Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
CYKLOHEKSANON
OH
O
Na
2
Cr
2
O
7
/ H
2
O
H
2
SO
4
M.cz. 100,2 98,15
Substraty:
Cykloheksanol
21 ml (20 g; 0,2 mola)
Dichromian (VI) sodu x 2H
2
O
21 g (0,07 mola)
Kwas siarkowy stężony
20 ml (37 g; 0,37 mola)
Kwas szczawiowy
1 g
Octan etylu
40 ml
Siarczan magnezu
1-2 g
Metoda A
Zestawia się aparaturę złożoną z 250 ml kolby trójszyjnej zaopatrzonej w
mieszadło mechaniczne, termometr i nasadkę dwudrożną z wkraplaczem i
chłodnicą zwrotną. W kolbie umieszcza się 60 g pokruszonego lodu i ostrożnie
dodaje 20 ml stężonego kwasu siarkowego. Następnie wlewa się 21 ml
cykloheksanolu. We wkraplaczu umieszcza się roztwór 21 g dwuwodnego
dichromianu (VI) sodu (Uwaga 1) w 10 ml wody. Po uruchomieniu mieszadła, do
kolby wkrapla się około 1 ml roztworu utleniającego. Obserwuje się wzrost
temperatury i zmianę barwy roztworu z pomarańczowej na zieloną. Pozostały
roztwór dichromianu wkrapla się z taką szybkością, aby temperatura w kolbie
utrzymywała się w zakresie 25-35°C. Po zakończeniu wkraplania (30-40 minut),
kontynuuje się mieszanie, aż do momentu gdy temperatura w kolbie obniży się
samoistnie o 2-3°C. Do roztworu dodaje się wówczas około 1 g kwasu
szczawiowego celem zredukowania nadmiaru dichromianu sodu. Po usunięciu
mieszadła przygotowuje się aparaturę do destylacji prostej, zastępując termometr
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
wkraplaczem, który zawiera 100 ml wody. Destyluje się mieszaninę reakcyjną,
zbierając 70–90 ml destylatu i wkraplając w trakcie destylacji wodę z wkraplacza,
aby utrzymać stały poziom cieczy w kolbie. Destylat nasyca się chlorkiem sodu i
ekstrahuje octanem etylu (2 x 20 ml). Roztwór organiczny suszy się siarczanem
magnezu i po odsączeniu środka suszącego, destyluje rozpuszczalnik, a następnie
cykloheksanon (Uwaga 2), zbierając frakcję o tw. 152-156°C. Wydajność reakcji
około 70%. Tw. 154-155
o
, n
20
D
= 1,4500, d = 0,947 g/cm
3
.
Czystość produktu sprawdza się przy pomocy chromatografii gazowej.
Metoda B
Substraty:
Cykloheksanol
21 ml (20 g; 0,2 mola)
Dichromian (VI) sodu x 2H
2
O
20 g (0,067 mola)
Kwas octowy lodowaty
48 ml
W kolbie Erlenmayera pojemności 150 ml rozpuszcza się 20 g dwuwodnego
dichromianu (VI) sodu (Uwaga 1) w 35 ml lodowatego kwasu octowego (Uwaga
3). Kolbę ogrzewa się na łaźni wodnej mieszając od czasu do czasu jej zawartość.
Następnie roztwór ochładza się w łaźni z lodem do temperatury 15
o
. W drugiej
kolbie stożkowej przygotowuje się mieszaninę 21 ml cykloheksanolu i 13 ml
lodowatego kwasu octowego i ochładza ją do 15
o
. Zlewa się obydwa roztwory i
utrzymuje temperaturę w kolbie w zakresie 60-65
o
przy pomocy łaźni z lodem (20-
30 minut). Gdy temperatura przestanie się samoistnie podnosić, przenosi się
mieszaninę do kolby destylacyjnej pojemności 250 ml, dodaje 75 ml wody i 1ml
metanolu w celu zredukowania nadmiaru dichromianu (VI) sodu i wyodrębnia
cykloheksanon jak w metodzie A.
Uwaga 1. Dichromian (VI) sodu jest toksyczny, a jego pył drażni błony śluzowe.
Uwaga 2. Cykloheksanon ma własności drażniące.
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
Uwaga 3. Pary kwasu octowego drażnią błony śluzowe.
Literatura:
•
Mobring J.R., Neckers D.C.: Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 2nd Ed. D. Van Nostrand
Company 1973, str. 81;
•
Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str.
275;
•
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 362