background image

 

 

Mikroorganizmy w 

stereoselektywnej syntezie 

organicznej 

 

Enzym w komórce 

Substrat  































  Produkt 

 

Koenzymy : NADH, NADPH, FAD 
 
Zasada Prelog’a: 
 

 

 

 

Wyjątki (anty Prelog konfiguracja R)  Np.: 
   

 

Mucor javanicus  

   

 

Lactobacillus kefir  

 
 

background image

 

 

Np.: asparagina R 







 słodka 

 

 

 

 

     S 







 gorzka 

 
Na wydajno
ść i stereoselektywność reakcji 
wpływ maj
ą

 

•  Struktura substratu 

Wprowadzanie grup funkcyjnych 
Wprowadzanie grup ochronnych 
Zróżnicowanie wielkości podstawników 

 

•  Optymalizacja warunków biotransformacji 

Wybranie odpowiednich szczepów 
Techniki immobilizacji mikroorganizmów 
Kontrola enzymów przez dodawanie 

kofaktorów lub inhibitorów 

Zmienne warunki hodowli i fermentacji 

 

•  Projektowanie właściwości mikroorganizmów        

poprzez wykorzystanie metod inżynierii 
genetycznej 

 
 
 

background image

Reakcje redukcji 

 

Zróżnicowanie wielkości podstawników 

 

 

 

 

 

 

 

 

background image

Wybranie odpowiednich szczepów 

 

 

 

 

 
 
 
 
 
 
 

background image

Techniki immobilizacji mikroorganizmów 

 

 

Kontrola enzymów przez dodawanie kofaktorów lub 

inhibitorów 

 

Zmienne warunki hodowli i fermentacji 

 

 

 

 

 

 

 

 

background image

 

Reakcje utleniania 

* reakcje utleniania są regioselektywne 

 

Wpływ podstawników 

 

Wpływ rodzaju mikroorganizmów 

 

 

 

 

background image

Otrzymywanie związków epoksydowych 

 

 

 

Zalety: 

•  Przyspieszenie reakcji około 10

8

 razy 

•  Przyjazne środowisku 
•  Łagodne warunki pH 5-8, temp 26-40

•  Tolerancja substratowa  
•  Szerokie spektrum reakcji 
•  Są tanie