Mechanizm reakcji 

addycji elektrofilowej 

-Heterolityczny rozpad 
cząsteczki   
  halogenu, halogenowodoru, 
 wody,
-Karbokation jako produkt 
pośredni

Heteroliza

 cząsteczki 

halogenu 

i powstanie 

karbokationu

 

• Etap I: 

Heteroliza 

– w uproszczeniu można przyjąć, że 

pod 

wpływem wiązana π 

w 

cząsteczce alkenu 

następuje 

rozpad wiązania kowalencyjnego w cząsteczce np. Br – 
Br 

i 

powstanie różnych jonów: Br – Br  Br

+

 + Br 

-

• Etap II: 

Addycja jonu Br

+

 

do 

elektronów π

 w cząsteczce 

alkenu i powstanie 

karbokationu 

                                                         

H

      

H

                    

H

                          |             

H

•        C        C       + 

Br

+

 

   

H

 – 

C

 – 

+

C

            

karbokation

      

H

                    

H

                          |             

H

    

(produkt 

przejściowy)

                                                         

Br 

 

Powstanie produktu 

finalnego 

• Etap III: 

addycja jonu Br 

-

 

do karbokationu

                  

H

                                          

H    H

                 |             

H 

                           |      |

•     

H

 – 

C

 – 

+

C

          +  

Br  

-

 

 

H

 – 

C

 –

 C 

– 

C

 

                 |              

H

                           |       |

                Br                                        

 Br   Br

          karbokation                      1,2-di

bromo

etan

    W identyczny sposób przebiega reakcja addycji 

cząsteczki 

chloru

, 

halogenowodoru (HX)   

przez 

 alkeny. 

Powstanie 

π

 – 

kompleksu

• W rzeczywistości 

pod wpływem wiązania π 

w cząsteczce alkenu 

następuje silna polaryzacja 

wiązania Br – Br 

a tym samym 

uwidocznienie się 

ładunków cząstkowych na 

atomach bromu

:

• Br

 – 

Br

  

Br

δ+

         

Br

δ-

 

• Atom bromu o 

ładunku 

cząstkowym dodatnim 

oddziaływuje z 

parą π 

alkenu 

w wiązaniu C = C, 

w efekcie 

powstaje nietrwały π – kompleks 

a 

wiązanie Br – Br 

ulega dalszej polaryzacji 

co prowadzi 

do heterolitycznego zerwania tego 

wiązania

  i powstania 

kationu 

i anionu 

bromkowego.

 

Powstanie 

σ

 – 

kompleksu

 

(

karbokationu

)  

• Kation bromu (Br+) 

przyciąga parę 

elektronową π wiązania podwójnego 

 i jej 

kosztem powstaje wiązanie 

C – Br

• Przekazanie 

pary wiążącej π 

na kation 

bromu 

powoduje uwidocznienie się na 

drugim at. C wiązania podwójnego 

ładunku 

dodatniego,

 

ponieważ para wiążąca π została 

utworzona przez uwspólnienie 

niesparowanych elektronów z orbitali 2p 

(

niezhybrydyzowanych) 

obu atomów węgla 

między którymi powstało wiązanie podwójne,

 

powstaje tzw. karbokation: σ – kompleks 

Powstanie 

σ

 – 

kompleksu

 

(

karbokationu

) cd 

• π 

– 

kompleks

     

σ

 – 

kompleks

 

(

karbokation

)

• H

2

C

  

 =  

CH

2

             

 

H

     

H

                                                          

 |       |

                  

Br

 

δ+     

 

H 

– 

C

 – 

+

C

 – 

H

 +  

Br

  

-

 

 

 

             

                           

 

|

             

Br

 

δ-                       

Br

Powstanie produktu 

finalnego 

• Atak anionu bromkowego 

na 

karbokation

 

           

H      H                                  H    H

            |        |                                    |       |

• H

 – 

C

 – 

+

C

 – 

H

  +  

Br

  

- 

 

H

 – 

C

 – 

C

 – 

H 

             |                                            |       |
            

Br

                                         

Br

   

Br 

     

W przypadku 

addycji halogenowodoru 

reakcja przebiega wg 

tego 

samego mechanizmu 

z tym, że 

proces ten zachodzi łatwiej, 

ponieważ 
w cząsteczkach  HX wiązanie jest już  spolaryzowane 

a więc heteroliza ich cząsteczek zachodzi znacznie szybciej. 
Addycja wody 

wymaga obecności kationu H

+

, 

który w I etapie z 

alkenem tworzy karbokation. 

Oprócz alkoholu 

w ostatniej fazie 

jest uwalniany 

kation wodorowy 

w wyniku odszczepienia go od 

cząsteczki H

2

O