Microsoft PowerPoint - chemia 15 2014

Wyk

ad 15

Aminy aktywne biologicznie - leki sulfamidowe

Aminy aktywne biologicznie - alkaloidy

Aminy aktywne biologicznie - katecholaminy

Aminokwasy

Zwi

zki heterocykliczne

Sulfonowanie amin aromatycznych

Produkt sulfonowania aniliny otrzymuje si

poprzez

pra

enie jej soli – wodorosiarczanu anilinowego, w

temperaturze 180-220°C. G łównym produktem jest izomer

para, kwas sulfanilowy.

Aminy aktywne biologicznie

http://www.e-biotechnologia.pl/Artykuly/sulfonowanie-kwas-sulfanilowy

temp.

Sulfonowanie amin aromatycznych

Kwas sulfanilowy (kwas p-aminobenzenosulfonowy)

charakteryzuje si

bardzo wysok

temperatur

topnienia (jak

na zwi

zek aromatyczny, np. anilina -6 °C) (288°C) oraz

prawie nie rozpuszcza si

w wodzie (podczas gdy grup

sulfonow

sto wprowadza si

do cz

steczek, aby zwi

kszy

ich rozpuszczalno

ść

w wodzie).

Aminy aktywne biologicznie

http://pl.wikipedia.org/wiki/Kwas_sulfanilowy

Sulfonowanie amin aromatycznych

W cz

steczce kwasu sulfanilowego grupa kwasowa

przekazuje proton grupie aminowej, sama zyskuje ładunek

ujemny. Wynika to z tego,

e grupa –NH

jest silniejsz

zasad

grupa SO

p-NH

-Ph-SO

H --> pNH

-Ph-SO

(Zwitterion)

Aminy aktywne biologicznie

www.meritnation.com

Sulfonowanie amin aromatycznych

steczka kwasu sulfanilowego jest jonem obojnaczym

(niem. Zwitterion). Jon ten jest produktem reakcji mi

dzy

dwiema grupami: kwasow

i zasadow

, które s

fragmentami tej samej cz

steczki.

p-NH

-Ph-SO

H --> pNH

-Ph-SO

(Zwitterion)

Aminy aktywne biologicznie

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sulfanilic-acid-zwitterion-3D-balls-A.png

Sulfonowanie amin aromatycznych

Wysoka temperatura topnienia i słaba rozpuszczalno

ść

wodzie to charakterystyczne wła

ciwo

ci soli. W roztworze

zasadowym jon OH

odci

ga proton od słabo zasadowej

grupy NH

i powstaje jon p-aminobenzenosulfonianowy (II)

rozpuszczalny w wodzie.

p-NH

-Ph-SO

+ OH

--> pNH

-Ph-SO

+ H

Aminy aktywne biologicznie

Leki sulfamidowe

Amid kwasu sulfanilowego (sulfanilamid) i niektóre jego

podstawione pochodne maj

e znaczenie w medycynie

jako leki sulfamidowe (sulfoamidy, sulfamidy) o działaniu

bakteriostatycznym.

Aminokwasy.

http://pl.wikipedia.org/wiki/Sulfonamidy

Leki sulfamidowe

Historycznie rzecz bior

c Prontosil był pierwszym

antybiotykiem w ogóle i protoplast

antybiotyków z rodziny

sulfonamidów. Lek ten został odkryty w roku 1932 przez

Gerharda Domagk’a (w laboratoriach firmy Bayer). W roku 1939

Domagk został uhonorowany Nagrod

Nobla w dziedzinie

fizjologii i medycyny za odkrycie antybakteryjnych wła

ciwo

Prontosilu.

Aminy aktywne biologicznie

http://www.newchemistry.eu/2009/01/11/prontosil-antybiotyk/

Leki sulfamidowe

W roku 1935, dr Ernest Fourneau i współpracownicy (w Instytucie

Pasteura w Pary

u) odkryli,

e Prontosil (czerwony barwnik azowy)

jest metabolizowany do sulfanilamidu (para-

aminobenzenosulfonamidu), du

o prostszej, bezbarwnej cz

steczki.

Dlatego Prontosil jest prolekiem - substancj

nieaktywn

lub słabo

aktywn

biologicznie, która po przemianach metabolicznych in vivo

przekształca si

w produkty o działaniu farmakologicznym.

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Sulfanilamide

http://www.newchemistry.eu/2009/01/11/prontosil-antybiotyk/

sulfanilamid

Leki sulfamidowe

Pomi

dzy sulfanilamidem a kwasem p-aminobenzoesowym

(PABA) istnieje du

e podobie

stwo strukturalne. Te oba zwi

zki

współzawodnicz

w procesie syntezy kwasu foliowego. Dlatego

sulfonamidy maj

działanie bakteriostatyczne, hamuj

wzrost i

podziały bakterii, nie zabijaj

ich. Ludzie, w przeciwie

stwie do

bakterii, otrzymuj

kwas foliowy w pokarmie.

Aminy aktywne biologicznie

http://www.life.umd.edu/classroom/bsci424/BSCI223WebSiteFiles/CompetitiveInhibitor.htm

Alkaloidy

Biologicznie aktywne aminy pochodzenia ro

linnego nazywamy alkaloidami

(nazwa nawi

zuje do ich zasadowego charakteru). Alkaloidy podane

zwiarz

tom wywołuj

wiele ró

ne fizjologiczne efekty. Wiele toksycznych

alkaloidów podawanych w odpowiednio małych dawkach stanowi skuteczne

leki na liczne choroby i dolegliwo

ci (np. morfina, kodeina, chinina).

Aminy aktywne biologicznie

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch19.html

Alkaloidy zawieraj

ce pier

cie

pirydynowy

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Heterocyclic_compound

Głównym alkaloidem w li

ciach tytoniu jest nikotyna. W

niskich dawkach (1–3 mg) wykazuje działanie

stymuluj

ce, co jest głównym powodem, dla którego

palenie tytoniu sprawia przyjemno

ść

. W du

ych dawkach

e powodowa

m.in. depresj

, wymioty, biegunk

cie tytoniu

nikotyna

http://www.ch.ic.ac.uk/rzepa/mim/drugs/html/nicotine.htm

Alkaloidy zawieraj

ce pier

cie

pirydynowy

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Heterocyclic_compound

http://en.wikipedia.org/wiki/Niacin

Nikotyna mo

e zosta

utleniona do kwasu nikotynowego (niacyna,

witamina B3). W komórkach niacyna jest wprowadzana do

dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego (NAD) i fosforanu

dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego (NADP). NADP i NAD

koenzymami w procesach oksydoredukcyjnych, uczestnicz

procesach transferu elektronów i protonów.

Kwas nikotynowy

Alkaloidy zawieraj

ce pier

cie

piperydynowy

Wielle alkaloidów zawiera pier

cie

piperydynowy. Nale

do nich atropina, wyst

puj

ca w wielu ro

linach rodziny

psiankowatych (Solanacee), np. w li

ciach i korzeniach

pokrzyku wilczej jagody (Atropa belladonna). Stosowana

jako lek rozkurczowy i

rodek rozszerzaj

renice.

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Piperidine

http://en.wikipedia.org/wiki/Atropine

http://pl.wikipedia.org/wiki/Pokrzyk_wilcza_jagoda

Pokrzyk wilcza jagoda

Alkaloidy zawieraj

ce pier

cie

piperydynowy

Innym alkaloidem zawieraj

cym pier

cie

piperydynowy jest kokaina

pozyskiwana z li

ci krasnodrzewu pospolitego (koki) (Erythroxylon coca).

W małych dawkach jest stymulantem, wpływa dodatnio na poziom

dopaminy – odpowiedzialnej za o

rodki przyjemno

ci w mózgu. Kokaina

bardzo silnie uzale

nia psychicznie, powoduj

c zmiany w mózgu. W

medycynie stosowano kokain

jako lokalny

rodek znieczulaj

cy.

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Piperidine

http://en.wikipedia.org/wiki/Cocaine

http://pl.wikipedia.org/wiki/Krasnodrzew_pospolity

Alkaloidy zawieraj

ce pier

cie

purynowy

Alkaloidy purynowe wyst

puj

u około 100 gatunków ro

lin,

najwa

niejsze z nich to kofeina, główny alkaloid kawy

arabskiej (Coffea arabica), teobromina, główny alkaloid

nasion kakaowca (Theobroma cacao) i teofilina wyst

puj

przede wszystkim w li

ciach herbaty (Thea sinensis).

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Purine

http://en.wikipedia.org/wiki/Caffeine

kofeina

teobromina

http://en.wikipedia.org/wiki/Theobromine

teofilina

http://en.wikipedia.org/wiki/Theophylline

Alkaloidy zawieraj

ce pier

cie

indolowy

Alkaloidy indolowe zawieraj

w cz

steczce azot w układzie

indolowym. Strychnina- alkaloid z nasion kulczyby wroniego

oka, posiadaj

cy silne wła

ciwo

ci toksyczne

(LD50=0,16 mg/kg szczur, 1–2 mg/kg ustnie człowiek).

Wyst

puje w postaci bezbarwnych kryształów o silnie gorzkim

smaku. Zatrucie skutkuje skurczami mi

ęś

ni i

mierci

poprzez

uduszenie.

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Indole

http://en.wikipedia.org/wiki/Strychnine

Katecholaminy

Katecholamina (CA) z chemicznego punktu widzenia to

monoamina, zwi

zek zbudowany z katecholu i reszty

aminowej.

Aminy aktywne biologicznie

katechol

http://en.wikipedia.org/wiki/Catecholamine

Katecholaminy

Katecholaminy s

głównymi hormonami układu

sympatycznego w autonomicznym układzie nerwowym.

Adrenalina i noradrenalina s

produkowane głównie przez

rdze

nadnerczy w odpowiedzi na stres i wywołuj

ogólne

reakcje organizmu, które przygotowuj

ciało do wysiłku

fizycznego zwi

zanego z walk

lub ucieczk

Aminy aktywne biologicznie

adrenalina
(epinefryna)

noradrenalina

(norepinefryna)

http://en.wikipedia.org/wiki/Catecholamine

Katecholaminy

Dopamina jest neuroprzeka

nikiem, syntetyzowanym i

uwalnianym przez neurony o

rodkowego układu

nerwowego. Przenosi sygnały w mózgu i tkankach

obwodowych. Dopamina pełni wa

rol

w przebiegu

niektórych chorób, takich jak choroba Parkinsona, ADHD,

schizofrenia i w uzale

nieniach.

Aminy aktywne biologicznie

dopamina

http://en.wikipedia.org/wiki/Dopamine

Biosynteza katecholamin

zaczyna si

fenyloalaniny i/lub tyrozyny

(aminokwasów) w post-

synaptycznych neuronach,

rodkowym układzie

nerwowym i w nadnerczach

(rdze

Aminy aktywne biologicznie

http://www.trinity.edu/lespey/biol3449/lectures/lect14/Fig.14.3.jpg

Aminokwasy

W skład białek wszystkich organizmów

ywych wchodzi

głównie 20 podstawowych. Aminokwasy zbudowane s

grupy aminowej (-NH

) i karboksylowej (-COOH) oraz

charakterystycznego dla danego aminokwasu ła

cucha

bocznego (R).

Aminokwasy

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-amino-acid-2D-flat.png

Aminokwasy

Aminokwasy ró

pomi

dzy sob

struktur

ła

cucha

bocznego przył

czonego do w

gla

. W zale

ci od

budowy ła

cucha bocznego aminokwasy mog

podzielone na 4 grupy: aminokwasy hydrofobowe

(niepolarne), polarne oboj

tne, kwa

ne i zasadowe.

Aminokwasy

http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/s-t/side-chain/

Aminokwasy hydrofobowe (niepolarne)

W przypadku aminokwasów niepolarnych w ich

wzajemnych oddziaływaniach dominuj

siły Londona i

efekty hydrofobowe. Nie tworz

wodorowych z

wod

, a ich ła

cuchy boczne s

hydrofobowe.

Aminokwasy

Leucyna

Leu, L

Izoleucyna

Ile, I

Walina

Val, V

Alanina

Ala, A

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

Aminokwasy hydrofobowe (niepolarne)

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

Metionina

Met, M

Prolina

Pro, P

Glicyna

Gly, G

Aminokwasy polarne, oboj

tne

Aminokwasy polarne, oboj

tne zawieraj

ła

cuchy

boczne, które mog

tworzy

zania wodorowe z wod

innymi aminokwasami.

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

Seryna

Ser, S

Treonina

Thr, T

Tyrozyna

Tyr, Y

Aminokwasy polarne, oboj

tne

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

Asparagina

Asn, N

Glutamina

Gln, Q

Cysteina

Cys, C

Aminokwasy kwa

Aminokwas kwa

ne zawieraj

w ła

cuchu bocznym grup

karboksylow

o ujemnym ładunku w oboj

tnym pH. Mog

tworzy

zania wodorowe z wod

i wchodzi

oddziaływania jonowe.

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

Kwas asparaginowy

Asp, D

Kwas glutaminowy

Glu, E

Aminokwasy zasadowe

Aminokwasy zasadowe zawieraj

w ła

cuchu bocznym zasad

azotow

(guanidyn

, imidazol lub grup

aminow

) o dodatnim

ładunku w oboj

tnym pH. Mog

pełni

rol

donorów protonów w

reakcjach chemicznych i uczestniczy

w oddziaływaniach jonowych.

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

Lizyna

Lys, K

Arginina

Arg, R

Histydyna

His, H

Chiralno

ść

aminokwasów

Z wyj

tkiem glicyny wszystkie aminokwasy s

czynne

optycznie. Prawie wszystkie aminokwasy maj

konfiguracj

(S), a ich budowa przypomina form

L aldehydu

glicerynowego. Dlatego mówimy o aminokwasach szeregu L.

Aminokwasy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Chiralno

ść

aminokwasów

Podczas gdy wszystkie naturalnie wyst

puj

ce cukry nale

żą

do szeregu D,

wszystkie białka ro

linne i zwierz

ce zawieraj

wył

cznie aminokwasy

szeregu L. Aminokwasu szeregu D s

ne dla metabolizmu i budowy

bakterii. Przykładowo, kwas D-glutaminowy i D-alanina wchodz

w skład

ciany komórkowej niektórych bakterii.

Aminokwasy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-01-properties-of-amino-acids.html

Jon dwubiegunowy (zwitterjon)

Aminokwasy zawieraj

zarówno grup

zasadow

(-NH

) jak i kwa

(-COOH). Jako stała substancja wyst

puj

w formie tzw. jonu

dwubiegunowego (obojnaczego, niem. zwitterjon). W roztworach

wodnych ustala si

równowaga pomi

dzy zwitterjonem, a formami

anionowymi i kationowymi.

Aminokwasy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Aminokwasy – punkt izoelektryczny

O tym, jaka forma aminokwasu przewa

a w roztworze,

decyduje pH roztworu i charakter danego aminokwasu. W

silnie kwa

nym roztworze (niskie pH) wszystkie aminokwasy

wyst

puj

w postaci kationów, natomiast w silnie

zasadowym roztworze (wysokie pH) w postaci anionów.

Aminokwasy

http://www.mspatty.republika.pl/aminokwasy.html

Aminokwasy – punkt izoelektryczny

Przy po

redniej warto

ci pH, nazywanej punktem

izoelektrycznym (pI), st

ęż

enie jonu dwubiegunowego

osi

ga maksimum, st

ęż

enia anionów i kationów s

sobie

równe.

Aminokwasy

http://www.foodnetworksolution.com/wiki/word/1287/isoelectric-point-

Aminokwasy – punkt izoelektryczny

dy aminokwas ma wła

ciwy dla siebie punkt

izoelektryczny, warto

ść

pH, w którym jego ładunek netto

jest równy 0. Poni

ej swojego pI aminokwas b

dzie miał

ładunek netto dodatni, powy

ej ujemny.

Aminokwasy

http://www.foodnetworksolution.com/wiki/word/1287/isoelectric-point-

Aminokwasy – punkt izoelektryczny

Aminokwasy z racji posiadania dwóch grup funkcyjnych,

aminowej i karboksylowej, s

zwi

zkami amfoterycznymi.

Amfoteryczno

ść

– zdolno

ść

zwi

zku chemicznego do

reakcji z kwasami i zarazem zasadami. Inaczej, jest to

zdolno

ść

zwi

zków chemicznych do bycia w jednych

reakcjach kwasami, a w innych zasadami.

Aminokwasy

Aminokwasy – krzywa miareczkowania

Charakter amfoteryczny aminokwasów ujmuje graficznie

krzywa miareczkowania roztworów aminokwasów mocnymi

kwasami lub zasadami. Krzywa przedstawia zale

ść

warto

ci pH miareczkowanego roztworu od liczby dodanych

moli kwasu lub zasady.

Aminokwasy

http://homepages.ius.edu/DSPURLOC/C122/amino.htm

Aminokwasy – krzywa miareczkowania

Miareczkowanie roztworu aminokwasu poł

czone z

jednoczesnym pomiarem pH roztworu pozwala na

wiadczalne wyznaczenie krzywej dysocjacji

aminokwasu i okre

lenie jego warto

ci pI.

Aminokwasy

http://homepages.ius.edu/DSPURLOC/C122/amino.htm

Krzywa miareczkowania alaniny

Gdy pH > 10, grupa aminowa jest oboj

zasad

, a grupa

karboksylowa wyst

puje w formie COO

, st

d cz

steczka alaniny netto

ma ładunek ujemny. W po

rednim pH wzrasta ilo

ść

jonu obojnaczego, a

w punkcie izoelektrycznym wyst

puje tylko jon obojnaczy z ładunkiem

netto równym 0. W pH< 2 grupa aminowa wyst

puje w formie NH

grupa karboksylowa w formie COOH, ładunek netto dodatni.

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Textbook_Maps/Map%3A_Bruice_2nd_%22Essential_Organic_Chemistry%22/16%3A_The_Organic_Chemistry_of_Amino_Acids%2C_Peptides%2C_and_Proteins/16.0
4%3A_The_Isoelectric_Point

Aminokwasy – punkt izoelektryczny

Aminokwasy

pH = 7

Asp (pI = 3)

Ala (pI = 6.01)

Arg (pI = 10.1)

Ładunek netto = -1

Ładunek netto = +1

http://www.foodnetworksolution.com/wiki/word/1287/isoelectric-point-

Aminokwasy – wi

zanie peptydowe

zanie peptydowe -

umowna nazwa wi

zania

amidowego wyst

puj

cego

dzy aminokwasami

peptydów i białek. Wi

zanie

peptydowe ł

czy grup

ę α

aminow

jednego

aminokwasu z grup

ą α

karboksylow

drugiego

aminokwasu.

Aminokwasy

http://www.blc.arizona.edu/courses/schaffer/182/peptidebond.HTM

Aminokwasy – wi

zanie peptydowe

zanie peptydowe jest znacznie krótsze ni

w przypadku

innych poł

cze

gla i azotu. Jest to spowodowane

mezomerycznym charakterem wi

zania peptydowego i

brakiem swobodnego obrotu wokół wi

zania C-N.

Aminokwasy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Aminokwasy – wi

zanie peptydowe

Ła

cuch zbudowany z dwóch reszt aminokwasowych

nazywamy dipeptydem, z trezch trójpeptydem. Zgodnie z

umow

, N-terminaln

(N-ko

cow

) reszt

aminokwasu (tzn.

ugrupowanie z woln

grup

aminow

) zapisuje si

lewym ko

cu, C-terminaln

(tzn. ugrupowanie z woln

grup

karboksylow

) zapisuje si

na prawym ko

ła

cucha cz

steczki peptydu.

Aminokwasy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-03-peptides.html

Aminokwasy – peptydy

Ogólny termin peptyd odnosi si

do ła

cucha

aminokwasów o nieokre

lonej długo

ci. Zazwyczaj

przyjmuje si

e ła

cuch zbudowany z około 50

aminokwasów (lub wi

cej) to białko (polipeptyd).

Aminokwasy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-03-peptides.html

Aminokwasy – peptydy

Aby peptydy i białka mogły by

fizjologicznie aktywne,

istotna jest nie tylko ilo

ść

, ale odpowiednia kolejno

ść

aminokwasów. Bradykinina, nonapeptyd wytwarzany we

krwi (hormon uczestnicz

cy w reakcjach zapalnych i

alergicznych) ma nast

puj

sekwencj

aminokwasow

Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg

Aminokwasy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-03-peptides.html

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

zania dwusiarczkowe

Cystyna – dimer cystein, powstaje, gdy dwie reszty cysteinowe

ulegaj

utlenieniu tworz

c mostek dwusiarczkowy (disulfidowy)

(-S-S-). Łagodne utlenianie dwóch cz

steczek zawieraj

cych

ugrupowanie tiolowe (-SH) prowadzi do powstania mostka

dwusiarczkowego, ł

cego te cz

steczki.

Aminokwasy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Mostek dwusiarczkowy – struktura ludzkiej

oksytocyny

Oksytocyna jest nonapeptydem zawieraj

cym dwie reszty

cysteinowe (pozycje 1 i 6) ł

ce cz

ęść

steczki w rodzaj p

tli.

Aminokwasy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Struktura białek

Drugorz

dowa struktura białek - sposób uło

enia

ła

cuchów w przestrzeni.

Aminokwasy.

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-04-proteins.html

-helisa

-kartka

kł

bek statystyczny

http://pslc.ws/macrog/glossary.htm

Struktura białek

Trzeciorz

dowa struktura białek - wzajemny układ w

przestrzeni elementów struktury drugorz

dowej.

Aminokwasy.

Trzeciorz

dowa struktura insuliny

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-04-proteins.html

Trzeciorz

dowa struktura

reduktazy dihydrofolianowej

http://www.chemguide.co.uk/organicprops/aminoacids/proteinstruct.html

Struktura białek

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Aminokwasy

Struktura pierwszorz

dowa – liniowo poł

czone aminokwasy. Struktura

drugorz

dowa – sposób uło

enia ła

cuchów w przestrzeni (

-helisa,

-kartka,

kł

bek statystyczny). Struktura trzeciorz

dowa – wzajemny układ w przestrzeni

elementów struktury drugorz

dowej. Czwartorz

dowa struktura - wzajemny układ w

przestrzeni oraz sposób poł

czenia si

podjednostek, czyli osobnych ła

cuchów

polipeptydowych niepoł

czonych ze sob

kowalencyjnie.

Struktura białek

Cztery rodzaje oddziaływa

stabilizuj

trzeciorz

dow

struktur

białek: (a) wi

zania jonowe, (b) wi

zania wodorowe, (c) mostki

disiarczkowe, (d) oddziaływania hydrofobowe (siły van der Waalsa).

Aminokwasy.

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-04-proteins.html

Nukleotydy

Kwasy nukleinowe zbudowane s

z poł

czonych ze sob

powtarzaj

cych sie monomerów – nukleotydów. Ka

nukleotyd zbudowany jest z trzech cz

ęś

ci: cukru – pentozy,

zasady zawieraj

cej azot oraz grupy fosforanowej.

Kwasy nukleinowe

http://www.biologyjunction.com/nucleotide_model_preap.htm

Nukleotydy – cz

ęść

cukrowa

Rybonukleotydy – w skład nukleotydu wchodzi ryboza, rybonukleotydy

buduj

kwas rybonukleinowy (RNA)

Dezoksyrybonukleotydy - w skład nukleotydu wchodzi 2-

dezoksyryboza, dezoksyrybonukleotydy buduj

kwas

dezoksyrybonukleinowy (DNA)

Kwasy nukleinowe

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s22-01-nucleotides.html

Nukleotydy – zasady azotowe (pirymidyny)

Zasady azotowe wyst

puj

ce w nukleotydach to

pirymidyny i puryny. Pirymidyny to heterocykliczne aminy

zawieraj

ce 2 atomy azotu w sze

cioczłonowym

pier

cieniu – uracyl, tymina i cytozyna.

Kwasy nukleinowe

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s22-01-nucleotides.html

Nukleotydy - zasady azotowe (puryny)

Zasady azotowe wyst

puj

ce w nukleotydach to

pirymidyny i puryny. Puryny to heterocykliczne aminy

zbudowane z pier

cienia pirymidynowego poł

czonego z

cioczłonowym pier

cieniem zawieraj

cym dwa atomy

azotu - adenina i guanina.

Kwasy nukleinowe

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s22-01-nucleotides.html

Rybonukleozydy

zanie pomi

dzy C1

′

rybozy a N1 zasady pirymidynowej

lub N9 zasady purynowej ł

czy pentoz

z zasad

azotow

Kwasy nukleinowe

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch23.html

Deoksyrybonukleozydy

zanie pomi

dzy C1

′

2-deoksyrybozy a N1 zasady

pirymidynowej lub N9 zasady purynowej ł

czy pentoz

zasad

azotow

Kwasy nukleinowe

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch23.html

zanie fosforanowe

Kwasy nukleinowe

Dwa nukleotydy s

poł

czone wi

zaniem

fosforanowym pomi

dzy

grup

5'-fosforanow

jednego a grup

3'-

hydroksylow

drugiego.

steczka RNA ma

zawsze dwa ko

ce: jeden

ma wolna grup

3'-

hydroksylow

, a drugi

woln

grup

5'-

fosforanow

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch23.html

Podwójna helisa DNA

Dwie komplementarne nici s

poł

czone wi

zaniami wodorowymi

pomi

dzy parami zasad. Podwójna ni

tworzy helis

Kwasy nukleinowe

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch23.html