2015-05-19
1
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
C
H
C
H
2
C
OH
H
HO
*
Węglowodany
węglowodany
proste
węglowodany
złożone
aldozy
ketozy
oligosacharydy
poliascharydy
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
Aldozy
Ketozy
O
C
H
O
C
aldo
tri
ozy
aldo
tetr
ozy
aldo
pent
ozy
aldo
heks
ozy
keto
tri
ozy
keto
tetr
ozy
keto
pent
ozy
keto
heks
ozy
3
C
4
C
5
C
6
C
2015-05-19
2
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
C
C
H
O
OH
H
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
OH
H
H
OH
D-(+)-glukoza
aldoheksoza
1
2
3
4
5
6
CH
2
OH
C
O
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
OH
H
H
OH
D-fruktoza
ketoheksoza
1
2
3
4
5
6
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
C
C
H
O
OH
H
CH
2
OH
Stereochemia –
wzory rzutowe Fischera
C
C
H
O
H
HO
CH
2
OH
aldehyd
D-glicerynowy
aldehyd
L-glicerynowy
enancjomery
*
*
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
CH
2
OH
C
O
C
C
H
OH
C
H
OH
H
HO
H
C
C
H
O
OH
H
C
C
H
OH
H
OH
H
C
C
H
O
OH
H
C
C
HO
H
C
C
H
HO
H
OH
H
H
OH
CH
2
OH
C
O
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
H
HO
H
OH
*
*
*
*
*
*
*
*
*
*
D-cukier
D-cukier
L-cukier
L-cukier
C
C
H
O
OH
H
CH
2
OH
C
C
H
O
H
HO
CH
2
OH
aldehyd
D-glicerynowy
aldehyd
L-glicerynowy
*
*
2015-05-19
3
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
H
3
C
O
H
H
3
C
C
O
H
+
H
+
H
3
C
C
OH
H
O
CH
3
Aldehydy reagują z alkoholami dając hemiacetale i acetale
etanal
metanol
1-metoksyetanol
hemiacetal etanalu
H
3
C
C
OH
H
O
CH
3
H
3
C
O
H
+
H
+
H
3
C
C
O
H
O
CH
3
CH
3
+
H
2
O
1,1-dimetoksyetan
acetal etanalu
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
O
piran
furan
C
C
H
O
OH
H
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
OH
H
H
OH
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
C
C
HO
OH
H
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
H
H
OH
O
H
C
C
H
O
OH
H
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
OH
H
H
OH
D-glukoza
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
C
C
H
OH
H
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
H
H
OH
O
OH
*
*
a
-D-glukopiranoza
b
-D-glukopiranoza
1
2
3
4
5
6
2015-05-19
4
C
C
H
OH
H
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
H
H
OH
O
OH
1
2
3
4
5
6
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
1
2
3
4
5
6
a
-D-glukopiranoza
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
C
C
HO
OH
H
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
H
H
OH
O
H
1
2
3
4
5
6
O
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
1
2
3
4
5
6
b
-D-glukopiranoza
C
C
H
O
OH
H
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
OH
H
H
OH
O
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
b
-D-fruktofuranoza
O
OH
CH
2
OH
OH
H
H
OH
CH
2
OH
H
1
2
3
4
5
6
a
-D-fruktofuranoza
O
CH
2
OH
OH
OH
H
H
OH
CH
2
OH
H
1
2
3
4
5
6
CH
2
OH
C
O
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
6
O
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
a
-D-glukopiranoza
CH
3
-O
H, H
+
O
H
O
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
CH
3
a
-D-glukopiranozyd
GLIKOZYD
wiązanie
glikozydowe
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
O
H
O
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
wiązanie 1,4-
a
-glikozydowe
2015-05-19
5
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
a
-D-glukopiranoza
b
-D-fruktofuranoza
O
OH
CH
2
OH
OH
H
H
OH
CH
2
OH
H
O
O
CH
2
OH
OH
H
H
OH
CH
2
OH
H
O
H
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
-H
2
O
[2-O-(
a
-D-glukopiranozylo)-
b
-D-fruktofuranozyd]
Sacharoza
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
H
O
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
(CH
2
)
n
CH
3
Alkiloglukozyd
Triton
O
O
CH
2
OH
OH
H
H
OH
CH
2
OH
H
O
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
2
C
H
O
(CH
2
)n
O
CH
3
Acylosachroza
Crodesta
Tenzydy cukrowe
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
a
-D-glukopiranoza
O
H
OH
H
H
OH
H
O
CH
2
OH
H
O
H
O
OH
H
H
OH
H
O
CH
2
OH
H
O
H
O
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
O
H
O
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
1
2015-05-19
6
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
H
OH
H
H
OH
H
O
CH
2
OH
H
O
H
O
OH
H
H
OH
H
O
CH
2
OH
H
O
H
O
OH
H
H
OH
H
H
2
C
H
O
H
O
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
O
O
H
O
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
O
H
O
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
O
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
b
-D-glukopiranoza
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
O
O
H
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
O
O
H
OH
H
H
OH
H
O
CH
2
OH
H
O
O
H
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
O
O
H
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
Metyloceluloza (Methocel)
O
O
H
O
H
H
OH
H
CH
2
O
CH
3
H
O
O
H
O
H
H
O
CH
3
H
O
CH
2
OH
H
O
O
H
OH
H
H
O
CH
3
H
CH
2
O
CH
3
H
O
O
H
O
H
H
OH
H
CH
2
O
CH
3
H
CH
3
CH
3
CH
3
O
O
H
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
O
O
H
OH
H
H
OH
H
O
CH
2
OH
H
O
O
H
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
O
O
H
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
CH
3
I
, NaOH
2015-05-19
7
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
O
H
O
H
H
OH
H
CH
2
O
CH
2
CH
3
H
O
O
H
O
H
O
CH
2
CH
3
H
O
CH
2
OH
H
O
O
H
OH
H
H
OH
H
CH
2
O
CH
2
CH
3
H
O
O
H
O
H
H
OH
H
CH
2
O
CH
2
CH
3
H
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
Etyloceluloza
(Ethocel)
O
O
H
O
H
H
O
NO
2
H
CH
2
O
NO
2
H
O
O
H
O
H
O
NO
2
H
O
CH
2
NO
2
H
O
O
H
OH
H
H
O
NO
2
H
CH
2
O
NO
2
H
O
O
H
O
H
H
O
NO
2
H
CH
2
O
NO
2
H
NO
2
NO
2
NO
2
Nitroceluloza
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
Aminocukry
glukozamina
N-acetyloglukozamina
O
O
H
HN
H
H
OH
H
O
CH
2
OH
H
C
O
CH
3
O
O
H
HN
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
C
O
CH
3
O
O
H
HN
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
C
O
CH
3
Chityna
O
OH
H
NH
2
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
O
OH
H
HN
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
C
O
CH
3
O
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
glukoza
?
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
O
H
NH
2
H
H
OH
H
O
CH
2
OH
H
O
O
H
NH
2
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
O
O
H
NH
2
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
Aminocukry
chitozan
2015-05-19
8
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
[O]
b
-D-glukopiranoza
kwas glukuronowy
O
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
C
H
O
HO
O
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
Althaea officinalis
prawoślaz
Śluzy
C
C
H
O
OH
H
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
OH
H
H
OH
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
C
H
O
HO
O
OH
H
HN
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
C
O
CH
3
O
H
OH
H
H
OH
H
C
H
O
HO
O
O
H
HN
H
H
O
H
OH
CH
2
OH
H
C
O
CH
3
O
O
H
OH
H
H
OH
H
O
C
H
O
HO
O
O
H
HN
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
C
O
CH
3
kwas hialuronowy
4
1
1
1
4
3
kwas glukuronowy
N-acetyloglukozamina
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
C
C
H
O
OH
H
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
OH
H
HO
H
O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
O
OH
OH
OH
CH
2
OH
OH
a
-D-galaktopiranoza
b
-D-galaktopiranoza
D-galaktoza
C
C
H
O
OH
H
C
C
HO
H
C
CH
2
OH
OH
H
H
OH
D-glukoza
2015-05-19
9
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
O
OSO
3
-
O
CH
2
O
OH
O
O
CH
2
OH
O
-
O
3
S
O
OH
OH
O
CH
2
OH
O
O
OH
O
CH
2
O
n
n
agaroza
krasnorosty
AGAR
KARAGENINA
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
Pektyny
O
OH
H
H
OH
H
OH
C
H
O
OH
O
OH
H
H
OH
O
C
H
O
O
O
OH
H
H
OH
O
C
H
O
OH
CH
3
O
OH
OH
OH
OH
CH
2
OH
a
-D-galaktopiranoza
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
CYKOLODEKSTRYNY
cykloglukopiranozy
cykloamylazy
2015-05-19
10
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
CYKOLODEKSTRYNY –
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
CYKOLODEKSTRYNY
Rozpuszczalność cyklodekstryn [g/100g H
2
O, 25
o
C]
a
- cyklodekstryna (6)
b
- cyklodekstryna (7)
g
- cyklodekstryna (8)
14,2
2
23,2
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
O
HO
O
OH
OH
n
6
3
2
NaH,
CH
3
I
DMSO
O
HO
O
H
3
C
O
O
CH
3
n
[57 g]
[2 g]
b
-cyklodekstryna
dimetylo-
b
-cyklodekstryna
CYKOLODEKSTRYNY.
2015-05-19
11
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
CYKOLODEKSTRYNY
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
kompleks
g
-cyklodekstryna / retinol
kompleks
g
-cyklodekstryna / tokoferol
CYKOLODEKSTRYNY
kompleks
b
-cyklodekstryna / mentol
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
CYKOLODEKSTRYNY
2015-05-19
12
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
CYKOLODEKSTRYNY
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - węglowodany
CYKOLODEKSTRYNY
O
C
O
H
3
C
O
O
OH
OH
-