Alkany C
n
H
2n+2
Cykloalkany
C
n
H
2n
Reakcje substytucji – zachodzą pod wpływem światła, a
lepiej UV
Nad strzałką piszemy światło, h lub UV
Otrzymywanie:
- głównie źródło: ropa naftowa i gaz ziemny (CH
4
, ale tez C
2
H
6
);
- synteza Würtza;
- dekarboksylacja kwasów karboksylowych lub ich soli;
- uwodornienie alkenów lub alkinów w obecności katalizatora;
- synteza z pierwiastków z udziałem katalizatora, np..: C + 2H
2
CH
4
.
kat
Synteza Würtza:
R
Cl
+
2 Na
R
Cl
R
R
+
2 NaCl
R
Cl
+
2 Na
R
1
Cl
R
R
R
1
R
1
R
R
1
+
2 NaCl
+
+
Nie
odbarwiają wody bromowej i/lub KMnO
4
(aq)
(test Bayera)
R COOH
d e k a r b o k s y la c ja
R
H
+
CO
2
Dekarboksylacj
a
R COONa
+
NaOH
o g r z e w a n ie
R
H
+
Na
2
CO
3
CH
3
COONa
+
NaOH
o g r z e w a n ie
+
Na
2
CO
3
CH
4
np.
Najczęściej polega na ogrzewaniu soli kwasów
karboksylowych
z wodorotlenkiem sodu:
Jaką sól zastosujesz aby otrzymać etan?
Uwodornienie alkenów i alkinów (konieczny jest katalizator)
alkin
alken
alkan
2
H
2
H
Węglowodory nienasycone: alkeny C
n
H
2n
i alkiny C
n
H
2n-2
,
ale także cykloalkeny
Odbarwiają wodę bromową i/lub KMnO
4
(aq)
(test
Bayera)
Uwaga:
W czasie reakcji z woda bromowa powstają tak naprawdę
bromohydryny:
R CH CH R
1
+
Br
2
R
CH
CH
R
1
OH
Br
+
H
2
O
+
Br
H
Należy stosować roztwór bromu w CCl
4
lub CHCl
3
Reakcje:
- addycji H
2
, X
2
, HX i H
2
O -
reguła Markownikowa
- polimeryzacji;
Otrzymywanie:
- eliminacja wody z alkoholi (Al
2
O
3
, T);
- eliminacja halogenowodoru z halogenopochodnej (
KOH, alkohol !
);
- eliminacja halogenu z dihalogenopochodnych (Zn, Mg)
Addycja X
2
, HX, gdzie X = H, F, Cl, Br, OH
C
H
2
CH
2
+
X
2
CH
2
CH
2
X
X
C
H
2
CH
2
+
CH
3
CH
2
X
CH
3
CH
CH
2
+
CH
3
CH
CH
3
X
Regu�a Markownikowa
H
X
H
X
C
H
C
H
R
R
1
C
H
C
H
R
R
1
C
H
C
H
R
R
1
C
C
R
R
1
n
n
" z �a m a �"
Reakcje węglowodorów nienasyconych
Eliminacja wody:
CH
3
CH CH
3
OH
A l
2
O
3
, T
CH
3
CH
CH
2
+
H
2
O
CH
3
CH CH
OH
CH
3
CH
3
A l
2
O
3
, T
CH
3
CH C
CH
3
CH
3
+
H
2
O
odrywany atom H od atomu
C o wy�
szej rzedowosci
R e g u �a Z a jc e w a
Otrzymywanie węglowodorów nienasyconych:
Eliminacja halogenu z dihalogenopochodnych (Zn, Mg)
R
CH CH R
1
Cl
Cl
+
Zn
R
CH CH R
1
+
ZnCl
2
Eliminacja halogenowodoru:
Ale, uwaga:
CH
3
CH CH
3
Cl
CH
3
CH
CH
2
+
H
2
O
+
KOH
KCl
+
e t a n o l
CH
3
CH CH
Cl
CH
3
CH
3
CH
3
CH C
CH
3
CH
3
odrywany atom H od atomu
C o wy�
szej rzedowosci
R e g u �a Z a jc e w a
+
H
2
O
KCl
+
e t a n o l
CH
3
CH CH
3
Cl
CH
3
CH
CH
3
OH
+
+
KOH
KCl
H
2
O
Otrzymywanie węglowodorów nienasyconych:
ALKOHOL
E
R-
OH
Grupa –OH połączona z atomem węgla tetraedrycznym, czyli takim,
który jest połączony z innymi atomami wtyłącznie wiazaniami
pojedynczymi.
Nazwy alkoholi:
• nazwa
węglowodoru
(wg zasad dla
węglowodorów, przy
czym atom węgla
związany z grupą –
OH ma najmniejszy
możliwy lokant)
poprzedzona
nazwami
podstawników
wymienionych w
kolejności
alfabetycznej
;
•lokant atomu węgla
zwiazanego z grupą
funcyjną –OH
poprzedzony
łącznikiem „-”;
•
charakterystyczna
końcówka –ol, którą
należy poprzedzić,
gdy jest kilka grup –
OH odpowiednim
przedrostkiem
di-,
tri-
, …
CH
3
CH
C
CH
2
Cl
OH
3 - chloro
but - 3 - en
-
2
- ol
2 - metylo
prop - 2 - en
- 1
- ol
CH
2
C
CH
2
CH
3
OH
CH
2
CH
2
OH
2 -
cykloheksylo
etan
ol
CH
2
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
Br
4 - bromo
butan
– 1,2
-
di
ol
ALKOHOLE
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
ONa
CH
3
C
OH
H
O CH
2
-CH
3
CH
3
CH
2
X
CH
3
C
O
H
CH
2
CH
2
CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
C
H
O
O CH
2
CH
3
HCOOH
H
+
ester
C u
O
Na
etanolan sodu
CH
3
CHO
hemiacetal
1 - etoksyetanol
HX
Al
2
O
3
T
T
C H
3
C H
2
O H
H
2
S O
4
CH
3
CH
2
O NO
2
azotan(V) etylu
HNO
3
(ester)
eter
aldehyd
eten
(alken)
ALKOHOL
dysocjacja ?
NIE
+ NaOH
NIE
+ Cu(OH)
2
ALKOHOLAN
( m o n o h y d r o k s y l o w y )
TAK
( p o li h y d r o k s y lo w y )
eliminacja wody, Al
2
O
3
+ kwas, (H
2
SO
4
)
H
2
S O
4
+ Na
NIE
+ HX
HALOGENOPOCHODNA
ALKEN
ESTER
ETER
Kwasy
karboksylowe
R
-COOH
R
C
O
O H
Zasady nazewnictwa
kwasów
karboksylowych:
•
kwas
•
nazwa
węglowodoru
w
mianowniku (wg
zasad
dla
węglowodorów)
•
owy
- numerację łańcucha
węglowego
rozpoczyna
się
od atomu węgla
grupy karboksylowej
- końcówkę –
owy
poprzedza się
przedrostkiem
di-, tri-
,
jeżeli w cząsteczce
występuje kilka grup
karboksylowych
lub
•
kwas
•
nazwa
węglowodoru
pierścieniowego w
mianowniku
• „
o
”
•
karboksylowy
CH
3
4
C
3
CH
2
COOH
CH
3
kwas
3 - metylobut - 2 -
en
owy
COOH
kwas
cyklopentan
o
karboksylowy
HOOC
CH
COOH
CH
3
kwas
2-metylopropan
o
di
owy
KWAS KARBOKSYLOWY
+ Me
+ MeO
+ MeOH
S�L + H
2
S�L + H
2
O
S�L + H
2
O
dekarboksylacja
R
H
R
COOH
R
1
OH
R COO-R
1
H
2
O
H
+
+ RCOO
-
+ Na
2
CO
3
RCOONa + H
2
O + CO
2
?
Document Outline