Kwasy dikarboksylowe
i aromatyczne
-Kwasy dikarboksylowe
-Kwas szczawiowy - etanodiowy
-Kwasy aromatyczne
-Kwas benzoesowy
-benzenokarboksylowy
Kwasy dikarboksylowe
i aromatyczne
-Kwasy dikarboksylowe
-Kwas szczawiowy - etanodiowy
-Kwasy aromatyczne
-Kwas benzoesowy
-benzenokarboksylowy
Kwasy
di
karboksylowe
• Nasycone kwasy
di
karboksylowe
• HOOC
–
COOH
; kwas etano
di
owy
(szczawiowy)
• HOOC
– CH
2
–
COOH
; kwas propano
di
owy
(malonowy)
• HOOC
– CH
2
– CH
2
–
COOH
; kwas butano
di
owy
(bursztynowy)
• Nienasycone kwasy
di
karboksylowe
H H
HOOC
H
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
HOOC
COOH
H
COOH
• kwas
cis
–but
en
o
di
owy
kwas
trans
-but
en
o
di
owy
(maleinowy) (fumarowy)
Właściwości fizyko-
chemiczne kwasów
dikraboksylowych
• Ciała stałe, krystaliczne, dobrze
rozpuszczalne
w wodzie,
są kwasami mocniejszymi od
kwasów monokarboksylowych
o tej samej
liczbie at C
w cząsteczce,
• W temp. topnienia lub wrzenia ulegają
rozkładowi , lub sublimacji, lub dają
bezwodniki
• Dysocjacja elektrolityczna przebiega
dwustopniowo
• HCOO-COOH + H
2
O ↔ HCOO-COO
-
+
H
3
O
+
• HOOC- COO
-
+ H
2
O ↔
-
OOC – COO
-
+
H
3
O
+
• Zapis sumaryczny anionów:
HC
2
O
4
-
;
C
2
O
4
2-
Właściwości fizyko-
chemiczne kwasów
dikraboksylowych
• Właściwości kwasów dikarboksylowych
warunkuje obecność dwóch grup
kraboksylowych
, a w
przypadku nienasyconych
również obecność wiązań wielokrotnych
• Kwasy dikarboksylowe dają
: wodorosole,
halogenki acylowe, bezwodniki.
• Otrzymywanie kwasów dikarboksylowych
• Katalityczne utlenianie alkoholi
dihydroksylowych
• HO – CH
2
– CH
2
– OH + 2[O] OHC – CHO +
2H
2
O
• etanodi
ol
etanodi
al
• OHC – CHO + 2[O]
HCOO
–
COOH
• etanodi
al
kwas etanodi
owy
• Zastosowanie: kwas szczawiowy stosuje się do
bielenia tkanin, usuwania rdzy i kamienia
kotłowego, w przemyśle farbiarskim
, garbarskim
i w przetwórstwie drewna.
Aromatyczne kwasy
karboksylowe
• Aromatyczne kwasy karboksylowe
– związki
organiczne, których cząsteczki zawierają
pierścień benzenowy
• Kwas benzoesowy
(benzenokarboksylowy)
• C
6
H
5
–
COOH
• Kwas
fenylo
etan
owy
C
6
H
5
–
CH
2
–
COOH
,
kwas ten posiada trzy izomery szkieletowe:
• o
-
metylo
benzoes
owy
,
m
-
metylo
benzoes
owy,
p
-
metylo
benzoes
owy
• Kwasy aromatyczne są substancjami
stałymi, krystalicznymi, z wyjątkiem kwasu
benzosesowego (rozp. w gorącej wodzie)
dobrze rozpuszczają się w wodzie
Właściwości chemiczne
kwasów aromatycznych
• Właściwości chemiczne są podobne do kwasów
alifatycznych: wchodzą w reakcje z metalami,
tlenkami metali i wodorotlenkami dając sole, z
alkoholami tworzą estry a ponadto inne
pochodne – bezwodniki, halogenki kwasowe.
• C
6
H
5
–
COOH
+
KOH
C
6
H
5
-
COO
K
+ H
2
O
•
benzoesan
potasu
• 2C
6
H
5
–
COOH
+
2Na
2C
6
H
5
-
COO
Na
+
H
2
•
benzoesan
sodu
• 2C
6
H
5
–
COOH
+
Ca(OH)
2
(C
6
H
5
-
COO
)
2
Ca
+
H
2
O
O
benzoesan
wapnia
H
+
//
• C
6
H
5
–
COOH
+
OH
–
CH
3
C
6
H
5
–
C
–
O
–
CH
3
+
H
2
O
• kwas benzoesowy + metanol
benzoesan
metylu
Kwas benzoesowy –
otrzymywanie
i zastosowanie
• Utlenianie metylobenzenu (toluenu)
powietrzem
atmosferycznym w temp. 140
o
C w obecności
katalizatora (tlenku chromu)
• Utlenianie toluenu
KMnO
4
w obecności
katalizatora
• C
6
H
5
-CH
3
+
2KMnO
4
C
6
H
5
-COO
K
+
2MnO
2
+
KOH + H
2
O
• C
6
H
5
-
COO
K
+ HCl
C
6
H
5
-
COOH
+ KCl
• Grupa karboksylowa
należy do podstawników
II
grupy
,
w reakcji
substytucji elektrofilowej na
pierścieniu
kolejne podstawniki
kierowane są na
pozycję meta
.
• Kwas benzoesowy stosowany jest do
produkcji farb, konserwantów, inne kwasy do
produkcji żywic – towrzyw polimerowych
(kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy + glikol
PET, z tego polikondensatu produkuje się
włókno – elanę.