Elementy chemii
organicznej
Elementy chemii
organicznej
Węglowodor
y
Związki węgla i wodoru
Chemia organiczna
- nauka zajmująca
się związkami węgla z innymi pierwiastkami,
zwłaszcza wodorem, tlenem i azotem
C
H
H
CH4
H
H
1s2
2s2
2p2
1s2
2sp3
Najprostszy CH
4
(metan)
1.
Węglowodory nasycone -
alkany
C
n
H
2n+2
C1-12
metan
etan
propan
butan
pentan
heksan
heptan
octan
nonan
dekan
undeka
n
dodeka
n
C20-23
ejkozan
unejkoza
n
dokozan
trikazan
............
C30
triakont
an
.............
.
Wybrane nazwy grup alkilowych
C
n
H
2n+1
_
metylowa CH
3
-
etylowa C
2
H
5
-
propylowa normalna CH
3
-CH
2
-CH
2
- (lub
C
3
H
7
-)
izopropylowa CH
3
-CH-CH
3
izobutylowa CH
3
-CH-CH
2
-
(i-butyl) CH
3
butylowa drugorzędowa CH
3
-CH-
CH
2
-CH
3
(sec-butyl)
butylowa trzeciorzędowa CH
3
-C-CH
3
(tert-butyl) CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
- C - CH
2
- CH - CH
3
CH
3
pierwszorzęd
owy
drugorzędow
y
trzeciorzędo
wy
czwartorzędo
wy
2,2,4-
trimetylopentan
Nomenklatura związków
organicznych
Nomenklatura
Wybiera się najdłuższy w cząsteczce łańcuch
węglowy i związkowi nadaje nazwę węglowodoru
o tej liczbie atomów węgla
Alkeny (olefiny)
Węglowodory nienasycone
z jednym wiązaniem podwójnym
Ogólny wzór :
C
n
H
2n
C1-12
eten
propen
buten
penten
heksen
hepten
octen
nonen
deken
undeke
n
dodeke
n
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH=CH
2
Izomery:
(1-
heksen)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH=CH-
CH
3
(2-
heksen)
CH
3
-CH
2
-CH=CH-CH
2
-
CH
3
(3-
heksen)
Alkiny (acetyleny)
Węglowodory nienasycone
z jednym wiązaniem potrójnym
Ogólny wzór :
C
n
H
2n-2
C1-12
etyn
(acetylen)
propyn
butyn
pentyn
heksyn
heptyn
octyn
nonyn
dekyn
undekyn
dodekyn
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-C=CH
Izomery:
(1-
heksyn)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-C=C-CH
3
(2-
heksyn)
CH
3
-CH
2
-C=C-CH
2
-CH
3
(3-
heksyn)
ALKOHOLE
Zbudowane z rodnika i grupy
hydroksylowej
Nazwa alkoholu ma końcówkę -ol
R - OH
CH
2
-ONO
2
|
CH -ONO
2
CH
2
-ONO
2
CH
2
-OH
|
CH -OH
CH
2
-OH
gliceryna
(glicerol)
nitroglicer
yna
HNO
3
H
2
SO
4
(ESTRY
)
ETERY
Zastąpienie w cząsteczce wody obydwu atomów
wodoru grupami alkilowymi lub arylowymi daje
etery
R - O - R oraz
cykliczne
ALDEHYDY
Zbudowane z rodnika i grupy
aldehydowej -CHO
Nazwa alkdehydu ma końcówkę -al
R -
C=O
H
KETONY
Zbudowane z dwóch rodników i grupy
ketonowej (karbonylowej) =C=O
Nazwa alkoholu ma końcówkę -on
C=O
R
R
KWASY KARBOKSYKOWE
Zbudowane z rodnika i grupy
karboksylowej
--COOH
R - COOH
R - C
OH
O
AMINY
Powstają przez zastąpienie atomów
wodoru w cząsteczce amoniaku
rodnikami (grupami alkilowymi lub
arylowymi)
Rzędowość amin
CH
3
NH
2
CH
3
NHCH
3
N(CH
3
)
3
metyloamin
a
dimetyloam
ina
trimetyloa
mina
pierwszorzęd
owa
drugorzędow
a
trzeciorzędo
wa
Węglowodory
aromatyczne
Związki cykliczne o wiązaniach
pośrednich między pojedynczym a
podwójnym (0,139 nm)
Najprostszy związek:
benzen
lepi
ej
Pochodne węglowodorów
aromatycznych
X
X = rodniki alkilowe : alkilobenzen (np.metylobenzen czyli
toluen)
X = grupa nitrowa -NO
2
: nitrobenzen
X = grupa halogenowa, np.. Cl: chlorobenzen
orto
meta
para
2 podstawniki w pierścieniu
aromatycznym
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
wiązania
wiązania
sp
2
pary
elektronów p
(orbitale
atomowe)
orbital
cząsteczkowy
benzenu
wiązania
Polimery - wielkocząsteczkowe związki
organiczne
- zbudowane są z merów (jednego lub
kilku)
nA A-A-A-A-A.....
monomer
polimer
nA+ mC A-A-C-A-A-C-
A.....
monomery
kopolimer
Sposoby otrzymywania
polimerów
Addycja, kondensacja,
modyfikacja
Addycja:
C=C
H
H
H
H
n
C -
C
H H
H
H
n
etyl
en
polietyl
en
C=C
H
H
Cl
H
chlorek
winylu
Inne przykłady:
C=C
F
F
F
F
tetrafluoro-
etylen
C=C
H
H
H
winylobenz
en
(styren)
C=C - C=C
H
H
CH
3
H
izopre
n
H
H
PCW
Teflon
polistyren
kauczuk
szkło
organiczne
CH
2
= C - C
CH
3
O
OCH
3
metakrylan
metylu
Polikondensacja
(obok polimeru powstaje mała cząsteczka np. wody,
amoniaku lub HCl)
OH
OH
OH
OH
+
+
O
C
H H
C
H
H
aldehyd
octowy
fenol
Żywice
fenolowe
(bakelit)
+
H
2
O
Modyfikacja
Skrobia:
amyloza
amylopektyna
O
CH
2
OH
H
H
H
OH
OH
H
H
O
CH
2
OH
H
H
H
OH
OH
H
H
n
O
O
O
O
C H
2
O H
H
H
H
O H
O H
H
H
O
O
C H
2
O H
H
H
H
O H
O H
H
H
O
C H
2
O H
H
H
H
O H
O H
H
H
O
O
n
O
Celuloza
O
CH
2
OH
H
H
H
OH
H
OH H
n
O
Guar
O
C H
2
O H
H
O H
H
H
O H
O H
H
H
O
C H
2
O H
H
H
H
O H
H
O H H
n
O
C H
2
H
H
H
O H
H
O H
H
O
O
O
CH
3
-C-
CH
3
CH
3
- CH - CH
2
- CH - CH
2
-CH
2
-
CH
3
CH
3
2-metylo-4-t-
butyloheptan
Nazwij te związki organiczne
CH
3
HC -
CH
3
CH
3
- CH - CH
2
- CH
2
-CH
-CH
3
CH
3
2,5,6-trimetyloheptan
Nazwij te związki organiczne
CH
3
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
-CH
-CH
2
-CH
2
- CH -
CH
3
CH
3
2-metylo-5-butylononan
Nazwij te związki organiczne
CH
3
CH
2
- CH
2
- CH
3