POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG
FENYLOPROPIONOWEGO
Synteza Ibufenaku
C
H
3
CH
3
CH
3
O
S
N
H
O
C
H
3
CH
3
N
O
S
H+
C
H
3
CH
3
COOH
Ibufenac
POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG
FENYLOPROPIONOWEGO
Synteza Ibufenaku
C
H
3
CH
3
CH
3
O
S
N
H
O
C
H
3
CH
3
N
O
S
H+
C
H
3
CH
3
COOH
Ibufenac
v
POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG
FENYLOPROPIONOWEGO
NH
Cl
Cl
(COCl)2
N
Cl
Cl
O
COCl
N
Cl
Cl
O
O
AlCl3
KOH/NH
2
NH
2
N
Cl
Cl
O
H+
NH
Cl
Cl
COOH
Diclofenac
POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG
FENYLOPROPIONOWEGO
Synteza amfenaku
N
O
NH
2
N
O
N
CH
3
Ph
CH
3
Ph
O
N
O
Ph
CH
3
COOEt
NH
Ph
CH
3
O
NH
Ac
COOEt
O
3
O
NH
2
COOH
Amfenac
H
+
Cl
H
C
2
H
5
OH
POCHODNE KWASÓW:
FENYLOOCTOWEG
FENYLOPROPIONOWEGO
Synteza ibuprofenu
C
H
3
CH
3
O
CH
3
Ti(NO
3
)
3
CH(OMe)
3
MeOH
C
H
3
CH
3
COOMe
CH
3
Ibuprofen
C
H
3
CH
3
COOEt
(ETO)
2
CO
EtONa
C
H
3
CH
3
C
-
COOEt
COOEt
C
H
3
CH
3
COOEt
COOEt
C
H
3
CH
3
I
H
+
-
Na
+
POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG
FENYLOPROPIONOWEGO
Synteza flubiprofenu
F
CH
3
O
O
N
H
S
F
N
O
S
H
+
F
COOH
Flubiprofen
POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG
FENYLOPROPIONOWEGO
Synteza ketoprofenu
COOH
CH
2
H2/BINAP
COOH
CH
3
COOH
CH
3
O
SeO
2
albo
kw. m-chloronabenzoesowy
Ketoprofen
O
O
PPh
2
PPh
2
RuCl
2
BINAP
POCHODNE KWASÓW: FENYLOOCTOWEG
FENYLOPROPIONOWEGO
Synteza pirprofenu
O
2
N
COOH
NaH
O
2
N
O
-
O
-
O
2
N
COOH
CH
3
CH
3
I
1. [H]
2. Ac
2
O
AcHN
COOH
CH
3
1. Cl
2
2. H
+
N
H
2
COOH
CH
3
Cl
Br
Br
COOH
CH
3
Cl
N
Pirprofen
CH
4
POCHODNE ARYLOACETAMIDU
LEKI PRZECIWARYTMICZNE
Synteza DISOBUTAMIDU
N
CONH
2
N
C
H
3
CH
3
CH
3
C
H
3
CN
N
Br
N
CN
N
CN
N
C
H
3
CH
3
CH
3
C
H
3
+
NaNH
2
NaNH
2
Cl(CH
2
)
2
i-Pr
2
H
2
SO
4
COOEt
N
CH
3
CH
3
CH
3
C
H
3
C
H
3
METHADONE
DISOPYRAMIDE
Prosz
ę
zauwa
Ŝ
y
ć
podobie
ń
stwo strukturalne obu prepa-
ratów oraz ró
Ŝ
norodno
ść
w działaniu farmakologicznym.
Methadone – lek przeciw bólowy (opioidowy); Disopyrami-
de – lek o działaniu przeciwarymi.
POCHODNE ARYLOACETAMIDU
LEKI PRZECIWARYTMICZNE
Synteza DISOBUTAMIDU
Cl
CN
N
Cl
N
CN
Cl
N
CN
Cl
N
CH
3
CH
3
C
H
3
CH
3
NH
3
N
CONH
2
Cl
N
CH
3
CH
3
C
H
3
CH
3
+
NaNH
2
NaNH
2
ClCH
2
CH
2
NI-Pr
H
2
SO
4
DISOBUTAMIDE
POCHODNE ARYLOACETAMIDU
LEKI PRZECIWARYTMICZNE
Synteza BIDISOMIDU
N
CN
Cl
Cl
N
CH
3
C
H
3
+
NaNH
2
N
CN
Cl
N
C
H
3
CH
3
H
2
SO
4
N
CONH
2
Cl
N
C
H
3
CH
3
1. H
2
2. Ac
2
O
N
CONH
2
Cl
N
C
H
3
CH
3
O
CH
3
BIDISOMIDE
POCHODNE BENEZENU (RÓ
ś
NE)
LEKI PRZECIWARYTMICZNE
Synteza VERAPAMILU
OCH
3
OCH
3
NH
C
H
3
Br
Cl
OCH
3
OCH
3
N
CH
3
Cl
H
3
CO
H
3
CO
CN
i-PrBr
NaNH
2
H
3
CO
H
3
CO
CN
CH
3
CH
3
OCH
3
OCH
3
N
CH
3
CH
3
C
H
3
H
3
CO
H
3
CO
CN
NaOH
(warunki katalizy
przeniesienia
fazowego)
VERAPAMIL
Zwierzak, A, at all, Pol. Patent 1992, 156975
POCHODNE BENEZENU (RÓ
ś
NE)
LEKI PRZECIWARYTMICZNE
Synteza
O
C
H
3
O
CH
3
O
H
SH
S
H
O
C
H
3
O
CH
3
S
S
O
C
H
3
O
CH
3
S
S
O
O
O
O
+
O
C
H
3
O
CH
3
N
CH
3
Cl
O
C
H
3
O
CH
3
N
CH
3
S
S
O
O
O
O
O
CH
3
O
C
H
3
TIAPAMIL
Ramuz, H. Arzneim. Forsch. 1978, 28, 2048