http://www.sggw.waw.pl/~stepniak/

                                                                                                                e-mail: 

stepniak@alpha.sggw.waw.pl

 

 

Synteza aspiryny (kwasu acetylosalicylowego) 

 

H  C-C

3

H  C-C

3

O

O

O

COOH

OH

+

H

COOH

O

O

C

CH

3

+ CH COOH

3

 

                   

Kwas salicylowy        Bezwodnik kwasu octowego       Kwas acetylosalicylowy (aspiryna)        Kwas octowy 

 
Odczynniki: Kwas salicylowy (Kwas 2-hydroksybenzoesowy) – 2g, bezwodnik kwasu octowego – 5g, kwas siarkowy(VI), stężony 

Aparatura: Kolba okrągłodenna na 100 cm

3

, lejek Büchnera, zlewki, kolba ssawkowa, bagietka, łopatka.

 

 

 

I.

 W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm

3

 umieścić 2 g kwasu 2-hydroksybenzoesowego (salicylowego) i 5g bezwodnika kwasu octowego i powo-

li dodawać, przy pomocy pipety, 5 kropli stężonego kwasu siarkowego (VI). Mieszać bagietką aż do całkowitego rozpuszczenia kwasu salicylowego. 

 

 

 
 
 
 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 

 

 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Pytania treningowe: 
 

1. 

Jaka jest rola kwasu siarkowego w reakcji otrzymywania estrów?

2. Podaj 

przykład reakcji transestryfikacji 

3. 

Napisz wzory estrów, jakie można otrzymać w wyniku reakcji 

kwasu salicylowego z: a) fenolem, b) kwasem octowym 

4. 

Do jakiej grupy związków organicznych zalicza się aspirynę? 

5. 

Jaka jest różnica reakcji hydrolizy estrów przebiegającej w ś

dowisku?  

ro-

a) Kwaśnym 

b) Zasadowym 

 

                                    H

2

SO

4,stęż 

                                       

 

OH

Kwas 2-hydroksybenzoesowy 

(Kwas salicylowy) 

 

COOH

 

Bezwodnik kwasu octowego

O

H C-C

3

H C-C

3

O

O

 

V.

 

II.

 Następnie mieszaninę reakcyjną ogrzewać we 

wrzącej łaźni wodnej pod chłodnicą zwrotną przez 15 minut.    

 

 

III. 

Mieszaninę w

 

kolbie kulistej schłodzić do tem-

peratury pokojowej i wstawić do łaźni lodowej. Wytrąca się 

kwas acetylosalicylowy (aspiryna). 

               

 

IV.

 

Dodać 50 cm

3

 wody destylowanej i następnie 

odsączyć kryształy aspiryny wykorzystując lejek Büchnera i 

kolbę ssawkową podłączoną do pompki wodnej.  

                               

 

V.

 

Kryształy aspiryny na lejku Büchnera przemyć 

małymi porcjami (ok. 5 cm

3

) zimnej wody destylowanej i 

następnie przenieść wraz z bibułą na szkiełko zegarkowe i 

pozostawić do wysuszenia na powietrzu.  

 

VI. 

W celu otrzymania chemicznie czystego kwasu 

acetylosalicylowego (aspiryny), otrzymane kryształy n

ży przekrystalizować, wykorzystując jako rozp

alkohol etylowy. Temperatura topnienia kwasy acetylosa

licylowego: 135

o

C. 

 

ale-

uszczalnik 

-

 

 

 

                                                                                                                                                            dr S.A. Stępniak, Katedra Chemii, Wydział Technologii Żywności, SGGW, pok. 1116 
 
 

 

1

 

 
 
 
 
 

 

 
 
 

 

2