UNIWERSYTET PRZYRODNICZY
Wydział Medycyny Weterynaryjnej
KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT
Zakład Biochemii
20-033 Lublin, ul. Akademicka 12
tel. 081 445 69 73
09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09
- 1 z 6 -
REAKCJE W CHEMII ORGANICZNEJ
Zadanie 1
Celem zadania jest otrzymanie octanu etylu i mrówczanu etylu.
Wykonanie
a.
Otrzymywanie octanu etylu
Alkohol etylowy reaguj
ą
c z kwasem octowym daje ester etylowy kwasu octo-
wego:
CH
3
CH
2
OH + CH
3
COOH → CH
3
CH
2
COOCH
2
CH
3
+ H
2
O
etanol
kwas octowy
octan etylu
Do 1 cm
3
alkoholu etylowego doda
ć
1 cm
3
st
ęŜ
onego kwasu octowego, a nast
ę
pnie
wprowadzi
ć
5 kropel st
ęŜ
onego kwasu siarkowego. Probówk
ę
podgrza
ć
do wrzenia,
aby przeprowadzi
ć
reakcj
ę
estryfikacji. Po zagotowaniu si
ę
roztworu ostro
Ŝ
nie
pow
ą
cha
ć
ulatniaj
ą
ce si
ę
opary lotnego octanu etylu o bardzo przyjemnym owoco-
wym zapachu.
b.
Otrzymywanie mrówczanu etylu
Alkohol etylowy reaguj
ą
c z kwasem mrówkowym daje ester etylowy
kwasu octowego:
CH
3
CH
2
OH + HCOOH → HCOOCH
2
CH
3
+ H
2
O
etanol
kwas mr6wkouy
mr6wczan etylu
Do 1 cm
3
alkoholu etylowego doda
ć
1 cm
3
st
ęŜ
onego kwasu mrówkowego,
a nast
ę
pnie wprowadzi
ć
5 kropel st
ęŜ
onego kwasu siarkowego. Probówk
ę
podgrza
ć
do wrzenia, aby przeprowadzi
ć
reakcj
ę
estryfikacji. Po zagoto-
waniu si
ę
roztworu ostro
Ŝ
nie pow
ą
cha
ć
ulatniaj
ą
ce si
ę
opary lotnego
mrówczanu etylu o bardzo przyjemnym rumowym zapachu.
Zadanie 2
Celem zadania jest otrzymanie jodoformu.
Wykonanie
W czasie ogrzewania mieszaniny alkoholu etylowego i jodu w
ś
rodowi-
sku zasadowym wytr
ą
ca si
ę
Ŝ
ółty osad jodoformu. Reakcja ta jest reakcj
ą
wieloetapow
ą
i jest zaliczana do typu reakcji substytucji rodnikowej.
Sumarycznie reakcj
ę
t
ą
mo
Ŝ
na przedstawi
ć
równaniem:
CH
3
CH
2
OH + 4I
2
+ 6NaOH → CHI
3
+ 5NaI + H-C=O + 5H
2
O
etanol
jodoform
|
O-Na
mrówczan sodu
Do lcm
3
etanolu dodajemy 2cm
3
5% roztworu jodu w jodku potasu, a na-
st
ę
pnie kroplami 2M NaOH do odbarwienia roztworu. Po ogrzaniu roztwór
zmienia barw
ę
na słomkow
ą
i u wylotu probówki mo
Ŝ
na wyczu
ć
charaktery-
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY
Wydział Medycyny Weterynaryjnej
KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT
Zakład Biochemii
20-033 Lublin, ul. Akademicka 12
tel. 081 445 69 73
09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09
- 2 z 6 -
styczn
ą
wo
ń
jodoformu. Po ozi
ę
bieniu probówki mog
ą
pojawi
ć
si
ę
Ŝ
ółte
kryształki nierozpuszczalnego jodoformu.
Ta reakcja jest jedn
ą
z najczulszych reakcji wykrywaj
ą
cych alkohol etylowych.
Zadanie 3
Celem zadania jest otrzymanie biuretu, a nast
ę
pnie potwierdzenie
jego obecno
ś
ci próba biuretow
ą
.
Wykonanie
Około l g mocznika ogrzewa
ć
w suchej probówce a
Ŝ
do całkowitego
stopienia si
ę
kryształków. Po ostygni
ę
ciu, skrzepni
ę
t
ą
mas
ę
rozpu
ś
ci
ć
w
5cm
3
wody destylowanej i doda
ć
lcm
3
2M NaOH.
Otrzymany roztwór, je
ś
li jest m
ę
tny - przes
ą
czy
ć
, a nast
ę
pnie kro-
plami d o d a
ć
1 % r o z t w ó r C u S O
4
a
Ŝ
d o p o j a w i e n i a s i
ę
s i l n e f i o l e -
t o w e g o z a b a r w i e n i a , pochodz
ą
cego od tworz
ą
cego si
ę
barwnego komplek-
su miedzi z wi
ą
zaniem peptydowym biuretu.
Zadanie 4
Celem zadania jest wykrywanie wolnych grup hydroksylowych w zwi
ą
z-
kach aromatycznych.
Wykonanie
Do 1 cm
3
wody destylowanej doda
ć
kilka kryształków kwasu salicylowego
i lekko podgrza
ć
w celu rozpuszczenia kryształków kwasu. Po schłodzeniu
roztworu kwasu doda
ć
jedn
ą
kropl
ę
FeCl
3
. W probówce pojawia si
ę
czerwo-
no-fioletowa barwa zwi
ą
zku kompleksowego.
Zadanie 4
Celem zadania jest wykrywanie wolnych grup hydroksylowych poło
Ŝ
o-
nych blisko siebie w wielowodorotlenowych zwi
ą
zkach alifatycznych.
Wykonanie
Do trzech prob6wek A, B, C doda
ć
po 0,5cm
3
1% CuSO
4
i 0,2cm
2
1M Na-
OH. Do probówki A doda
ć
0,5cm
3
etanolu, do probówki B doda
ć
0,5cm
3
gli-
cerolu, a do probówki C doda
ć
0,5cm
3
kwasu winowego. Zanotowa
ć
wynik
do
ś
wiadczenia i zapisa
ć
przebieg zachodz
ą
cej reakcji w tabeli.
Próba
1% CuSO
4
1M NaOH
Badany
zwi
ą
zek
Wynik
+/-
A
0,5 cm
3
0,2 cm
3
0,5 cm
3
etanol
B
0,5 cm
3
0,2 cm
3
0,5 cm
3
glicerol
C
0,5 cm
3
0,2 cm
3
0,5 cm
3
kwas winowy
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY
Wydział Medycyny Weterynaryjnej
KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT
Zakład Biochemii
20-033 Lublin, ul. Akademicka 12
tel. 081 445 69 73
09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09
- 3 z 6 -
Zadanie 5
Celem zadania jest otrzymanie a nast
ę
pnie wykrycie pochodnej gli-
cerolu (akroleiny).
Wykonanie
Do probówki odmierzamy trzy krople glicerolu i szczypt
ę
kwa
ś
nego
siarczanu potasu. Zawarto
ść
probówki ostro
Ŝ
nie ogrzewamy nad palnikiem,
a
Ŝ
do pojawienia si
ę
ostrego, nieprzyjemnego zapachu akroleiny.
Zadanie 5
Celem zadania jest otrzymanie a nast
ę
pnie wykrycie pochodnej kwasu
cytrynowego – kwasu akonitowego.
Wykonanie
W suchej probówce ogrzewamy nad płomieniem palnika par
ę
kryształków
kwasu cytrynowego. Po chwili pojawiaj
ą
si
ę
u wylotu probówki dymy kwasu
akonitowego o do
ść
nieprzyjemnym zapachu.
Zadanie 6
Celem zadania jest wykazane wła
ś
ciwo
ś
ci redukcyjnych aldehydów na
przykładzie aldehydu mrówkowego.
Wykonanie
1cm
3
wodnego roztworu aldehydu mrówkowego (formaldehydu) ogrzewamy
z 2cm
3
KMnO
4
o st
ęŜ
eniu 0,02M i 1cm
3
1M H
2
SO
4.
Roztwór odbarwia si
ę
.
Nadmanganian ulega redukcji, a formaldehyd utlenia si
ę
do kwasu mrów-
kowego.
5HCHO + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→
5HCOOH + 2MnSO
4
+ K
2
SO
4
+ 3H
2
O
Zadanie 7
Celem zadania jest wyczerpuj
ą
ce utlenienie aldehydu mrówkowego do
dwutlenku w
ę
gla.
Wykonanie
Do 1cm
3
kwasu mrówkowego
doda
ć
,
lcm
3
st
ęŜ
onego H
2
SO
4,
a nast
ę
pnie
kroplami 0,02M KMn0
4
. Roztwór odbarwia si
ę
. Nadmanganian ulega reduk-
cji, a kwas mrówkowy utlenia si
ę
do CO
2
.
5HCOOH + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→
5CO
2
+ 2MnSO
4
+ K
2
SO
4
+ 8H
2
O
Zadanie 8
Celem zadania jest wyczerpuj
ą
ce utlenienie kwasu szczawiowego do
dwutlenku w
ę
gla.
Wykonanie
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY
Wydział Medycyny Weterynaryjnej
KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT
Zakład Biochemii
20-033 Lublin, ul. Akademicka 12
tel. 081 445 69 73
09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09
- 4 z 6 -
lcm
3
roztworu kwasu szczawiowego (COOH)
2
ogrzewamy z kilkoma kropla-
mi st
ęŜ
onego H
2
SO
4
, a nast
ę
pnie dodajemy kroplami 0,02M KMnO
4
. Wydziela-
j
ą
si
ę
p
ę
cherzyki CO
2
, a roztwór odbarwia si
ę
. Nadmanganian ulega re-
dukcji, a kwas szczawiowy utlenia si
ę
do CO
2
.
5(COOH)
2
+ 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→
10CO
2
+ 2MnSO
4
+ K
2
SO
4
+ 8H
2
O
Zadanie 9
Celem zadania jest wykazanie produktów utleniania hydroksykwasów
karboksylowych na przykładzie utleniania kwasu mlekowego.
Wykonanie
Do paru kropel kwasu mlekowego CH
3
CH(OH)COOH dodajemy 1cm
3
1M H
2
SO
4
i
kroplami 0,02M KMnO
4
. Roztwór odbarwia si
ę
, nadmanganian ulega reduk-
cji, a kwas mlekowy utlenia si
ę
do CO
2
i CH
3
CHO.
8CH
3
CH(OH)COOH + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→
8CO
2
+ 2MnSO
4
+ 8CH
3
CHO + K
2
SO
4
+ 8H
2
O
Zadanie 10
Celem zadania jest wykazanie produktów utleniania aldehydów cy-
klicznych na przykładzie kwasu moczowego.
Wykonanie
Para kryształków kwasu moczowego rozpu
ś
ci
ć
w 1cm
3
0,1M NaOH i doda
ć
pa-
r
ę
kropli 0,02M KMnO
4
. Roztwór odbarwia si
ę
, a kwas moczowy zostaje
utleniony do CO
2
i alantoiny.
NH
O
N
H
N
H
O
H
N
O
kwas moczowy
O
H
N
N
H
N
H
O
NH
2
O
H
2
O
O
2
CO
2
1
2
+
+
+
alantoina
Zadanie 11
Celem zadania jest wykazanie produktów utleniania alkoholi alifa-
tycznych na przykładzie wyczerpuj
ą
cego utleniania alkoholu metylowego.
Wykonanie
Ogrzewamy w probówce kilka kropel metanolu z 2cm
3
roztworu K
2
Cr
2
O
7
o st
ęŜ
eniu 0,5M
i 5 kroplami st
ęŜ
onego H
2
SO
4
. Roztwór zmienia barw
ę
z pomara
ń
czowej na zielon
ą
i jedno-
cze
ś
nie wydziela si
ę
ostra wo
ń
aldehydu mrówkowego. Reakcja utleniania mo
Ŝ
e przebiega
ć
dalej do powstania kwasu mrówkowego, którego obecno
ść
mo
Ŝ
na stwierdzi
ć
papierkiem lak-
musowym.
3CH
3
OH + K
2
Cr
2
O
7
+ 4H
2
SO
4
→
3HCHO + Cr
2
(SO
4
)
3
+ K
2
SO
4
+ 7H
2
O
pomara
ń
czowy
zielony
3CH
3
OH + Cr
2
O
7
2-
+ 8H
+
→
3HCHO + 2Cr
3+
+ 7H
2
O
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY
Wydział Medycyny Weterynaryjnej
KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT
Zakład Biochemii
20-033 Lublin, ul. Akademicka 12
tel. 081 445 69 73
09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09
- 5 z 6 -
3HCHO + K
2
C r
2
O
7
+ 4 H
2
S O
4
→
3H COOH + C r
2
( SO
4
)
3
+ K
2
SO
4
+ 4H
2
O
3HCHO + Cr
2
O
7
2-
+ 8H
+
→
3HCOOH + 2Cr
3+
+ 4H
2
O
Zadanie 12
Celem zadania jest wykorzystanie próby Tollensa do wykazania wła-
ś
ciwo
ś
ci redukcyjnych aldehydów na przykładzie aldehydu mrówkowego.
Wykonanie
Do probówki odmierzy
ć
2cm
3
0,1M AgNO
3
, a nast
ę
pnie dodawa
ć
kroplami 2M NH
4
OH do
momentu, a
Ŝ
powstaj
ą
cy pierwotnie osad Ag
2
O nie rozpu
ś
ci si
ę
. Do tego roztworu doda
ć
kilka kropel aldehydu mrówkowego i ogrza
ć
. Na
ś
ciankach probówki pojawi si
ę
lustro
srebrowe.
H C H O + 2 A g O H
→
H C O O H + 2 A g + H
2
O
Zadanie 13
Celem zadania jest redukcja jonów srebra I (Ag
+
) za pomoc
ą
aldehydu
cyklicznego (kwasu moczowego).
Wykonanie
Kilka kryształków kwasu moczowego rozpu
ś
ci
ć
w 1cm
3
1M Na
2
CO
3,
a nast
ę
pnie do-
da
ć
kilka kropli 0,1M azotanu srebra. Powstaje czarny osad koloidalnego srebra.
C
5
N
4
O
3
H
4
+ 2AgOH
→
C
4
N
4
O
3
H
6
+ 2Ag + CO
2
Zadanie 14
Celem zadania jest wykorzystanie próby Fehlinga do wykazania wła-
ś
ciwo
ś
ci redukcyjnych aldehydów na przykładzie aldehydu mrówkowego.
Wykonanie
Do probówki odmierzy
ć
po 1cm
3
odczynników Fehlinga I i Fehlinga II, oraz kilka
kropel formaldehydu. Zawarto
ść
probówki ogrzewa
ć
kilka minut do wrzenia nad palni-
kiem. Pojawia si
ę
czerwono-pomara
ń
czowy osad tlenku miedziawego.
H C H O + 2 C u ( O H )
2
→
H C O O H + C u
2
O + 2 H
2
O
Roztwory Fehling I
to
CuSO
4
, a Fehling II to winian sodowo-potasowy w
ś
rodowisku
zasadowym.
Notatki
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY
Wydział Medycyny Weterynaryjnej
KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT
Zakład Biochemii
20-033 Lublin, ul. Akademicka 12
tel. 081 445 69 73
09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09
- 6 z 6 -
Notatki