WŁAŚCIWOŚCI GRUPY KARBONYLOWEJ (ACYLOWEJ)
O
R
O
grupa karbonylowa (C=O)
grupa acylowa (R-C=O)
1. Atom węgla w hybrydyzacji sp
2
. Struktura płaska; kąty między wiązaniami wynoszą ok 120
0
2. Wiązanie C=O jest spolaryzowane, co wynika z większej elektoujemności tlenu:
C
O
δ
+
δ
−
nukleofilowy atom tlenu reaguje z kwasami i elektrofilami
elektrofilowy atom węgal reaguje z zasadami i nukleofilami
3. Związki karbonylowe ulegają czterem głównym typom reakcji:
H-A
OH
Nu
R
R'
+ A
-
R
R'
Nu
+ H
2
O
- acylowej substytucji nukleofilowej (
kwasy karboksylowe i ich pochodne):
- addycji nukleofilowej (aldehydy i ketony):
R
Y
O
Nu
O
Nu
Y
R
R
Y
O
Nu
O
Nu
Y
R
R
Nu
O
+ Y
-
- substytucji
α
α
α
α
(
aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe i ich pochodne):
R
C
O
H
B
R
C
O
R
C
O
jon enolanowy
El
R
C
O
El
- kondensacji karbonylowej (
aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe i ich pochodne):
R
C
O
H
B
R
C
O
R
1
R
2
O
C
R
2
O
R
1
C
O
R
C
R
2
OH
R
1
C
O
R
H
+
Tautomeria keto-enolowa aldehydów i ketonów
O
C
R
1
R
OH
C
R
1
R
związek keto
enol
Ustala się stan równowagi, w którym zawartość procentowa tautomerów
zależy od budowy związku (tzn. podstawników R i R
1)
kwas lub zasada