Alkany (parafiny)

Otrzymywanie (przemysł)

   Metoda Fischera – Tropscha

CO + H

2

 → CH

4

 + H

2

O (kat., ∆T)

Wyższe alkany (C2-C4) spotykamy również w gazie ziemnym.

Alkany ciekłe są głównymi  składnikami  ropy naftowej, a alkany 

stałe-wosku  ziemneg towarzyszącego złożom ropy naftowej.         

Wzór ogólny C

n

H

2n+2

; końcówka nazwy: -an

Ułożone są w szeregu homologicznym, różniącym się o stały element 

–CH

2

–.

 

 

Otrzymywanie alkanów 

(laboratorium)

1.    Uwodornienie alkenów

C

n

H

2n

 + H

2

 → C

n

H

2n+2

   

(katalizator)

2.    Reakcja Wurtza

2 R–X  +  2 Na  →  R–R  +  2 NaX

R = alkil (CH

3

–, C

2

H

5

–, …)

X = chlorowiec (Cl, Br…)

3.     Redukcja halogenków alkilów poprzez związki 
metaloorganiczne
        (odczynniki Grignarda)

R–X  +  Mg  →  R–MgX    rozpuszczalnik  Et-O-Et

R–MgX  +  H

2

O  →  R–H  +  Mg(OH)X

R–X  +  R’–X  +  2 Na  →  R–R’  +  2 NaX

R’ = alkil (CH

3

-, C

2

H

5

-, …) różny od R

 

 

Reakcje alkanów

1.    Halogenowanie – najważniejsza reakcja alkanów, ma charakter 
rodnikowy.

Promieniowanie ultrafioletowe dostarcza w niej energii niezbędnej 

do

rozerwania wiązań.

X = chlorowiec. Reaktywność Cl

2

 > Br

2

 > J

2

. 

Łatwość tworzenia rodników 3°>2°>1°

Cl

2

   

h

    2 Cl•

inicjacja

propagacja

Cl• + CH

4

 

CH

3

Cl + H•

H• + Cl

2

           HCl + Cl•

CH

4

  +  Cl

2

 

h

   CH

3

Cl  +  HCl

2.    Utlenianie

Np. metanu:      

CH

4

 + O

2

 → CO

2

 + 2H

2

O

 

 

Alkeny(olefiny)

Węglowodory  zawierające  podwójne  lub  potrójne  wiązanie  w  cząsteczce  są  to 
węglowodory  nienasycone.  Węglowodory  z  wiązaniem  podwójnym  nazywamy 
alkenami.
Wzór ogólny alkenów C

n

H

2n

 (identyczny wzór mają również cykloalkany).

Słownictwo: 

Podstawowy  łańcuch  węglowy  zawiera  zawsze  wiązanie  podwójne  oznaczone 
przyrostkiem –en
Lokant określający położenie podwójnego  wiązania winien być najniższy.

CH

3

–CH–CH

2

–CH=CH–CH

3

  (2-heksen , heks-2-en)

Wiązanie  podwójne  ma  pierwszeństwo  przed  potrójnym.  Gdy  jest  kilka  wiązań 
podwójnych

 

stosujemy

 

końcówkę -dien, -trien.

CH

2

=CH–C≡C–CH=CH

2

  heksa-1,5-dien-3-yn (1,5-heksadien-3-yn)

 

 

Otrzymywanie alkenów

1.  Eliminacja  halogenków  alkanów  (E  2)  (X-

chlorowiec):

C C

C C

X

H

KOH

etanol

HX

+

C C

C C

H

OH

H

2

O

+

T

katalizator

C C

C C

Pd lub Ni

H

2

2. Odwodnienie alkoholi:

3. Redukcja alkinów:

 

 

Reakcje alkenów

Najbardziej  charakterystyczna  dla  alkenów  jest  reakcja 

addycji 

elektrofilowej.

Przebiega ona wg schematu:

C C

C

+

C

H

C C

X

H

H

+

X

W  pierwszym  etapie  reakcji  następuje  przyłączenie  do  alkenu  czynnika 

elektrofilowego (protonu). Chmura elektronowa z wiązania podwójnego jest łatwo 
dostępna. W wyniku tego wytworzone zostaje wiązanie CH.

Atom  węgla,  w  którym  występuje  niedobór  elektronów  uzyskuje  ładunek 

dodatni – powstaje tzw. karbokation.  

Jest to cząsteczka reaktywna, mało stabilna, w następnym etapie reakcji łatwo 

przyłączalna.  Łatwiej  tworzą  się  karbokationy  o  wyższej  rzędowości.  Znalazło  to 
potwierdzenie w empirycznej regule Markownikowa.

W reakcjach jonowej addycji do podwójnych wiązań węgiel-węgiel alkenów, atom 

wodoru przyłącza się do tego atomu węgla, z którym związana jest większa 

liczba atomów wodoru. 

 

 

Reakcje alkenów

Reguła Markownikowa

W reakcjach jonowej addycji do podwójnych wiązań węgiel-węgiel alkenów, atom 

wodoru przyłącza się do tego atomu węgla, z którym związana jest większa 

liczba atomów wodoru. 

CH CH

2

C

H

3

HCl

CH CH

3

C

H

3

Cl

C CH

2

C

H

3

C

H

3

HBr

C CH

3

CH

3

Br

C

H

3

C CH

C

H

3

C

H

3

CH

3

HCl

CH

3

C CH

2

Cl

C

H

3

CH

3

 

 

Reakcje alkenów

Występują też odstępstwa od reguły Markownikowa.
Przy addycji związków HX, gdy reakcja katalizowana jest przez 
nadtlenki (reakcja Kharascha), przyłączenie ma charakter 
rodnikowy, a nie jonowy.
Dominuje przyłączenie przy pierwszym węglu alkenu.

C CH

2

C

H

3

C

H

3

HBr

RO•

C

H

3

CH CH

2

C

H

3

Br

Przyłączenie wody:

Przyłączenie halogenu 
(chlorowca):

C C

C C

X

X

X

2

C C

C C

H

OH

H

2

O

H

+

 

 

Reakcje utlenienia i redukcji

W wyniku reakcji uwodornienia powstają 

alkany.

Reakcja utlenienia alkenów prowadzi do różnych produktów w zależności 
od zastosowanych odczynników.

Do reakcji utlenienia zaliczamy również proces ozonolizy.

C C

C C

O

H

OH

KMnO

4

H

2

O

KOH

MnO

2

+

+

+

+

3

2

3

2

2

4

Reakcja  ta  służy  w  analizie  organicznej  do  wykrywania  związków  z 
wielokrotnymi wiązaniami (tzw. test Bayera – odbarwienie roztworu KMnO

4 

pod 

wpływem 

alkenów).

Dalsze utlenianie prowadzi do rozpadu cząsteczki:

C C

C

H

3

C

H

3

CH

3

H

KMnO

4

C O

C

H

3

C

H

3

O C

CH

3

OH

+

C C

C

H

3

C

H

3

CH

3

H

O

3

C O

C

H

3

C

H

3

O C

CH

3

H

+

 

 

Izomeria

Podstawowe rodzaje izomerii to:
1.  Izomeria strukturalna

• Izomeria  łańcuchowa,  polegająca  na  różnym  ukształtowaniu  szkieletów 

węglowych w cząsteczce

• Izomeria położenia podwójnego wiązania

2.    Stereoizomeria (izomeria przestrzenna), tzw. izomeria cis-trans

Izomerią nazywamy zjawisko występowania związków, które 

mimo identycznego składu pierwiastkowego i identycznej masy 

cząsteczkowej różnią się właściwościami fizycznymi, 

chemicznymi i biologicznymi.

C C

H

C

H

3

H

CH

3

C C

H

C

H

3

CH

3

H

cis (Z)

trans (E)

Ma to miejsce w przypadku, gdy każdy z atomów węgla tworzących 
podwójne wiązanie połączony jest z dwoma różniącymi się od siebie 
podstawnikami.
Wówczas dla każdej pary podstawników (związanych z tym samym 
atomem węgla) wybieramy podstawnik preferowany, zgodnie z 
regułami Cohna, Ingolda, Preloga. 

 

 

Stereoizomeria

Reguły Cohna, Ingolda, 

Preloga

Jeśli  atomy  podstawników  połączone  z  węglami  wiązania  podwójnego 
różnią się masą atomową, pierwszeństwo ma ten o większej masie:

I > Br > Cl > S > O > N > C > H

COOH > CH=O > CH

2

OH > C



N > CH

2

NH

2

 > C



CH > CH=CH

2

 > 

CH

2

CH

3

C

O

H

C O

O

H

C



C C H

C C H

C

C

C

C



C N

C N

N

N

C

C



Jeśli  atomy  podstawników  połączone  z  węglami  wiązania  podwójnego  są 
identyczne, rozpatruje się kolejno dalsze sąsiedztwo:

CH

2

Br > CHCl

2

 > CH

2

OH > CH

2

NH

2

 > C(CH

3

)

3

 > CH(CH

3

)

2

 > CH

2

CH

3

 > 

CH

3

Wiązanie  podwójne  traktujemy  w  świetle  reguł  pierwszeństwa  jako  dwa 
wiązania  pojedyncze C–C:

 

 

Typy odczynników  chemicznych

odczynnik  elektrofilowy  -  odczynnik,  który  w  reakcji  chemicznej  pobiera 
elektrony  z  zewnątrz  lub  tworzy  wiązanie  kowalencyjne  z  atomem  kosztem 
pary elektronów tego atomu. Odczynnik elektrofilowy może być:

a) anionem, który w reakcji chemicznej pobiera jeden lub dwa elektrony z 

zewnątrz

S

2

O

8

2–

 + 2e

–

  2SO

4

2–

[Fe(CN)

6

]

3–

 + e

–

  [Fe(CN)

6

]

4–

C O

–

+

C N

–

+

O

N

O

–

+

b) elektrycznie obojętną cząsteczką, posiadającą na jakimś atomie lukę 

elektronową (typowy kwas Lewisa) np.:AlCl

3

, FeBr

3

, BF

3

c) elektrycznie  obojętną,  spolaryzowaną  cząsteczką,  przy  czym 

centrum elektrofilowe tej cząsteczki stanowi dodatnio naładowany koniec 
dipola.  Są  to  związki  zawierające  w  cząsteczce  spolaryzowanej  wiązanie 
wielokrotne.

d) kationem  może  być  proton  H

+

  lub  kation  metalu  np.:  Ag

+

,  Li

+

 

ewentualnie jon kilkuatomowy np.: jon  nitoniowy NO

2

+

 

ArH + NO

2

+

  

 Ar–NO

2

 + H

+

 

 

Typy odczynników  chemicznych

odczynnik  nukleofilowy  -  odczynnik,  który  w  reakcji  chemicznej  oddaje 
elektrony  do  centrum  atakowanego  lub  tworzy  z  tym  centrum  wiązanie 
kowalencyjne kosztem własnych elektronów.

a) cząsteczki, w których atomy piątej lub szóstej grupy układu okresowego 

posiadają wolne pary elektronów, takie jak np.: aminy, fosfiny, alkohole, 
etery i merkaptany

R

H

N  

H

R

H

O  

R

R

O  

R

H

S  

b) jony ujemne, np.: X

–

 ,  OH

–

 , RO

–

 , S

2–

 , karboaniony

c) cząsteczki,  w  których    orbitale  cząsteczkowe  typu  [



]  tworzą  wiązanie 

wielokrotne  pomiędzy  atomami  węgla  np.:  alkeny,  alkiny,  węglowodory 
aromatyczne.