background image

ETERY 

R     O      R 


O

eter dimetylowy 

O

eter difenylowy 

O

metoksybenzen 

(anizol, eter fenylowo-metylowy) 

background image

Metoda przemysłowa 

ETERY 

Metody otrzymywania 

CH

3

CH

2

OH

H

+

CH

3

CH

2

OH

H

+

+

CH

2

CH

3

HO

CH

3

CH

2

OH

H

+

+

CH

2

CH

3

O

CH

3

CH

2

background image

Synteza eterów  

Reakcja Williamsona 

Br

C

CH

3

O

H

CH

3

CH

3

CH

3

OH

C

CH

3

Br

CH

3

CH

3

CH

3

background image

OH

Na

CH

3

O

CH

3

Na

+

+

Na

Na

+

C

CH

3

O

H

CH

3

CH

3

C

CH

3

O

CH

3

CH

3

+

C

CH

3

Br

CH

3

CH

3

Br

CH

3

C

CH

2

C

H

3

C

H

3

C

CH

3

CH

3

O

CH

3

CH

3

background image

Reakcje eterów 

H

+

R

O

R' +


H

R

O

R'

+

Br

-

 

R

OH

R

Br

S

N

background image

EPOKSYDY 

oksirany 

C

H

2

CH

2

O

tlenek etylenu 

C

C

O

C

H

3

CH

3

H

H

Tlenek cis-2-butenu, cis 2,3-dimetlooksiran 

background image

C

H

2

CH

2

R

C

O

O

O

H

R

C

O

OH

C

H

2

CH

2

O

aken 

nadtlenokwas 

epoksyd 

kwas 

background image

Reakcje otwarcia pierścienia oksiranu 

C

H

2

CH

2

O

H

3

O

+

 

CH

2

CH

2

OH

O

H

Tlenek etylenu                                  glikol etylenowy (1,3-etanodiol) 

background image

O

O

+

H

O

H

O

+

H

H

HOH

H

 

H

3

O+

HOH

O

H

O

H

H

H

3

O+

background image

Otwarcie pierścienia oksiranu pod wpływem zasad 

O

OH

OH

OH

-

 

H

2

O, 100

o

H

2

OH

O

background image

Połączenia magnezoorganiczne 

Odczynniki Grignarda 

R

X  +  

Mg                  

R

-

Mg

eter 

bezwodny 

R

-

Mg

-

d

d

Halogenek alkilomagnezowy 

karboanion 

R = alkil lub aryl 

background image

O

oksiran 

+ R-MgX 

d

d

d

d

R-CH

2

CH

2

OMgX 

R-CH

2

CH

2

OH + Mg(OH)X 

H

2

Reakcja związków Grignarda z epoksydami 

RLi 

Połączenie litoorganiczne 

R = alkil lub aryl 

background image

 

background image

Etery cykliczne 

O

oksiran 

O

oksetan 

O

oksan 

O

oksolan 

background image

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

18-korona-6 

15-korona-5 

14-korona-4 

O

O

O

O

O

O

K

+