH

2

COOH

(glicyloglicyna)

wi¹ zanie peptydowe

(amidowe)

aminokwas N koñcowy

aminokwas C  koñcowy

dipeptyd Gly-Gly

 

 

W przypadku obecności w mieszaninie reakcyjnej 
dwóch aminokwasów np.:
L-alaniny (Ala) i glicyny (Gly) możliwe jest  
powstanie czterech dipeptydów:

H

2

N CH

2

C

O

OH

N

H

H

CHCOOH

CH

3

Gly

H

2

O

H

2

N CH

2

C

O

N

H

CHCOOH
CH

3

wiązanie peptydowe

(amidowe)

aminokwas N końcowy

aminokwas C  końcowy

Ala

Dipeptyd Gly-Ala

Ten dipeptyd zbudowany jest z  obu aminokwasów – 
aminokwas N- końcowy –glicyna
Aminokwas C-końcowy- alaniana

 

 

H

2

N CH C

O

OH

CH

3

N

H

H

CH

2

COOH

Gly

H

2

O

H

2

N CH C

O

CH

3

N

H

CH

2

COOH

wiązanie peptydowe

(amidowe)

aminokwas N końcowy

aminokwas C  końcowy

Ala

Dipeptyd Ala-Gly

Ten dipeptyd zbudowany jest z  obu aminokwasów – 
aminokwas N- końcowy –alanina
Aminokwas C-końcowy- glicyna

 

 

H

2

N CH

2

C

O

OH

N

H

H

CH

2

COOH

Gly

Gly

H

2

O

H

2

N CH

2

C

O

N

H

CH

2

COOH

(glicyloglicyna)

wi¹ zanie peptydowe

(amidowe)

aminokwas N koñcowy

aminokwas C  koñcowy

dipeptyd Gly-Gly

Dipeptyd Gly-Gly

Ten dipeptyd składa się  tylko z dwóch cząsteczek glicyny, 
która jest aminokwasem N – końcowym i C-końcowym

 

 

H

2

N CH C

O

OH

CH

3

N

H

H

CHCOOH

CH

3

H

2

O

H

2

N CH C

O

CH

3

N

H

CHCOOH

CH

3

wiązanie peptydowe

(amidowe)

aminokwas N końcowy

aminokwas C  końcowy

Ala

Ala

Ala-Ala

Ten dipeptyd składa się  tylko z dwóch cząsteczek alaniny, 
która jest aminokwasem N – końcowym i C-końcowym

 

 

Kolejność połączenia aminokwasów nosi nazwę 

sekwencji 

aminokwasów.

AlaGly to nie to samo co GlyAla

 

 

Tripeptydy



Tripeptyd zbudowany z trzech L-aminokwasów Gly-Phe-Cys 
może mieć również kilka sekwencji aminokwasów, 
poniżej podano tripeptyd, którego 
aminokwasem N-końcowym (aminokwas ten umieszcza 

sie po lewej stronie zapisu wzoru) jest glicyna
 a C-końcowym- cysteina (aminokwas ten znajduje się po 

prawej stronie zapisu wzoru). 
Na wzorze w ramkach ujęto wiązania peptydowe:

 

 

H

2

N CH

2

C

O

NH CH

CH

2

C

O

NH CH

CH

2

SH

COOH

aminokwas N  koñcowy

aminokwas C koñcowy

Tripeptyd Gly Phe Cys (Glicylofenyloalanylocysteina)

wiazania peptydowe

 

 

W celu ustalenia budowy peptydu konieczna jest znajomość 

nie tylko 

końcowych aminokwasów, lecz również kolejność ich 

połączenia, czyli

 sekwencja aminokwasów.

 

 

Podział peptydów i ustalanie ich budowy

Peptydy dzielą się na:



 oligopeptydy (do 10 aminokwasów)



polipeptydy (od 11-100 aminokwsów)



białka (masa molowa powyżej 10 
000g/mol)

 

 

Białka

Klasyfikacja białek



Białka proste – te które w wyniku hydrolizy dają jedynie 

aminokwasy



Białka złożone – dają po hydrolizie także inne związki 

(np.:węglowodany, tłuszcze, kwasy nukleinowe)

Zależnie od ich trójwymiarowej postaci
Białka fibrylarne (włókienkowe) – składają się z łańcuchów

 polipeptydowych ułożonych obok siebie w długie włókna 

( kolagen, keratyna).
Ponieważ te białka są odporne i nierozpuszczalne w wodzie, są 

one w naturze wykorzystane do budowy tkanek konstrukcyjnych 

(ścięgna, kopyta, rogi, mięśnie)



Białka globularne (kłębuszkowe) – zwykle są zwinięte w 

zwarty, w przybliżeniu kulisty kształt. 
Białka te są zasadniczo rozpuszczalne w wodzie i swobodnie 

przemieszczają się w obrębie komórki. 
Większość ( z ~2000) znanych enzymów jest globularna.

 

 

Struktura białek



Struktura pierwszorzędowa – 
sekwencja aminokwasów

Oprócz kolejności aminokwasów w łańcuchu 
peptydowym istotną cechą charakterystyczną 
białek i polipeptydów jest budowa ich
przestrzenna wpływająca na funkcje biologiczne
białek i polipeptydów.

 

 

Lipidy

Związki naturalne, zróżnicowana budowa, podobieństwo cech 
fizycznych nierozpuszczalne w H

2

O, rozpuszczalne w 

niepolarnych

i słabo polarnych rozpuszczalnikach organicznych (np. eter 

dietylowy,

 chloroform, benzen).

 

 

Podział lipidów

lipidy

steroidy

izoprenoidy

t³uszcze

woski

fosofolipidy

odmienna budowa

w prównaniu

z t³uszczami

fosfolipidami 

i woskami

(gr. lipos = t³uszcz)

prostaglandyny

prostacykliny

i

 

 

Podział lipidów

Lipidy dzieli się na proste i złożone



Lipidy proste: estry kwasów tłuszczowych z różnymi 
alkoholami

a) tłuszcze właściwe

 – estry kwasów tłuszczowych i jednego 

alkoholu – 1,2,3-propanotriolu czyli glicerolu (gliceryna)

stąd ta grupa związków nosi również nazwę glicerydów 

(acyloglicerole

)

CH

2

OH

CHOH
CH

2

OH

R'COOH

R"COOH

R'''COOH

CH

2

OCOR'

CHOCOR"
CH

2

OCOR'''

gliceryna

kwasy t³uszczowe

t³uszcz

 

 

Tłuszcze właściwe są najbardziej rozpowszechnionymi w 

przyrodzie 

lipidami.
Stanowią źródło energii i rezerwę pokarmową organizmów 

roślinnych 

i zwierzęcych (rośliny- nasiona, owoce: zwierzęta- tkanka 

podskórna).

 
Otrzymywanie: wtłaczanie, wytapianie, ekstrakcja.

Kwasy karboksylowe wchodzące w skład tłuszczów – tzw. 

kwasy

tłuszczowe,

 zawierają prosty łańcuch węglowy (nasycony lub

 nienasycony) o parzystej liczbie atomów węgla.

 

 

Tłuszcze występujące w stanie płynnym nazywa się olejami 

(są to 

głównie tłuszcze roślinne, wyjątek np „masło kakaowe”). 
Tłuszcze roślinne zawierają zawsze w znaczącym udziale 

nienasycone

 kwasy tłuszczowe. 
Tłuszcze zwierzęce są na ogół stałe (wyjątek  np. tłuszcz 

wielorybi – 

tran) i dominujący udział w ich budowie stanowią mają kwasy 
nasycone. 

Nazewnictwo kwasów tłuszczowych tworzących 

tłuszcze: 



nasycone –owy (jak w kwasach karboksylowych) i nazwy 
zwyczajowe:



nienasycone  -enowy, -polienowy

 

 

Przykłady kwasów nasyconych występujących 
w tłuszczach

CH

3

(CH

2

)

10

COOH

kwas dodekan

owy

 (laurynowy)

CH

3

(CH

2

)

14

COOH  =  C

15

H

31

COOH    kwas heksadekan

owy

 (palmitynowy)

CH

3

(CH

2

)

16

COOH   =  C

17

H

35

COOH kwas oktadekan

owy

 (stearynowy)

Kwasy nasycone

 

 

Przykłady kwasów nienasyconych 
występujących w tłuszczach

CH

3

(CH

2

)

7

CH CH(CH

2

)

7

COOH

kwas oktadec - 9-

enowy

kwas 9 - oktadecenowy (oleinowy)

= C

17

H

33

COOH

Kwasy nienasycone

CH

3

(CH

2

)

4

CH CHCH

2

CH=CH(CH

2

)

7

COOH kwas oktadeka - 9,12 - 

dienowy

kwas - 9,12 - oktadekadienowy (linolowy)

= C

17

H

31

COOH

CH

3

CH

2

CH CHCH

2

CH CHCH

2

CH CH(CH

2

)

7

COOH

= C

17

H

29

COOH

kwas oktadeka - 9,12,15 - 

trienowy

kwas - 9,12,15 - oktadekatrienowy (linolenowy)

 

 



Nienasycone kwasy tłuszczowe wchodzące w skład 
tłuszczów mają konfigurację Z (cis)  przy wiązaniu 
podwójnym, 



numeracja atomów węgla –zgodna z regułami UPAC 
(grupa karboksylowa lokant 1) 

lub



stosowana w chemii żywności, od węgla najdalszego od 
grupy karboksylowej

COOH

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

18

COOH

1 2

3

4

5

6

7

8

9

kwas oleinowy

 

 

6

5

4

3

2

1

COOH

1

2

3

4

5

6

7

8

9

COOH

10

11

12

13

14

15

16

17

18

COOH

kwas linolowy

 

 



Wiązania podwójne mają konfigurację Z (Zusammmen, w 

chemii żywności stosuje się ciągle jeszcze często określenie 

cis). 



Ta ostatnia właściwość decyduje o stanie skupienia 

tłuszczów 

roślinnych (bogatych w reszty kwasów nienasyconych).
 Łańcuch węglowy tych kwasów jest zgięty, co uniemożliwia 

ścisłe

 upakowanie cząsteczek – i obniża  temperaturę topnienia 

tłuszczów 

zawierających te kwasy.

 

 

Niezbędne Nienasycone Kwasy Tłuszczowowe 
(NNKT)



Kwasy nienasycone zawierające więcej niż jedno 
wiązanie podwójne są bardzo ważne z punktu widzenia 
zdrowotnego – 



Kwasy te nazywane są Niezbędnymi Nienasyconymi 
Kwasami Tłuszczowymi (NNKT)

 

 

Przykłady tłuszczów zwierzęcych

Przykłady    tłuszczów 

C

H

H

O C

O

C

17

H

35

C

H

O C

O

C

17

H

35

C

H

H

O C

O

C

17

H

35

tristearynian glicerolu

(tristearyna) 

-

 stały

tłuszcz charakterystyczny

organizmów zwierzęcych

C

H

H

O C

O

C

15

H

31

C

H

O C

O

C

17

H

35

C

H

H

O C

O

C

11

H

23

trigliceryd mieszany -stały

tłuszcz charakterystyczny

dla organizmów zwierzęcych

C

H

H

O C

O

C

15

H

31

C

H

O C

O

C

17

H

35

C

H

H

O C

O

C

15

H

31

tluszcz zwierzęcy 

(optycznie nieczynny)

C

H

H

O C

O

C

15

H

31

C

H

O C

O

C

17

H

35

C

H

H

O C

O

C

17

H

31

tluszcz zwierzęcy 

(optycznie czynny)

dla

 

 

Przykłady tłuszczów roślinnych

CH

2

CH

CH

2

O

O

C

C

O

O

C

17

H

33

C

17

H

31

O

C

O

C

17

H

31

trigliceryd mieszany 

charakterystyczny dla 

tłuszczów roślinnych

CH

2

CH

CH

2

O

O

C

C

O

O

C

17

H

33

C

17

H

33

O

C

O

C

17

H

31

trigliceryd -trioleinian glicerolu 

charakterystyczny dla 

t³uszczów roœlinnych

ester gliceryny 

i kwasów:

oleinowego i linolowego

ciek³y

optycznie nieczynny

CH

2

O

COC

18

H

29

CHO

COC

18

H

29

CH

2

O

COC

18

H

29

trigliceryd (trilinoleinian glicerolu)

charakterystyczny dla tluszczów roœlinnych

 

 

Zawartość wybranych kwasów tłuszczowych w 
tłuszczach roślinnych i zwierzęcych

tłuszcz 

Kwasy 

nasycone 

*(suma 

kwasów C16 

+C18)    

kwasy 

palmitynowy i 

stearynowy

Kwas 

oleinowy 

C18 jedno 

wiązanie = 

Kwas 

linolowyC18 
 

dwa wiązania  

=

Masło 

46% - 56% 

39% - 42% 

2% 

Smalec

40% - 48% 

40% - 50% 

3% - 8% 

Olej sojowy 

9% - 16% 

23% -34% 

50% -60% 

Oliwa
(olej z oliwek 

8% - 23% 

53% - 86% 

4% - 22% 

Olej 

słonecznikowy

8% - 10% 

73% -84% 

10% - 12% 

 

 



Tłuszcze ciekłe mogą być przeprowadzone w tłuszcze stałe 
w wyniku reakcji uwodornienia (przyłączenie wodoru do 
wiązań podwójnych prowadzone w obecności katalizatora 
np. Pt, Pd, Ni).

 



Reakcja uwodornienia tłuszczów nosi nazwę reakcji 
utwardzania tłuszczów.



Reakcja utwardzania tłuszczów wykorzystywana jest w 
produkcji utwardzonych tłuszczów roślinnych –margaryn. 
Katalizatorem stosowanym w przemyśle jest nikiel.

 

 

CH

2

CH

CH

2

O

O

C

C

O

O

C

17

H

33

C

17

H

33

O

C

O

C

17

H

33

3H

2

Ni

Reakcja utwardzania t³uszczu

CH

2

CH

CH

2

O

O

C

C

O

O

C

17

H

35

C

17

H

35

O

C

O

C

17

H

35

trioleinian glicerolu

tristearynian glicerolu

 

 

CH

2

CH

CH

2

O

O

C

C

O

O

C

17

H

31

C

17

H

29

O

C

O

C

17

H

33

Ni

Reakcja utwardzania t³uszczu

CH

2

CH

CH

2

O

O

C

C

O

O

C

17

H

35

C

17

H

35

O

C

O

C

17

H

35

tristearynian glicerolu

triglicerian mieszany

6 H

2

 

 

Hydroliza tłuszczów



Tłuszcze jak wszystkie estry mogą być hydrolizowane (w 
obecności kwasu lub zasady). Reakcja ta  polega na 
wytworzeniu z estrów jakimi są tłuszcze -kwasów 
tłuszczowych (jeżeli reakcja biegnie w środowisku 
kwaśnym)  i gliceryny.



Jeżeli reakcja biegnie w środowisku zasadowym powstają 
sole kwasów tłuszczowych (mydła) i gliceryna.

 

 

CH

2

CH

CH

2

O

O

C

C

O

O

C

17

H

31

C

17

H

29

O

C

O

C

17

H

33

triglicerian mieszany

H

2

O, H

t

C
C
C

H

H
H
H

H

OH
OH
OH

Hydroliza kwasowa

gliceryna

C

17

H

31

COOH

kwas linolowy

C

17

H

33

COOH

kwas oleinowy

C

17

H

29

COOH

kwas linolenowy

 

 

CH

2

O

COC

17

H

35

CHO

COC

17

H

35

CH

2

O

COC

17

H

35

H

3

O

CH

2

OH

CHOH
CH

2

OH

tristearynian glicerolu

3C

17

H

35

COOH

kwas stearynowy

gliceryna

 

 

Hydroliza zasadowa tłuszczów – zmydlanie 
tłuszczów



Hydroliza zasadowa przebiega w środowisku zasadowym  
(zastosowanie NaOH, KOH)
 prowadzi do otrzymania soli kwasów tłuszczowych i 
gliceryny. 
Sole sodowe i potasowe kwasów tłuszczowych noszą nazwę 
mydeł. 

Reakcję hydrolizy zasadowej tłuszczów nazywamy 
reakcją zmydlania.

 

 

Hydroliza zasadowa tluszczów    zmydlanie

CH

2

CH

CH

2

O

O

C

C

O

O

C

17

H

31

C

17

H

29

O

C

O

C

17

H

33

triglicerian mieszany

t

C
C
C

H

H
H
H

H

OH
OH
OH

gliceryna

C

17

H

31

COOK

linolowego

C

17

H

33

COOK

 oleinowego

C

17

H

29

COOK

sole potasowe

kwasów

linolenowego

Mydła - czyli

KOH

3

 

 

CH

2

O

COC

17

H

35

CHO

COC

17

H

35

CH

2

O

COC

17

H

35

CH

2

OH

CHOH
CH

2

OH

tristearynian glicerolu

3C

17

H

35

COONa

gliceryna

NaOH

Hydroliza zasadowa tluszczów    zmydlanie

sól sodowa kwasu

stearynowego

 

 

Mydła – sole sodowe i potasowe wyższych 
kwasów tłuszczowych



Reakcji zmydlania ulegają zarówno tłuszcze roślinne jak

 i zwierzęce.



 Mydła dzięki swojej budowie amfifilowej (składają się z 
części 

hydrofilowej i lipofilowej) mają właściwości detergencyjne 

(myjące). 



Mydła otrzymywano już 600p.e.-Fenicjanie).

 

 

Właściwości detergencyjne mydeł

Micela mydła rozpuszczająca cząstkę brudu w wodzie

 

CO

2

  Na

Na    O

2

C

CO

2

  Na

CO

2

  Na

Na    O

2

C

Na    O

2

C

CO

2

  Na

CO

2

  Na

Na    O

2

C

CO

2

  Na

CO

2

  Na

CO

2

  Na

Na    O

2

C

Na    O

2

C

Na    O

2

C

CO

2

  Na

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

H

2

O

 

 

Sacharydy (węglowodany, 
cukry)



Sacharydy -jedna z najważniejszych grup związków 
organicznych 
występujących w przyrodzie (materiał zapasowy, źródło energii, 
materiał strukturalny, ważne składniki związków istotnych ze 
względów przebiegających w organizmach procesów 
biochemicznych- np. składniki koenzymów  czy kwasów 
nukleinowych).



Budowa cukrów  –  polihydroksyaldehydy lub polihydroksyketony 
 lub ich polimery.



Wiele z nich ma ogólny (CH

2

O)

n 

 ≡  Cn (H

2

O)

n 

stąd nadana im 

w XIX w. błędna z punktu widzenia istoty ich budowy nazwa
 węglowodany, czyli wodziany węgla [glukoza C

6

(H

2

O)

6

].

 

 

Podział sacharydów sacharydów oparciu o 
wielkość cząsteczek:



monosacharydy,

  związki, które w wyniku hydrolizy nie mogą 

wytworzyć cząsteczek prostszych cukrów.
 Zawierają od 3-do 8 atomów węgla w cząsteczce, najbardziej 
rozpowszechnione są monosacharydy zawierające 5 lub 6 atomów 
węgla w cząsteczce, czyli pentozy i heksozy (przyrostek -

oza

 jest 

cechą charakterystyczna w nazwach cukrów);



disacharydy 

- cukry składające się z dwóch cząsteczek

 monosacharydów, połączonych wiązaniem acetalowym 

(eterowym) 
(w odniesieniu do cukrów ten rodzaj nazywany jest wiązaniem 

glikozydowym);



oligosacharydy 

-  związki składające się z kilku (od trzech do 

kilkunastu)
cząsteczek monosacharydów połączonych wiązaniem glikozydowym;



polisacharydy

 – związki o charakterze polimerycznym zbudowane z 

setek
 lub tysięcy cząsteczek cukrów prostych połączonych wiązaniem 
acetalowym (glikozydowym).

 

 

Podział monosacharydów

cukier nazywamy ketozą

C O

J eżli w cząsteczce cukru znajduje się grupa 

cukier nazywamy aldozą

O

C

 H

J eżli w cząsteczce cukru znajduje się grupa 

heksozy

6C

pentozy

5C

tetrozy

4C

triozy

3C

MONOSACHARYDY

 

 

Najprostsze monosacharydy

Enancjomery

aldehyd L-glicerynowy

aldehyd D-glicerynowy

x

(R)-(+)-2,3-dihydroksypropanal

CHO

CH2OH

H

HO

CHO

CH2OH

OH

H

aldehyd glicerynowy                             dihydroksyaceton

   

aldotrioza                                          ketotrioza

CH2OH
C
CH2OH

O

CHO
CHOH
CH2OH

Najprostsze cukry to triozy:

 

 

 

Monosacharydy występujące w przyrodzie

Cukry występujące w przyrodzie to przede wszystkim 

cukry należące do szeregu D.



Triozy i tetrozy nie występują nigdzie w większych 
ilościach, ale
 każda komórka zawiera aldehyd glicerynowy, 
dihydoroksyaceton 
i erytrozę  (tetroza) będące produktami pośrednimi 
syntezy 
i degradacji  cukrów w organizmie. 



Pentozy ( z wyjątkiem liksozy) są rozpowszechnione w 
przyrodzie – 
do najważniejszych pentoz należą D-ryboza i D-
deoksyryboza (dezoksyryboza).

 

 

D-Ryboza i  D-2-Deoksyryboza –składniki kwasów 
nukleinowych

wzór 

strukturalny

D

C

CH

2

OH

H

OH

OH

H
H

OH

 O

H

C
C
C
C
CH

2

OH

H

OH
OH

OH

H
H

 O

H

RYBOZA

C
C

CH

2

OH

H

H

OH

H
H

OH

 O

H

C
C
C
C
CH

2

OH

H

H

OH

OH

H
H

 O

H

D

2-DEOKSYRYBOZA

wzór 

strukturalny

 

 

D-ksyloza i D-arabinoza są składnikami polisacharydów 

roślinnych.
 Wyjątek stanowi L-arabinoza, która występuje częściej od 
D-arabinozy.

 

 

Monosacharydy występujące w przyrodzie



Ketopentozy występują w komórkach (D-rybuloza i D-

ksyluloza)
 w małych ilościach. D-fruktoza jest pospolitą ketoheksozą.

Wzór fruktozy



Do najbardziej rozpowszechnionych w przyrodzie 

cukrów należy glukoza. 

Rośliny wytwarzają w toku fotosyntezy rocznie ok. 100 miliardów 

ton tego związku. 
Jest to podstawowy składnik cukrów złożonych występuje w 
di-, oligo- i polisacharydach (celuloza- składnik budulcowy szeregu 
roślin).

CH

2

OH

C O

H

HO

OH

H

OH

H

CH

2

OH

 

 



Glukoza występująca powszechnie w przyrodzie 
należy do 
szeregu D jest cukrem prawoskrętnym (+). 
Określenie D-odnosi się do konfiguracji względnej 
na ostatnim asymetrycznym (piątym atomie 
węgla w cząsteczce glukozy). 
Glukoza jest aldoheksozą (czyli posiada grupę 
aldehydową oznaczaną w numeracji atomów 
glukozy lokantem 1 i sześć atomów
węgla w cząsteczce).

 

 

Wzory Fischera 

D

-glukozy

C
C
C
C
C
CH

2

OH

OH

HO

H

H
OH

OH

H
H

H

O

wzór 

strukturalny

GLUKOZA

C

CH

2

OH

OH

HO

H

H

OH

H
H

OH

H

O

C

CH

2

OH

OH

HO

OH

OH

H

O

C

CH

2

OH

H

O

D

GLUKOZY

D

Wzory Fischera

 

 

Aldozy szeregu D

Wszystkie aldozy mogą być otrzymane odpowiednio z 

aldehydu D-Lub L-glicerynowego.

Wszystkie aldozy  szeregu D posiadają identyczną  

konfigurację na przedostatnim atomie węgla (ostatni 
asymetryczny atom węgla).

We wzorze Fischera grupa OH będzie znajdowała   się w 

cukrach szeregu D po prawej stronie. 

 

 

C

CH

2

OH

OH

H

H

O

aldehyd 

D

-glicerynowy

CHO

OH

OH

CH

2

OH

H
H

D

-(-)-erytroza

CHO

H

OH

CH

2

OH

HO

H

D

- (+)- treoza

CHO

CH

2

OH

CHO

CH

2

OH

CHO

CH

2

OH

CHO

CH

2

OH

D-ryboza

D-arabinoza

D-ksyloza

D-liksoza

CHO

CH

2

OH

CHO

CH

2

OH

CHO

CH

2

OH

CHO

CH

2

OH

CHO

CH

2

OH

CHO

CH

2

OH

CHO

CH

2

OH

CHO

CH

2

OH

D- alloza

D- altroza D- glukoza D- mannoza D- guloza D- idoza D- galaktoza D- taloza

Epimery C-2

 

 

W celu zapamiętania nazw poszczególnych 
aldoz (pentoz i heksoz) stosowane są 

wierszyki:

 



Pentozy



Ryby Arabski Książe Liczy (Ryboza, Arabinoza, Ksyloza, 
Liksoza)



Heksozy



Albinos Altruista Glinowo Magenzowy Guzik Idealnie 
Gałgankiem Talkuje (Alloza, Altroza, Glukoza, Mannoza, 
Guloza, Idoza, Galaktoza, Taloza)

lub



Aluzyjny Altruista – Głuchy Mandaryn Gulgocząc Idzie 
Galerią Talentów

 

 

Szereg L-aldoz. Liczba możliwych izomerów.



Wychodząc z aldehydu L-glicerynowego można 
otrzymać szereg L-aldoz.



Liczba  możliwych izomerów  = 2

n

 (gdzie n jest 

liczbą asymetrycznych atomów C cząsteczce 
monosacharydu).



Dla glukozy n=4 liczba możliwych izomerów  = 
2

4

  = 16 

(czyli 8 aldoheksoz szeregu D i 8 
enancjomerycznych cukrów szeregu L)

 

 

Aldozy szeregu D posiadają enancjomeryczne 
odpowiedniki w szeregu L.

Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza

CHO

OH

HO

OH
OH

CH

2

OH

CHO

HO

OH

HO
HO

CH

2

OH

D-glukoza                           L-glukoza

CHO

OH
OH

HO

OH

CH

2

OH

CHO

HO
HO

OH

HO

CH

2

OH

D-guloza                              L-guloza

 

 

Ketodzy



Ketozy są cukrami posiadającymi grupę ketonową zamiast 
grupy aldehydowej.



 Podobnie jak aldozy można otrzymać szereg ketoz w wyniku 
reakcji prowadzących do przedłużania łańcucha węglowego.



Związkiem wyjściowym do otrzymywania ketoz jest 
dihydroksyaceton (1,3-dihydroksy aceton = 1,3-
dihydroksypropanon)

1,3-dihydroksypropanon

CH

2

OH

C O
CH

2

OH

Syntezę szeregu D-ketoz  z D-erytrulozy przedstawiono poniżej,
Analogicznie można otrzymać szereg L-ketoz z L-erytrulozy 

 

 

1,3-dihydroksypropanon

CH

2

OH

C O
CH

2

OH

D-erytruloza

L-erytruloza

CH

2

OH

C O

CH

2

OH

OH

H

CH

2

OH

C O

CH

2

OH

H

HO

CH

2

OH

C O

OH

H

OH

H

CH

2

OH

D-rybuloza

CH

2

OH

C O

H

HO

OH

H

CH

2

OH

D-ksyluloza

CH

2

OH

C O

OH

H

OH

H

OH

H

CH

2

OH

CH

2

OH

C O

H

HO

OH

H

OH

H

CH

2

OH

CH

2

OH

C O

OH

H

H

HO

OH

H

CH

2

OH

CH

2

OH

C O

H

HO

H

HO

OH

H

CH

2

OH

D-alluloza

D-fruktoza

D-sorboza

D-tagatoza

zwana te¿

D-psikozą

 

 

Furanozy i piranozy



Wzory Fischera, którymi posługiwaliśmy się do tej pory nie oddają 

w
 pełni prawdziwej budowy cukrów.



 W związku z obecnością w cząsteczkach monosacharydów grup 
hydroksylowych (OH) i grupy karbonylowej C=O (aldehydowej lub

  ketonowej) związki te ulegają wewnątrz cząsteczkowej reakcji z 

utworzeniem form cyklicznych zawierających w pierścieniu atoma 

tlenu.



Jeżeli w wyniku tej reakcji tworzy się pierścień pięcioczłonowy- 
nazywamy tę formę występowania monosacharydu - 

furanozą 

, 

natomiast jeżeli w wyniku reakcji wewnątrz cząsteczkowej 

powstaje
 pierścień sześcioczłonowy- mówimy o powstawaniu 

piranoz.

Pierścienie pięcio- i sześcioczłonowe jako wyjątkowo trwałe
tworzą się szczególnie łatwo.

 

 

O

O

pierœcieñ furanozowy

pierścień piranozowy

 

 

Oligosacharydy



Cyklodekstryny.

Są cyklicznymi oligomerami (polimerami)  glukozy 

zawierającymi



6

-cyklodekstryna



7

-cyklodekstryna



8

γ-cyklodekstryna

cząsteczek tego cukru w pierścieniu.
Związki te mogą być otrzymane w wyniku enzymatycznej 
hydrolizy skrobi.

 

 

Budowa cząsteczki -cyklodekstryny

O

O

OH

OH

CH

2

OH

O

OHOH

CH

2

OH

O

O

O

OHOH

CH

2

OH

O

OHOH

CH

2

OH

O

O

OH

OH

CH

2

OH

CH

2

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

cząsteczka  cyklodekstryny

 

 

Polisacharydy

Skrobia
Skrobia – składa się z dwóch frakcji:
 rozpuszczalnej w wodzie amylozy 
i
nierozpuszczalnej amylopektyny (występującej w przewadze).

 

 

Budowa amylozy

O

OH

HOH

2

C

HO

O

O

OH

O

HOH

2

C

HO

O

O

OH

HOH

2

C

HO

O

O

OH

HOH

2

C

HO

O

amyloza 
100 – 500 cząsteczek D-glukozy, wiązania -glikozydowe 1,4

 

 

Budowa amylopektyny

O

OH

HOH

2

C

HO

O

O

OH

HOH

2

C

HO

O

O

OH

O

HOH

2

C

HO

O

O

OH

O

HOH

2

C

HO

O

O

OH

HOH

2

C

HO

O

O

OH

HOH

2

C

HO

O

O

OH

HO

O

CH

2

1

4

1

6

Amylopektyna
10 – 30 cząsteczek D-glukozy, ale rozgałęzione łańcuchy
(rozgałęzienie  na C 6)

 

 

Gilkogen

Do polisacharydów zaliczany jest także glikogen (materiał 

zapasowy

odkładany w wątrobie zwierząt , występuje również w 

mięśniach). 

Glikogen – ma budowę zbliżoną do amylopektyny, jego 

cząsteczki są 

jednak  większe i  jeszcze bardziej  rozgałęzione

 

 

 

Celuloza

O

OH

O

HOH

2

C

HO

O

OH

O

HOH

2

C

HO

O

O

OH

O

HO

O

HOH

2

C

O

OH

HO

HOH

2

C

1



 wiązanie -glikozydowe 1,4 

(organizmy ludzi i zwierząt mięsożernych nie hydrolizują wiązania 
β glikozydowego).
Celuloza i jej pochodne znajdują zastosowanie w przemyśle włókienniczym 
i przy wytwarzaniu folii. 

 

 

Budowa łańcuchów cukrowych w 
polisacharydach

W polisacharydach łańcuchy cukrowe mogą być rozgałęzione
  (glikogen, amylopektyna) lub o budowie liniowej (amyloza, celuloza).

łańcuch prosty (amyloza  C1C4- udział w skrobii 20%)

(celuloza C1C4)

Łańcuch prosty

 

 

Łańcuch rozgałęziony

łańcuchy rozgałęzione

glikogen C1 C4 rozgałęzienie C6
amylopektyna (łańcuchy

 10-30 cząsteczek glukozy)