Węglowodory aromatyczne alkohole

Budowa cząsteczki benzenu

• Benzen należy do grupy węglowodorów

aromatycznych

• Wzór sumaryczny C

• Struktury rezonansowe benzenu – wzory

Kekulego

• Benzen jest hybrydą struktur I i II, długość wiązań między

atomami węgla jest taka sama, w cząsteczce benzenu nie
występują na przemian 3 wiązania pojedyncze i 3
podwójne. Wiązanie C-C ma charakter wiązań
półtorakrotnych. Wszystkie wiązania w benzenie są
równocenne

• W benzenie atomy węgla wykazują hybrydyzację sp

–

cząsteczka jest płaska, a kąt między atomami węgla wynosi
120º.

• C C H

Między atomami węgla występuje jedno wiązanie σ i jedno
wiązanie π, które powstaje w wyniku nałażenia bocznego
niezhybrydyzowanych orbitali p węgla. Następuje
delokalizacja elektronów π, które obejmują całą cząsteczkę
i w równym stopniu należą do każdego atomu węgla.

• Elektrony π są łatwo dostępne dla reagentów

poszukujących elektronów (elektrofilów), z powodu

stabilności pierścienia benzenowego, następuje

podstawienie (substytucja) czynnikiem

elektrofilowym i nie zostaje zakłóconych charakter

aromatyczny związku.

• Związek aromatyczny musi posiadać chmurę

zdelokalizowanych elektronów π poniżej i powyżej

płaszczyzny pierścienia ( cząsteczka musi być

płaska) oraz ilość zdelokalizowanych elektronów π

musi spełniać zasadę Hückla 4n + 2 ( n = 0,1,2….)

• Związki aromatycznych nie ulegają reakcjom

charakterystycznym dla węglowodorów

nienasyconych czyli addycji i eliminacji – nie

odbarwiają wody bromowej, nie ulegają hydrogenacji

• Związki aromatyczne ulegają reakcji substytucji

elektrofilowej

Kierujący wpływ podstawników

• Grupa, która zwiększa reaktywność pierścienia

aromatycznego nazywa się grupą aktywującą

• Grupa, która obniża jego reaktywność to grupa

dezaktywująca.

• Grupy aktywujące i kierujące w położenie orto i

para - -OH; -CH

; -OCH

: -NH

• Grupy dezaktywujące i kierujące w położenie

orto i para - -F; -Cl; -Br; -I

• Grupy dezaktywujące i kierujące w położenie

meta - -NO

; -CN; -COOH; -CHO; - SO

Destylacja i obróbka ropy naftowej

• Ropę naftową rozdziela się

na frakcję przy pomocy
destylacji

frakcja

Temperatura

ºC

Ilość at. C

Gaz

Poniżej 20

1-4

Eter naftowy 20-60

5-6

Lekka nafta

(ligroina)

60-100

6-7

Gazolina

(surowa

benzyna)

40-205

5-10 i

cykloalkany

nafta

175-325

12-18 i zw.

Aromatyczn

Olej gazowy

Poniżej 275

12 i wyższe

Olej surowy

Nielotna

ciecz

Rozgałęzion

e długie

łańcuchy

Asfalt i koks

Nielotne

ciało stałe

Struktury

polimeryczn

• Katalityczna izomeryzacja – powoduje przekształcenie

alkanów łańcuchowych w alkany rozgałęzione.

•

Proces krakowania powoduje rozpad wyższych

alkanów do niższych homologów oraz do alkenów – w

ten sposób zwiększa się ilość frakcji benzynowej.

• Kraking - inaczej piroliza – czyli rozpad związków pod

wpływem ciepła.

• Rodzaje krakingu:

- katalityczny – olej gazowy poddaje się rozkładowi w

temperaturze 450-550ºC pod niewielkim ciśnieniem
- termiczny alkany przepuszcza się przez ogrzewana

komorę.

•

Reforming katalityczny- alkany i cykloalkany zostają

przekształcone w węglowodory aromatyczne i w ten

sposób uzyskuje się surowce do syntezy przemysłowej

Alkohole

• Alkohole są związkami o wzorze ogólnym R- OH, gdzie

grupa -OH to grupa hydroksylowa –tzw. Grupa funkcyjna ,
decydująca o właściwościach fizycznych i chemicznych tej
grupy związków organicznych.

• Związki w których grupa hydroksylowa jest połączona z

pierścieniem aromatycznym nazywamy fenolami ( ze
względu na różnice we właściwościach chemicznych
omawiane będą oddzielnie).

• Alkohole podobnie jak węglowodory alifatyczne tworzą

szereg homologiczny

• Przykładowe alkohole

Nazewnictwo alkoholi

• Szukamy najdłuższego łańcucha z którym związana jest

grupa –OH, numerujemy atomy węgla w ten sposób aby
atom C związany z grupą hydroksylową miał najniższy
numer

• Do nazwy węglowodoru, który tworzy łańcuch alifatyczny

dodajemy końcówkę –ol (reszta zasad tak samo jak w
przypadku węglowodorów).

• EX. CH

-CH

-CH-CH

–

butan-2-ol

• Alkohole dzielą się na trzy klasy, przy czym podstawą

podziału jest liczba grup organicznych przyłączonych do
atomu C z grupą -OH

Właściwości fizyczne

• Alkohole o małej masie cząsteczkowej są cieczami.
• Są to związki polarne bardzo dobrze rozpuszczające

się w wodzie ( od 4 do 5 atomów węgla)

• Tworzą wiązania wodorowe między sobą oraz z

cząsteczkami wody, przez co charakteryzują się
bardzo wysokimi temperaturami wrzenia ( analogia
do cząsteczek wody).

• Alkohole wielowodorotlenowe maja jeszcze wyższe

temp. wrzenia, ponieważ posiadają więcej niż jedno
centrum asocjacji.

R-O----H-O

Otrzymywanie przemysłowe

alkoholi

• Alkohole można otrzymać z ropy naftowej

ropa naftowa

kraking

tłuszcze

fermentacja - cukry

skrobia

melasa

Olej
fuzlowy

Właściwości chemiczne

• Reakcje alkoholi mogą polegać na rozerwaniu wiązania C-

OH lub O-H

• Reakcje polegające na rozerwaniu wiązania węgiel -grupa

hydroksylowa

• Reakcje dehydratacji

• W rekcjach dehydratacji najbardziej reaktywne są alkohole

III- rzędowe

+ H

Rozerwanie wiązania O-H

-alkohole nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej
( odczyn

roztworu jest obojętny)

- nie reagują z wodnymi roztworami
wodorotlenków np. NaOH
- reagują z reaktywnymi metalami Na, K, w
wyniku reakcji powstają alkoholany

- powstawanie estrów

Fenole

• W fenolu grupa hydroksylowa jest połączona z

pierścieniem benzenowym.

• Fenol C

OH, jest białą, krystaliczną substancją stałą o

charakterystycznym zapachu, słabo rozpuszczają się w
wodzie.

• Inne fenole są często składnikami olejków zapachowych

Document Outline