background image

1

Substancje 

Substancje 

toksyczne 

toksyczne 

pochodzenia 

pochodzenia 

roślinnego

roślinnego

Prof. dr hab. Elżbieta Kostyra

Prof. dr hab. Elżbieta Kostyra

background image

2

Rośliny toksyczne

Rośliny mogące stanowić zagrożenie dla 

Rośliny mogące stanowić zagrożenie dla 

zdrowia i życia ludzkiego uznane zostały za 

zdrowia i życia ludzkiego uznane zostały za 

toksyczne.

toksyczne.

Nasza flora krajowa obejmuje około 

Nasza flora krajowa obejmuje około 

2300 

2300 

gatunków

gatunków

 roślin wyższych. Spośród nich za 

 roślin wyższych. Spośród nich za 

rośliny toksyczne uznanych zostało 

rośliny toksyczne uznanych zostało 

200 

200 

gatunków

gatunków

.

.

Rośliny uznawane w Polsce za toksyczne 

Rośliny uznawane w Polsce za toksyczne 

podzielono na dwie grupy:

podzielono na dwie grupy:

Rośliny trujące o wyraźnie negatywnym 

Rośliny trujące o wyraźnie negatywnym 

działaniu, mogącym spowodować nawet 

działaniu, mogącym spowodować nawet 

zatrucia śmiertelne,

zatrucia śmiertelne,

Rośliny szkodliwe, mogące wywołać objawy 

Rośliny szkodliwe, mogące wywołać objawy 

niekorzystne dla zdrowia, lecz bezpośrednio 

niekorzystne dla zdrowia, lecz bezpośrednio 

nie zagrażające życiu.

nie zagrażające życiu.

background image

3

Stwierdzone w roślinach substancje 

Stwierdzone w roślinach substancje 

o silnym działaniu trującym, będą 

o silnym działaniu trującym, będą 

podstawą do pogrupowania 

podstawą do pogrupowania 

omawianych gatunków.

omawianych gatunków.

Wyróżniono więc

Wyróżniono więc

:

:

 

 

oleje 

oleje 

 

 

olejki eteryczne

olejki eteryczne

 

 

glikozydy

glikozydy

 

 

saponiny

saponiny

 

 

alkaloidy

alkaloidy

 

 

toksoalbuminy

toksoalbuminy 

background image

4

Oleje 

Oleje są podstawowymi bezazotowymi 

substancjami naturalnymi pochodzenia 

roślinnego. 

Oprócz związków o budowie prostej, 

stanowiących połączenia estrowe 

glicerolu z kwasami tłuszczowymi, znane 

są oleje o bardziej skomplikowanej 

budowie chemicznej. Do takich związków 

należy olej krotonowy.

background image

5

Olejki eteryczne 

Olejki eteryczne biosyntetyzowane przez 

Olejki eteryczne biosyntetyzowane przez 

rośliny charakteryzują się tym, że są silnie 

rośliny charakteryzują się tym, że są silnie 

pachnącymi substancjami lotnymi. Stanowią 

pachnącymi substancjami lotnymi. Stanowią 

one mieszaninę związków chemicznych o 

one mieszaninę związków chemicznych o 

różnej budowie, najczęściej  z jedną lub 

różnej budowie, najczęściej  z jedną lub 

kilkoma substancjami głównymi.

kilkoma substancjami głównymi.

Chemicznie zaliczamy je do 

Chemicznie zaliczamy je do 

wieloskładnikowych mieszanin zawierających 

wieloskładnikowych mieszanin zawierających 

terpeny, alkohole, aldehydy, ketony, estry 

terpeny, alkohole, aldehydy, ketony, estry 

i

i

 

 

etery

etery

.

.

Dotychczas poznano, wykorzystując 

Dotychczas poznano, wykorzystując 

chromatografie gazową, ponad 500 związków 

chromatografie gazową, ponad 500 związków 

chemicznych występujących w olejkach. 

chemicznych występujących w olejkach. 

background image

6

Olejki eteryczne

Olejki eteryczne są substancjami 

Olejki eteryczne są substancjami 

powszechnie występującymi w 

powszechnie występującymi w 

roślinach. Zawartość olejku w 

roślinach. Zawartość olejku w 

materiale roślinnym uwarunkowana 

materiale roślinnym uwarunkowana 

jest genetycznie i wynosi 

jest genetycznie i wynosi 

od 0,01% do 

od 0,01% do 

kilkunastu procent

kilkunastu procent

Zależnie od składników chemicznych w 

Zależnie od składników chemicznych w 

olejku, olejki mogą wpływać na 

olejku, olejki mogą wpływać na 

organizm ludzki w różnoraki sposób. 

organizm ludzki w różnoraki sposób. 

Znaczenie może mieć w tym przypadku 

Znaczenie może mieć w tym przypadku 

indywidualna wrażliwość

indywidualna wrażliwość

.

background image

7

Drogi wchłaniania olejków

Dość łatwo przez skórę,

Przez płuca,

Z przewodu pokarmowego,

Wydalanie głównie przez:

Płuca,

Nerki,

Niewielkie ilości wraz z kałem.

Stwierdzono, że olejki mogą przechodzić 

również do mleka.

background image

8

Olej krotonowy (Crotonis 

oleum)

Otrzymywany jest z nasion rośliny o 

nazwie krocień przeczyszczający 
(Croton oleum L.). 

Silnie trujące nasiona zawierają 

około 50% bardzo silnie 
przeczyszczającego oleju. 

Bardzo silne przeczyszczające 

działanie zawdzięcza olej estrom 
trójcyklicznego alkoholu – 

forbolu

.

Nawet kilka kropli oleju 

krotonowego podane doustnie 
może wywołać stany zapalne 
przewodu pokarmowego i silne 
krwawe biegunki. Olej wcierany 
w skórę wywołuje podrażnienia. 

Kroton 

background image

9

Jałowiec sawina (Juniperus 

sabina L.) i olejek sawinowy

Głównymi czynnikami 

sprawiającymi, że cała 

roślina i olejek z niej 

otrzymywany mogą być 

toksyczne, są składniki 

olejku: alkohol terpenowy – 

sabinol

terpen-sabinen

 

oraz składnik surowca – 

podofilotoksyna

.

Zawartość olejku w roślinie 

wynosi 1,0 – 5,0%. Dawką 

trującą, wywołującą 

drgawki i porażenie o.u.n. 

jest około 10g surowca 

(szczytów pędów) lub 0,2-

1,0g olejku.

Jałowiec sawina

Jałowiec sawina

background image

10

Jałowiec zwyczajny 

(Juniperus communis L.) i 

olejek jałowcowy

Głównymi składnikami 

olejku uzyskiwanego 

przez destylację 

szyszkojagód są: 

terpeny – 

alfa-pinen i 

kamfen

 oraz kadinen 

– 

seskwiterpen.

Działają one jako 

środki wzmagające 

diurezę, a tylko w 

dużych dawkach 

mogą wywołać objawy 

toksyczne.

Jałowiec zwyczajny

Jałowiec zwyczajny

background image

11

Tuja – żywotnik zachodni 

(Thuja occidentalis L.) i 

olejek tujowy.

Olejek tujowy jako główny 

składnik zawiera keton 

terpenowy – 

tujon

 i wiele 

związków terpenowych, takich 

jak 

pinen, kamfen

 i inne. 

Działanie toksyczne tego olejku 

polega przede wszystkim na 

miejscowym podrażnieniu 

przy zetknięciu się ze skórą i 

błoną śluzową.

Tylko bardzo duże dawki olejku 

tujowego mogą wywołać 

poronienia i ciężkie 

uszkodzenie narządów 

miąższowych, co może 

prowadzić do śmierci.

Żywotnik zachodni - tuja

Żywotnik zachodni - tuja

background image

12

Sosna zwyczajna (Pinus 

silvestris L.) i olejek sosnowy

Olejek sosnowy jest 

środkiem stosunkowo 
łagodnym, gdyż 
głównym jego 
składnikiem jest 

alfa-

pinen

Olejek ten jest używany 

jako składnik leków 
wykrztuśnych. 
Stosowany 
zewnętrznie powoduje 
przekrwienia. 

Kwiatostan męski i żeński sosny

Kwiatostan męski i żeński sosny

background image

13

Ruta zwyczajna (Ruta 

graveolens L.) i olejek z ziela 

ruty

Olejek w kwitnącym zielu 

ruty składa się z bardzo 

wielu związków. Są to 

substancje o charakterze 

ketonów, takie jak: 

nonanon-2, undekanon, 

karbibiole, limonen, alfa- 

i

 

beta-pineny

 i 

cyneol

Zawartość olejku w zielu 

wynosi 0,2 – 0,5%.

Składniki olejku wywołują 

skurcze mięśni macicy 

prowadzące do poronień. W 

dużych dawkach mogą 

wywołać nawet nekrozę.

background image

14

Ruta zwyczajna

Gałązkami ruty rozpryskiwano wodę 

Gałązkami ruty rozpryskiwano wodę 

święconą przed nabożeństwem. Tego 

święconą przed nabożeństwem. Tego 

zioła używano do sypania podczas 

zioła używano do sypania podczas 

uroczystości.

uroczystości.

Chroniło tez przed zarazą. Rabusie 

Chroniło tez przed zarazą. Rabusie 

profilaktycznie zażywali 

profilaktycznie zażywali 

ocet czterech 

ocet czterech 

złodziei

złodziei

, w którego skład wchodziła 

, w którego skład wchodziła 

ruta, by nie narazić się od zrabowanych 

ruta, by nie narazić się od zrabowanych 

zadżumionych rzeczy.

zadżumionych rzeczy.

Grecy dodawali ruty do 

Grecy dodawali ruty do 

mitrydatu

mitrydatu

 – 

 – 

leku stanowiącego uniwersalną odtrutkę.

leku stanowiącego uniwersalną odtrutkę.

background image

15

Bagno zwyczajne (Ledum 

palustre L.) i olejek z ziela 

bagna

Olejek eteryczny 

występuje we wszystkich 

nadziemnych częściach 

rośliny w ilości nawet do 

2,0%. Ma bardzo silny 

charakterystyczny zapach i 

gorzki smak.

Podstawowym toksycznym 

składnikiem olejku jest 

ledol

 – alkohol, stosunkowo 

łatwo krystalizujący.  

Zewnętrznie działa 

drażniąco na skórę i błony 

śluzowe, per os wywołuje 

wymioty i nieżyt przewodu 

pokarmowego.

Bagno zwyczajne

Bagno zwyczajne

background image

16

Mięta polej (Mentha 

pulegium L.) i olejek mięty 

polnej

W nadziemnych 

częściach mięty polej 
występuje olejek 
eteryczny w ilości około 
1,0%. Głównym 
składnikiem (około 80%) 
jest 

pulegon

 – płynny 

keton. Ma zapach 
zbliżony do wina. 

Drugim składnikiem 

olejku jest menton 
(około 10%). 

Mięta polej

background image

17

Szałwia lekarska (Salvia 

officinalis L.) i olejek 

szałwiowy

Składnikiem 

dominującym w olejku jest 

tujon

 (około 50%) oraz 

wiele innych substancji 
takich jak 

pinen, cyneol, 

borneol, kamfora

 i inne. 

Olejek np. może wywołać 

ataki epilepsji, gdyż tujon  
działa na o.u.n.

Wszystkie organy 

nadziemne szałwi 
lekarskiej zawierają olejek 
eteryczny w ilości 1,0 – 
2,5%.

Szałwia lekarska

Szałwia lekarska

background image

18

Wrotycz pospolity (Tanacetum 

vulgare L.) i olejek wrotyczowy

Głównym składnikiem 

olejku jest 

tujon

 (nawet 

70%), a oprócz niego 

kamfora i kilka 

związków o charakterze 

terpenów.

Olejek eteryczny 

występuje w zielu 

wrotycza, a zwłaszcza w 

kwiatostanach w ilości 

od 0,3 – 1,5%.

Dawką śmiertelną jest 

15g olejku.

Wrotycz pospolity

Wrotycz pospolity

background image

19

Ładny z niego kwiatek!

Z reguły nie niosą śmiertelnego 

Z reguły nie niosą śmiertelnego 

niebezpieczeństwa. Zjedzenie ich może 

niebezpieczeństwa. Zjedzenie ich może 

jednak wywołać biegunki, wymioty, 

jednak wywołać biegunki, wymioty, 

bóle brzucha.

bóle brzucha.

Niektóre z roślin powszechnie 

Niektóre z roślin powszechnie 

występujących w naszych domach mają 

występujących w naszych domach mają 

drażniące soki mleczne, które w 

drażniące soki mleczne, które w 

zetknięciu ze skórą (zwłaszcza 

zetknięciu ze skórą (zwłaszcza 

podrażnioną, skaleczoną) lub z oczami 

podrażnioną, skaleczoną) lub z oczami 

mogą wywołać przykre dolegliwości.

mogą wywołać przykre dolegliwości.

background image

20

Bluszcz pospolity - Hedera

Bluszcz pospolity - Hedera

Difenbachia 

Difenbachia 

Tulipany 

Tulipany 

background image

21

Kroton 

Filodendron 

background image

22

Glikozydy

Glikozydy

 

 

background image

23

Wprowadzenie 

Wprowadzenie 

Glikozydy

Glikozydy

 – substancje wytwarzane przez 

 – substancje wytwarzane przez 

rośliny, a zawierające w budowie 

rośliny, a zawierające w budowie 

chemicznej cukry powiązane z innymi 

chemicznej cukry powiązane z innymi 

związkami organicznymi, 

związkami organicznymi, 

biosyntetyzowanymi w tkankach.

biosyntetyzowanymi w tkankach.

Część niecukrowa związku nazywa się 

Część niecukrowa związku nazywa się 

aglikonem 

aglikonem 

lub 

lub 

geniną

geniną

, a część cukrową 

, a część cukrową 

nazywamy 

nazywamy 

glikonem

glikonem

. Wiązanie aglikonu z 

. Wiązanie aglikonu z 

cukrami uważa się za proces detoksykacji 

cukrami uważa się za proces detoksykacji 

substancji szkodliwych dla tkanek 

substancji szkodliwych dla tkanek 

roślinnych.

roślinnych.

Glikozydy są łatwo rozpuszczalne w wodzie 

Glikozydy są łatwo rozpuszczalne w wodzie 

i soku komórkowym i mogą być 

i soku komórkowym i mogą być 

transportowane do różnych organów.

transportowane do różnych organów.

background image

24

Pod względem konfiguracji wiązań 

Pod względem konfiguracji wiązań 

glikozydowych rozróżnia się:

glikozydowych rozróżnia się:

1.

1.

 

 

O-glikozydy, które są najbardziej 

O-glikozydy, które są najbardziej 

rozpowszechnione w świecie roślin. W tych 

rozpowszechnione w świecie roślin. W tych 

glikozydach cukier przyłączony jest do 

glikozydach cukier przyłączony jest do 

cząsteczki alkoholu lub kwasu 

cząsteczki alkoholu lub kwasu 

karboksylowego poprzez atom tlenu.

karboksylowego poprzez atom tlenu.

2.

2.

 

 

C-glikozydy – reszta cukrowa dołączona 

C-glikozydy – reszta cukrowa dołączona 

jest bezpośrednio do atomu węgla.

jest bezpośrednio do atomu węgla.

3.

3.

 

 

S-glikozydy – zawierają aglikony 

S-glikozydy – zawierają aglikony 

siarkowe.

siarkowe.

4.

4.

 

 

N-glikozydy – reszta cukrowa dołączona 

N-glikozydy – reszta cukrowa dołączona 

jest do atomu azotu. 

jest do atomu azotu. 

background image

25

Wprowadzenie

Wprowadzenie

W zależności od chemicznego charakteru aglikonu 

W zależności od chemicznego charakteru aglikonu 

glikozydy zaliczane są do następujących grup:

glikozydy zaliczane są do następujących grup:

Glikozydy fenolowe,

Glikozydy fenolowe,

Glikozydy nasercowe,

Glikozydy nasercowe,

Glikozydy saponinowe,

Glikozydy saponinowe,

Antraglikozydy,

Antraglikozydy,

Glikozydy kumarynowe,

Glikozydy kumarynowe,

Glikozydy flawonoidowe,

Glikozydy flawonoidowe,

Glikozydy antocyjanowe,

Glikozydy antocyjanowe,

Glikoalkaloidy,

Glikoalkaloidy,

Glikozydy irydoidowe,

Glikozydy irydoidowe,

Glikozydy sterolowe,

Glikozydy sterolowe,

Glikozydy gorczyczne i cyjanogenne.

Glikozydy gorczyczne i cyjanogenne.

Tylko niektóre grupy zawierają substancje 

Tylko niektóre grupy zawierają substancje 

toksyczne. Stwierdzono je w kilku niżej 

toksyczne. Stwierdzono je w kilku niżej 

wymienionych gatunkach.

wymienionych gatunkach.

background image

26

Naparstnica purpurowa 

Naparstnica purpurowa 

(

(

Digitalis purpurea L.

Digitalis purpurea L.

) i jej 

) i jej 

glikozydy

glikozydy

W nadziemnej części rośliny, 

W nadziemnej części rośliny, 

występują związki kardenolidowe 

występują związki kardenolidowe 

zaliczane do 

zaliczane do 

purpureaglikozydów 

purpureaglikozydów 

A i B

A i B

 oraz 

 oraz 

glikogitalotoksyny

glikogitalotoksyny

Obecnie zidentyfikowano w tym 

Obecnie zidentyfikowano w tym 

gatunku około 60 związków 

gatunku około 60 związków 

glikozydowych. Najważniejsze i 

glikozydowych. Najważniejsze i 

najsilniej działające są aglikony: 

najsilniej działające są aglikony: 

digitoksygeniny, gitoksygeniny i 

digitoksygeniny, gitoksygeniny i 

gitaloksygeniny. 

gitaloksygeniny. 

Naparstnica 

Naparstnica 

zawiera również saponinę – 

zawiera również saponinę – 

digitoninę

digitoninę

. Kompleks związków 

. Kompleks związków 

występujący w naparstnicy działa 

występujący w naparstnicy działa 

toksycznie głównie na serce. 

toksycznie głównie na serce. 

Saponiny wpływają na szybsze 

Saponiny wpływają na szybsze 

wchłanianie się tych związków z 

wchłanianie się tych związków z 

przewodu pokarmowego.

przewodu pokarmowego.

Naparstnica purpurowa

Naparstnica purpurowa

background image

27

Naparstnica wełnista 

Naparstnica wełnista 

(

(

Digitalis lanata Ehrh.

Digitalis lanata Ehrh.

) i jej 

) i jej 

glikozydy

glikozydy

We wszystkich nadziemnych częściach tej 

We wszystkich nadziemnych częściach tej 

rośliny występują glikozydy kardenolidowe. 

rośliny występują glikozydy kardenolidowe. 

Najważniejsze z nich są 

Najważniejsze z nich są 

lanatozydy

lanatozydy

 

 

(A, B, 

(A, B, 

C)

C)

. Zawartość ich sumy wynosi w zależności 

. Zawartość ich sumy wynosi w zależności 

od  wielu czynników wewnętrznych i 

od  wielu czynników wewnętrznych i 

zewnętrznych 0,4 – 1,0% w suchym 

zewnętrznych 0,4 – 1,0% w suchym 

surowcu. 

surowcu. 

Działanie lanatozydów na serce jest silne i 

Działanie lanatozydów na serce jest silne i 

nie kumulują się one w mięśniu sercowym.

nie kumulują się one w mięśniu sercowym.

background image

28

Konwalia majowa – lanuszka

Konwalia majowa – lanuszka

(

(

Convallaria maialis L.

Convallaria maialis L.

) i jej 

) i jej 

glikozydy

glikozydy

W zielu i samych 

W zielu i samych 

kwiatostanach, a także w 

kwiatostanach, a także w 

owocach konwalii obecne są 

owocach konwalii obecne są 

glikozydy nasercowe. Ilość 

glikozydy nasercowe. Ilość 

ich w surowcach wynosi 0,2-

ich w surowcach wynosi 0,2-

0,4%. Głównym związkiem w 

0,4%. Głównym związkiem w 

kompleksie ponad 20 

kompleksie ponad 20 

glikozydów jest 

glikozydów jest 

konwalatoksyna

konwalatoksyna

. W 

. W 

roślinach występują również 

roślinach występują również 

saponiny steroidowe o 

saponiny steroidowe o 

właściwościach 

właściwościach 

hemolitycznych.

hemolitycznych.

Konwalia 
majowa

background image

29

Miłek wiosenny (

Miłek wiosenny (

Adonis 

Adonis 

vernalis L.

vernalis L.

i jego glikozydy

i jego glikozydy

W zielu miłka 

W zielu miłka 

wiosennego stwierdzono 

wiosennego stwierdzono 

liczne glikozydy 

liczne glikozydy 

kardenolidowe typu 

kardenolidowe typu 

strofantusa. Głównymi 

strofantusa. Głównymi 

związkami są – 

związkami są – 

adonitoksyna 

adonitoksyna 

cymaryna.

cymaryna.

Glikozydy miłka z 

Glikozydy miłka z 

przewodu pokarmowego 

przewodu pokarmowego 

resorbują się wolno.

resorbują się wolno.

Miłek wiosenny

background image

30

Plechowiec pospolity – oleander 

Plechowiec pospolity – oleander 

(

(

Nerium oleander L.

Nerium oleander L.

) i jego 

) i jego 

glikozydy

glikozydy

W całej roślinie 

W całej roślinie 

występują glikozydy 

występują glikozydy 

kardenolidowe w ilości 

kardenolidowe w ilości 

około 0.5%. Głównym 

około 0.5%. Głównym 

glikozydem w zespole tych 

glikozydem w zespole tych 

związków jest 

związków jest 

oleandryna

oleandryna

.

.

Oleandryna 

Oleandryna 

zresorbowana z przewodu 

zresorbowana z przewodu 

pokarmowego dość szybko 

pokarmowego dość szybko 

zwalnia rytm serca. 

zwalnia rytm serca. 

Przedawkowana wywołuje 

Przedawkowana wywołuje 

nudności, wymioty, bóle 

nudności, wymioty, bóle 

głowy, kolki i biegunkę. 

głowy, kolki i biegunkę. 

Śmierć następuje w 

Śmierć następuje w 

wyniku porażenia akcji 

wyniku porażenia akcji 

serca. 

serca. 

Plechowiec pospolity

Plechowiec pospolity

background image

31

Kruszyna pospolita (

Kruszyna pospolita (

Frangula 

Frangula 

alnus L.

alnus L.

i jej antraglikozydy

i jej antraglikozydy

W świeżej korze i owocach 

W świeżej korze i owocach 

kruszyny pospolitej występują 

kruszyny pospolitej występują 

pochodne antracenu w formie 

pochodne antracenu w formie 

zredukowanej – 

zredukowanej – 

antronów

antronów

 i 

 i 

antroli

antroli

. Po utlenieniu 

. Po utlenieniu 

przechodzą one w 

przechodzą one w 

antrachinony

antrachinony

Głównymi związkami kory i 

Głównymi związkami kory i 

owoców kruszyny po 

owoców kruszyny po 

wysuszeniu w ponad 100% są 

wysuszeniu w ponad 100% są 

glikozydy antrachinonowe – 

glikozydy antrachinonowe – 

glikofrangulina

glikofrangulina

 i 

 i 

frangulina

frangulina

zawierające jako aglikony 

zawierające jako aglikony 

franguloemodyny

franguloemodyny

.

.

Kruszyna pospolita

Kruszyna pospolita

background image

32

Zatrucia mogą powodować świeża 

Zatrucia mogą powodować świeża 

kora i niedojrzałe owoce kruszyny 

kora i niedojrzałe owoce kruszyny 

pospolitej. Działają one drażniąco na 

pospolitej. Działają one drażniąco na 

błony śluzowe przewodu 

błony śluzowe przewodu 

pokarmowego (żołądek, jelita). 

pokarmowego (żołądek, jelita). 

Wywołują 

Wywołują 

wymioty, kolkę, biegunkę

wymioty, kolkę, biegunkę

 

 

krwawe wybroczyny

krwawe wybroczyny

. U kobiet 

. U kobiet 

ciężarnych mogą spowodować 

ciężarnych mogą spowodować 

poronienie, a po zresorbowaniu 

poronienie, a po zresorbowaniu 

większych ilości uszkodzenie nerek.

większych ilości uszkodzenie nerek.

background image

33

Mydlnica lekarska (

Mydlnica lekarska (

Saponaria 

Saponaria 

officinalis L.

officinalis L.

i jej glikozydy saponinowe

i jej glikozydy saponinowe

W korzeniach i kłączach 

W korzeniach i kłączach 

mydlnicy lekarskiej 

mydlnicy lekarskiej 

występują saponiny w ilości 

występują saponiny w ilości 

około 5%. Związki te 

około 5%. Związki te 

charakteryzują się 

charakteryzują się 

właściwościami 

właściwościami 

hemolitycznymi oraz tym, że 

hemolitycznymi oraz tym, że 

w roztworach wodnych 

w roztworach wodnych 

zmniejszają napięcie 

zmniejszają napięcie 

powierzchniowe powodując 

powierzchniowe powodując 

ich pienienie się. 

ich pienienie się. 

Saponiny z przewodu 

Saponiny z przewodu 

pokarmowego wchłaniają się 

pokarmowego wchłaniają się 

słabo i głównymi objawami 

słabo i głównymi objawami 

toksycznymi po ich zażyciu 

toksycznymi po ich zażyciu 

są podrażnienia błony 

są podrażnienia błony 

śluzowej żołądka i jelit.

śluzowej żołądka i jelit.

Mydlnica lekarska

Mydlnica lekarska

background image

34

Kąkol polny (

Kąkol polny (

Agrostemma 

Agrostemma 

githago L.

githago L.

) i glikozydy 

) i glikozydy 

saponinowe

saponinowe

W całej roslinie wystepuje 

W całej roslinie wystepuje 

triterpenowa saponina z 

triterpenowa saponina z 

aglikonem gipsogeniną. 

aglikonem gipsogeniną. 

Najwięcej saponin stwierdza 

Najwięcej saponin stwierdza 

się w nasionach kąkolu (do 

się w nasionach kąkolu (do 

około 10%). One też 

około 10%). One też 

najczęściej są, a właściwie 

najczęściej są, a właściwie 

bywały, przyczyną zatruć. 

bywały, przyczyną zatruć. 

Stanowiły domieszkę do zboża 

Stanowiły domieszkę do zboża 

i mąki wywołując zatrucia. 

i mąki wywołując zatrucia. 

Pieczywo np. z domieszką 2-

Pieczywo np. z domieszką 2-

4% nasion kąkolu ma 

4% nasion kąkolu ma 

właściwości trujące. Obecnie 

właściwości trujące. Obecnie 

rzadko występuje w uprawach.

rzadko występuje w uprawach.

Kąkol polny

background image

35

Gatunki zawierające glikozydy 

Gatunki zawierające glikozydy 

cyjanogenne

cyjanogenne

W nasionach wielu 

W nasionach wielu 

uprawianych pestkowych 

uprawianych pestkowych 

drzew owocowych występuje 

drzew owocowych występuje 

amygdalina

amygdalina

 – 

 – 

glikozyd 

glikozyd 

cyjanhydrynowy

cyjanhydrynowy

. Pod wpływem 

. Pod wpływem 

fermentu emulsyny rozpada 

fermentu emulsyny rozpada 

się on na 

się on na 

glukozę, aldehyd 

glukozę, aldehyd 

benzoesowy i cyjanowodór.

benzoesowy i cyjanowodór.

 

 

Właśnie ten ostatni związek 

Właśnie ten ostatni związek 

może być przyczyną zatruć, 

może być przyczyną zatruć, 

gdy wydzieli się on w 

gdy wydzieli się on w 

większych ilościach w 

większych ilościach w 

przetworach z owoców, takich 

przetworach z owoców, takich 

śliwki, brzoskwinie, czereśnie, 

śliwki, brzoskwinie, czereśnie, 

morele czy gorzkie migdały. 

morele czy gorzkie migdały. 

Gorczyca czarna

Gorczyca czarna

Gorczyca czarna

Gorczyca czarna

background image

36

Gatunki zawierające glikozydy 

Gatunki zawierające glikozydy 

cyjanogenne

cyjanogenne

Cyjanowodór może łączyć się z hemoglobiną 

Cyjanowodór może łączyć się z hemoglobiną 

tworząc cyjanohemoglobinę, niedysocjującą do 

tworząc cyjanohemoglobinę, niedysocjującą do 

hemoglobiny. Niektóre zwierzęta gospodarskie 

hemoglobiny. Niektóre zwierzęta gospodarskie 

narażone na działanie cyjanowodoru 

narażone na działanie cyjanowodoru 

pochodzącego z roslin (np. koniczyna, liczne 

pochodzącego z roslin (np. koniczyna, liczne 

trawy) wykształciły ciekawy mechanizm 

trawy) wykształciły ciekawy mechanizm 

detoksykacji: 

detoksykacji: 

enzym rodanaza przekształca jon 

enzym rodanaza przekształca jon 

cyjankowy w tiocyjanian za pomocą siarki 

cyjankowy w tiocyjanian za pomocą siarki 

odłączonej od kwasu beta-merkapto-

odłączonej od kwasu beta-merkapto-

pirogronowego HSCH

pirogronowego HSCH

2

2

COO

COO

2

2

H

H

Tę reakcję detoksykacji wykorzystuje się także 

Tę reakcję detoksykacji wykorzystuje się także 

podczas ratowania osób zatrutych cyjankami

podczas ratowania osób zatrutych cyjankami

Dożylnie podaje się 50ml 30% tiosiarczany sodu.

Dożylnie podaje się 50ml 30% tiosiarczany sodu.

background image

37

Roślinny zawierające 

Roślinny zawierające 

glukozynolany (glukozynolaty)

glukozynolany (glukozynolaty)

Glukozynolaty

Glukozynolaty

 są glikozydowymi połączeniami, 

 są glikozydowymi połączeniami, 

w cząsteczkach których znajduje się siarka i 

w cząsteczkach których znajduje się siarka i 

azot. Podczas hydrolizy wydzielają one lotne 

azot. Podczas hydrolizy wydzielają one lotne 

związki 

związki 

izosiarkocyjanianowe

izosiarkocyjanianowe

. Obecne są one w 

. Obecne są one w 

olejkach gorczycznych występujących w wielu 

olejkach gorczycznych występujących w wielu 

gatunkach z rodziny Krzyzowych (

gatunkach z rodziny Krzyzowych (

Crucifera = 

Crucifera = 

Brassicaceae

Brassicaceae

). 

). 

Wolne izosiarkocyjaniany działają głównie 

Wolne izosiarkocyjaniany działają głównie 

miejscowo przy zetknięciu się ze skórą, 

miejscowo przy zetknięciu się ze skórą, 

wywołując początkowo uczucie ciepła, przy 

wywołując początkowo uczucie ciepła, przy 

dłuższym kontakcie także zaczerwienienie skóry, 

dłuższym kontakcie także zaczerwienienie skóry, 

pieczenie, ból i uszkodzenie głębszych tkanek.

pieczenie, ból i uszkodzenie głębszych tkanek.

background image

38

Roślinny zawierające 

Roślinny zawierające 

glukozynolany 

glukozynolany 

(glukozynolaty)

(glukozynolaty)

Roślinami zwierającymi takie związki są

Roślinami zwierającymi takie związki są

:

:

gorczyca biała (

gorczyca biała (

Sinapis alba

Sinapis alba

 L.), 

 L.), 

gorczyca czarna (

gorczyca czarna (

Brassica nigra

Brassica nigra

 Koch.),

 Koch.),

chrzan (

chrzan (

Armoracia lapathifolia

Armoracia lapathifolia

 Gilib.), 

 Gilib.), 

rzeżucha siewna (

rzeżucha siewna (

Lepidium sativum

Lepidium sativum

 L.).

 L.).

background image

39

Alkaloidy

Alkaloidy

 

 

background image

40

Wprowadzenie 

Wprowadzenie 

Alkaloidy są związkami, które stanowią grupę 

Alkaloidy są związkami, które stanowią grupę 

biosyntetyzowaną przez rośliny, a mającą 

biosyntetyzowaną przez rośliny, a mającą 

znaczenie w lecznictwie i toksykologii. Wszystkie 

znaczenie w lecznictwie i toksykologii. Wszystkie 

alkaloidy zawierają w swych cząsteczkach azot i 

alkaloidy zawierają w swych cząsteczkach azot i 

z reguły mają charakter zasad.

z reguły mają charakter zasad.

Alkaloidy podzielone są na podgrupy z 

Alkaloidy podzielone są na podgrupy z 

uwzglednieniem ich budowy chemicznej

uwzglednieniem ich budowy chemicznej

:

:

1.

1.

Alkaloidy pochodne pirydyny i piperydyny

Alkaloidy pochodne pirydyny i piperydyny

2.

2.

Alkaloidy pochodne tropanu

Alkaloidy pochodne tropanu

3.

3.

Alkaloidy izochinolinowe

Alkaloidy izochinolinowe

4.

4.

Alkaloidy pochodne puryny

Alkaloidy pochodne puryny

5.

5.

Alkaloidy steroidowe

Alkaloidy steroidowe

6.

6.

Alkaloidy o różnej budowie chemicznej

Alkaloidy o różnej budowie chemicznej

background image

41

Wprowadzenie

Wprowadzenie

Biosynteza alkaloidów uwarunkowana jest 

Biosynteza alkaloidów uwarunkowana jest 

genetycznie. Prekursorami alkaloidów w 

genetycznie. Prekursorami alkaloidów w 

tkankach roślinnych są aminokwasy. Ciągle 

tkankach roślinnych są aminokwasy. Ciągle 

niewiadomo, jaką rolę odgrywają w 

niewiadomo, jaką rolę odgrywają w 

roślinach. Można je znaleźć we wszystkich 

roślinach. Można je znaleźć we wszystkich 

częściach roślin bądź zlokalizowane są tylko 

częściach roślin bądź zlokalizowane są tylko 

w określonych organach.

w określonych organach.

Alkaloidy jako zasady trudno rozpuszczają 

Alkaloidy jako zasady trudno rozpuszczają 

się w wodzie, a łatwo w rozpuszczalnikach 

się w wodzie, a łatwo w rozpuszczalnikach 

organicznych

organicznych

.

.

background image

42

Alkaloidy pochodne 

Alkaloidy pochodne 

pirydyny i piperydyny

pirydyny i piperydyny

Zaliczane ze względu na budowę 

Zaliczane ze względu na budowę 

chemiczną do tej grupy, a 

chemiczną do tej grupy, a 

najważniejsze z punktu widzenia 

najważniejsze z punktu widzenia 

toksykologicznego, są 

toksykologicznego, są 

następujące zwiazki stwierdzone 

następujące zwiazki stwierdzone 

w roślinach: 

w roślinach: 

nikotyna, lobelina, 

nikotyna, lobelina, 

koniina i sparteina.

koniina i sparteina.

background image

43

Tytoń szlachetny i tytoń 

Tytoń szlachetny i tytoń 

bakun 

bakun 

(

(

Nicotiana tabacum

Nicotiana tabacum

 L., 

 L., 

N. 

N. 

rustica

rustica

 L.)

 L.)

Związkiem odpowiedzialnym za 

Związkiem odpowiedzialnym za 

toksyczność i działanie na 

toksyczność i działanie na 

organizm ludzki jest alkaloid 

organizm ludzki jest alkaloid 

nikotyna

nikotyna

. Biosynteza odbywa się 

. Biosynteza odbywa się 

głównie w korzeniach skąd 

głównie w korzeniach skąd 

zostają przetransportowane do 

zostają przetransportowane do 

innych części rośliny. 

innych części rośliny. 

background image

44

Stroiczka rozdęta (

Stroiczka rozdęta (

Lobelia 

Lobelia 

inflata

inflata

 L.)

 L.)

Związkiem odpowiedzialnym za 

Związkiem odpowiedzialnym za 

toksyczność tej rośliny jest głównie 

toksyczność tej rośliny jest głównie 

lobelina. Jest to związek działający na 

lobelina. Jest to związek działający na 

cholinergiczny receptor nikotynowy, 

cholinergiczny receptor nikotynowy, 

działają na zwoje wegetatywne 

działają na zwoje wegetatywne 

podobnie jak acetylocholina. Działa 

podobnie jak acetylocholina. Działa 

dwufazowo. Początkowo pobudza, a 

dwufazowo. Początkowo pobudza, a 

następnie hamuje zwoje 

następnie hamuje zwoje 

wegetatywne .

wegetatywne .

background image

45

Szczwół plamisty (

Szczwół plamisty (

Conium 

Conium 

maculatum

maculatum

 L.)

 L.)

Głównymi alkaloidami 

Głównymi alkaloidami 

odpowiedzialnymi za 

odpowiedzialnymi za 

toksyczne działanie 

toksyczne działanie 

szczwołu plamistego są: 

szczwołu plamistego są: 

konhydryna, koniceina i 

konhydryna, koniceina i 

koniina

koniina

. Ta ostatnia jest 

. Ta ostatnia jest 

silnym jadem działającym 

silnym jadem działającym 

podobnie do nikotyny 

podobnie do nikotyny 

głównie na zwoje rdzenia 

głównie na zwoje rdzenia 

przedłużonego.

przedłużonego.

Dawka śmiertelna 

Dawka śmiertelna 

koniiny dla człowieka  

koniiny dla człowieka  

wynosi 0,5-1,0g – poraża 

wynosi 0,5-1,0g – poraża 

ona ośrodek oddechowy.

ona ośrodek oddechowy.

Szczwół plamisty

background image

46

Żarnowiec miotlasty 

Żarnowiec miotlasty 

(

(

Sarothamnus scoparius

Sarothamnus scoparius

 

 

Wimm.)

Wimm.)

Występują tu 

Występują tu 

alkaloidy 

alkaloidy 

chinolizydynowe

chinolizydynowe

, zaliczane 

, zaliczane 

do pochodnych pirydyny, 

do pochodnych pirydyny, 

stanowią główne związki 

stanowią główne związki 

stanowiące zagrożenie 

stanowiące zagrożenie 

toksykologiczne. Są to: 

toksykologiczne. Są to: 

sparteina, cytyzyna, 

sparteina, cytyzyna, 

lupanina

lupanina

 i inne mniej 

 i inne mniej 

znaczące. Ziele żarnowca 

znaczące. Ziele żarnowca 

zawiera 0,3-1,5% zespołu 

zawiera 0,3-1,5% zespołu 

alkaloidów, wśród nich 

alkaloidów, wśród nich 

dominuje sparteina. W 

dominuje sparteina. W 

małych dawkach pobudza, 

małych dawkach pobudza, 

a w dużych poraża ośrodek 

a w dużych poraża ośrodek 

oddechowy.

oddechowy.

Żarnowiec miotlasty

Żarnowiec miotlasty

background image

47

Złotokap pospolity (

Złotokap pospolity (

Laburnum 

Laburnum 

vulgare

vulgare

 Med.)

 Med.)

W całej roślinie 

W całej roślinie 

stwierdzono występowanie 

stwierdzono występowanie 

zespołu alkaloidów, w 

zespołu alkaloidów, w 

których występują 

których występują 

cytyzyna 

cytyzyna 

i metylocytyzyna

i metylocytyzyna

. Ilość ich 

. Ilość ich 

wynosi 0,2% w kwiatach, 

wynosi 0,2% w kwiatach, 

3,0% w nasionach. 

3,0% w nasionach. 

Cytyzyna

Cytyzyna

 po 

 po 

zresorbowaniu z przewodu 

zresorbowaniu z przewodu 

pokarmowego wywołuje 

pokarmowego wywołuje 

najpierw pobudzenie 

najpierw pobudzenie 

ośrodków wymiotnego i 

ośrodków wymiotnego i 

oddechowego, a następnie 

oddechowego, a następnie 

ich porazenie. 

ich porazenie. 

Złotokap pospolity

Złotokap pospolity

background image

48

Alkaloidy pochodne 

Alkaloidy pochodne 

tropanu

tropanu

Jest to bardzo ważna grupa 

alkaloidów zarówno ze względu 

na leczenie, jak i toksykologię. 

Należą tu zawiązki takie jak: 

atropina

, będąca racematem 

hioscyjaminy

 (+ i -), 

skopolamina, apoatropina 

i

 

belladonina

.


Document Outline