Związki heterocykliczne
1. Podaj nazwy poniższych związków:
N
Br
Br
N
CH
3
N
CH
3
N
O
H
O
S
N
Br
H
O
Cl
N
CH
3
Cl
O
O
O
N
H
N
C
2
H
5
O
COOH
O
CH
2
OH
O
CHO
NH
O
O
N
O
O
Br
N
N
N
N
H H
2. Jak acetylooctanu etylu otrzymać 2,5-dimetylopirol?
3. Jak acetylooctanu etylu otrzymać 2,5-dimetylofuran?
4. Jak acetylooctanu etylu otrzymać 2,5-dimetylotiofen?
5. Jak otrzymać z malonianu kwas barbiturowy:
N
N
O
O
O
H
H
6. Zaproponuj metodę syntezy fenobarbitalu A z toluenu (oraz z malonianu dietylu).
7. Wychodząc z malonianu dietylu oraz innych reagentów otrzymaj weronal B i sekonal C.
N
N
O
O
O
R
1
R
2
H
H
A, R
1
= C
2
H
5
, R
2
= Ph
B, R
1
= R
2
= C
2
H
5
C, R
1
= CH
2
CH=CH
2
R
2
= CH(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
3
8. Zaproponuj metodę syntezy 8-hydroksychinoliny z benzenu.
9. Zaproponuj metodę syntezy
N
N
z p-fenylenodiaminy
10. Zaproponuj metodę syntezy
N
N
z o-fenylenodiaminy.
11. Zaproponuj metodę syntezy
N
N
Ph
Ph
z o-fenylenodiaminy.
12. Zaproponuj metodę syntezy
N
z
1-naftyloaminy.
13. Jak i z jakich substratów najprościej otrzymać kwas parabanowy:
N
H
N
O
O
O
H
14. Zaproponuj metodę syntezy
N CH
2
CH
2
CO
2
H
z piperydyny.
15. Zaproponuj metodę syntezy
N
N
z akroleiny.
16. Jak z furfuralu otrzymać
O
CH CH CO
2
H
?
17. Jak z pirydyny otrzymać
N
NHPh
?
18. Jak z pirydyny otrzymać 2-cyjanopirydynę?
19. Jak z pirydyny otrzymać 2-jodopirydynę?
20. Jak z pirydyny otrzymać 2-chloropirydynę?
21. Jak przekształcić 2-propenal w
O
O
OMe
?
22. Otrzymaj z tiofenu
S
O
O
.
23. Otrzymaj z fenolu kumarynę:
O
O
.
24. Podaj mechanizm kondensacji 2-metylopirydyny z benzaldehydem.
25. Podaj mechanizm reakcji, której ulega furfural w środowisku zasadowym.
26. Otrzymaj
O
O
O
O
z
C(CH
2
OH)
4
.