Elektrofilowe,
bromowanie nitrowanie i
sulfonowanie benzenu
- bromowanie benzenu
- otrzymywanie kationu NO
2
+
- reakcja nitrowania
- sulfonowanie benzenu
Elektrofilowe,
bromowanie nitrowanie i
sulfonowanie benzenu
- bromowanie benzenu
- otrzymywanie kationu NO
2
+
- reakcja nitrowania
- sulfonowanie benzenu
Polaryzacja wiązania w
cząstczce bromu pod wpływem
katalizatora FeBr
3
Katalizator powoduje, że cząsteczka
Br
2
w wyniku polaryzacji wiązania w
cząsteczce staje się ona elektrofilem,
powstający układ
FeBr
4
-
Br
+
powoduje
efekt, jakby reagował
Br
+
FeBr
3
Br
3
Fe
δ-
· · · · Br
· · · ·
Br
δ+
Brom –
słaby
elektrofil
Br
Br
Brom spolaryzowany
– silny
elektrofil
Mechanizm reakcji
elektrofilowego
bromowania benzenu
Br
Br
FeBr
3
B
r
H
+
B
r
H
+
FeBr
4
-
B
r
HB
r
FeBr
3
Niearomatyczny
karbokation
Bromobenz
en
Bromowod
ór
Mieszanina nitrująca
(stężony H
2
SO
4
+ stężony
HNO
3
)
2H
2
SO
4
H
NO
3
2HSO
4
-
H
3
O
+
NO
2
+
H
+
H
2
O
O
H
N
+
O
-
O
O
H
N
+
O
-
O
+
H
O
N
+
O
Elektrofilem
jest kation
nitroniowy NO
2
+
, który powstaje
z HNO
3
w wyniku protonowania
i utraty wody.
Kation
nitroniowy
reaguje z
benzenem , powstaje nietrwały
produkt pośredni
- karbokation
Reakcja kationu
nitroniowego
z benzenem
O
N
+
O
H
2
O
H
3
O
+
NO
2
benze
n
kation
nitroniow
y
karbokation – produkt
pośredni
Kation
hydroniowy
nitrobenz
en
Odszczepienie
kationu
H
+
do produktu
pośredniego
prowadzi do
obojętnego
końcowego produktu
substytucji
elektrofilowej
N
+
O
O
-
H
+
Sulfonowanie benzenu
mieszaniną SO
3
+ H
2
SO
4
(H
2
S
2
O
7
)
Powstanie reaktywnego
elektrofila HSO
3
+
S
+
O
-
O
O
H
2
SO
4
S
+
O
O
O
H
HSO
4
-
Mechanizm sulfonowania
benzenu
S
+
O
O
O
H
H
+
SO
3
H
Kwas
benzenosulfonowy
S
+
O
O
-
O
H
H
+