Amidy kwasów
karboksylowych i
mocznik
-Budowa, nazewnictwo, rzędowość
-Otrzymywanie amidów
-Właściwości fizyczne amidów
-Właściwości chemiczne amidów
-Mocznik i jego zastosowanie
-Reakcja biuretowa
Amidy kwasów
karboksylowych i
mocznik
-Budowa, nazewnictwo, rzędowość
-Otrzymywanie amidów
-Właściwości fizyczne amidów
-Właściwości chemiczne amidów
-Mocznik i jego zastosowanie
-Reakcja biuretowa
Budowa amidów
• Amidy kwasów karboksylowych
– związki
organiczne zawierające grupę funkcyjną –
amidową
:
O
//
• - C –
NH
2
o ogólnym wzorze
R
–
CONH
2
• Grupa amidowa składa się z dwóch grup
funkcyjnych:
karbonylowej
: –
CO
– i
aminowej
–
NH
2
• Rzędowość amidów
:
• Amidy I-rz.
- jeden atom wodoru jest zastąpiony
w NH
3
jest zastąpiony grupą acylową R – CO –
• Amidy II-rz
. - dwa atomy wodoru są zastąpione
grupami acylowymi
• Amidy III-rz.
– trzy atomy wodoru są zastąpione
gruami acylowymi
Nazewnictwo amidów I-rz.
i właściwości fizyczne
• Amidy I-rz.
metano
amid
etano
amid
benzeno
karboksy
amid
O O
O
// //
//
• H – C
–
NH
2
H
3
C – C
–
NH
2
C
6
H
5
– C
–
NH
2
• Właściwości fizyczne amidów:
• Amidy alifatyczne
o lekkiej grupie acylowej są
cieczami (wyjątek etanoamid i propanoamid są
ciałami stałymi), bardzo dobrze rozpuszczalnymi
w wodzie – tworzą wiązania wodorowe z cz. H
2
O,
amidy ciężkie są ciałami stałymi, ich
rozpuszczalność maleje wraz ze wzrostem liczby
atomów C w cząsteczce
• Amidy mają wysokie temp. wrzenia
– cząsteczki
są polarne,
ulegają asocjacji
(tworzą między sobą
silne wiązania wodorowe)
Otrzymywanie amidów
• Amidy I-rz.:
reakcja chlorków kwasowych z amoniakiem
O O
// //
• CH
3
– C –
Cl
+
H –NH
2
CH
3
– C –
NH
2
+
H
Cl
chlorek
acetylu etano
amid
termiczny rozkład soli amonowych kwasów
karboksylowych
• CH
3
– COOH +
NH
3
CH
3
-COO
NH
4
kw. etanowy etanian
amonu
• CH
3
- COO
NH
4
CH
3
– CO –
NH
2
+ H
2
O
• etanian
amonu
etano
amid
• Amidy II i III-rz.
otrzymuje się przez ogrzewanie
odpowiedni amid I-rz lub II-rz z amoniakiem
Właściwości chemicznie
amidów
• Amidy
wykazują
charakter obojętny
lub
lekko kwasowy
• Reakcje z silnymi kwasami
powstają
sole, jednak proton
(H
+
)
przyłącza się do at
O
grupy karbonylowej
:
• Redukcja amidów wodorem
powstają
aminy
• CH
3
-CO-
NH
2
+ H
2
CH
3
-CH
2
–
NH
2
+ H
2
O
• Hydroliza w środowisku kwasowym
• CH
3
-CO-
NH
2
+
H
2
SO
4
+ H
2
O CH
3
-COOH +
NH
4
HSO
4
• Hydroliza w środowisku zasadowym
• CH
3
-CO-
NH
2
+
Na
OH
CH
3
-COO
Na
+
NH
3
• Hydroliza w obecności
H
N
O
3
• CH
3
-CO-
NH
2
+
H
N
O
3
CH
3
-COOH +
N
2
+
H
2
O
Właściwości chemicznie
amidów cd
i zastosowanie
• Ogrzewanie amidów prowadzi do powstania imidu
kwasu
i
amoniaku
O
// O
H
2
C – C //
\ T H
2
C – C
NH
2
|
NH
+
NH
3
NH
2
H
2
C – C
/ \\
H
2
C – C O
\\
O
• Etanoamid
– biała krystaliczna substancja, silnym i
specyficznym zapachu, jest stosowana w produkcji
papieru, lakierów i obróbce skór
Mocznik – amid kwasu
węglowego
• Mocznik
– CO(
NH
2
)
2
– jest produktem
końcowym przemiany białek w
organizmach zwierzęcych, jest toksyczny,
usuwany jest głównie z moczem, częściowo
przez skórę z potem.
• W ujęciu chemicznym jest diamidem kwasu
weglowego
NH
2
/
O = C
\
NH
2
• Mocznik
jest pierwszym związkiem
organicznym, który otrzymano (Friedrich
Wohler – 1828) w syntezie chemicznej
(poza organizmem).
Otrzymywanie mocznika
• Reakcja
fosgenu
CO
Cl
2
(silna trucizna – gaz bojowy) z
amoniakiem
NH
3
Cl
NH
2
/ /
O = C + 2
NH
3
O = C + 2
H
Cl
\ \
Cl
NH
2
• Reakcja CO
2
z amoniakiem
: T = 200
o
C i p = 20MPa
NH
2
/
CO
2
+ 2
NH
3
O = C +
H
2
O
\
NH
2
Właściwości mocznika
• Substancja stała, biała, bardzo dobrze rozpuszczalna
w wodzie
• Mocznik reaguje z kwasem azotowym, powstaje biała
sól – azotan(V) mocznika
NH
2
NH
3
+
/ /
O = C + H
NO
3
O = C
NO
3
-
\ \
NH
2
NH
2
• Mocznik
jest 46% nawozem azotowym, jego wodny
roztwór może być stosowany jako nawóz dolistny, jest
dobrze sorbowany przez kompleksy glebowe,
stosowany doglebowo jest nawozem wolno
działającym, stosowany jest w produkcji żywicy
mocznikowo-formaldehydowej, lekarstw, herbicydów .
Biuret – reakcja
biuretowa
• Biuret
jest
kondensatem dwóch cząsteczek
mocznika
, dobrze rozpuszcza się w wodzie,
wchodzi w reakcje z
Cu(OH)
2
, z
jonami Cu
2+
daje
barwne reakcje – powstaje barwny kompleks:
różowo- fioletowy
, którego intensywność barwy
zależy od ilości grup amidowych w cząsteczce.
H
H
| |
H
2
N
NH
2
H
-
N
NH
2
H
2
N
N
NH
2
\ / + \ /
+
NH
3
C C C
C
|| || ||
||
O O O
O
Biuret – reakcja
biuretowa cd
• Barwną reakcję biuretową
stosuje się do
wykrywania łańcuchów peptydowych i białek
, w
cząsteczkach których występują
wiązania
amidowe – peptydowe
.
O O
\\ //
C -
NH
2
HN – C
/
H
–
N
Cu
N
–
H
\
C - NH
H
2
N
– C
// \\
O O