background image

Aminokwasy

Klasyfikacja- grupy funkcyjne, 

biogenność, wiązanie peptydowe

Marta Staszczyk

Laura

Marta

Dietetyka I rok 

Grupa I

background image

Wiadomości ogólne

         

Aminokwasy  są  to  niewielkie  cząsteczki,  które  należą  do  związków  chemicznych 

wielofunkcyjnych,  charakteryzują  się  w  swej  budowie  występowaniem  dwóch  grup 
funkcyjnych: grupy 

aminowej (-NH

2

)

 i grupy 

karboksylowej (–COOH).

R- oznacza fragment węglowodorowy, który może być 
dowolny. W tym miejscu mogą znajdować się dowolne 
fragmenty  węglowodorów, a także bardziej 
rozbudowane cząsteczki, zawierające niejednokrotnie 
hetero atomy takie jak azot, tlen czy siarka.

background image

Alanina

Histydyna

grupa 

aminowa 

grupa

karboksylowa 

background image

NH

2

O

OH

NH

2

O

N

H

NH

N

H

2

OH

NH

2

O

O

NH

2

OH

NH

2

O

O

OH

OH

NH

2

O

O

O

H

OH

NH

2

O

OH

NH

2

O

OH

NH

2

O

OH

NH

2

O

OH

NH

2

O

O

N

H

2

OH

NH

2

O

N

H

2

OH

NH

2

O

H

O

OH

N

O

O

OH

NH

2

O

S

H

OH

NH

2

O

S

OH

NH

2

O

OH

NH

2

O

O

H

OH

NH

2

O

N

N

H

OH

NH

2

O

N

H

OH

NH

O

OH

Arginina Arg

Alanina Ala

Kwas asparaginowy Asp

Asparagina Asn

Kwas glutaminowy Glu 

Glicyna Gly

Leucyna Leu

Izoleucyna ILeu

Walina Val

Glutamina Gln

Lizyna Lys

Seryna Ser

Treonina Thr

Cysteina Cys

Metionina Met

Fenyloalanina Phe

Tyrozyna Tyr

Histydyna His

Tryptofan Trp

Prolina Pro

background image

Przykłady ważniejszych aminokwasów:

C

N

H

2

H

CH

3

COOH

C

N

H

2

H

CH

COOH

C

H

3

CH

3

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

CH

CH

3

C

H

3

alanina (Ala)

walina (Val)

leucyna (Leu)

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

OH

C

N

H

2

H

CH

COOH

C

H

3

OH

seryna (Ser)

treonina (Thr)

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

CONH

2

C

N

H

2

H

CH

2

HOOC

CH

2

CH

2

CH

2

NH

2

asparagina (Asn)

lizyna (Lis)

C

N

H

2

H

H

COOH

glicyna (Gly)

background image

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

C

CH

CH

CH

C

H

C

H

C

N

H

2

H

C

H

2

COOH

C

CH

CH

C

C

H

C

H

OH

fenyloalanina (Phe)

tyrozyna (Tyr)

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

COOH

C

N

H

2

H

CH

2

HOOC

CH

2

COOH

kwas asparaginowy (Asp)

kwas glutaminowy (Glu)

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

SH

C

N

H

2

H

CH

2

HOOC

CH

2

S

CH

3

cysteina (Cys)

metionina (Met)

background image

 Podział aminokwasów

1. Ze względu na różnice w składzie chemicznym 

cząsteczki, a w szczególności różnice dotyczące 
liczby grup karboksylowych i aminowych:

Obojętne - gdy jest tyle samo (zwykle po jednej) grup 

aminowych i karboksylowych np. : glicyna, alanina, 
walina, leucyna, izoleucyna, seryna, tyrozyna

C

N

H

2

H

H

COOH

glicyna (Gly)

C

N

H

2

H

CH

3

COOH

C

N

H

2

H

CH

COOH

C

H

3

CH

3

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

CH

CH

3

C

H

3

alanina (Ala)

walina (Val)

leucyna (Leu)

background image

Kwaśne – zawierające w cząsteczce więcej grup 
karboksylowych np. : kwas asparginowy, kwas 
glutaminowy.

Zasadowe – zawierające w swojej budowie więcej 
grup aminowych np. : lizyna, arginina, histydyna

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

COOH

C

N

H

2

H

CH

2

HOOC

CH

2

COOH

kwas asparaginowy (Asp)

kwas glutaminowy (Glu)

background image

2. Aminokwasy obojętne z uwagi na 

budowę łańcuchów bocznych dzielimy 

na:

a)

alifatyczne- posiadają łańcuch boczny prosty lub rozgałęziony 
np.. : glicyna, alanina, walina, leucyna, izoleucyna                         
                                   

hydroksyaminokwasy alifatyczne -  zawierają w łańcuchu 
bocznym grupę OH np. : seryna, treonina

aminokwasy siarkowe alifatyczne – zawierają w łańcuchu 
bocznym siarkę w postaci grup – SH, S-S, S-CH

 tj. cysteina, 

cystyna, metionina

b) aromatyczne- posiadające pierścień aromatyczny np. : 

fenyloalanina, tyrozyna.

c) heterocykliczne- posiadające pierścień heterocykliczny np.: 

tryptofan, hydroksyprolina.                            

background image

3. Ze względu na różnice w budowie rodnika 

aminokwasowego :

a) niepolarne - nie zawierają innych grup niż – 

COOH

                     - nierozpuszczalne w H

2

O: alanina, 

glicyna, walina,      leucyna, prolina

b) polarne- zawierają dodatkowe grupy, które mogą 

dysocjować – OH, SH, NH

2

                 - rozpuszczalne w H

2

O: seryna, treonina, 

tyrozyna, cysteina, metionina, tryptofan

            

background image

4. Ze względu na udział w budowie 

białek:

a) niebiałkowe- nie uczestniczące w budowie białek 

np. : homoseryna, ornityna, β-alanina

b) białkowe- wchodzące w skład białek: glicyna, 

alanina, seryna, cysteina, cystyna, fenyloalanina, 
tyrozyna, tryptofan, histydyna, treonina, 
metionina, walina, arginina, leucyna, izoleucyna, 
lizyna, kwas asparginowy, kwas glutaminowy, 
asparagina, glutamina.

background image

5. Aminokwasy białkowe dzielimy na:

a)

egzogenne- nie wytwarzane w organizmie, czyli 

takie które muszą być dostarczane z zewnątrz np. 

z pożywieniem: fenyloalanina, walina, leucyna, 

izoleucyna, metionina itd.

b)

częściowo egzogenne- takie, które mogą być 

wytworzone w organizmie zwierzęcym z 

odpowiednich prekursorów: cysteina powstająca z 

egzogennej metioniny, tyrozyna z fenyloalaniny

c)

rzadko występujące w białkach: 4-OH-prolina i 5-

OH- lizyna

d)

endogenne- czyli syntetyzowane w organizmie: 

alanina, seryna, kwas asparginowy, kwas 

glutaminowy

background image

KONIEC


Document Outline