1

CHEMIA ORGANICZNA 

CHEMIA ORGANICZNA 

Wprowadzenie

Koniec XVIII w.:- zainteresowanie chemików 

organizmami żywymi:

- przemiany substancji w tych organizmach,
- wyodrębnienie substancji z organizmów roślinnych i 
zwierzęcych



Substancje organiczne:WĘGIEL(

WĘGIEL(

główny składnik) 

główny składnik) 

Chemia organiczna

Chemia organiczna

Hipoteza “siły życiowej” - “vis vitalis” dotyczyła 
przemian i wytwarzania substancji w organizmach 
żywych. Możliwość taką tłumaczono interwencją sił 
nadprzyrodzonych.

ogrzewanie

                                                  NH

2

                                      

     

NH

4

OCN  

  C = O

cyjanian amonowy

  

   mocznik

                                                  NH

2

W 1928 r. WÖHLER przeprowadził pierwszą 
syntezę związku organicznego, obalając: hipotezę 
„vis vitalis”

2

Oprócz  WĘGLA 

Oprócz  WĘGLA 

w  związkach  organicznych 

występują i

nne pierwiastki

:  WODÓR (H)      TLEN 

(O)      AZOT (N)         SIARKA (S)    CHLOROWCE 
(F,Cl,Br,I)         FOSFOR (P)    METALE

CHEMIA  ORGANICZNA  -  chemia  związków 

CHEMIA  ORGANICZNA  -  chemia  związków 

węgla 

(za 

wyjątkiem 

kilku 

związków 

węgla 

(za 

wyjątkiem 

kilku 

związków 

uważanych za nieorganiczne:                            

uważanych za nieorganiczne:                            

CO, 

CO

CO, 

CO

2

2

, 

H

, 

H

2

2

CO

CO

3

3

, 

, 

węglany)

węglany)

Charakterystyczne właściwości związków 

Charakterystyczne właściwości związków 

organicznych:

organicznych:

1. Duża ilość poznanych związków organicznych: 4 

mln w stosunku do ok. 100 tys. związków 
nieorganicznych.

2. Niska odporność na wysoką temperaturę  - rozkład 

już w temp.ok. 500 C, spalanie do CO

2

 i H

2

O.

3. Występowanie zjawiska 

IZOMERII

3

Elementy budowy związków 

organicznych:

1.Skład  jakościowo  -  ilościowy  cząsteczki:  jakie  i 

ile  pierwiastków  tworzy  związek: 

wzór sumaryczny

wzór sumaryczny

wzór cząsteczkowy

wzór cząsteczkowy

Np.  

C

2

H

6

O

   wzór sumaryczny (cząsteczkowy) alkoholu 

etylowego
               

C  H

2

O

      wzór  sumaryczny;       

C

2

H

4

O

2

   

wzór 

cząsteczkowy

2. Struktura - kolejność powiązania atomów w 

cząsteczce.

wzór strukturalny

wzór strukturalny

              H   H
                  

       H—C—C—O—H          
                        wzór strukturalny cząsteczki

              H   H     alkoholu etylowego

CH

3

—CH

2

—OH

 wzór strukturalny skrócony

4

4. Stan elektryczny i magnetyczny cząsteczki:

•  

rozmieszczenie 

elektronów 

względem 

naładowanych jąder atomowych; 

• rozkład i wielkość ładunków elektrycznych, 

• dipole - moment dipolowy.

3.  Architektura  -  przestrzenne  rozmieszczenie 

atomów w cząsteczce.

Istotne elementy: 
• długość wiązań, 
• odległość między atomami,
•  kąty między kierunkami wiązań.

C

H

H

H

H

Np.:Budowa przestrzenna cząsteczki metanu CH

4

:

5

Cechy budowy związków 

Cechy budowy związków 

organicznych

organicznych

1.  Czterowartościowość  węgla  -  wynika  z  pozycji 

jaką węgiel zajmuje w układzie okresowym.

Schemat konfiguracji elektronowej węgla:

Stan wzbudzony                
     (podczas tworzenia 
związków)

stan podstawowy

2.  Wszystkie  cztery  wartościowości  węgla  są 

równocenne, tzn. mają te same właściwości. 

Jest  to  wynikiem  hybrydyzacji  orbitali  atomowych: 

2s

1

  2p

x

1  

2p

y

1 

2p

z

1 

- 

hybrydyzacja sp

3

.

C

6

-

1s

2

2s

2

2p

2

C

6

-

1s

2

2s

1

2p

2

6

4.  Wiązania  między  atomami  węgla  oraz  węgla  z 

innymi pierwiastkami, poza nielicznymi wyjątkami, 
są typu kowalencyjnego (atomowego).

Mogą to być wiązania:

Pojedyncze:    C—C   C—H     
N—H

Podwójne: C=C     C=O

Potrójne:        C C   CN

3.  Atomy  węgla  mogą  łączyć  się  ze  sobą  tworząc 

otwarte  struktury  łańcuchowe  lub  zamknięte 
pierścienie.

Np.  CH

3

—CH

2

—CH

2

—CH

2

—CH

2

—CH

3

  

                           n-heksan

Cykloheks
an

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

C

6

H

1

2

7

Klasyfikacja związków 

Klasyfikacja związków 

organicznych

organicznych

Podział związków organicznych w zależności od 

rodzaju szkieletu atomowego cząsteczek.

Związki 

organiczne

Związki 

łańcuchowe

(acykliczne)

Związki 

pierścieniowe 

(cykliczne)

Związki 

heterocykliczne

Związki 

karbocykliczne

Związki 

niearomatyczne

Związki 

niearomatycz

ne

Związki 

aromatyczne

Związki 

aromatyczne

8

Klasyfikacja związków 

Klasyfikacja związków 

organicznych

organicznych

Przykład
y:

Heterocykliczne  -  w 
pierścieniu 

oprócz 

atomów
węgla  występują  atomy 
innych pierwiastków

CH — CH

CH — CH

CH     CH

           CH       

CH
     
       S

                  O

łańcuchow
y

cykliczne

Karbocykliczne - w 
pierścieniu występują 
tylko atomy węgla

CH

3

CH

3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

9

Klasyfikacja związków 

Klasyfikacja związków 

organicznych

organicznych

Z  innego  punktu  widzenia  związki  organiczne 
dzielimy na:
1. związki nasycone
2. związki nienasycone
3. związki aromatyczne

ad.1. Pojedyncze wiązania między atomami węgla 

CC 

ad.3. Układ wiązań charakterystyczny dla benzenu

ad.2. Podwójne lub potrójne wiązania między atomami węgla

C=C            
C C 

10

Klasy związków 

Klasy związków 

organicznych 

organicznych 

Nazwa

Wzór

Grupa funkcyjna

W

ęglowodory

C H

-

Chlorowco -pochodne

C X

X = F, Cl, Br, I

Chlorowiec

Wodorotlenowe

Pochodne (alkohole i fenole)

C OH

wodorotlenowa

Aldehydy

O=C H

           

aldehydowa

Ketony

O=C C

           

           C

ketonowa

Aminy

Zwi

ązki nitrowe

Nitryle

C—NH

2

        

 

C —NO

2

—C



N

aminowa

           nitrowa

nitrylowa

Kwasy karboksylowe      -COOH              karboksylowa

11

Rodzaje reakcji związków 

Rodzaje reakcji związków 

organicznych

organicznych

1. Reakcja podstawienia (substytucji) polega na 
tym, że atom wodoru lub grupa funkcyjna zostaje 
podstawiona (zastąpiona) przez inny atom lub 
inną grupę funkcyjną. 
CH

4

 + Cl

2

  CH

3

Cl + HCl

2. 

Reakcje 

przyłączenia 

(addycji) 

są 

charakterystyczne  dla  związków  zawierających 
wiązania  wielokrotne  i  polegają  na  przyłączeniu  do 
cząsteczki  związku  organicznego  atomu  lub  grupy 
atomów.

A = B + RR`    R—A—B—R`

3. Reakcje odszczepiania (eliminacji) polegają na 
oderwaniu 

od 

cząsteczki 

substratu 

dwóch 

podstawników.
 - eliminacja

:

:

 Z    A—B    Y  A=B + ZY

odszczepienie od sąsiednich atomów 
 związki nienasycone

12

Reakcje  jonowe  -  elektrofilowe    (kation)  i   
nukleofilowe  (anion)  reaguje  ze  związkiem 
organicznym

W  reakcjach  jonowych  podczas  rozerwania 
wiązania  atomowego  para  elektronów  zostaje  przy 
jednym  fragmencie,  który  staje  się  anionem,  drugi 
fragment staje się kationem:

A  

 

B   A: + B

  

-

 

+

Reakcje  organiczne  mogą  przebiegać  wg  dwóch 
mechanizmów:
- reakcje rodnikowe

rodnikowe

 (homolityczne)

- reakcje jonowe

jonowe

 (heterolityczne)

W reakcjach rodnikowych tworzą się tzw.  rodniki 
- układy pośrednie o nieparzystej liczbie elektronów.

A   

 

B   A  + B                       rodniki

Rodniki reagują ze związkiem organicznym