Kwasy
Kwasy
karboksylowe
karboksylowe
Kwasy
Kwasy
karboksylowe
karboksylowe
Wprowadzenie
Wprowadzenie
G
G
rup
rup
a funkcyjna kwasów k
a funkcyjna kwasów k
arbo
arbo
ksylowych
ksylowych
składa się z grupy
składa się z grupy
C=O
C=O
i
i
-OH
-OH
związanych
związanych
z tym samym atomem węgla
z tym samym atomem węgla
.
.
Zwykle gr k
Zwykle gr k
arbo
arbo
ksylową podaje się jako
ksylową podaje się jako
-
-
COOH.
COOH.
Kwasy alifatyczne mają gr
Kwasy alifatyczne mają gr
alk
alk
ilową
ilową
związaną z
związaną z
-COOH.
-COOH.
Kwasy ar
Kwasy ar
omat
omat
yczne- gr
yczne- gr
aryl
aryl
ową
ową
Kwasy tłuszczowe są długołańcuchowymi
Kwasy tłuszczowe są długołańcuchowymi
kwasami alifatycznymi
kwasami alifatycznymi
.
.
=>
=>
Nazwy zwyczajowe
Nazwy zwyczajowe
Wiele kwasów alifatycznych ma nazwy
Wiele kwasów alifatycznych ma nazwy
historyczne
historyczne
.
.
Po
Po
zycję podstawników oznacza się literami
zycję podstawników oznacza się literami
greckimi
greckimi
.
.
CH
3
CH
2
CHC
Cl
OH
O
Kwas -chloromasłowy
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
2
COOH
Ph
Kwas -fenylokapronowy
=>
Na
Na
zwy wg
zwy wg
IUPAC
IUPAC
Do nazwy alkanu dodaj
Do nazwy alkanu dodaj
-
-
o
o
wy
wy
.
.
Dwukarboksylowy -odiowy
Dwukarboksylowy -odiowy
Węgiel grupy karboksylowej nosi
Węgiel grupy karboksylowej nosi
#1.
#1.
CH
3
CH
2
CHC
Cl
OH
O
Kwas 2-chlorobutanowy
Ph
C
H
C
H
COOH
Kwas trans-3-fenylo-2-
propenowy
(cynamonowy)
=>
Na
Na
zewnictwo kwasów
zewnictwo kwasów
cyklicznych
cyklicznych
Cy
Cy
k
k
loalkan
loalkan
y związane z gr
y związane z gr
-COOH
-COOH
nazywane są
nazywane są
kwasami c
kwasami c
y
y
klo
klo
alkan
alkan
okarboksylowymi
okarboksylowymi
.
.
Kwasy a
Kwasy a
romat
romat
yczne - kwasami benzoesowymi
yczne - kwasami benzoesowymi
COOH
CH(CH
3
)
2
kwas2-izopropylocyklopentanokarboksylowy
COOH
OH
Kwas o-hydroksybenzoesowy
(
kwas salicylowy)
=>
Kwasy
Kwasy
Di
Di
ka
ka
rbo
rbo
ksylowe
ksylowe
Alifatyczne
Alifatyczne
di
di
kwasy mają nazwy
kwasy mają nazwy
zwyczajowe
zwyczajowe
.
.
Zgodnie z
Zgodnie z
zasadami
zasadami
IUPAC
IUPAC
łańcuch
łańcuch
numeruje się z końca bliższego
numeruje się z końca bliższego
podstawnika
podstawnika
.
.
2 grupy k
2 grupy k
arbo
arbo
ksylowe w pierścieniu
ksylowe w pierścieniu
benzenowym wskazują na kwas ftalowy
benzenowym wskazują na kwas ftalowy
HOOCCH
2
CHCH
2
CH
2
COOH
Br
Kwas 3-bromoheksanediowy
-bromoadypinowy =>
Stru
Stru
k
k
tur
tur
a gr
a gr
k
k
arbo
arbo
ksylowej
ksylowej
Węgiel jest shybrydyzowany
Węgiel jest shybrydyzowany
sp
sp
2
2
Kąty wiązamia są bliskie
Kąty wiązamia są bliskie
120
120
.
.
Wiązania węgiel tlen są niejednakowej długości
Wiązania węgiel tlen są niejednakowej długości
C=O
C=O
jest
jest
krótsze od C-OH. Grupa COOH jest spolaryzowana: ładunek
krótsze od C-OH. Grupa COOH jest spolaryzowana: ładunek
ujemny na O z gr C=O
ujemny na O z gr C=O
,
,
a dodatni rozproszony na atom C i
a dodatni rozproszony na atom C i
hydroksylowy atom tlenu. Mniejszy ładunek na atomie
hydroksylowy atom tlenu. Mniejszy ładunek na atomie
węgla i słabszy charakter elektrofilowy- trudniej reaguje z
węgla i słabszy charakter elektrofilowy- trudniej reaguje z
nukleofilami
nukleofilami
=>
Temp wrzenia
Temp wrzenia
Wyższe punkty wrzenia niż odpowiednie
Wyższe punkty wrzenia niż odpowiednie
alkohole; spowodowane tworzeniem
alkohole; spowodowane tworzeniem
dimerów.
dimerów.
Kwas octowy, tw. 118C
=>
Temp topnienia
Temp topnienia
Kwasy a
Kwasy a
li
li
fatyczne mające ponad
fatyczne mające ponad
8
8
at
at
węgla są stałe w temp pokojowej
węgla są stałe w temp pokojowej
Obecność podwójnego
Obecność podwójnego
wiązania
wiązania
(
(
zwlaszcza
zwlaszcza
cis)
cis)
obniża punkt
obniża punkt
topnienia
topnienia
kwasy
kwasy
18-C:
18-C:
Stear
Stear
ynowy
ynowy
(
(
nasycony
nasycony
): 72
): 72
C
C
Ole
Ole
jowy
jowy
(
(
1 wiązanie podwójne
1 wiązanie podwójne
cis): 16
cis): 16
C
C
Linolei
Linolei
nowy
nowy
(
(
2
2
cis
cis
podwójne wiązania
podwójne wiązania
):
):
-5
-5
C
C
=>
=>
Kwasy ka
Kwasy ka
rbo
rbo
ksylowe
ksylowe
poprzez utlenianie
poprzez utlenianie
Z 1
Z 1
º Al
º Al
k
k
ohol
ohol
i
i
Z
Z
Aldehyd
Aldehyd
ów
ów
Z podstawionych zw aromatycznych
Z podstawionych zw aromatycznych
RCH
2
OH
RCOOH
KMnO
4
or
K
2
Cr
2
O
7
²
R C
O
H
RCOOH
KMnO
4
or
K
2
Cr
2
O
7
²
R
KMnO
4
or
K
2
Cr
2
O
7
²
COOH
K
K
arbona
arbona
cja
cja
Reagent
Reagent
ów
ów
Grignard
Grignard
a
a
R
Mg
X
C
O
O
+
R C
O
OMgX H
+
H
2
O
R C
O
OH
Hydroliza Pochodnych i
Nitryli
R C
O
G
where G =
X, OR, NH
2
, NHR, NR
2
, & O C
O
R
- -
-
-
-
-
H
+
H
2
O
R C
O
OH +HG
R C
O
G H
2
O
R C
O
O
-
OH
-
+G
-
RC N
H
2
O
R C
O
NH
2
R C
O
OH R C
O
O
-
(
)
H
+
OH
-
or
Rozpuszczalność
Rozpuszczalność
W wodzie obniża się z wydłużeniem
W wodzie obniża się z wydłużeniem
łańcucha.
łańcucha.
Do
Do
4
4
at węgla
at węgla
,
,
kwas miesza się z wodą
kwas miesza się z wodą
.
.
Łatwiej rozpuszcza się w
Łatwiej rozpuszcza się w
al
al
k
k
ohol
ohol
u
u
.
.
Są także rozp w stosunkowo niepolarnych
Są także rozp w stosunkowo niepolarnych
rozpuszczalnikach jak chloroform-
rozpuszczalnikach jak chloroform-
rozpuszczcają się jako dimery
rozpuszczcają się jako dimery
=>
=>
Kwasowość
Kwasowość
słabe kwasy ale silniejsze niż alkohole;
słabe kwasy ale silniejsze niż alkohole;
sole kwasów w roztworach wodnych są
sole kwasów w roztworach wodnych są
trwalsze niż alkoksylany
trwalsze niż alkoksylany
=
>
Stabiliza
Stabiliza
cja
cja
Re
Re
z
z
onan
onan
sowa
sowa
=
>
Rezonansowa delokalizacja elektronów i ładunku w kationie po przyłączeniu protonu
do gr karbonylowej powstaje częściowy ładunek dodatni na karboksylowym at. C
Wpływ podstawnika na
Wpływ podstawnika na
kwasowość
kwasowość
COOH
OCH
3
COOH
COOH
NO
2
COOH
NO
2
COOH
NO
2
p-methoxybenzoic acid m-nitro
p-nitro
o-nitro
pK
a
= 4.46pK
a
= 4.19
pK
a
= 3.47pK
a
= 3.41pK
a
= 2.16
=
>
S
S
ole kwasów k
ole kwasów k
arbo
arbo
ksylowych
ksylowych
NaOH usuwa proton i tworzy sól
NaOH usuwa proton i tworzy sól
.
.
Obecność silnego kwasu odtwarza
Obecność silnego kwasu odtwarza
kwas karboksylowy
kwas karboksylowy
.
.
CH
3
C
O
OH
NaOH
CH
3
C
O
O
_
Na
+
HCl
=>
Na
Na
zewnictwo soli kwasów
zewnictwo soli kwasów
Nazwij kation
Nazwij kation
.
.
N
N
a
a
zwij anion zastępując -owy
zwij anion zastępując -owy
CH
3
CH
2
CHCH
2
COO
-
K
+
Cl
-chlorowalerian potasu
potassium 3-chloropentanian potasowy
=>
Własności soli kwasów
Własności soli kwasów
karboksylowych
karboksylowych
Zwykle stałe bezzapachowe
Zwykle stałe bezzapachowe
.
.
Sole
Sole
Na
Na
+
+
, K
, K
+
+
, Li
, Li
+
+
,
,
i
i
NH
NH
4
4
+
+
są
są
rozpuszczalne w wodzie
rozpuszczalne w wodzie
.
.
Mydła są rozpuszczalnymi solami
Mydła są rozpuszczalnymi solami
sodowymi długołańcuchowych kwasów
sodowymi długołańcuchowych kwasów
tłuszczowych
tłuszczowych
.
.
S
S
o
o
l
l
e mogą powstawać w reakcji kwasu z
e mogą powstawać w reakcji kwasu z
NaHCO
NaHCO
3
3
,
,
uwalniając
uwalniając
CO
CO
2
2
.
.
=>
=>
Oczyszczanie Kwasów
Oczyszczanie Kwasów
Niektóre ważne kwasy
Niektóre ważne kwasy
Kwas octowy w occie i różnych
Kwas octowy w occie i różnych
produktach spożywczych; w przem
produktach spożywczych; w przem
stosowany jako rozpuszczalnik,
stosowany jako rozpuszczalnik,
katalizator, reagent w syntezach
katalizator, reagent w syntezach
.
.
Kwasy tłuszczowe z tłuszczów i olejów
Kwasy tłuszczowe z tłuszczów i olejów
.
.
Benzo
Benzo
esowy w lekach, konserwach
esowy w lekach, konserwach
.
.
Ad
Ad
y
y
pi
pi
nowy do produkcji
nowy do produkcji
nylon
nylon
u
u
66.
66.
Kwas ftalowy służy do produkcji
Kwas ftalowy służy do produkcji
polyestr
polyestr
ów
ów
.
.
=>
=>
RCOOH
otrzymywanie/preparatyka
RCOOH
otrzymywanie/preparatyka
Utlenianie 1
Utlenianie 1
º Al
º Al
k
k
ohol
ohol
i
i
Utlenianie
Utlenianie
Aldehyd
Aldehyd
ów
ów
Utlenianie
Utlenianie
Podstawionych zw
Podstawionych zw
Aromat
Aromat
ycznych
ycznych
Karbonacja reagentów
Karbonacja reagentów
Grignard
Grignard
a
a
H
H
ydrol
ydrol
iza pochodnych kwasowych i nitryli
iza pochodnych kwasowych i nitryli
Reakcja z
Reakcja z
Haloform
Haloform
Rozszczepienie wicynalnych dialdehydów
Rozszczepienie wicynalnych dialdehydów
/diketonów
/diketonów
Oksydacyjne rozszczepienie
Oksydacyjne rozszczepienie
Alken
Alken
ów
ów
/Alk
/Alk
i
i
n
n
ów
ów
S
S
ynte
ynte
za Kwasów
za Kwasów
Karboksylowych
Karboksylowych
Utlenienie kw.chromowym 1
Utlenienie kw.chromowym 1
º
º
alkoholi i
alkoholi i
aldehydów
aldehydów
.
.
Rozszczepienie alkenu gorącym
Rozszczepienie alkenu gorącym
KMnO
KMnO
4
4
prowadzi do kwa
prowadzi do kwa
s
s
u k
u k
arbo
arbo
ksylowego,
ksylowego,
jeśli jest atom H na węglu podwójnego
jeśli jest atom H na węglu podwójnego
wiązania
wiązania
.
.
Alk
Alk
ilowany
ilowany
benzen
benzen
utleniany jest do
utleniany jest do
kwasu benzoesowego gorącym
kwasu benzoesowego gorącym
KMnO
KMnO
4
4
lub kwasem chromowym
lub kwasem chromowym
.
.
=>
=>
Synte
Synte
za
za
Grignard
Grignard
a
a
R
R
eagent
eagent
Grignard
Grignard
a
a
+ CO
+ CO
2
2
daje sól
daje sól
kw
kw
a
a
su
su
k
k
arbo
arbo
ksylowego
ksylowego
.
.
CH
3
CH
3
CHCH
2
MgBr
CH
3
C
O
O
CH
3
CH
3
CHCH
2
COO
-
MgBr
+
CH
3
H
+
CH
3
CH
3
CHCH
2
COOH
CH
3
=
>
Hydrol
Hydrol
iza
iza
Nitr
Nitr
y
y
l
l
i
i
Hydroliza zasadowych lub kwaśnych
Hydroliza zasadowych lub kwaśnych
nitr
nitr
yli
yli
pro
pro
wadzi do kwasów
wadzi do kwasów
k
k
arbo
arbo
ksylowych
ksylowych
.
.
Br
NaCN
CN
H
+
H
2
O
COOH
=
>
Rea
Rea
kcje
kcje
Haloform
Haloform
Rozszczepienie
Rozszczepienie
metyl
metyl
owych
owych
k
k
arbinol
arbinol
i
i
Rozszczepienie
Rozszczepienie
metyl
metyl
owych k
owych k
arbonyl
arbonyl
i
i
C
H
OH
CH
3
R
X
2
OH
-
/H
2
O
RCOO
-
+HCX
3
X
2
OH
-
/H
2
O
RCOO
-
+HCX
3
CH
3
C
O
R
Rozszczepienie
Rozszczepienie
Vic
Vic
-
-
Dial
Dial
dehydów
dehydów
/Diketon
/Diketon
ów
ów
H C
O
C
O
H HIO
4
HCOOH
2
+HIO
3
HIO
4
C
O
C
O
H
R
RCOOH+HCOOH +HIO
3
HIO
4
C
O
C
O
R
R'
RCOOH+R'COOH+HIO
3
Rea
Rea
kcje Rozszczepienia
kcje Rozszczepienia
O
O
ksydacyjnego
ksydacyjnego
Rozszczepienie
Rozszczepienie
Alken
Alken
u
u
Gorący KMnO4
Gorący KMnO4
Rozszczepienie
Rozszczepienie
Alk
Alk
i
i
n
n
u
u
Gorący KMnO4
Gorący KMnO4
Ozonol
Ozonol
iza
iza
Rozszczepienie
Rozszczepienie
Alken
Alken
u
u
Gorący KMnO4
Gorący KMnO4
Rozszczepienie
Rozszczepienie
Alk
Alk
i
i
n
n
u
u
Gorący KMnO4
Gorący KMnO4
Ozonol
Ozonol
iza
iza
R CH CH R'
RCOOH R'COOH
+
KMnO
4
²
R C C R'
RCOOH R'COOH
+
KMnO
4
²
ozonolysis
or
R CH CH R'
RCOOH R'COOH
+
KMnO
4
²
R C C R'
RCOOH R'COOH
+
KMnO
4
²
ozonolysis
or
Pochodne kwasowe
Pochodne kwasowe
Grupa związana z węglem acylowym
Grupa związana z węglem acylowym
określa klasę związku
określa klasę związku
:
:
-OH,
-OH,
k
k
arbo
arbo
ksylowy
ksylowy
-Cl,
-Cl,
chlorek kwasu
chlorek kwasu
-OR’, ester
-OR’, ester
-NH
-NH
2
2
, amid
, amid
I
I
nter
nter
k
k
on
on
wersja
wersja
via nu
via nu
k
k
leo
leo
filową
filową
acyl
acyl
o substytucję
o substytucję
=>
=>
Typowe reakcje RCOOH
Konwersja do soli kw.
karboksylowych
Konwersja do chlorków
kwasowych
Konwersja do
esterów
Konwersja do
amidów
Konwersja do bezwodników
Konwersja do
alkoholi
Dekarboksylacja
Estr
Estr
y
y
Estr
Estr
y
y
Z kwasów
Z kwasów
k
k
arbo
arbo
ksylowych
ksylowych
z
z
ROH via
ROH via
katalizę z nieorgan kwasami
katalizę z nieorgan kwasami
z
z
diazometan
diazometan
u
u
Z chlorków kwasowych
Z chlorków kwasowych
Z bezwodników kwasowych
Z bezwodników kwasowych
Anhydrides
Anhydrides
R C
O
Cl
R'OH
R C
O
OR'+
R C
O
OH
R'OH
R C
O
OR'+
H
+
R C
O
O C
O
R
R'OH
R C
O
OR'+
R C OH
O
HCl
H
2
O
R C
O
OH
CH
2
N
2
R C
O
O
CH
2
H
+
N
2
Estr
Estr
y
y
f
f
k
k
a
a
cja
cja
Fischer
Fischer
a
a
Kwas
Kwas
+ al
+ al
k
k
ohol
ohol
daje
daje
ester + w
ester + w
oda
oda
.
.
Kwaśny katalizator dla słabego
Kwaśny katalizator dla słabego
nu
nu
k
k
leo
leo
fila
fila
Wszystkie etapy są odwracalne
Wszystkie etapy są odwracalne
Rea
Rea
kcja osiąga równowagę
kcja osiąga równowagę
.
.
COOH
+ CH
3
CH
2
OH
H
+
COCH
2
CH
3
O
+HOH
=>
Mechani
Mechani
z
z
m
m
Fischer
Fischer
a
a
(1)
(1)
Protona
Protona
cja k
cja k
arbonyl
arbonyl
u i
u i
atak
atak
al
al
k
k
ohol
ohol
u
u
,
,
słabego
słabego
nu
nu
k
k
leo
leo
fila
fila
.
.
COH
O
+
H
+
+
COH
OH
COH
OH
+
CH
3
CH
2
OH
COH
OH
O H
CH
2
CH
3
O
H
R
COH
OH
O
CH
2
CH
3
=>
Mechani
Mechani
z
z
m
m
Fischer
Fischer
a
a
(2)
(2)
Protona
Protona
cja
cja
-OH
-OH
i utrata
i utrata
w
w
ody
ody
.
.
+
H
+
COH
OH
O
CH
2
CH
3
C
OH
O
CH
2
CH
3
H
OH
+
O
H
R
C
O
CH
2
CH
3
OH
C
O
CH
2
CH
3
O
=>
Kwaśne
Kwaśne
Chlor
Chlor
ki
ki
Aktywowana forma kwasu karboksylowego
Aktywowana forma kwasu karboksylowego
.
.
Chlor
Chlor
ek łatwo opuszcza cząsteczkę- jest
ek łatwo opuszcza cząsteczkę- jest
dobrze oddalającą się grupą
dobrze oddalającą się grupą
,
,
łatwo ulega
łatwo ulega
podstawieniu acylowemu
podstawieniu acylowemu
Aby uzyskać chlorki należy użyć chlorku
Aby uzyskać chlorki należy użyć chlorku
tionylu lub chlorku szczawiowego z kwasem
tionylu lub chlorku szczawiowego z kwasem
C
O
OH
C
O
C
O
Cl
Cl
+
C
O
Cl
+
+
+
HCl CO CO
2
=>
Ester
Ester
y z
y z
Chlor
Chlor
ków
ków
kwasowych
kwasowych
Chlorki kwasowe reagują z alkoholami
Chlorki kwasowe reagują z alkoholami
dając estry
dając estry
Mechanizm n
Mechanizm n
u
u
k
k
leo
leo
filowej
filowej
add
add
ycji a
ycji a
l
l
k
k
ohol
ohol
u
u
do gr
do gr
k
k
arbonyl
arbonyl
owej następuje po tym,
owej następuje po tym,
jak
jak
jon chlorkowy oddysocjuje.
jon chlorkowy oddysocjuje.
W nast. etapie jest
W nast. etapie jest
deprotona
deprotona
cja
cja
.
.
CCl
O
+ CH
3
OH
COCH
3
O
+ HCl
=>
Amid
Amid
y z
y z
Chlor
Chlor
ków
ków
kwasowych
kwasowych
Chlorki kwasowe reagują z amoniakiem
Chlorki kwasowe reagują z amoniakiem
i aminami dając
i aminami dając
amid
amid
y
y
.
.
Zasada
Zasada
(NaOH
(NaOH
lub
lub
p
p
i
i
r
r
y
y
d
d
y
y
n
n
a
a
)
)
dodawana
dodawana
jest dla usuwania HCl- prod ubocznego
jest dla usuwania HCl- prod ubocznego
CCl
O
+ CH
3
NH
2
CNHCH
3
O
NaOH
NaCl
H
2
O
+
+
=>
Diazometan
Diazometan
CH
CH
2
2
N
N
2
2
rea
rea
guje z kw karboksylowymi dając
guje z kw karboksylowymi dając
ilościowe estry metylu
ilościowe estry metylu
.
.
Bardzo toksyczne
Bardzo toksyczne
,
,
wybuchowe
wybuchowe
.
.
Rozp w
Rozp w
eterze
eterze
C
O
OH
+
C
O
OCH
3
+
CH
2
N
2
N
2
=>
Mechani
Mechani
z
z
m
m
dla
dla
Diazometan
Diazometan
u
u
=>
Amid
Amid
y z Kwasów
y z Kwasów
Amin
Amin
a
a
(
(
z
z
as
as
ada
ada
)
)
usuwa proton i
usuwa proton i
tworzy
tworzy
s
s
ól
ól
.
.
Ogrzewanie powyżej
Ogrzewanie powyżej
100
100
C
C
usuwa
usuwa
parę i tworzy a
parę i tworzy a
mid.
mid.
C
O
OH +
C
O
O
-
+
NH
3
CH
3
+
CH
3
NH
2
heat
C
O
NHCH
3
H
2
O
=>
Redu
Redu
kcja do
kcja do
1
1
Al
Al
k
k
ohol
ohol
i
i
Stosuje się silny zw
Stosuje się silny zw
redu
redu
kujący,
kujący,
LiAlH
LiAlH
4
4
.
.
Boran, BH
Boran, BH
3
3
w
w
THF, redu
THF, redu
kuje kwas
kuje kwas
k
k
arbo
arbo
ksylowy do
ksylowy do
al
al
k
k
ohol
ohol
u
u
,
,
ale nie redukuje
ale nie redukuje
ketonu
ketonu
.
.
=>
Redu
Redu
kcja
kcja
Aldehyd
Aldehyd
u
u
Trudno zatrzymać redukcję aldehydu
Trudno zatrzymać redukcję aldehydu
.
.
Stos b reaktywną formę kwasu
Stos b reaktywną formę kwasu
(
(
kwaśny chlorek) i słabszy odczynnik
kwaśny chlorek) i słabszy odczynnik
redukujący
redukujący
CCl
O
C
O
H
LiAl[OC(CH
3
)
3
]
3
H
=>
Alk
Alk
i
i
la
la
cja do K
cja do K
eton
eton
ów
ów
Rea
Rea
gują
gują
2
2
równoważniki zw Grignarda
równoważniki zw Grignarda
z kwasem karboksylowym
z kwasem karboksylowym
COOH
1)
2)
CH
3
CH
2
Li
2
H
2
O
C
O
CH
2
CH
3
=>
K
K
arbo
arbo
ksy
ksy
la
la
ny z
ny z
kwasów
kwasów
k
k
arbo
arbo
ksylowych
ksylowych
Rea
Rea
k
k
c
c
ja z
ja z
A
A
k
k
t
t
ywnymi
ywnymi
Metal
Metal
ami
ami
Rea
Rea
k
k
c
c
ja z
ja z
silnymi zasadami
silnymi zasadami
Rea
Rea
k
k
c
c
ja ze słabymi zasadami
ja ze słabymi zasadami
RCOOH
Na
o
RCOO
-
Na
+
+
1
2
H
2
RCOOH
Na
RCOO
-
Na
+
+
OH
H
2
O
RCOOH Na
RCOO
-
Na
+
+H
2
O
HCO
3
+CO
2
Chlor
Chlor
ki kwasowe
ki kwasowe
RCOOH
RCOOH
Rea
Rea
kcja z
kcja z
Chlor
Chlor
k
k
ie
ie
m
m
Tionyl
Tionyl
u
u
Rea
Rea
kcja z
kcja z
Trichlor
Trichlor
kiem fosforu
kiem fosforu
Rea
Rea
kcja z
kcja z
Pentachlor
Pentachlor
kiem
kiem
RCOOH
SOCl
2
R C
O
Cl SO
2
HCl
+
+
RCOOH
+
3
3
H
3
PO
3
PCl
3
R C
O
Cl
RCOOH
R C
O
Cl +
PCl
5
POCl
3
+HCl
Tworzenie amidów
Tworzenie amidów
Bezpośrednia konwersja kwasów do
Bezpośrednia konwersja kwasów do
a
a
mid
mid
ów
ów
Z chlorków kwasowych
Z chlorków kwasowych
Z bezwodników kwasowych
Z bezwodników kwasowych
z
z
Ester
Ester
ów
ów
RCOOH
NH
3
²
RCOO
-
NH
4
+
²
H
2
O
(
) R C
O
NH
2
R C
O
Cl +2NH
3
R C
O
NH
2
+NH
4
Cl
R C
O
O C
O
R +2NH
3
R C
O
NH
2
+
R C
O
OR' +NH
3
C
O
R
O
NH
4
+
R C
O
NH
2
+R'OH
Tworzenie bezwodników
kwasowych
Via Dehydrat
Via Dehydrat
cję
cję
Kwasów k
Kwasów k
arbo
arbo
ksylowych
ksylowych
Via
Via
reakcję
reakcję
RCOCl
RCOCl
z
z
RCOOH
RCOOH
Via
Via
reakcję
reakcję
RCOCl
RCOCl
z
z
RCOONa
RCOONa
R C
O
OH
2
H
2
O
(
)
²
R C
O
O C
O
R
R C
O
Cl +HO C
O
R'
R C
O
O C
O
R +HCl
R C
O
Cl +
R C
O
O C
O
R +
C
O
R'
O
Cl
'
'
Tworzenie bezwodników
cyklicznych
Formation of 5-membered cyclic anhydrides:
Formation of 6-membered cyclic anhydrides:
C
O
C
C
C
O
OH
OH
strong heat
O
O
O
C
O
OH
C
C
strong heat
C
O
OH
C
O
O
O
+ H
2
O
+ H
2
O
Redukcja kwasów
karboksylowych
Tetrahydroglinian litu
Tetrahydroglinian litu
Diboran
Diboran
RCOOH
LiAlH
4
ether
H
+
H
2
O
RCH
2
OH
RCOOH
B
2
H
6
diglyme
RCH
2
OH
(selective reduction of
carboxyl group in
preference to carbonyl
of aldehydes/ketones)
RCOOH
LiAlH
4
ether
H
+
H
2
O
RCH
2
OH
RCOOH
B
2
H
6
diglyme
RCH
2
OH
(selective reduction of
carboxyl group in
preference to carbonyl
of aldehydes/ketones)
De
De
k
k
arbo
arbo
ks
ks
yla
yla
cja
cja
RCOOH
RCOOH
Termoliza beta-di kwasów
Termoliza
beta-keto kwasów
C
COOH
COOH
²
C
COOH
H
+ CO
2
C
COOH
C
O
²
C
H
C
O
+ CO
2
Chapter 20
Chapter 20
Carboxylic Acids
Carboxylic Acids
Jo Blackburn
Richland College, Dallas, TX
Dallas County Community College District
2003,Prentice Hall
Organic Chemistry, 5
th
Edition
L. G. Wade, Jr.