2015-04-27
1
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O
C
OH
NH
2
HC
C
OH
O
H
2
C
NH
2
H
2
C
H
3
C
H
2
C
C
OH
O
HC
H
2
C
H
3
C
NH
2
H
2
C
C
OH
O
H
2
C
HC
H
3
C
NH
2
a
b
g
kwas 2-aminopentanowy
kwas
a
-aminowalerianowy
kwas 3-aminopentanowy
kwas
b
-aminowalerianowy
kwas 4-aminopentanowy
kwas
g
-aminowalerianowy
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O
C
OH
CH
R
NH
2
*
C
C
O
OH
R
H
NH
2
C
C
O
OH
R
H
2
N
H
*
*
D-aminokwas
L-aminokwas
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
C
C
O
OH
H
H
2
N
H
C
C
O
OH
CH
3
H
2
N
H
C
C
O
OH
CH
2
H
2
N
H
OH
kwas 2-aminoetanowy
Glicyna (Gly)
(6)
kwas (S)- 2-aminopropanowy
Alanina (Ala)
(6)
kwas (S)- 2-amino-3-hydroksypropanowy
Seryna (Ser)
(5.7)
2015-04-27
2
C
C
O
OH
CH
2
H
2
N
H
C
OH
O
C
C
O
OH
CH
2
H
2
N
H
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
kwas (S)-2-aminobutanodiowy
Kwas asparaginowy (Asp)
(3)
Kwas (S)- 2,5-diaminoheksanowy
Lizyna (Lys)
(9.7)
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
C
C
O
OH
CH
2
H
2
N
H
OH
Kwas
(S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowy
Tyrozyna (Tyr)
(3)
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
kwas (S)- pirolidyno-2-karboksylowy
Prolina (Pro)
(6,1)
N
H
C
O
OH
H
N
H
C
O
OH
H
HO
H
kwas (2S, 4R)- 4-hydroksypirolidyno-2-karboksylowy
Hydroksyprolina (Hyp)
C
C
O
OH
CH
2
H
2
N
H
SH
kwas (S)-2-amino-3-tiopropanowy
Cysteina (Cys)
(5)
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O
C
O
H
2
C
NH
3
O
C
OH
H
2
C
NH
2
jon obojnaczy
zwitterjon
2015-04-27
3
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Glicyna
pI = 6
O
C
O
H
2
C
NH
3
O
C
O
CH
NH
3
H
2
C
C
O
HO
Kwas asparaginowy
pI = 3
O
C
O
CH
NH
3
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
N
Lizyna
pI = 9.7
O
C
OH
H
2
C
NH
3
O
C
O
H
2
C
NH
3
H
+
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Glicyna
O
C
O
H
2
C
NH
3
OH
-
O
C
O
H
2
C
NH
2
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O
C
O
CH
NH
2
H
2
C
C
O
HO
O
C
O
CH
NH
3
H
2
C
C
O
HO
OH
-
Kwas asparaginowy
pI = 3
O
C
OH
H
2
C
NH
3
O
C
O
H
2
C
NH
3
H
+
Glicyna
pI = 6
pH = 4
2015-04-27
4
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O
C
O
CH
NH
3
H
3
C
O
C
O
CH
NH
3
H
3
C
+
O
C
N
CH
NH
3
H
3
C
CH
CH
3
C
O
O
H
-
H
2
O
dipeptyd
alanyloalanina
Ala-Ala
alanina
alanina
Tworzenie peptydów
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Ala
Ser
Cys
HC
C
NH
2
H
2
C
HO
O
N
CH
H
CH
3
C
O
N
CH
H
CH
2
C
SH
O
OH
C
C
O
OH
CH
2
H
2
N
H
OH
C
C
O
OH
CH
3
H
2
N
H
C
C
O
OH
CH
2
H
2
N
H
SH
Ser
-
Ala
-
Cys
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Struktura pierwszorzędowa białka
2015-04-27
5
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Struktura wiązania peptydowego
O
C
N
H
O
C
N
H
O
C
N
H
O
C
N
H
d
+
d
-
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Struktura drugorzędowa białka
a
-Helisa
b
-Harmonijka
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Struktura drugorzędowa białka
2015-04-27
6
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Struktura trzeciorzędowa białka
H
O
C
CH
2
H
2
N
CH
2
O
H
2
C
O
C
CH
N
CH
2
H
SH
O
C
CH
N
CH
2
H
SH
O
C
CH
N
CH
2
H
S
O
C
CH
N
CH
2
H
S
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Struktura czwartorzędowa białka
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Naturalny czynnik nawilżający NMF
Aminokwasy
40%
Kwas piroglutaminowy 12%
Amoniak, kwas moczowy 1,5%
Glikozamina, kreatynina 1,5%
Mleczany
12%
Cytryniany, mró wczany 0,5%
K
+
4%
Na
+
5%
Ca
2+
1,5%
Mg
2+
1,5%
PO
4
3-
0,5%
Cl
-
6%
N
H
C
O
OH
O
Kwas piroglutaminowy
N
H
NH
H
N
N
H
O
O
O
Kwas moczowy
2015-04-27
7
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Kolagen (
gr. cola – klej, geneos – rodzić, wywodzić się z
)
Pro
N
H
C
O
OH
H
C
C
O
OH
H
H
2
N
H
C
C
O
OH
CH
3
H
2
N
H
Gly
Ala
[ X – Y –
Gly
]
n
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Elastyna
O
C
OH
HC
NH
2
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
N
Lys
N
COOH
H
2
N
COOH
NH
2
HOOC
NH
2
COOH
H
2
N
N
COOH
NH
2
HOOC
NH
2
COOH
H
2
N
COOH
NH
2
Desmozyna
Izodesmozyna
2015-04-27
8
M. Gacko Cel. Mol. Biol. Lett. 2000, 5, 327 - 348
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Elastyna
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
5
10
15
20
25
30
35
Zawartość białka
wiek
40
45
elastyna
kolagen
Związki organiczne w kosmetyce
28
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Keratyna
O
C
OH
HC
NH
2
H
2
C
HS
O
C
OH
HC
NH
2
H
2
C
H
2
C
S
H
3
C
Cys
Met
Cystyna
O
C
OH
HC
NH
2
H
2
C
S
O
C
CH
HO
NH
2
CH
2
S
2015-04-27
9
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
SUBSTANTYWNOŚĆ – stopień przylegania do powierzchni
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
4
5
Substantywność
Stężenie substancji aktywnej %
Hydrolizowana proteina pszeniczna
Hydrolizowana proteina sojowa
Hydrolizowany kolagen
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Ondulacja
O
C
HC
NH
H
2
C
S
O
C
CH
NH
CH
2
S
redukcja
utlenianie
O
C
HC
NH
H
2
C
HS
O
C
CH
NH
CH
2
SH
+
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O
C
OH
HC
NH
2
H
2
C
C
O
HO
H
2
C
Kwas glutaminowy
Asparagina
O
C
OH
HC
NH
2
H
2
C
C
O
H
2
N
O
C
OH
HC
NH
2
CH
CH
3
HO
Treonina
O
C
OH
HC
NH
2
H
2
C
H
2
C
H
2
C
N
H
C
NH
2
HN
Arginina
2015-04-27
10
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne – pochodne aminokwasów
O
C
O
-
HC
NH
2
H
2
C
C
O
HO
O
C
CH
-O
NH
2
CH
2
C
O
OH
M
2+
Wodosroasparagninian miedzi (
Cu
2+
), cynku (
Zn
2+
), magnezu (
Mg
2+
)
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne – pochodne aminokwasów
O
C
OH
H
2
C
NH
2
Glicyna
O
C
OH
H
2
C
HN
CH
3
N-metyloglicyna
Sarkozyna
O
C
OH
H
2
C
N
CH
3
C
O
R
N-acylo-N-metyloglicyna
Sarkozyd
O
C
O
H
2
C
N
CH
3
C
O
R
H
N
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
DETERGENTY SARKOZYDOWE
O
C
O
HC
NH
H
2
C
C
O
HO
H
2
C
C
O
R
H
N
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne – pochodne aminokwasów
Sól trietanoloamoniowa kwasu N-acyloglutaminowego