PROGRAM ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH Z CHEMII ORGANICZNEJ 

BIOTECHNOLOGIA – semestr letni 

 

1.

 

Wstęp do laboratorium chemii organicznej. 

Regulamin  pracowni  chemii  organicznej,  omówienie  szkła  laboratoryjnego,  przypomnienie  

i wyjaśnienie podstawowych pojęć i terminologii stosowanej w chemii organicznej:  

kwasy i zasady Brönsteda, kwasy i zasady Lewisa, hybrydyzacja sp

3

, sp

2

 i sp atomów węgla, 

rzędowość  atomów  węgla,  pisanie  wzorów  związków  organicznych  (wzór  strukturalny, 

półstrukturalny i kreskowy), rodzaje reagentów (rodnikowe, elektrofilowe, nukleofilowe), typy 

reakcji organicznych (substytucji, addycji, eliminacji). 

Ćwiczenia  praktyczne:  wyznaczanie  składu  pierwiastkowego  substancji  pochodzenia 

organicznych (np. żywność, drewno, liście etc.).

 

2.

 

Metody rozdzielania i oczyszczania substancji. 

Zakres  materiału  do  przygotowania: 

destylacja,  sublimacja,  ekstrakcja,  krystalizacja  – 

podstawy teoretyczne. 

Ćwiczenia  praktyczne:

 

destylacja  z  parą  wodną,  destylacja  prosta,  destylacja  frakcjonowana, 

ekstrakcja,  krystalizacja  (zasady  doboru  rozpuszczalnika  do  krystalizacji),  chromatografia 

cienkowarstwowa (TLC) i kolumnowa.

 

3.

 

Węglowodory i fluorowcopochodne węglowodorów  

Zakres  materiału  do  przygotowania: 

węglowodory  –  nazewnictwo,  budowa,  zapis  wzorów, 

podział, izomeria, wybrane reakcje: spalanie, substytucja wolnorodnikowa w alkanach (wpływ 

rzędowości), addycja elektrofilowa w alkenach i alkinach (reguła Markownikowa), substytucja 

elektrofilowa  w  węglowodorach  aromatycznych;  fluorowcopochodne  węglowodorów  – 

nazewnictwo, reaktywność w stosunku do odczynników nukleofilowych, wpływ rzędowości na 

reaktywność  fluorowcopochodnych  alkilowych,  reaktywność  fluorowcopochodnych  benzenu 

(wpływ obecności grup elektronoakceptorowych). 

Ćwiczenia  praktyczne:

 

reakcje  spalania  węglowodorów  i  ich  chloropochodnych,  reakcja 

substytucji  wolnorodnikowej  w  alkanach  i  alkilowych  pochodnych  benzenu,  otrzymywanie 

etenu  i  acetylenu,  porównanie  reaktywności  alkanów,  alkenów  i  alkinów  w  reakcji    addycji 

elektrofilowej  (z  bromem  i  KMnO

4

),  reaktywność  chloropochodnych  alkilowych  i  arylowych 

(substytucja nukleofilowa), substytucja elektrofilowa do pierścienia aromatycznego (nitrowanie 

węglowodorów  aromatycznych),  określanie  charakteru  aromatycznego  (reakcja  alkanów, 

alkenów i węglowodorów aromatycznych z AlCl

3

 i CHCl

3

). 

 

 

4.

 

Alkohole i fenole  

Zakres materiału do przygotowania: 

alkohole i fenole – nazewnictwo, budowa, zapis wzorów, 

izomeria,  rozpuszczalność  w  wodzie,  rzędowość  alkoholi,  wybrane  reakcje:  spalanie, 

kwasowość  alkoholi  i  fenoli  (wpływ  rzędowości  na  kwasowość  alkoholi,  wpływ  obecności 

podstawników  elektronodonorowych  i  elektronoakceptorowych  na  kwasowość  fenoli), 

substytucja  nukleofilowa  w  alkoholach  (wpływ  rzędowości  alkoholu  na  reaktywność),  wpływ 

grupy  hydroksylowej  na  reaktywność  fenoli  w  reakcji  substytucji  elektrofilowej  (bromowanie 

fenolu), utlenianie alkoholi. 

Ćwiczenia praktyczne: rozpuszczalność alkoholi i fenoli w wodzie, wpływ struktury  alkoholi 

na rozpuszczalność, reakcje spalania alkoholi i fenoli, porównanie kwasowości alkoholi i fenoli 

w reakcjach z NaOH, NaHCO

3

 i HCl, porównanie kwasowości fenolu i nitrofenoli, porównanie 

kwasowości  fenolu  i  nitrofenoli  w  reakcji  z  NaOH,  NaHCO

3

  i  Na

2

CO

3

,  wpływ  rzędowości 

alkoholi  na  reakcję  z  metalicznym  sodem,  reakcja  alkoholi  z  HCl  i  odczynnikiem  Lucasa 

(substytucja nukleofilowa), wpływ skierowujący grupy -OH w reakcji substytucji elektrofilowej 

w fenolach (bromowanie fenolu), utlenianie alkoholi za pomocą KMnO

4

 i H

2

CrO

4

. 

5.

 

Sprawdzian I: węglowodory – maksymalnie 45 minut. 

Aldehydy i ketony 

Zakres  materiału  do  przygotowania: 

aldehydy  i  ketony  –  nazewnictwo,  budowa  grupy 

karbonylowej  (struktury  rezonansowe),  właściwości  grupy  karbonylowej,  wybrane  reakcje: 

utlenianie  aldehydów  i  ketonów,  reakcje  addycji  do  grupy  karbonylowej  (addycja  amoniaku, 

hydrazyny  i  jej  pochodnych,  hydroksyloaminy,  semikarbazydu,  HCN,  NaHSO

3

),  tautomeria 

ketonowo-enolowa w aldehydach i ketonach, reakcja Cannizzaro, kondensacja aldolowa. 

Ćwiczenia praktyczne: rozpuszczalność aldehydów i ketonów w wodzie, utlenianie aldehydów 

i  ketonów  (reakcja  Tollensa  i  Fehlinga,  reakcje  z  H

2

CrO

4

  i  KMnO

4

),  reakcja  addycji 

wodorosiarczanów(IV),  otrzymywanie  2,4-dinitrofenylohydrazonów,  reakcja  haloformowa, 

tautomeria  ketonowo-enolowa  na  przykładzie  reakcji  acetylooctanu  etylu  i  pentan-2,4-dionu  

z FeCl

3

. 

6.

 

Kwasy karboksylowe i ich pochodne: bezwodniki kwasowe i chlorki kwasowe 

Zakres  materiału  do  przygotowania: 

kwasy  karboksylowe  –  nazwy  systematyczne  

i  zwyczajowe,  kwasowość,  wpływ  obecności  podstawników  na  kwasowość,  bezwodniki 

kwasowe  –  nazewnictwo,  otrzymywanie,  hydroliza,  reakcje  z  alkoholami,  chlorki  kwasowe  – 

nazewnictwo, otrzymywanie, hydroliza. 

Ćwiczenia  praktyczne:  kwasowość  kwasów  karboksylowych  w  reakcjach  z  Mg,  NaOH  

i  NaHCO

3

,  porównanie  kwasowości  kwasu  octowego  i  kwasów  chlorooctowych  poprzez 

pomiar  pH,  właściwości  (otrzymywanie,  hydroliza,  alkoholiza)  bezwodników,  hydroliza 

chlorków kwasowych. 

7.

 

Sprawdzian II: alkohole i fenole – maksymalnie 45 minut 

Estry i tłuszcze  

Zakres  materiału  do  przygotowania:

  estry  –  nazwy  systematyczne  i  zwyczajowe, 

otrzymywanie estrów (kwasy + alkohole, chlorki kwasowe + alkohole, bezwodniki kwasowe + 

alkohole), hydroliza estrów, tłuszcze – właściwości fizyczne, hydroliza zasadowa (zmydlanie), 

mydła. 

Ćwiczenia  praktyczne:  właściwości  estrów  (rozpuszczalność  w  wodzie,  kwasach  i  zasadach, 

hydroliza kwasowa i zasadowa), synteza estrów w reakcji chlorku acetylu z alkoholami, synteza 

octanu  etylu,  reakcje  charakterystyczne  tłuszczów,  stwierdzanie  charakteru  nienasyconego, 

zmydlanie tłuszczów, właściwości mydeł. 

8.

 

Aminy i amidy  

Zakres  materiału  do  przygotowania:

  aminy  –  nazewnictwo,  rzędowość,  zasadowość  amin, 

wpływ  rzędowości  na  reaktywność,  otrzymywanie  amin,  czwartorzędowe  sole  amoniowe, 

amidy – otrzymywanie, nazewnictwo, hydroliza. 

Ćwiczenia  praktyczne:  zasadowość  amin,  reakcje  amin  z  kwasem  azotowym(III),  próba 

Hinsberga, synteza i reakcje amidów, reakcje amin ze związkami karbonylowymi. 

Uzupełnianie zaległości teoretycznych. Poprawa I sprawdzianu. 

9.

 

Podstawy syntezy organicznej  

Zakres materiału do przygotowania

 

w celu przeprowadzenia wybranej przez asystenta syntezy 

organicznej:

  omówienie  zachodzącej  reakcji  chemicznej  i  dobór  potrzebnego  szkła  i  sprzętu 

laboratoryjnego. 

Ćwiczenia  praktyczne:  przeprowadzenie  prostej  syntezy  wybranych  związków  organicznych, 

wyizolowanie produktu. 

Omówienie podstaw analizy retrosyntetycznej. 

10.

 

Sprawdzian III: aldehydy i ketony – maksymalnie 60 minut 

Podstawy syntezy organicznej – c.d.

 

Zakres materiału do przygotowania: 

metody oczyszczania związków organicznych. 

Ćwiczenia  praktyczne:  oczyszczanie  otrzymanego  na  zajęciach  poprzednich  produktu  – 

krystalizacja, destylacja lub chromatografia kolumnowa.  

11.

 

Podstawy syntezy organicznej – c.d. 

Zakres  materiału  do  przygotowania: 

metody  wyznaczania  temperatury  topnienia  

i wrzenia, wyznaczanie współczynnika załamania światła. 

Ćwiczenia  praktyczne:  określenie  podstawowych  parametrów  otrzymanych  związków  – 

temperatury topnienia dla ciał stałych, temperatury wrzenia i współczynnika załamania światła 

dla cieczy. 

Uzupełnianie zaległości teoretycznych. Poprawa II sprawdzianu. 

12.

 

Sprawdzian IV: kwasy i ich pochodne – maksymalnie 60 minut 

Związki biologiczne – aminokwasy i białka  

Zakres  materiału  do  przygotowania:

  aminokwasy  –  nazewnictwo,  izomeria  optyczna, 

zachowanie  wobec  kwasów  i  zasad  –  jon  obojnaczy,  reakcje  grupy  aminowej  

i karboksylowej, reakcje charakterystyczne białek. 

Ćwiczenia 

praktyczne: 

reakcje 

aminokwasów, 

charakterystyka 

grupy 

aminowej  

i  karboksylowej,  pomiar  pH  roztworów  wybranych  aminokwasów,  wybrane  reakcje 

charakterystyczne białek, denaturacja i peptyzacja. 

13.

 

Związki biologiczne – cukry 

Zakres  materiału  do  przygotowania: 

sacharydy  –  nazewnictwo,  podział  (mono-,  di-,  oligo-  

i  polisacharydy,  triozy,  tetrozy,  etc.,  aldozy  i  ketozy),  izomeria  optyczna  –  skręcalność 

właściwa,  cukry  redukujące  i  nieredukujące,  hydroliza  di-,  oligo-  i  polisacharydów,  skracanie  

i wydłużanie łańcucha. 

Ćwiczenia  praktyczne:  reakcje  Tollensa  i  Fehlinga  sacharydów,  hydroliza  kwasowa  

i  enzymatyczna  disacharydów,  oligosacharydów  i  polisacharydów,  pomiar  skręcalności 

właściwej sacharydów.

 

Podstawy  spektroskopowej  identyfikacji  związków  organicznych  –  spektroskopia  IR  i  UV, 

spektrometria masowa. 

14.

 

Podstawy  spektroskopowej  identyfikacji  związków  organicznych  –  spektroskopia 

1

H  i 

13

C 

NMR.  Metody  dyfrakcji  promieni  X  na  monokryształach  w  badaniach  struktury  związków 

organicznych. 

Ćwiczenia praktyczne: pokaz pomiaru widm absorpcyjnych na spektrofotometrze UV. 

15.

 

Poprawa III i IV sprawdzianu, uzupełnianie zaległości, zaliczenia. 

 

 

 

 

 

 

 

 

Warunki zaliczenia:  

1.

 

Wykonanie wszystkich ćwiczeń laboratoryjnych i sporządzenie poprawnych sprawozdań. 

2.

 

Zaliczenie wszystkich przewidzianych programem sprawdzianów 

 

 

Literatura 

1.

 

Przepisy do ćwiczeń dostarczone przez prowadzących 

2.

 

H. Hart „Chemia organiczna. Krótki kurs.”, PZWL, Warszawa 2006 

3.

 

R.T. Morrison, R.N. Boyd „Chemia organiczna”, PWN, 2012  

4.

 

J. McMurry “Chemia organiczna”, PWN, 2010 

Literatura uzupełniająca 

M.  Litwin,  Sz.  Styka-Wlazło,  J.  Szymońska  „Chemia  organiczna  –  kształcenie  w  zakresie 

rozszerzonym, podręcznik do szkół ponadgimnazjalnych”, Nowa Era, Warszawa 2005