Cukry
Cukry
2
Definicja cukrów
Są
to
związki
organiczne
-
wielowodorotlenowe alkohole, składające
się
z
węgla,
wodoru
i tlenu, w których stosunek wodoru do
tlenu jest taki sam jak w wodzie, czyli 2:1.
3
Występowanie cukrów
Węglowodany (cukry)
występują w takich
produktach jak:
- produkty zbożowe, np.
pieczywo, ryż, makaron
- nabiał, np. mleko
jogurt, kefir
- owoce
- soki
- słodycze
- niektóre warzywa, np.
ziemniaki, kukurydza,
fasola, zielony groszek.
4
Powstawanie cukrów
Cukry powstają w procesie
fotosyntezy przy katalitycznym
działaniu chlorofilu
z tlenku węgla (IV) i wody w
organizmach roślin.
Wzór:
2
2
2
2
XO
O
CH
O
XH
XCO
x
światło
chlorofil
cukier
5
Podział cukrów
Podstawowym kryterium podziału
węglowodanów jest podział na:
cukry proste, inaczej monosacharydy
(jednocukry) tj. glukoza, fruktoza
dwucukry, inaczej disacharydy tj.
sacharoza, laktoza, maltoza
wielocukry dzielące się na
oligosacharydy i polisacharydy tj.
skrobia, celuloza, glikogen
6
Cukry proste -
monosacharydy
W cząsteczkach cukrów występują grupy
funkcyjne aldehydowa i ketonowa jako
grupy główne oraz grupy OH. Wszystkie
monosacharydy możemy podzielić:
Ze względu na obecność grupy
funkcyjnej na aldozy (grupa aldehydowa)
lub ketozy (grupa ketonowa)
Ze względu na liczę atomów węgla w
cząsteczce: triozy, tetrozy, pentozy,
heksozy.
7
Podział cukrów ze względu na obecność
grupy funkcyjnej
8
Podział cukrów prostych ze względu na
liczbę atomów węgla w cząsteczce:
9
Do cukrów prostych
zaliczamy:
Glukoza - cukier gronowy, szeroko
rozpowszechniony w naturze. Znajduje
się w sokach roślinnych, zwłaszcza
owocowych. Glukoza jest cukrem
fizjologicznym - znajduje się w płynach
ustrojowych.
Fruktoza - cukier owocowy, występuje
w owocach, soku z owoców, w miodzie.
10
Właściwości fizyczne glukozy
stan skupienia stały
biała
krystaliczna
słodka
bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie
odczyn obojętny
temperatura topnienia 140°C
nierozpuszczalna w etanolu.
11
Właściwości chemiczne
glukozy
palna
reaguje z wodorotlenkiem miedzi dając
związek kompleksowy (barwa lazurowa)
posiada właściwości redukujące (ulega
reakcji dla cukrów redukujących).
Wodorotlenek miedzi(II) (barwa
niebieska) pod wpływem glukozy
rozkłada się do czerwonego tlenku
miedzi (I).
12
Zastosowanie i występowanie
glukozy
w medycynie: m.in. jako środek
wzmacniający serce, w schorzeniach
wątroby, do konserwowania krwi
przemysł spożywczy: wyroby
cukiernicze
przemysł włókienniczy: m.in. barwienie
skór.
Występowanie: owoce (szczególnie
winogrona), miód (jest bardziej
charakterystyczny dla fruktozy).
13
Wykrywanie glukozy w
roztworach
Do wykrywania glukozy przeprowadza
się dwie charakterystyczne dla niej
reakcje: próbę Trommera i próbę
Tollensa (zwana także próbą próbom
lustra srebrowego). Obie te próby
dowodzą, iż glukoza ma właściwości
redukujące.
14
Próba Trommera
Do świeżo strąconego wodorotlenku
miedzi(II) dodaje się roztwór
glukozy, następnie całą probówkę
ogrzewa się. Po chwili niebieski osad
Cu(OH)2 zmienia barwę na
czerwoną. Powstała substancja to
CuO (tlenek miedzi(I)). Opisana
powyżej reakcja jest reakcją redukcji
miedzi.
2 Cu(OH)2 + glukoza → Cu2O +
kwas organiczny + 2 H2O
W tej reakcji wodorotlenek miedzi(II)
pełni rolę utleniacza, a glukoza -
reduktora. W wyniku redukcji
powstaje tlenek miedzi(I), a w
reakcji utleniania - kwas organiczny
(kwas glukonowy) i woda (H2O).
15
Próba Tollensa
W wyniku reakcji azotanu(V) srebra(I) z
wodorotlenkiem sodu i roztworem
amoniaku powstaje amoniakalny roztwór
tlenku srebra(I). Pod wpływem
ogrzewania z glukozą tlenek ten redukuje
się do metalicznego srebra, które w
postaci lustra osadza się na ściankach
probówki. Jej pozytywny wynik
potwierdza redukujące właściwości cukru.
Ag2O + C6H12O6 → 2Ag + C6H12O7
16
Fruktoza
Fruktoza , czyli cukier
owocowy – monosacharyd
występujący w owocach i
miodzie.
Fruktoza podobnie jak glukoza
należy do cukrów prostych. Ma
taki sam wzór jak glukoza
C6H12O6 . Jest izomerem
glukozy. Fruktoza stanowi łatwo
przyswajalny składnik
pożywienia. Stosuje się ją jako
środek słodzący dla ludzi
chorych na cukrzycę. Fruktoza
jest najsłodsza z cukrów.
Wchodzi w skład dwucukru
sacharozy (glukoza + fruktoza).
17
Właściwości fruktozy
Fruktoza w
temperaturze
pokojowej jest białą
substancją
krystaliczną.
Temperatura topnienia:
około 100°C. Fruktoza
posiada słodki smak
(nieco słodszy od
sacharozy) i dobrze
rozpuszcza się w
wodzie.
W wyniku fermentacji
ulega przemianie do
etanolu.
18
Zastosowanie fruktozy
jako substytut cukru dla diabetyków
wspomagająca w chorobach serca,
profilaktycznie – ma działanie
przeciwnowotworowe
jako substrat w przemyśle
farmaceutycznym
w przemyśle spożywczym
19
Dwucukry
Sacharoza - składa się z glukozy i
fruktozy. Występuje w dużej ilości w
trzcinie cukrowej i burakach cukrowych.
Laktoza - składa się z glukozy i
galaktozy. Występuje w mleku i
produktach mlecznych.
Maltoza - składa się z z dwóch
cząsteczek glukozy. Występuje w piwie i
produktach piekarniczych.
20
Sacharoza
Jest cukrem
złożonym, o wzorze
sumarycznym
C12H22O11, należy
do dwucukrów, jej
cząsteczka
zbudowana jest
z fragmentów dwóch
cukrów prostych:
glukozy i fruktozy.
21
Właściwości fizyczne
sacharozy
W temperaturze pokojowej sacharoza jest
bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym. Jest
nietoksyczna, ma słodki smak i bardzo dobrze
rozpuszcza się w wodzie. Temperatura
topnienia:
184 °C. Należy do cukrów nieredukujących, o
czym świadczy negatywny wynik próby
Trommera.
W kwaśnych warunkach hydrolizuje do fruktozy
i glukozy wg schematu:
22
Otrzymywanie sacharozy
Na skalę przemysłową
otrzymuje się ją z dwóch
roślin. W klimacie
umiarkowanym - jest to
burak cukrowy, zaś w
klimacie tropikalnym -
trzcina cukrowa. Na małą
skalę otrzymuje się ją także
z syropu klonu cukrowego.
Cukier nazywa się czasem
ze względu na nazwę
surowca cukrem
buraczanym, cukrem
trzcinowym lub cukrem
klonowym.
23
Zastosowanie sacharozy
Jest stosowana jako
najpopularniejszy
środek słodzący.
W odniesieniu do niej
określa się słodkość
innych związków.
Jest doskonałym
konserwantem dla
mleka i dżemów,
ponieważ obniża
aktywność wodną w
tych produktach, przez
co hamuje wzrost
pleśni.
24
Cukier buraczany
Cukier buraczany, jako gotowy produkt,
jest w Polsce nazywany cukrem spożywczym
Cukier ten otrzymywany jest z buraków
cukrowych zwany SACHAROZĄ
25
Proces produkcyjny cukru z
buraków
Technologia produkcji cukru z buraków cukrowych w cukrowniach
składa się z kolejnych procesów:
pokrojone korzenie (tzw. krajanka) ługuje się wodą
w temperaturze 75-85 °C
otrzymany w ten sposób sok zawiera ok. 15% cukru
w celu oczyszczenia poddaje się go najpierw procesowi
nawapniania, a następnie saturacji
po odfiltrowaniu wytrąconych zanieczyszczeń sok zagęszcza
się
w wyparkach, aż do wykrystalizowania surowego cukru
następnie poddaje się go rafinacji polegającej na
rozpuszczeniu go w wodzie, odbarwieniu za pomocą węgla
aktywnego, powtórnym odparowaniu, odwirowaniu i suszeniu
zgodnie z polską normą - cukier biały zawiera nie mniej niż
99,8% sacharozy, a cukier rafinowany - powyżej 99,85%.
26
Schemat produkcji cukru
27
Laktoza
Podstawowy węglowodan przyjmowany
przez niemowlęta i całkowicie
pokrywający ich zapotrzebowanie na
węglowodany. Potocznie zwany cukrem
mlekowym.
W przewodzie pokarmowym pod wpływem
enzymu laktozy ulega rozpadowi do
glukozy i galaktozy, które zostają
wchłonięte do krwi. Wykazuje właściwości
redukujące w odróżnieniu od sacharozy.
28
Właściwości chemiczne
laktozy
Chemicznie jest to bezbarwna substancja
stała o temperaturze topnienia 225°C,
rozpuszczalna w wodzie, słabo
rozpuszczalna w alkoholu
i nierozpuszczalna w eterze. W jelicie
cienkim ssaków enzym laktaza rozkłada
laktozę na cukry proste, które ulegają
wchłanianiu (absorpcji jelitowej).
Występuje u niemowląt w okresie
karmienia piersią, później stopniowo
zanika.
29
Otrzymywanie i zastosowanie
laktozy
Laktozę otrzymuje się z serwatki
podczas produkcji sera. Stosowana jest
w przemyśle farmaceutycznym jako
wypełniacz, w lecznictwie, przemyśle
spożywczym i w pirotechnice. Jest
najczęściej używanym środkiem
rozcieńczającym w recepturze
aptecznej. Służy do sporządzania
rozcierek, w celu uzyskania określonego
stężenia substancji czynnej lub jako
zabezpieczenie proszków silnie
wilgotniejących.
30
Maltoza
Maltoza, cukier słodowy – organiczny
związek chemiczny z grupy
węglowodanów. Jest to dwucukier
zbudowany z dwóch cząsteczek
glukozy, połączonych wiązaniem α-1,4
glikozydowym. Fermentuje.
Otrzymywany przez hydrolizę skrobi,
stosowany jako środek słodzący, do
pożywek bakteriologicznych,
stabilizator wielosiarczków. Występuje
w słodzie
i pośrednich produktach przemysłu
fermentacyjnego.
31
Wielocukry
Skrobia – składa się wyłącznie z merów glukozy.
Szczególnie bogate w skrobię są ziarna zbóż i
bulwy ziemniaka.
Celuloza - nierozgałęziony biopolimer,
polisacharyd, o cząsteczkach złożonych z
kilkunastu do kilkuset tysięcy jednostek glukozy
połączonych wiązaniami glikozydowymi.
Występowanie: pnie drzew, źdźbła traw, korzenie,
liście.
Glikogen - wielocukier, którego cząsteczki
zbudowane są z połączonych reszt glukozy.
Występuje w bakteriach, grzybach i w ziarnach
niektórych gatunków kukurydzy.
32
Skrobia
Wielocukier powstały w wyniku
połączenia od kilkuset do kilku
tysięcy cząsteczek glukozy.
Tworzą ją dwa polisacharydy:
amyloza (ok. 20% skrobi) i
amylopektyna , która jest
głównym składnikiem skrobi.
Substancja zapasowa
większości roślin, występuje
głównie w nasionach i
bulwach. Najwięcej skrobi
zawierają ziarna zbóż.
33
Właściwości skrobi
Skrobia jest białą substancją stałą, bez
zapachu i bez smaku. Nie rozpuszcza się
w zimnej wodzie, natomiast w gorącej
wodzie pęcznieje tworząc tzw. Kleik
skrobiowy.
Skrobia nie wykazuje właściwości
redukujących charakterystycznych dla
glukozy. Długie ogrzewanie skrobi w
obecności wody i kwasów lub enzymów
prowadzi do jej hydrolizy, której
końcowym etapem jest glukoza.
34
Reakcja charakterystyczna
skrobi
Próba
jodoskrobiowa
Pod wpływem
jodyny (roztwór
jodu w alkoholu)
skrobia przyjmuje
zabarwienie
ciemnogranatowe
wówczas można
wykryć jej
obecność.
35
Celuloza
Wielocukier o wzorze (C6H10O5)n. Ma włóknistą
budowę i jest to najważniejszy składnik budulcowy
roślin. Zwana również błonnikiem. Odporna jest na
działanie wysokiej temperatury, różnych związków
chemicznych, nie rozpuszcza się ani w zimnej ani
w ciepłej wodzie, również nie ulega rozpuszczeniu
w rozpuszczalnikach organicznych.
Nieprzyswajalna przez organizm człowieka,
ponieważ nie ulega hydrolizie w przewodzie
pokarmowym. Jest natomiast rozkładana do
glukozy przy udziale flory bakteryjnej w przewodzie
pokarmowym zwierząt trawożernych, u których
pokrywa zapotrzebowanie na węglowodany.
36
Zalety celulozy
Celuloza ułatwia właściwe
funkcjonowanie przewodu pokarmowego
wspomaga pracę jelit (poprawia ich
perystaltykę)
ułatwia przesuwanie treści pokarmowej,
obniża poziom cholesterolu LDL
zapobiega powstawaniu żylaków (w tym
hemoroidów)
pomaga w zwalczaniu otyłości
37
Występowanie celulozy
pnie drzew
źdźbła traw
łodygi krzewów
korzenie, liście
inne części roślin
niemal czystą celulozę zawiera len,
bawełna, konopie
38
Glikogen
Glikogen to wielocukier, który występuje
w organizmach zwierzęcych jako materiał
zapasowy. Jego cząsteczki zbudowane są
z połączonych reszt glukozy.
W stanie czystym glikogen ma postać
bezbarwnego proszku, który pęcznieje w
wodzie. Cząsteczki glikogenu posiadają
silnie rozgałęzioną strukturę, składającą
się z krótkich łańcuchów, liczących 12-18
reszt glukozowych.
Dziękujemy za uwagę