background image

Praca domowa 4/2009

Zad.  1.   Aldehyd   octowy   jest   substratem   w   przemysłowej   metodzie   syntezy   butan-1-olu. 
Podaj schemat wszystkich etapów tej syntezy.

Zad.  2.  W   wyniku   kondensacji   aldolowej   3-metylocyklopentanonu   uzyskuje   się   dwa 
produkty będące izomerami strukturalnymi. Podaj ich budowę oraz schematy odpowiednich 
reakcji.

Zad  3.   Uzupełnij   poniższy   schemat   reakcyjny,   podając   wzory   związków   oznaczonych 
literami.

4-bromobutanal 

+

OH/H

CH

HOCH

2

2

A (C

6

H

11

O

2

Br) 

O

Mg/Et

2

B (C

6

H

11

MgO

2

Br) 

 →

+

H

 

2.

 

CHO,

CH

 

1.

3

C (C

6

H

12

O

2

+

OH/H

CH

3

D (C

7

H

14

O

2

)

1

background image

Zad  4.   Uzupełnij   poniższy   schemat   reakcyjny,   podając   wzory   związków   oznaczonych 
literami.

cykloheksanol 

+

ΔT

 ,

/H

CrO

3

A (C

6

H

10

O) 

+

H

 

2.

 

O,

MgI/Et

CH

 

1.

2

3

B (C

7

H

14

O) 

 →

+

ΔT

/

H

C (C

7

H

14

O

 Zn/H

2.

 ,

O

 

1.

2

3

D (C

7

H

12

O

2

+

H

 

2.

 ,

O/OH

Ag

 

1.

_

2

E (C

7

H

12

O

3

)

Zad.   5.   Uzupełnij   poniższy   schemat   reakcyjny,   podając   wzory   związków   oznaczonych 
literami.

(R)-butan-2-ol 

 →

NaH

A (C

4

H

9

ONa) 

 →

I

CH

3

B (C

5

H

12

O) 

(R)-butan-2-ol 

yna

TsCl/piryd

C (C

11

H

16

SO

3

ONa

CH

3

D (C

5

H

12

O)

Jaka jest relacja steryczna między B i D?

2